NOMENKLATURA CHEMICZNA - WYBÓR 1. NAZEWNICTWO

NOMENKLATURA CHEMICZNA - WYBÓR 1. NAZEWNICTWO

NOMENKLATURA CHEMICZNA - WYBÓR
1. NAZEWNICTWO ALKANÓW
Tabela 1. Nazwy alkanów prostych o danej liczbie atomów węgla.
Liczba
at. C (n)
1
Nazwa
Nazwa
metan
Liczba
at. C (n)
9
2
etan
10
dekan
3
propan
11
undekan
4
butan
12
dodekan
5
pentan
13
tridekan
6
heksan
20
ejkozan
7
heptan
21
henejkozan
8
oktan
30
triakontan
nonan
Nazwy tworzymy dodając przyrostek –an do liczebnika greckiego (lub
łacińskiego) odpowiadającego liczbie atomów węgla w najdłuższym
łańcuchu prostym, z wyjątkiem alkanów C1 – C4 (Tabela 4.1).
Główne zasady
1. Znaleźć najdłuższy ciągły łańcuch węglowy i nazwać go. Jeżeli są
dwa łańcuchy tej samej długości to należy wybrać ten o większej
liczbie punktów rozgałęzienia.
2. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym zaczynając od
końca bliższego
pierwszemu
punktowi
rozgałęzienia. Jeżeli
rozgałęzienie jest usytuowane w tej samej odległości od obu
końców, to należy tak ponumerować, aby następny w kolejności
podstawnik miał najniższy numer.
3. W przypadku identycznego położenia dwóch podstawników
łańcuch numeruje się tak, żeby podstawnik wcześniej pojawiający
się w nazwie miał niższy numer.
4. Liczba utworzona z lokantów powinna być jak najmniejsza.
1
5. Nazwać podstawniki i przypisać im lokanty.
6. Zapisać nazwę w postaci jednego słowa stosując łączniki do
rozdzielenia różnych przedrostków, a przecinki do rozdzielenia
cyfr. Podstawniki zapisuje się w kolejności alfabetycznej. Jeśli jest
więcej takich samych podstawników, to używa się przedrostków di
(2), tri (3), tetra (4), penta (5), heksa (6) itd. Przedrostki te
pomijamy w alfabetyzacji podstawników.
H
H
C8
H
H
6
5
4
CH3CH2 CH
3
2
1
H
CHCH2CH3
C
H
6
5
C
C
H
H
4
H
=
=
(CH3 )3 CCH2CH2 CH
1
H
C
H
CH2CH3
H
CH3
4
C
3
C
H
H
2
C
1
C
H
H
H
H
H C H
CH3
2 3
H
H
C
H
H
H
2,6-dimetylooktan
3-etylo-4-metyloheksan
1
H
H
C7 H
H
CH3 CH2CH3
H
2
C
C
H
3
C
H
H
H
H
H C H
4
C
H
5
C
H
6
C
H
H
7
C
H
H
2,2,5-trimetyloheptan
CH3
5
6
1
2
3
CH3CHCHCHCH2CHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
7
8
9
10
11
2,3,4-trimetylo-6-(2-metylopropylo)undekan
7. Jeżeli jeden z podstawników jest rozgałęziony, to nazywamy go
zgodnie
z
poprzednio
podanymi
regułami
rozpoczynając
numerację od atomu węgla dołączonego do głównego łańcucha.
Nazwę jego umieszczamy w nawiasach.
2
H
8. Dopuszczalne
jest
stosowanie
nazw
zwyczajowych,
które
szczególnie dobrze są utrwalone: izobutan, izopentan, neopentan
i izoheksan.
9. Alkil to nazwa grupy pochodzącej od alkanu, ale pozbawionej
jednego atomu wodoru. Konkretną nazwę tworzymy dodając
przyrostek –yl do nazwy alkanu: metyl, butyl, pentyl.
2. NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW
1. Sprawdzamy liczbę atomów węgla w pierścieniu i najdłuższym
podstawniku. Jeżeli liczby te są równe lub liczba atomów węgla
w pierścieniu jest większa, to nazwę tworzymy jako pochodną
pierścienia.
cykloheksan
cyklopentan
CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
etylocykloheksan
1-cyklopentyloheksan
2. Jeżeli w pierścieniu występuje kilka podstawników, to pierścień
numeruje się tak, aby liczba utworzona z ich lokantów była
najmniejsza.
3. Jeżeli możliwe są dwa warianty numeracji, to wybieramy ten,
w którym wcześniej pojawiający się w nazwie podstawnik uzyskuje
niższy numer.
3
Br
4
6
CH2CH3
1
5
2
4
5
3
6
2
3
CH3
1
CH3
C(CH3)3
1-etylo-2-metylocykloheksan
4-bromo-1-t-butylo-2-metylocykloheksan
3. NAZEWNICTWO ALKENÓW
1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne
i nazywamy go dodając końcówkę –en.
2. Łańcuch numerujemy tak, żeby podwójne wiązanie otrzymało
najmniejszy numer. Jeżeli przy numeracji od obu końców ma taki sam
lokant, to numerowanie zaczynamy od końca bliższego rozgałęzieniu.
CH3
1
CH3
1
5
2
CH
H
3
C
4
C
H3C 2
C
H
6
CH2CH3
H
3
C
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
4
5
6
3. Podajemy nazwę wyliczając podstawniki w porządku alfabetycznym
i numer pierwszego atomu węgla przy podwójnym wiązaniu: 2-metylo3-heksen, 3-propylo-2-heksen.
4. Gdy jest więcej wiązań podwójnych, to dodajemy kolejny lokant
i końcówkę -dien, -trien.
H 1
C
H
2
CH2CH3
C
CH2CH
3
4
CH2
5
2-etylo-1,4-pentadien
4
5. Cykliczne alkeny numerujemy tak, żeby atomy węgla wiązania
podwójnego otrzymały numery C1, C2, a pierwszy podstawnik miał
numer najniższy.
