Ksiazka Abstraktów - XL Ogólnopolska Szkoła Chemii
Transkrypt
Ksiazka Abstraktów - XL Ogólnopolska Szkoła Chemii
Wiosna 2014 Ksiazka Abstraktów Komitet organizacyjny Agnieszka Wądołowska – prezes OSChem dr Agnieszka Z. Wilczewska – opiekun naukowy Michał Dąbrowski Łukasz Koliński Mariana Kozłowska Joanna Lach Paweł Misiak Katarzyna Moroz Szymon Suchodolski Paweł Wielgat Redakcja Michał Dąbrowski Skład Michał Dąbrowski Paweł Wielgat Korekta Katarzyna Moroz Agnieszka Wądołowska ISBN 978-83-939479-0-4 Nakład 140 egz. © 2014 Koło Naukowe Chemików UwB „Pozyton” © 2014 Uczestnicy XL Ogólnopolskiej Szkoły Chemii Książka Abstraktów została ufundowana przez Parlament Studencki UwB. Zezwala się na powielanie i rozpowszechnianie niniejszej publikacji w części lub całości, pod warunkiem zachowania treści w formie niezmienionej względem oryginału oraz zachowania niniejszej noty o prawach autorskich. XL OSChem Podziękowania 3 Drogie Koleżanki, Drodzy Koledzy, Szanowni Państwo, Ogólnopolska Szkoła Chemii jest konferencją odbywającą się cyklicznie, dwa razy w roku, już od dwudziestu lat. Rok 2014 jest jubileuszem Akademickiego Stowarzyszenia Studentów Chemii, jak i samej, już czterdziestej konferencji. Koło Naukowe Chemików UwB „Pozyton” ma zaszczyt organizować, po raz pierwszy w historii swojej działalności, tak ważny zjazd studentów z całej Polski. Hasłem przewodnim XL Ogólnopolskiej Szkoły Chemii jest „Chemia zrodzona z natury”. Pragniemy pokazać, że chemia jest blisko życia codziennego, propagować „zielone aspekty” chemii oraz kształtować pozytywny wizerunek chemii w społeczeństwie. Z tych powodów na miejsce konferencji wybraliśmy Augustów, miasto, które leży w obszarze Natura 2000. Przygotowanie konferencji naukowej wymaga wiele pracy i zaangażowania. Nad XL OSChem pracował cały sztab ludzi, którym pragnę serdecznie podziękować. W pierwszej kolejności należy wymienić Komitet Organizacyjny: Michała Dąbrowskiego, Łukasza Kolińskiego, Marianę Kozłowską, Joannę Lach, Pawła Misiaka, Katarzynę Moroz i Szymona Suchodolskiego. Są to osoby, dla których nie było rzeczy niemożliwych, spraw nie do załatwienia. Dzięki waszej kreatywności, uporowi, a także poświęceniu, organizacja konferencji była współpracą na wysokim poziomie, jak też wielką przyjemnością. Osobą, bez której Szkoła Chemii by się nie odbyła, jest bez wątpienia opiekun naszego Koła Naukowego – dr Agnieszka Z. Wilczewska. Dziękuję, że zawsze mogłam na Panią Doktor liczyć, że była Pani z nami w każdym momencie organizacji oraz za niezwykle cenne dla nas wszystkich wsparcie i skuteczną motywację. Nie mogłabym zapomnieć o osobach, które poświęciły nam wiele swojego czasu, angażując się w tak ważne dla nas wydarzenie. Dziękuję Pawłowi Wielgatowi za stworzenie strony internetowej konferencji, jak również za jego pomoc w innych informatycznych kwestiach. Szczególne wyrazy wdzięczności kieruję do Moniki Dąbrowskiej, która stworzyła piękne logo konferencji. Wielkie podziękowania należą się wszystkim Sponsorom i Patronom Konferencji. To dzięki Państwa życzliwości i wsparciu mogliśmy zrealizować założony przez nas plan, a co najważniejsze – spotykamy się w Augustowie. Nasze zaproszenie na XL OSChem przyjęło sześciu wybitnych naukowców z kilku ośrodków krajowych, którzy podzielą się z nami swoją wiedzą oraz doświadczeniem. Pragnę podziękować dr Emilii Fornal, prof. dr hab. inż. Irenie Kulszewicz–Bajer, prof. dr hab. Jackowi Młynarskiemu, dr hab. Marcinowi Palusiakowi prof. UŁ, prof. dr hab. inż. Adamowi Proniowi, prof. dr hab. Krzysztofowi Winklerowi za miłą współpracę oraz uczestnictwo w konferencji. Końcowe, niemniej ważne podziękowania kieruję do Was – uczestników Szkoły Chemii. Dzięki waszemu zaangażowaniu i pasji dwudziestoletnia tradycja jest kontynuowana. Jest mi niezmiernie miło, że XL OSChem cieszyła się tak wielkim zainteresowaniem. Wierzę, że ten zapał będzie przekazywany kolejnym pokoleniom OSChemowiczów! Agnieszka Wądołowska Prezes ASSChem 4 Sponsorzy XL OSChem Sponsorzy i patroni Sponsorzy obejmujący Patronat Honorowy Rektor Uniwersytetu w Białymstoku, prof. dr hab. Leonard Etel Dziekan Wydziału Biologiczno-Chemicznego, dr hab. Iwona Ciereszko, prof. UwB Parlament Studencki Uniwersytetu w Białymstoku Polskie Towarzystwo Chemiczne Oddział w Białymstoku XL OSChem Sponsorzy Sponsorzy 5 6 Sponsorzy XL OSChem XL OSChem Sponsorzy Patronat medialny 7 8 Spis treści XL OSChem Spis treści: Podziękowania ............................................................................................................. 3 Sponsorzy i patroni ...................................................................................................... 4 Spis treści ..................................................................................................................... 8 Wykłady zaproszonych gości ..................................................................................... 15 Zastosowanie chromatografii cieczowej sprzężonej z wysokorozdzielczą spektrometrią mas do wykrywania i identyfikacji syntetycznych katynonów Emilia Fornal ........................................................................................................... 16 Czy można otrzymać organiczny magnetyk? Irena Kulszewicz-Bajer ............................................................................................. 18 Aminy trzeciorzędowe: nowe zastosowanie w organokatalizie Jacek Młynarski ........................................................................................................ 20 Natura wiązania halogenowego Marcin Palusiak ....................................................................................................... 22 Półprzewodniki i metale organiczne w 13 lat po Nagrodzie Nobla. Zasady projektowania, metody syntezy, właściwości spektroskopowe, elektrochemiczne i strukturalne oraz zastosowanie w elektronice Adam Proń ............................................................................................................... 24 Oddziaływanie metal-fuleren: od 2-fulerenowych kompleksów metali przejściowych do układów makromolekularnych Krzysztof Winkler...................................................................................................... 26 Referaty: Badania własne .......................................................................................... 