Nitrowanie aryli
Transkrypt
Nitrowanie aryli
Nitrowanie przeprowadza się stęŜonym kwasem azotowym(V), lub częściej tzw. mieszanina nitrującą – mieszanką stęŜonego kwasu azotowego(V) i siarkowego(VI). W tych warunkach kwas azotowy dość wydajnie dysocjuje na grupę OH-, która z protonami kwasu siarkowego tworzy cząsteczkę wody, oraz na jon nitroniowy NO2+, który jest czynnikiem atakującym pierścień benzenowy Po podstawieniu w pierścieniu atomu wodoru grupą nitrową, następuje nowe rozmieszczenie ładunków. PoniewaŜ grupa nitrowa (dwa silnie elektroujemne tleny) jest elektroujemna w stosunku do pierścienia, zabiera z niego częściowo ładunek ujemny, tak, Ŝe w obrębie pierścienia pojawia się niedobór elektronowy (δ+). Ze względu na strukturę wiązań, ładunek cząstkowy dodatni lokalizuje się w pozycji orto- bądź para, uniemoŜliwiając atak na te pozycje dodatnio naładowanego jonu nitroniowego. Atak i podstawienie następuje więc w pozycje meta, gdzie nie występuje zuboŜenie węgla w ładunek ujemny. H H O N O O + S O O O O O N + O H2O H δ− O O O O N O O N N δ+ H δ+ δ+ H O δ− + N O O O N δ+ O δ+ O δ+ + O O N N δ+ δ− O O O H δ+ δ− δ− δ+ N δ+ N O H δ+ N O + δ+ O O N O δ− H+ + HSO4-