6
4
3
5
2
2
CH3
5
1
4
3
1
cyklopentadien
5-metylo-1,3-cykloheksadien
6. Dopuszczalne są niektóre nazwy zwyczajowe: np. grupa metylenowa
CH2, grupa allilowa H2C
H2C
CH
CH
, grupa winylowa
CH2
.
4. NAZEWNICTWO ALKINÓW
Stosuje się te same zasady jak w nazewnictwie alkanów i alkenów. Do
nazwy łańcucha (cyklu) dodajemy przyrostek –in lub –yn, jeżeli obecne
jest jedno wiązanie potrójne; –diyn, triyn, ... jeżeli obecnych jest więcej
takich wiązań. Jeżeli równocześnie występują wiązania podwójne
i potrójne to związki nazywamy enynami. Akceptowane są utrwalone
nazwy
zwyczajowe
jak
acetylen
(etyn).
Zasady
numeracji
są
następujące:
1.
Znajdujemy najdłuższy łańcuch (cykl) zawierający wiązania
wielokrotne. Numerujemy tak, aby wiązanie potrójne miało
najniższy numer. Jeżeli występuje również wiązanie podwójne i
mamy wybór, to niższy numer dajemy wiązaniu podwójnemu.
2.
Numerację
cyklicznego
związku
wielokrotnego.
5
zaczynamy
od
wiązania
CH3
1
2
CH3CH2
3
C
4
5
C
C
6
7
8
CH2CH2CH3
CH3
3,3-dimetylo-4-oktyn
8
7
9
10
1
CH3
6
CH
CH3
6
5
HC
5
4
C
2
CH
3
CH
6-izopropylocyklodecyn
4
3
2
1
CH
CH2
heks-1,3-dien-5-yn
5. NAZEWNICTWO HALOGENKÓW
Atom fluorowca traktujemy jako podstawnik analogiczny do podstawnika
alkilowego.
1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch węglowy. Jeżeli w molekule znajduje
się wiązanie wielokrotne, to musi się znaleźć w łańcuchu głównym.
2. Łańcuch
numerujemy
od
krańca
bliższego
pierwszemu
podstawnikowi. Jeżeli w molekule występuje więcej atomów tego
samego pierwiastka, to w nazwie uwzględniamy to używając
przedrostków di, tri, tetra ... . Podstawniki w nazwie umieszczamy
w porządku alfabetycznym (bez brania pod uwagę przedrostków).
Br
1 2 3
CH3
Cl
4
5
6
6
CH3CCH2CH2CHCH3
5
4
3
2 1
BrCH2CH2CH2CH2CCH2Br
Br
2,2-dibromo-5-chloroheksan
CH3
1,6-dibromo-2,2-dimetyloheksan
6
2
1
I CH2CH2Cl
CH3CHCHCH2CH3
5
4
3
1-chloro-3-etylo-4-jodopentan
3. Jeżeli łańcuch macierzysty można ponumerować prawidłowo na dwa
sposoby (zgodnie z regułą 2), to wybieramy ten, który przypisuje
niższy numer podstawnikowi mającemu pierwszeństwo w porządku
alfabetycznym.
6. NAZEWNICTWO ALKADIENÓW
Nazwy tworzymy analogicznie do nazw alkenów. Na początku podajemy
cyfry oznaczające położenie pierwszych atomów węgla podwójnych
wiązań, a do nazwy łańcucha dodajemy przyrostek dien, trien ... .
7. NAZEWNICTWO POCHODNYCH BENZENU
1. Unia IUPAC dopuszcza stosowanie wielu nazw zwyczajowych, które
utrwaliły się w literaturze.
2. Nazwy monopodstawionych benzenów tworzy się dodając do
podstawowej
nazwy
benzen
przedrostek
oznaczający
nazwę
Cl
CH2CH3
NH2
chlorobenzen
etylobenzen
aminobenzen
(anilina)
podstawnika.
benzen
7
3. Nazwy
związków
aromatycznych
(arenów)
podstawionych
podstawnikami alkilowymi tworzy się zależnie od długości łańcucha
alkilowego. Jeżeli łańcuch alkilowy ma 6 i mniej atomów węgla, to
uzyskuje nazwę jako pochodna benzenu. Jeżeli główny łańcuch ma
więcej atomów węgla, to nazywamy związek jako pochodną alkilową
z przyłączonym podstawnikiem fenylowym (Ph, Φ).
CH3CH2 CH CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3-fenylononan
4. Nazwy dipodstawionych pochodnych benzenu tworzy się przy
pomocy przedrostków orto (o), meta (m), para (p) lub odpowiednio
cyfr 1,2-, 1,3-, 1,4-.
1,3meta
1,2orto
1,4para
5. Nazwy pochodnych benzenu mających więcej niż dwa podstawniki
tworzy się przez podanie pozycji podstawienia i nazwy podstawnika w
porządku alfabetycznym jako przedrostka przed słowem benzen.
Podstawniki numeruje się tak, aby miały najmniejsze numery.
6. Często
nazwę
benzen
zastępuje
się
nazwą
zwyczajową
monopochodnej i rozpoczynając numerację od tego podstawnika
tworzy się nazwę związku pochodnego.
8
Cl
NH2
Cl 2
1
6
3
4
4
H2N 3
NO2
5
2
5
Br
6
1
OH
3-amino-5-bromo-4-chlorofenol
2-chloro-6-nitroanilina
8. NAZEWNICTWO ALKOHOLI
1. Nazwy alkoholi tworzy się od nazwy macierzystego alkanu przez
dołączenie przyrostka –ol: etanol, butanol, cykloheksanol.
2. Należy znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę OH
i do jego nazwy dodać przyrostek –ol.
3. Łańcuch
numerujemy
tak,
żeby
grupa
hydroksylowa
miała
najmniejszy numer.
4. Każdemu
podstawnikowi
przypisujemy
numer
(lokant)
równy
numerowi atomu węgla, przy którym dany podstawnik występuje.
