(S)-(+)-karwon

Wyodrębnienie (S)-(+)- karwonu z nasion kminku
O
Odczynniki i materiały:
• nasiona kminku 10g
• chlorek metylenu 40ml
• siarczan magnezu
Przepis:
Nasiona kminku rozetrzeć w moździerzu (można użyć piasku aby naruszyć ich
twardą otoczkę). Całość przenieść do kolby przeznaczonej do destylacji z parą
wodną i dodać ok. 300ml gorącej wody z termy. Przeprowadzić destylację z
parą wodną w zestawie z wytwornicą pary wodnej. Zebrany destylat
(ok.100ml) przenieść do rozdzielacza i ekstrahować za pomocą 20ml chlorku
metylenu. Warstwę organiczną zlać do kolby Erlemayera o obj. 50ml, a
pozostałą w rozdzielaczu warstwę wodną ponownie ekstrahować 20ml chlorku
metylenu. Połączone ekstrakty organiczne suszyć siarczanem magnezu. Całość
przesączyć do kolby okrągłodennej o pojemności 50ml. Chlorek metylenu
odparować na wyparce obrotowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostaje
ok. 1ml substancji oleistej o charakterystycznym zapachu.
TLC na żelu krzemionkowym w układzie benzen (Rf=0.15-0.25) lub octan
etylu-benzen 1:5 (Rf=0.7-0.75). Wywołanie przez spryskanie roztworem
waniliny*. Plama karwonu barwi się na różowo.
Reakcje charakterystyczne:
• Test na obecność wiązań podwójnych - utlenianie za pomocą KMnO4
Wykonanie: ok.0.5ml badanej substancji rozpuścić w 2ml acetonu i dodawać kroplami
roztwór nadmanganianu potasu. Odbarwienie się roztworu i pojawienie się brunatnego
osadu MnO2 dowodzi, że zaszła reakcja utlenienia
• Test na obecność grupy ketonowej – próba z 2,4-dinitrofenylohydrazyną
Wykonanie: do 2-3 kropli badanej substancji dodać 3ml nasyconego roztworu 2,4dinitrofenylohydrazyny w EtOH i energicznie wstrząsać. Jeżeli żółty lub pomarańczowy
osad nie powstaje od razu lub w ciągu 15min. w temp. pokojowej, mieszaninę należy
delikatnie ogrzać. Pojawienie się osadu świadczy o obecności aldehydu lub ketonu.
*Roztwór waniliny w kwasie siarkowym służy do wykrywania składników olejków m.in.
terpenów. Wykonanie: 1g waniliny rozpuścić w 100ml stężonego kwasu siarkowego.
Spryskane chromatogramy ogrzewać kilka minut w temperaturze 100oC.