Organiczne związki azotu HNH CH RONO CH

Organiczne związki azotu HNH CH RONO CH

Organiczne zwi zki azotu
Grupy funkcyjne zawieraj ce azot
Zwi zki nitrowe
Aminy
Zwi zki azowe
Nitryle
Inne – aminokwasy
Amidy kwasowe
Estry kwasów azotowych
R
CH2 N
NH2
R
H
H
grupa aminowa
CH2 N
R- NH2 aminy
O
O
-NO2 grupa nitrowa R – NO2 nitro alkany
nitrozwi zki aromatyczne
R
C
N:
R
R-CN nitryle (cyjanki)
Zwi zki azowe
R
C
N
O
H
Amidy kwasowe
C:
R-NC izocjanki
Ar – N=N-Ar
R
N
Zwi zki nitrowe
R-CH2 – NO2 I-rz dowe
R-CH- NO2
|
R
R
|
R - C – NO2
|
R
II – rz dowe
III rz dowe
R – NO2 nitroalkany
III rz dowe
CH3 - CH2 – NO2 nitroetan
2-metylonitropropan
CH3
|
CH3 - C – NO2
|
CH3
Wła ciwo ci
nitroalkany I i II rz dowe – reaguj jak kwasy
R - CH2 – NO2
+ NaOH
[R- CH2 – NO2]- Na+ + H2O
sole rozpuszczalne w wodzie
s „pseudokwasami” – proton od atomu C
III-rz dowe – nie reaguj – brak H przy atomie C
Hydroliza nitroalkanów
I-rz dowe:
R - CH2 – NO2
II-rz dowe
R
\
2 R - CH – NO2
R- COOH + NH2OH
kwas + hydroksyloamina
R
\
2 R- C = O + N2O
keton i tlenek azotu(I)
Nitrozwi zki aromatyczne
Wi ksze znaczenie ni alifatyczne
otrzymywanie
nitrowanie zwi zków aromatycznych mieszanin HNO3 i H2SO4
O
O
HO-N=O + 2 H2SO4
N=O + H3O+ + 2 HSO4jon nitroniowy
NO2
+ NO2+
H
+
NO2
H
+
NO2
NO2
+ HSO4 -
+ H2SO4
NO2
NO2
NO2+
NO2+
NO2
O2N
NO2
Wła ciwo ci nitrozwi zków aromatycznych
ciecze lub c. stałe
bezbarwne lub lekko ółte
nierozpuszczalne w wodzie
rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
zapach gorzkich migdałów
Nitrowanie WWA
NO2
NO2+
Trotyl - najwa niejsza pochodna nitrowa toluenu
CH3
O2N
NO2
Nazwa systematyczna: 2,4,6-trinitrotoluen
NO2
Redukcja grupy nitrowej – aminy
NO2
NH2
nitrobenzen
anilina
Redukcja grupy nitrowej
2
Zn
NO2
N
OH -
nitrobenzen
H2N
N
azobenzen
NH2
benzydyna (p,p-diaminobifenyl)
AMINY - I-rz dowe, II-rz dowe, III-rz dowe
NH3
R
CH2 N
H
H
R
N
R'
R''
R-NH-R’
AMINY – otrzymywanie
alkilowanie amoniaku – mieszanina amin
RNH3+ X-
RX + NH3
RNH3+ X- + NaOH
R- NH2 + NaX + H2O
Nadmiar amoniaku – amina I-rz dowa
Nadmiar halogenopochodnej – amina III-rz dowa
AMINY – wła ciwo ci
Do 2 at. C – gazy – b. dobrze rozp. w wodzie
zapach podobny do amoniaku
3 – 11 at. C – ciecze – nieprzyjemny zapach ryb
> 12 at. C – ciała stałe
dłu szy ła cuch – maleje rozp. w wodzie
Alifatyczne – łatwo palne
I-rz dowe
Temperatura wrzenia ni sza ni alkoholi ale wy sza ni w glowodorów (podobna masa)
Wi zania wodorowe
N–H
słabsze od
N
wi zania O – H
O w alkoholach
Zasadowo
amin
R- NH2 + H2O
alifatyczne
RNH3+ + OH-
silniejsze zasady ni amoniak
Najsilniejsze – II-rz dowe
Najsłabsze – III-rz dowe
R- NH2 + HCl
R- NH3+ ClSole amoniowe (analogi soli amonowych NH4Cl)
Aminy aromatyczne
NH2
Anilina
Aminy aromatyczne s prekursorami zwi zków
diazoniowych i azowych
zwi zki azowe – barwniki
ółcie do barwienia margaryny i masła
rakotwórcza