5. Nazwę
podajemy
wymieniając
podstawniki
w
porządku
alfabetycznym.
CH3 Cl
CH3CCH2CHCHCH2CH2OH
CH3
CH3 OH
CH3CH2CHCHCHCH3
CH3
3,4-dimetylo-2-heksanol
4-chloro-6-fenylo-3,6-dimetylo-1-heptanol
6. Niektóre nazwy zwyczajowe zostały zaakceptowane prze IUPAC.
CH2=CHCH2OH
HOCH2CH2OH
alkohol allilowy
glikol etylenowy
CH2OH
alkohol benzylowy
Poznaliśmy już nazewnictwo różnych związków z jedną grupą funkcyjną.
Dołączymy
teraz
kilka
zasad
pozwalających
w nazewnictwie związków wielofunkcyjnych.
9
zorientować
się
9. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH
1. Zasady
nazewnictwa
związków
monofunkcyjnych
są
nadal
obowiązujące.
Tabela 2. Nazewnictwo grup funkcyjnych.
Grupa funkcyjna
Przyrostek nazwy
Przedrostek nazwy
Grupy główne
Kwasy karboksylowe
Bezwodniki kwasowe
Estry
Halogenki kwasowe
Amidy
Nitryle
Aldehydy
Ketony
Alkohole
Fenole
Tiole
Aminy
Iminy
Alkeny
Alkiny
Alkany
kwas –owy
kwas -karboksylowy
bezwodnik –owy
bezwodnik -karboksylowy
-an
-karboksylan
halogenek-oilu, -ylu
-amid
-karboksyamid
-nitryl
-karbonitryl
-al
-karboaldehyd
-on
-ol
-ol
-tiol
-amina
-imina
-en
-yn
-an
karboksy-
alkoksykarbonylohalokarbonylokarbamoilocyjanoformylo-, oksooksohydroksyhydroksysulfanyloaminoiminoalkenyloalkinyloalkilo-
Grupy podrzędne
Etery
Sulfidy
Halogenki
Związki nitrowe
Azydki
Związki diazowe
2. Spośród
wybieramy
wszystkich
alkoksyalkilosulfanylohalonitroazydodiazo-
grup
najważniejszą
funkcyjnych
w
hierarchii.
obecnych
Do
w
molekule
utworzenia
nazwy
wykorzystujemy tylko jedną grupę, tą najważniejszą i do nazwy układu
macierzystego dodajemy przyrostek z nią związany. Związki mające
wiązania podwójne i potrójne mają więcej przyrostków. W Tabeli 2
10
podano
nazwy
w kierunku
grup
malejącej
głównych
i
ważności).
podrzędnych
Grupy
(uszeregowane
główne
mogą
być
umieszczone w nazwie jako przyrostki lub przedrostki, natomiast
grupy podrzędne tylko jako przedrostki.
3. Ustalamy nazwę układu macierzystego. Jeżeli najważniejsza grupa
funkcyjna jest częścią łańcucha otwartego, to wybieramy najdłuższy
łańcuch zawierający największą liczbę grup funkcyjnych. Jeżeli
główna grupa jest przyłączona do układu cyklicznego, to nazwę tego
układu przyjmujemy za macierzystą.
4. Ustalamy
numerację
podstawników
głównego
łańcucha
lub
pierścienia rozpoczynając od grupy najważniejszej w hierarchii, czyli
przypisujemy lokanty przedrostkom.
6 CHO
O
CH3
CH3 CH CH2CHCH2 C OCH3
5
4
3
2
OH
O
CH3CH2CH2CHCH2 C OH
1
6
3,5-dimetylo-6-oksoheksanian metylu
2
1
HOCH2CH2
3
4
2
5
Cl
4-(2-hydroksyetylo)acetofenon
3
2
1
kwas 3-hydroksyheksanowy
O C
O
1
C CH3
4
4
CH3
3 2
1
CH2CN
(3-acetylo-4-chlorofenylo)acetonitryl
5. Tworzymy nazwę podając przedrostki w kolejności alfabetycznej.
O
5 4 3
2
1
CH3 CH C C C CH CH2COOH kwas 3,7-dimetylo-6-okso-4-oktynowy
6
CH3
CH3
8
7
6. Użycie łączników „-”. Jeżeli grupa funkcyjna będąca podstawą nazwy
jest sama w sobie związkiem chemicznym lub pierwiastkiem, to
zapisujemy ją jako jeden wyraz. W przeciwnym wypadku nazwa
zbudowana jest z wielu wyrazów.
11
7. Nawiasów używa się do opisu złożonych podstawników, jeżeli bez
nich nazwa byłaby niejasna. Wyrażeń w nawiasie nie oddziela się
kreseczkami.
CH3 CH COOH
Br
kwas 2-bromopropanowy
Cl
N(CH3)2
4-chloro-N,N-dimetyloanilina
dwa wyrazy
jeden wyraz
Br
CH2Br
CH3
(bromometylo)benzen
1-bromo-3-metylobenzen
10. NAZEWNICTWO ETERÓW
1. Etery proste, niezawierające grup funkcyjnych, nazywa się używając
słowa eter i podając w kolejności alfabetycznej nazwy dwóch grup
organicznych przyłączonych do atomu tlenu z końcówkami ylowoylowy.
2. Jeżeli w molekule znajdują się inne grupy funkcyjne część eterowa
nazywana jest podstawnikiem alkoksylowym.
Przykłady
CH3CH2CH2 O CH3
eter metylowo-propylowy
CH3 O
CH2CH2OH
2-metoksyetanol
OCH2CH2CH2CH3
OCH3
Cl
eter butylowo-fenylowy
CHO
o-chlorometoksybenzen
12
OCH3
p-metoksybenzaldehyd
11. NAZEWNICTWO ETERÓW CYKLICZNYCH I EPOKSYDÓW
1. Większość eterów cyklicznych posiada nazwy zwyczajowe, które są
powszechnie stosowane.
