Chemia organiczna

Chemia organiczna
Kod przedmiotu: CI-18 i CI-21
Typ przedmiotu: obligatoryjny
Poziom przedmiotu: podstawowy
Rok studiów: II
Semestr: III i IV
Liczba punktów ECTS: 7,5 + 6 = 13,5
Imię i nazwisko wykładowcy: dr Jerzy Księżopolski
Cele przedmiotu: opanowanie zagadnień programowych z chemii organicznej.
Wymagania wstępne: Treści merytoryczne przedmiotu: (wykład: 45 godz., konwersatorium: 30 godz., laboratorium: 90 godz.)
Przedmiot chemii organicznej. Rys historyczny, klasyfikacja związków organicznych na podstawie budowy
szkieletu cząsteczki (związki acykliczne, karbocykliczne, heterocykliczne), klasyfikacja związków organicznych
zgodnie z rodzajem grupy funkcyjnej, szereg homologiczny, różne sposoby zapisu struktury związków
organicznych, nazewnictwo zwyczajowe, racjonalne, wg systemu IUPAC.
Struktura, a wiązanie chemiczne. Budowa atomu, orbitale i konfiguracje elektronowe, wartościowość, ładunek
formalny atomu, tetraedryczny atom węgla, hybrydyzacja orbitali sp3, sp2, i sp w oparciu o teorię orbitali
molekularnych i teorię wiazań walencyjnych, wiązanie jonowe, wiązanie atomowe, wiązanie kowalencyjne
spolaryzowane, elektroujemność, polaryzacja wiązań, moment dipolowy, struktury chemiczne a rezonans,
graficzne przedstawienie struktur rezonansowych, homolityczny i heterolityczny rozpad wiązania chemicznego.
Typy reakcji organicznych, właściwości fizykochemiczne cząsteczek. Rodzaje reakcji organicznych, mechanizmy
reakcji, reakcje rodnikowe i ich przebieg, reakcje polarne i ich przebieg, szybkość reakcji i ich równowaga
termodynamiczna, diagramy energetyczne reakcji, pojęcie stanu pośredniego, pojęcie produktu pośredniego,
kwasy i zasady w ujęciu definicji Bronsteda-Lowry′ego i definicji Lewisa, efekty elektronowe w reakcjach
organicznych (efekt indukcyjny, efekt mezomeryczny, hiperkoniugacja).
Pojęcie izomerii związków organicznych i jej podział. Pojecie izomerii, izomeria strukturalna-konstytucyjna
(łańcuchowa, położenia podstawnika, grup funkcyjnych, tautomeria), izomeria przestrzenna stereoizomeria
(konformacyjna, geometryczna, optyczna), metoda Chana, Ingolda, Preloga określania izomerii E/Z i R/S w
oparciu o reguły pierwszeństwa podstawników.
Alkany i cykloalkany. Charakterystyka szeregu homologicznego alkanów, izomeria alkanów, grupy alkilowe,
grupy funkcyjne, nazewnictwo alkanów, właściwości fizyczne i chemiczne (utlenianie i spalanie, chlorowcowanie i
nitrowanie), wolnorodnikowy mechanizm chlorowcowania, konformacja alkanów. Cykloalkany – nazewnictwo,
konformacje na przykładzie cykloheksanu, izomeria cis-trans w cykloalkanach.
Alkeny i dieny. Charakterystyka szeregu homologicznego, otrzymywanie laboratoryjne i
przemysłowe, nazewnictwo, izomeria, reakcje addycji elektrofilowej. Reakcje addycji do układów sprzężonych,
addycja elektrofilowa w dienach sprzężonych, cykloaddycja, reakcja Diesla-Aldera i jej mechanizm.
Alkiny. Charakterystyka szeregu homologicznego, nazewnictwo, otrzymywanie, addycja HX i H2O oraz X2 do
alkinów, redukcja alkinów, utlenianie alkinów, tworzenie anionów acetylenkowych i ich alkilowanie.
Halogenki alkilowe. Substytucja nukleofilowa i eliminacja. Charakterystyka szeregów homologicznych,
nazewnictwo, metody otrzymywania, tworzenie związków Grignarda reakcje sprzęgania metaloorganicznego.