O
O
furan
tetrahydrofuran
4
piran
5
4
6
2
3
7
O
8
1
7
tetrahydropiran
5
3
6
O
O
benzofuran (kumaran)
O
2
1
chroman
2. O obecności pierścienia epoksydowego w molekule informuje się
podając lokanty obu atomów węgla połączonych mostkiem tlenowym
i dodając przedrostek epoksy-.
O
CH3CH2CH CHCH3
2,3-epoksypentan
12. NAZEWNICTWO TIOLI
Jest analogiczne do nazewnictwa alkoholi, tylko dodaje się przyrostek
–tiol. Jeżeli grupa SH występuje jako jeden z podstawników i nie jest
grupą główną, to określa się ją przedrostkiem merkapto- lub bardziej
prawidłowo sulfanyl-.
SH
HS
OH
CH3CH2SH
Cl
etanotiol
4-chlorobenzenotiol
(p-chlorotiofenol)
13
3-sulfanylofenol
m-merkaptofenol
13. NAZEWNICTWO SULFIDÓW
1. Dla
prostych
związków
podajemy
nazwę
podstawników
R
w kolejności alfabetycznej poprzedzając ją słowem sulfid (sulfid
etylowo-metylowy).
2. Dla związków mających inne grupy funkcyjne grupę sulfidową
traktujemy jako podstawnik i nazywamy R-ylotio- np. alkilotio-. Tą
zasadę można zastosować do niepodstawionych sulfidów (patrz
nazwy w nawiasach).
SCH3
SCH3
CH3CH2SCH2CH2
sulfid dietylowy
(etylotioetan)
sulfid fenylowo-metylowy
(metylotiobenzen)
4-(metylotio)cykloheksen
14. NAZEWNICTWO ALDEHYDÓW I KETONÓW
O
Aldehydy ( H C R )
1. Wyszukujemy najdłuższy łańcuch zawierający grupę aldehydową i do
nazwy macierzystego alkanu dodajemy końcówkę –al.
2. Numerujemy
atomy
węgla
rozpoczynając
od
atomu
węgla
aldehydowego.
3. Dozwolone są niektóre nazwy zwyczajowe, na przykład: CHO formyl
(grupa formylowa).
O
H C H
metanal
(formaldehyd)
O
H C CH3
etanal
(acetaldehyd)
14
O
H C CH2CH3
propanal
(aldehyd
propionowy)
O
H C CH2CH2CH3
Br
CHCH2CHCHCHO
CH3
CH3
CH3
H2C=CHCHO
butanal
(butyroaldehyd)
2-propenal
(akroleina)
3-bromo-2,5-dimetyloheksanal
4. Do nazw aldehydów, w których grupa aldehydowa jest przyłączona
do pierścienia dodajemy przyrostek karboaldehyd.
Cl
CHO
CHO
cyklopentanokarboaldehyd
2-chlorobenzenokarboaldehyd
(2-chlorobenzaldehyd)
Ketony ( R1
5. Wybieramy
najdłuższy
łańcuch
O
C R2 )
zawierający
grupę
ketonową.
Numerujemy tak, aby karbonylowy atom węgla miał najniższy numer.
Do
nazwy
macierzystego
alkanu
dodajemy
końcówkę
–on i podajemy numer atomu węgla karbonylowego.
6. Zaakceptowano wiele nazw zwyczajowych, na przykład aceton.
7. Jeżeli grupa R-C=O jest traktowana jako podstawnik, wówczas
ogólnie przyjmuje nazwę acyl. Nazwy konkretnych grup przyjmują
przyrostki –yl, –il: CH3CO acetyl (grupa acetylowa), C6H5CO benzoil
(grupa benzoilowa).
CH3
O
C CH3
propanon
(aceton)
CH3CH2
O
C CH2CH3
3-pentanon
15
CH3
O
O
C CH2 C CH3
2,4-pentanodion
O
O
CH3C
C
CH3
O
C
CCH2CCH3
4-heksyn-2-on
benzofenon
(benzoilobenzen)
acetofenon
(acetylobenzen)
8. Jeżeli grupę C=O w związku traktujemy jako podstawnik, to w nazwie
umieszczamy przedrostek okso- wraz z lokantem. Cykliczne ketony
nazywamy zgodnie z regułami 1 i 2.
O
CH3
CH3CH2
O
C CH2CH2COOH
H
H
kwas 4-oksoheksanowy
CH3
cis-2,5-dimetylocykloheksanon
15. NAZEWNICTWO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Dopuszczalne są dwa systemy nazewnictwa, zależnie od usytuowania
grupy karboksylowej.
1.
Szukamy
najdłuższego
łańcucha
zawierającego
grupę
karboksylową i numerujemy atomy węgla przypisując grupie
karboksylowej cyfrę 1.
2.
Nazywamy łańcuch macierzysty zgodnie z najwyższym numerem
atomu węgla i tworzymy nazwę przez podanie słowa kwas
i przyrostka –owy.
4
3
2
1
CH3CH2CH2COOH
kwas butanowy
(kwas masłowy)
3.
2
1
6
5
4
3
2
1
CH3COOH
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
kwas etanowy
(kwas octowy)
kwas heksanowy
(kwas kapronowy)
Jeżeli w molekule występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa,
na przykład dwie, to do nazwy dodajemy przyrostek –diowy.
16
COOH
HOOCCH2COOH
COOH
kwas propanodiowy
(kwas malonowy)
4.
kwas 1,2-benzenodikarboksylowy
(kwas ftalowy)
Drugi system stosowany jest szczególnie wtedy, gdy grupa
karboksylowa
występuje
macierzystego
przy
poprzedzamy
pierścieniu.
słowem
kwas
Nazwę
a
układu
kończymy
przyrostkiem –karboksylowy (lub –di/trikarboksylowy, jeżeli grup
jest więcej). Atom węgla grupy –COOH nie wchodzi do numeracji
atomów i jest traktowany jako podstawnik. Przy ustalaniu lokantów
atomowi węgla, do którego jest przyłączona grupa karboksylowa
przypisujemy numer 1.
COOH
COOH
1
1
2
2
3 COOH
kwas cis-1,3-cykloheksanodikarboksylowy
kwas 2-cykloheksenokarboksylowy
Tabela 3. Wybrane nazwy kwasów karboksylowych.
wzór
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
HOOCCOOH
HOOCCH2COOH
nazwa kwasu
mrówkowy
metanowy
octowy
etanowy
propionowy
propanowy
masłowy
butanowy
szczawiowy
etanodiowy
malonowy
propanodiowy
17
nazwa grupy acylowej
formylacetylpropionylpropanoilbutyrylbutanoiloksalilmalonyl-
HOOC(CH2)2COOH
HOOC(CH2)3COOH
HOOC(CH2)4COOH
H2C=CHCOOH
H2C=C(CH3)COOH
HOOCCH=CHCOOH
COOH
COOH
COOH
bursztynowy
butanodiowy
glutarowy
pentanodiowy
adypinowy
heksanodiowy
akrylowy
propenowy
metakrylowy
2-metylopropenowy
maleinowy
(Z)-butenodiowy
fumarowy
(E)-butenodiowy
benzoesowy
benzenokarboksylowy
ftalowy
1,2-benzenodikarboksylowy
sukcynylglutaryladypilakryloilmetakryloilmaleoilfumaroilbenzoilftaloil-
16. NAZEWNICTWO POCHODNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
16.1. Halogenki kwasowe RCOX
1. Nazwa składa się z dwóch członów: określenia grupy acylowej
R-CO- i rodzaju halogenku X.
2. Nazwę grupy acylowej tworzy się od nazwy kwasu karboksylowego
przez zmianę końcówki –owy na –oil lub –yl, a –ksylowy na
–nylu.
3. Tworzenie nazwy rozpoczyna się od nazwy halogenku (inaczej niż
w języku angielskim), a następnie podaje nazwę grupy acylowej.
18
O
C
Cl
O
O
CH3CH2CH2 C
C
Br
bromek butyrylu
bromek butanoilu
chlorek benzoilu
Br
bromek
cyklopentanokarbonylu
16.2. Bezwodniki kwasowe RCO2COR1
1. Nazwy symetrycznych bezwodników (R=R1) oraz cyklicznych
bezwodników
kwasów
dikarboksylowych
tworzy
się
przez
zastąpienie słowa kwas słowem bezwodnik.
O
O
CH3CH2 C
C
CH2
H2C
CH2CH3
O
O
bezwodnik propanowy
(bezwodnik propionowy)
2. Symetryczne
C
CH2
O
C
O
bezwodnik pentanodiowy
(bezwodnik glutarowy)
bezwodniki
podstawionych
kwasów
monokarboksylowych nazywa się umieszczając przedrostek bis
przed nazwą kwasu i oczywiście podając słowo bezwodnik.
O
O
CF3 C
C
CF3
O
bezwodnik bis(trifluorooctowy)
3. Nazwy mieszanych bezwodników, zbudowanych z reszt dwóch
kwasów
karboksylowych
tworzy
się
podając
w
kolejności
alfabetycznej (lub zgodnie ze złożonością) nazwy obu kwasów
poprzedzone słowem bezwodnik.
19
O
O
CH3CH2 C
C
CH3
O
bezwodnik (octowo-propionowy)
16.3. Amidy RCONH2
1. Najpierw należy ustalić nazwę kwasu, którego pochodną jest amid
(systematyczną lub zwyczajową).
2. Następnie od tej nazwy tworzymy nazwę amidu zastępując słowa
kwas karboksylowy na –karboksyamid lub końcówkę –oil (-yl)
grypy acylowej na przyrostek –amid.
O
O
CH3 C
C
O
NH2
CH3CH2CH2CH2 C
NH2
pentanoamid
acetamid
NH2
cykloheksanokarboksyamid
3. Jeżeli atomy wodoru przy atomie azotu są podstawione innymi
grupami, to ich nazwy podawane są jako przedrostki poprzedzone
literą N- (lub N,N- gdy oba atomy wodoru są podstawione).
O
O
H C
O
CH3CH2CH2 C
N(CH3)2
N,N-dimetyloformamid
C
NHCH2CH3
N-etylobutanoamid
N(CH2CH2CH3)2
N,N-dipropyloc ykloheksanokarboksyamid
16.4. Estry RCO2R1
1. Nazwy estrów tworzy się ustalając najpierw nazwę kwasu
karboksylowego RCO2¯ i nazwę grupy R1.
20
O
COOCH2CH3
O
CH3 C
OCH3
octan metylu
(ester metylowy
kwasu octowego)
CH3(CH2)3C
OCH(CH3)2
COOCH2CH3
pentanian izopropylu
(walerianian izopropylu)
ftalan dietylu
2. W nazwie kwasu końcówkę –owy zastępujemy końcówką –an
(-karboksylan) i dodajemy nazwę grupy R1 z końcówką –ylu.
3. Można również posłużyć się słowem ester ...-owy (od nazwy
grupy R1) kwasu ...-owego (od nazwy grupy RCO2¯).
16.5. Nitryle RC≡N
1. Wybieramy łańcuch węglowy zawierający grupę C≡N, numerujemy
atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla tej grupy. Nazwę
łańcucha macierzystego tworzymy od nazwy odpowiedniego
alkanu dodając przyrostek –nitryl.
C
N
CH2C
CH3CHCH2C
N
N
CH3
Br
3-bromobutanonitryl
CH3
H3C
CH3
3,4-dimetylobenzonitryl (3,4-dimetylofenylo)acetonitryl
2. Nazwy złożonych nitryli tworzy się od nazwy odpowiedniego
kwasu karboksylowego zastępując końcówkę –owy końcówką –
onitryl lub nazwę kwas ...karboksylowy na ...karbonitryl. Jeżeli
grupa C≡N występuje przy pierścieniu, to atomowi węgla, przy
którym jest grupa -C≡N przypisujemy numer 1, a atomu C grupy
nitrylowej nie wlicza się do numeracji.