Inwersja Waldena. Stereochemia i kinetyka substytucji nukleofilowej SN2, stereochemia, kinetyka i
charakterystyka reakcji SN1. Reakcje eliminacji E1 i E2. Omówienie reaktywności reakcji SN1, SN2, E1 i E2.
Benzen, aromatyczność, substytucja elektrofilowa, nukleofilowość, inne węglowodory aromatyczne, wpływ
skierowujący podstawników. Wzory benzenu, model benzenu (rezonansowy i orbitalowy), nazewnictwo związków
aromatycznych. Aromatyczność, reguła Huckla 4n + 2, jony aromatyczne. Mechanizm substytucji elektrofilowej,
podstawienie elektrofilowe (chlorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i arylowanie). Reakcje
aromatycznej substytucji nukleofilowej. Inne reakcje: bromowanie pierścienia, utlenianie i redukcja związków
aromatycznych, benzyn, halogenowanie w łańcuchu bocznym (kation, anion, rodnik). Węglowodory aromatyczne
wielopierścieniowe i ich reakcje. Podstawniki αukładu, znaczenie wpływu kierującego na reakcje syntezy.
Alkohole, fenole i tiole. Charakterystyka szeregów homologicznych, nazewnictwo, metody otrzymywania,
kwasowość i zasadowość alkoholi i fenoli, alkohole – podział, dehydratacja, reakcje z HX, utlenianie do
aldehydów, ketonów i kwasów, fenole – podstawienie w fenolach i utlenianie fenoli, alkohole wielowodorotlenowe.
Otrzymywanie i zastosowanie tioli.
Etery, epoksydy i sulfidy. Charakterystyka poszczególnych grup związków organicznych, nazewnictwo,
otrzymywanie eterów, reakcje charakterystyczne eterów, etery cykliczne, epoksydy (warunki otwarcia pierścienia
oksiranowego). Sulfidy – otrzymywanie i zastosowanie.
Aldehydy i ketony, przegląd właściwości chemicznych związków karbonylowych, addycja nukleofilowa do grupy
karbonylowej. Charakterystyka szeregów homologicznych, nazewnictwo aldehydów i ketonów, metody
otrzymywania, utlenianie i redukcja, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej: H2O (hydratacja), HCN
(cyjanohydryny), związków Grignarda (alkohole), aminy (iminy i enaminy), hydrazyny (reakcja Wolffa-Kiżnera),
alkoholi (acetyle i ketale). Reakcja Cannizzaro i jej mechanizm.
Kwasy karboksylowe, pochodne kwasów, reakcje substytucji nukleofilowej grupy arylowej, tioestry.
Charakterystyka szeregów homologicznych kwasów, właściwości fizyczne i chemiczne, otrzymywanie, reakcje
kwasów karboksylowych karboksylowych uwzględnieniem redukcji. Pochodne kwasów karboksylowych,
substytucja nukleofilowa grupy acylowej (halogenki kwasowe, bezwodniki, estry, amidy, nitryle). Tioestry jako
pochodne kwasów karboksylowych. Wykorzystanie acetylooctanu etylu i malonianu dietylu w syntezie
organicznej.
Reakcje substytucji w pozycji α do grupy karbonylowej. Jony enolanowe: tworzenie, reaktywność, kwasowość,
kwasowość Hα, reakcja haloformowa, tautomeria keto-enolowa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych.
Mechanizm reakcji substytucji w położenie α (α-halogenowanie ketonów i aldehydów, α-bromowanie kwasów –
reakcja Volharda, Zielińskiego).
Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową. Mechanizm kondensacji aldolowej, mieszane i
wewnątrzcząsteczkowe reakcje aldolowe, kondensacja Claisena, Michaela, reakcja etaminowa.