21
Br
C
N
NAZEWNICTWO
1
2
CH2CH2C
O
3-bromocyklopentanokarbonitryl
17.
3
N
3-(4-oksocykloheksylo)propanonitryl
AMIN
I
WYBRANYCH
CYKLICZNYCH
ZWIĄZKÓW ZAWIERAJĄCYCH ATOMY AZOTU
1. Używamy terminów aminy pierwszorzędowe RNH2, drugorzędowe
R1R2NH, trzeciorzędowe R1R2R3N. Tworząc nazwę aminy do nazwy
alkilu lub węglowodoru macierzystego, czyli najdłuższego łańcucha
zawierającego
grupę
aminową
dodajemy
przyrostek
–amina:
alkiloamina lub alkanoamina.
CH3CH2CH2NH2
propyloamina
CH3
CH3CHCH2CH2NH2
4
3
2
5
4
3
2
1
CH3CH2CHCH2CH2NH2
NH2
1,3-pentanodiamina
4
3
2
1
CH3CH3CH2CHCH2CH3
NH2
1-etylobutyloamina
NH2
CH2NH2
1
3-metylobutanoamina
cyklopentyloamina
benzyloamina
2. Jeżeli grupa –NH2 jest traktowana jako podstawnik to ma nazwę
amino- i jest umieszczana jako przedrostek.
CH3
CH3CHCH2CHOH
NH2
NH2
CH3CHCH2COOH
4-amino-2-pentanol
kwas 3-aminobutanowy
22
CHO
NH2
3-aminobenzaldehyd
3. Symetryczne drugo- i trzeciorzędowe aminy nazywamy używając
przedrostków di- i tri-.
CH3CH2NH2
(CH3CH2)2NH
(CH3CH2)3N
etyloamina
dietyloamina
trietyloamina
4. Niesymetrycznie podstawione aminy nazywamy od najdłuższego
łańcucha z grupą aminową, a pozostałe podaje się jako podstawniki
przy atomie N.
CH3CH2CH2 N CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
tripropyloamina
CH3
CH3 N CH2CH2CH2CH3
CH3
N,N-dimetylobutyloamina
N CH2CH2CH3
CH2CH3
N-etylo-N-metylopropyloamina
5. Sole i wodorotlenki zawierające czteropodstawiony atom azotu R4N+Xnazywamy jako podstawioną sól amoniową lub wodorotlenek, dodając
do nazwy podstawników przyrostek amoniowy, a nazwę anionu
na początku jako oddzielne słowo.
I
[N(CH3)4]
jodek tetrametyloamoniowy
6. Związki zawierające atom azotu w pierścieniu (alifatycznym lub
aromatycznym) noszą często nazwy zwyczajowe. Numerację atomów
rozpoczyna się od atomu azotu.
4
3
2
N1
pirydyna
N
N
pirymidyna
3
3
2
1
N H
4
5
pirol
5
N
2
N1
H
imidazol
N H
pirolidyna
4
6
6
1N
2
7
7
5 N
8
2
N
1
chinolina
8
N 4 N9
3
H
puryna
3
5
6
4
3
N
7
8
1 2
izochinolina
23
H
N
4
4
3
2
N
H
piperazyna
3
5
N
1
H
piperydyna
6
5
N1
H
7
9
N
6
7
N
8
pterydyna
4
N
8
2
1
indol
7
N
3N
2
6
5
4
N3
N
N
10
1
2
benzo[g]pterydyna
18. NAZEWNICTWO FENOLI
1. Hydroksylowe pochodne benzenu i innych karbocyklicznych układów
aromatycznych
nazywa
się
dodając
do
nazwy
węglowodoru
przyrostek –ol, -diol, -triol.
OH
1
2 OH
4
OH
OH
1,2,4-benzenotriol
benzo[a]antracen-7-ol
2. Utrzymuje się wiele nazw zwyczajowych.
OH
fenol
OH
1
OH
OH
1
2
3 CH3
krezol
(m-krezol)
2 CH3
3
CH3
2,3-ksylenol
24
1
OH
2
pirokatechol
OH
OH
1
OH
1
2
1
2
3
3 OH
rezorcyna
OH
2 OH
3 OH
4
OH
hydrochinon
1
pirogallol
2
6
HO 5
4
3 OH
floroglucyna
3. Pochodne hydroksylowe zespołów pierścieni można też nazywać
jako podstawione pochodne komponentu o największej ilości grup
hydroksylowych.
OH
1
2
3
4
2,4-difenylofenol
4. Grupy RO- nazywamy dodając do nazwy grupy R przyrostek –oksy.
CH2O
CH3CH2CH2O
CH3CH2CH2CH2CH2O
pentyloksy-
propoksy-
benzyloksy-
H3C
O
CH CH2 O
H3C
izobutoksy-
fenoksy-
nazwy skrócone grup RO-
25
19. NOMENKLATURA AMIN AROMATYCZNYCH
1. Aminy aromatyczne nazywamy tak samo jak alifatyczne to znaczy
dodając przyrostek –oamina do nazwy macierzystego wodorku
RH lub dodając słowo –oamina do grupy podstawnikowej R.
NH2
2-naftalenoamina
2-naftyloamina
2. Zwyczajowo dla pochodnej benzenu używamy nazwy anilina,
a inne podstawniki w pierścieniu podajemy w odniesieniu do grupy
–NH2.
3. Jeżeli grupa –NH2 nie jest grupą główną, to wymieniamy ją jako
przedrostek –amino wraz z lokantem.
NH2
NH2
N(CH3)2
NHCH3
CH(CH3)2
C
NO2 O
NO2
anilina
2-nitroanilina
(o-nitroanilina)
p-izopropylo-N,N-dimetyloanilina
CH3
5-(N-metyloamino)-2-nitroacetofenon
20. NIEKTÓRE ZASADY NAZEWNICTWA ZWIĄZKÓW
HETEROCYKLICZNYCH ORAZ KARBOPOLICYKLICZNYCH
20.1.
Elementy
nazewnictwa
heterocyklicznych
związków
aromatycznych
Monocykliczne
związki
o
pierścieniach
do
dziesięciu
członów
i zawierające jeden lub więcej heteroatomów można nazywać stosując
rozszerzony system Hantzscha-Widmana. Zaakceptowano też wiele
nazw zwyczajowych.
26
1. Nazwy tworzy się łącząc przedrostki wskazujące heteroatomy,
w kolejności ich ważności, z rdzeniem określającym wielkość
pierścienia. Atomy w pierścieniu numeruje się zgodnie z zasadą
ważności heteroatomów (jeżeli występuje tylko jeden heteroatom,
to od niego zaczyna się numerację).
2. Wybrane przedrostki w kolejności ich ważności: tlen - oksa,
siarka - tia, selen - selena, azot - aza, fosfor - fosfa, krzem - sila,
rtęć - merkura.
3. Rdzenie określające rozmiar pierścieni podane są w Tabeli 4.
Tabela 4. Nazewnictwo rdzeni wybranych pierścieni heterocyklicznych.
Jeżeli heteroatomem jest atom azotu, to obowiązują szczególne nazwy
(podane w nawiasach).
Wielkość
Nazwa pierścienia
Nazwa pierścienia
pierścienia
nienasyconego
nasyconego
3
-iren (z N -iryna)
-iran (z N -irydyna)
4
-et
-etan (z N -etydyna)
5
-ol
-olan (z N -olidyna)
-an
6
-in (-yn)
(zależy od
rodzaju
najmniej
ważnego
heteroatomu)
(jeżeli najmniej ważny jest atom O, S)
(jeżeli najmniej ważny jest atom B, Br, I, P)
7
-epin
-epan
8
-ocyn
-okan
5
2
azirydyna
-inan
-inin
S
-inan
1
1
H
N1
3
-in (-yn) (z N -ina)
(jeżeli najmniej ważny jest atom N, Si)
2
S3
4
1,3-ditiolan
O
5
4
2
1
2
N3
5N
4
1,3-oksazol
27
O
N2
3
1,2,5-oksadiazol
1N
N
3
N4
6
5
1,2,4-triazyna
1
1
S
6
5N
2
6
N
3
1
O
2
6
S
5
1
O
5
2
7
3
6
4N
4 3
H
1,3-oksatian
morfolina
(tetrahydro-1,4-oksazyna)
4
6H-1,2,5-tiadiazyna
S
2
3
5
N
4
1,4-tiazepin
4. Układy policykliczne można nazywać stosując nazwy zwyczajowe
i semisystematyczne. Policykliczne układy pierścieniowe o liczbie
2n wspólnych atomów i maksymalnej liczbie nieskumulowanych
wiązań podwójnych niemające nazw zwyczajowych, nazywa się
wybierając główny składnik, który ma taką nazwę i pozostałe
składniki wskazując jako przedrostki.
4
4
3
5
5
2
6
7
indol
7
6
7
N
8
1
5
3
6
2
7
2
7
3
Elementy
N
1
1 2
1
O
9
2
8
3
7
4
benzo[8]anulen
20.2.
3
izochinolina
8
5
1
benzofuran
4
8
chinolina
6
O
7
1
9 10
2
6
benzotiofen
4
5
S
3
5
2
6
N
1
H
4
3
6
5
4
dibenzofuran
nazewnictwa
karbopolicyklicznych
związków
aromatycznych
1. Dopuszczalne
jest
używanie
i semisystematycznych.
28
wielu
nazw
zwyczajowych
2. Numerację
rozpoczyna
się
od
wskazanego
atomu
węgla
i numeruje zgodnie z przyjętym zwyczajem.
3. Jeżeli w związku są podstawniki, to numerujemy tak, żeby
najniższy lokant miał podstawnik wcześniej występujący w nazwie
(pod warunkiem zachowania sposobu numeracji całego szkieletu).
4
5
3a 3
7
6
2
6
2
5
7a 1
7
inden
8
7a 1
3a 3
4
7
2
7
6
3
6
5
hydrinden
8
7
8
2
5
6
3
2
3
4
4
antracen
3
4
11
2
5
1
6
12
1
2
10
3
9
4
10
8
10
5
4a
1
1
2
azulen
7
9
8a
dekalina
7
3
4
5
4
naftalen
1
6
8
1
9
5
8
fenantren
7
6
koronen
20.3.
Nazewnictwo
biologicznie
ważnych
układów
heterocyklicznych
O
H3C
O
N H
N
H
O
tymina (T)
DNA
N
H
O
N
H
uracyl (U)
RNA
29
NH2
N
O
N
H
cytozyna (C)
DNA
RNA
O
NH2
N
N
H
N
N
N
H
N
adenina (A)
DNA
RNA
N
N
H
NH2
guanina (G)
DNA
RNA
21. NOMENKLATURA SACHARYDÓW (CUKRÓW)
1. Cukry i ich pochodne noszą nazwy zwyczajowe i one najczęściej są
używane. Na Rys. 26. 2 zaprezentowano wzory i nazwy aldotetroz,
aldopentoz i aldoheksoz.
2. Stosujemy następujące terminy:
Monosacharyd (cukier prosty) – nie ulega hydrolizie do prostszych
związków,
Disacharyd
(dwucukier)
–
hydrolizuje
na
dwie
molekuły
monosacharydów,
Polisacharyd
(wielocukier)
–
hydrolizuje
na
wiele
molekuł
monosacharydów,
Aldoza – zawiera w molekule grupę aldehydową,
Ketoza – zawiera w molekule grupę ketonową.