Organiczne związki azotu: nitrozwiązki, aminy alifatyczne i aromatyczne oraz ich pochodne. Charakterystyka i
otrzymywanie nitrozwiązków, znaczenie w syntezie organicznej, produkty pośrednie redukcji związków nitrowych
do amin. Aminy alifatyczne.-.struktura, nazewnictwo, właściwości fizyko-chemiczne, otrzymywanie, zasadowość,
reakcje charakterystyczne. Aminy aromatyczne – struktura, nazewnictwo, otrzymywanie, aromatyczne związki,
diazoniowe, reakcje z udziałem soli diazoniowych (z wydzieleniem i bez wydzielenia azotu), acylowanie amin,
czwartorzędowe sole amoniowe, barwniki azowe.
Związki heterocykliczne. Klasyfikacja związków heterocyklicznych, nazewnictwo. Przegląd związków
heterocyklicznych z jednym i dwoma heteroatomami.
Przegląd ważniejszych klas biocząsteczek. Lipidy i detergenty – tłuszcze, oleje, mydła detergenty, fosfolipidy,
prostaglandyny, woski, terpeny, steroidy. Aminokwasy, peptydy – struktura wiązanie peptydowe, punkt
izoelektrtczny, białka.Ogólna budowa kwasów nukleinowych, struktura DNA.
Eksperyment chemiczny w chemii organicznej – wprowadzenie do laboratorium. Projektowanie eksperymentu
chemicznego: schemat zachodzących przemian, opracowanie metodyki pracy w oparciu o literaturę,
przygotowanie odczynników, materiałów pomocniczych pomocniczych aparatury. Synteza. Wyodrębnianie i
oczyszczanie produktu reakcji w oparciu o techniki laboratoryjne (krystalizacja, destylacja prosta, frakcyjna, z
parą wodną, próżniowa, ekstrakcja, sublimacja). Oznaczanie właściwości fizycznych (fizycznych.t.t., t.wrz.,
gęstość, współczynnik załamania światła itp.). Identyfikacja chemiczna produktu reakcji. Metody spektroskopowe
identyfikacji związków organicznych: MS, FT-IR, 1H- i 13C-NMR, UV-VIS, rentgenografia.
(konwersatorium: 30 godz., III semestr) dr Wiesław Rudź
Przyswajanie treści programowych prezentowanych na wykładach ze szczególnym uwzględnienim: a)
struktury atomu węgla, b) rysowania różnego rodzaju wzorów związków organicznych i ich nazewnictwo, c)
rozpoznawania poszczególnych grup funkcyjnych, d) rodzaji izomerii występujących w chemii organicznej, e)
szczegółowego omówienia podstawowych reakcji w chemii organicznej-mechanizmy.
(laboratorium) Zapoznanie się z podstawowymi metodami syntezy i oczyszczania związków organicznych.
Samodzielne wykonanie 5 preparatów z wykorzystaniem metod identyfikacyjnych. Nitrowanie: synteza αnitronaftalenu – badanie temperatury topnienia związku na aparacie Bethius′a. Estryfikacja: synteza benzoesanu
metylu – wyznaczanie współczynnika załamania światła z wykorzystaniem refraktometru. Utlenianie i redukcja:
otrzymywanie alkoholu benzylowego i kwasu benzoesowego w reakcji Canizzarro – wykorzystanie chromatografii
cienkowarstwowej do badania czystości produktów reakcji. Barwniki azowe: synteza oranżu β-naftolu. Synteza
metylobenzofenomu – wykonanie analizy CHN.
Spis lektur:
1. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1986.
2. J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1969.
3. G. Kupryszewski, Wstęp do chemii organicznej, Wyd. Gdańskie, 1994.
4. H.A. Staab, Wstęp do teoretycznej chemii organicznej, PWN, Warszawa, 1966.
5. P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wyd. Chemiczne, Wrocław, 2000.
6. D.J. Hart, H. Hart, Chemia organiczna, Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa, 2000.
7. J. Mc Murry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.
8. Polskie Towarzystwo Chemiczne, Nomenklatura związków organicznych, PWN, Warszawa, 1992.
9. A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984.
10. Praca zbiorowa, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1983.
Metody nauczania: wykłady, konwersatorium, laboratorium.
Metody oceny: zaliczenie (KW i LB), egzamin po IV semestrze (WY).