3. Końcówka –oza oznacza cukier.
4. W zależności od ilości atomów węgla w molekule cukier określamy
jako: triozę (3 atomy), tetrozę (4 atomy), pentozę (5 atomów),
heksozę (6 atomów).
5. Nazwy systematyczne oczywiście można sformułować podając
położenie
grup
hydroksylowych
i
konfigurację
centrów
stereogeniczności: na przykład L-(+)-arabinoza to (2R,3S,4S)-2,3,4,5tetrahydroksypentanal.
30
Większość cukrów prostych występujących w przyrodzie to aldopentozy
i aldoheksozy. Oto projekcje Fischera aldoz szeregu D.
CHO
H
OH D-(+)-gliceroaldehyd
CH2OH
CHO
H
OH
D-(-)-erytroza
H
OH
CH2OH
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(-)-ryboza
H
H
H
H
CHO
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D-(+)-alloza
HO
H
H
H
CHO
H
OH
OH
OH
CH2OH
D-(+)-altroza
CHO
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(-)-arabinoza
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH2OH
D-(+)-glukoza
HO
HO
H
H
CHO
HO
H
D-(-)-treoza
H
OH
CH2OH
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D-(+)-ksyloza
H
H
HO
H
CHO
OH
OH
H
OH
CH2OH
D-(-)-guloza
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
HO
H
HO
H
D-(+)-mannoza
CHO
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(-)-idoza
31
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-(-)-liksoza
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CH2OH
D-(+)-galaktoza
HO
HO
HO
H
CHO
H
H
H
OH
CH2OH
D-(+)-taloza
22. NOMENKLATURA PODSTAWOWYCH α-AMINOKWASÓW
COO
H
H3N
H
COO
H
H3N
CH3
glicyna (Gly, G)
alanina (Ala, A)
COO
H
H3N
H
OH
CH3
treonina (Thr, T)
COO
H
H3N
CH2
CONH2
asparagina (Asn, N)
COO
H
H3N
CH2
COOH
COO
H H2N
H3N
CH
CH3
H3C
walina (Val, V) prolina (Pro, P)
COO
H
H3N
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
COO
H
H3N
CH2
CH2
CH2
NH
H2N C NH
lizyna (Lys, L)
arginina (Arg, R)
COO
H
H3N
CH2
N
COO
H
H3N
CH2
CH2
COOH
glutamina (Gln, Q)
kwas glutaminowy
(Glu, E)
COO
H
H3N
H
CH3
CH2
CH3
leucyna (Leu, L)
izoleucyna (Ile,I)
COO
H
H3N
CH2
COO
H3N
H
CH2
COO
H3N
H
CH2
SH
NH
histydyna (His, H)
COO
H
H3N
CH2
CH2
CONH2
kwas asparaginowy
(Asp, D)
COO
H
H3N
CH2
CH
H3C
CH3
COO
H
COO
H
H3N
CH2
CH2
SCH3
cysteina (Cys, C) metionina (Met, M)
COO
H3N
H
CH2
COO
H
H3N
CH2OH
seryna (Ser, S)
NH
OH
fenyloalanina
(Phe, F)
tryptofan (Trp, W)
tyrozyna (Tyr, Y)
W nawiasach podano stosowane powszechnie skróty nazw.
32
23. NOMENKLATURA TERPENÓW
1. Ze względu na tradycję używamy zwyczajowych nazw terpenów,
a przy
określaniu
pochodnych
terpenów
stosujemy
nazwy
półsystematyczne. Nazwy terpenów cyklicznych tworzymy od
podstawowych typów strukturalnych wraz z ich nazwami i ustaloną
numeracją. Przykłady nazw i wzorów podano na Rys. 28.4 i 28.5.
Zależnie od wielkości związku, czyli ilości atomów węgla
w molekule używamy określeń: dla C10 – terpeny; dla C15 –
seskwiterpeny, dla C20 – diterpeny; dla C30 – triterpeny. Znany jest
również szereg cyklicznych terpenów, które zawierają mniej
podwójnych
wiązań,
ale
ich
wzór
sumaryczny
pozostaje
wielokrotnością członu C5H8.
2. Systematyczne nazwy terpenów łańcuchowych tworzy się zgodnie
z regułami dotyczącymi węglowodorów nienasyconych.
4
5
3
6
7
2
1
8
mircen
3-metyleno-7-metylo-1,6-oktadien
zyngiberen
olejek imbirowy
C15H24
α-farnezen
olejek cytronellowy
C15H24
α-pinen (typ pinan)
olejek terpentynowy
C10H16
limonen (typ mentan)
olejek cytryny, pomarańczy
C10H16
β-karoten
pigment roślinny
C40H56
Węglowodorowe związki terpenowe.
33
CH2OH
CHO
CH2OH
geraniol
nerol
geranial
lanosterol
prekursor hormonów roślinnych
triterpen
O
HO
menton
8
1
6
OH
5
9
10
7
4
2
O
3
kamfora
mentol
Wzory związków terpenowych z atomem tlenu w molekule. Dodatkowo
pokazano modele teoretyczne mentolu i kamfory.
34
24. NOMENKLATURA STEROIDÓW
20
18
cyklopentanofenantren
12
1911
1
9
2
A
3
10
C13 D
B
5
4
17
8
7
14
16
15
6
Szkielet sterydów wraz z numeracją atomów.
CH3 O
12 H 17
11
1 H 9
2
10
5
3
4
H
H
8
7
13
14
16
H
H
H
H
HO
H 6
H
CH3
15
H
androsteron
(hormon męski)
O
O
CH3 C
OH
H
H
estradiol
(hormon żeński)
H3C
CH2 CH COOH
CH
2
CH
HOCH2
H
H
HO
5α-steran
H
HO
CH3
CH3 OH
3
H
CH3
H
H
HO
H
hydrokortyzon
(hormon kory nadnerczy)
H
H
kwas litocholowy
Przykłady steroidów.
35