29 Au@MgF2- jak udowodnić istnienie nanocząstek, których „nie widać”? Dorota Bartkowiak ................................................................................................... 31 Fotoaktywne warstwy nietypowych układów koloidalnych - innowacyjne rozwiązania w projektowaniu funkcjonalnych nanomateriałów Ilona Binkiewicz ....................................................................................................... 32 Analiza eksperymentalnego rozkładu gęstości elektronowej na przykładzie kryształów 2,6-diaminopuryny i izocytozyny Urszula Budniak ....................................................................................................... 33 Wykorzystanie ROM-CM w syntezie układów 2,5-cis-dialkilotetrahydrofuranowych Michał Dąbrowski .................................................................................................... 34 Synteza poli(cieczy jonowych) do modyfikacji membran polimerowych Krzysztof Dzieszkowski ............................................................................................. 35 Uzyskiwanie matryc z polikrystalicznych półprzewodnikowych warstw diamentowych domieszkowanych borem poprzez chemiczne osadzanie z fazy gazowej Łukasz Gołuński ....................................................................................................... 36 Synteza i badanie aktywności katalitycznej nowych chiralnych ligandów azirydynowych Szymon Jarzyński ...................................................................................................... 37 XL OSChem Spis treści 9 TBTA: tajemnicza postać w panteonie Click Chemistry. Synteza i zastosowanie Patryk Kasza ............................................................................................................. 38 Synteza chiralnych pochodnych aldehydu trifenylooctowego Marcin Konopka ....................................................................................................... 39 Wykorzystanie metody czasowo-rozdzielczej fluorescencji do oceny oddziaływań ligand-receptor Agnieszka Kozłowska ................................................................................................ 40 A computational study of the conformational stability of the ranitidine molecule Mariana Kozłowska .................................................................................................. 41 Pokaż kotku, co masz w środku – badanie mobilności we wnętrzu E.coli Katarzyna Kryszczuk. ................................................................................................ 42 Kontrakcja aromatycznego pierścienia czyli nowoczesny sposób na oświadczyny Kamil Kupietz ...........................................................................................................43 Wykrywanie fałszerstw żywności za pomocą spektroskopii bliskiej podczerwieni Maurycy Menke......................................................................................................... 44 Kryształy molekularne w warunkach ekstremalnych Damian Paliwoda ..................................................................................................... 45 Wpływ obecności grupy metylowej w cząsteczkach ligandów tiomocznikowych na strukturę rentgenograficzną wybranych związków kompleksowych rtęci( II) Damian Rosiak..........................................................................................................46 Nowe (nano)wcielenia tlenku tytanu Marcin Saski ............................................................................................................. 47 Nowy katalizator metatezy olefin zawierający zmodyfikowany ligand N-heterocykliczny Szymon Suchodolski .................................................................................................. 48 Wykorzystanie elektronicznego nosa w rozróżnianiu gazowych mieszanin zapachowych Bartosz Szulczyński ................................................................................................... 49 Synteza i wstęp do badań konformacyjnych fragmentów białka hPin1 Dorota Uber ............................................................................................................. 50 Synteza i zastosowanie aminowych reagentów polimerowych Agnieszka Wądołowska ............................................................................................. 51 Katalizatory zeolitowe HMCM-22 i HMCM-56 oraz ich modyfikacja molibdenem Adam Zarecki ............................................................................................................ 52 Nowe kompleksy rutenu wykazujące właściwości katalityczne w metatezie olefin Adam Zieliński ..........................................................................................................53 Częstościowa zależność oporu elektrycznego binarnych stopionych soli chlorkowych Aleksander Zięcina .................................................................................................... 54 Referaty: Popularnonaukowe .................................................................................... 55 Germanium Redux Dawid Frąckowiak .................................................................................................... 57 10 Spis treści XL OSChem Chromojonofory makrocykliczne Maria Gdaniec ......................................................................................................... 58 Fat-Burning Power of Green Coffee Bean Aleksandra Jastrzębska ............................................................................................. 59 Energia jądrowa w badaniach kosmosu Krzysztof Kosiński .................................................................................................... 60 Pamięć z multiferroików Katarzyna Kowalska ................................................................................................. 61 α-rays – a danger or a chance? Liliia Moshniaha ...................................................................................................... 62 Niepalne kompozyty polimerowe – bajka czy rzeczywistość? Edyta Niemczyk ........................................................................................................ 63 Aryloetyloaminy, czyli co decyduje o tym, jacy jesteśmy? Wojciech Nogaś ........................................................................................................ 64 Metody syntezy związków organicznych zawierających grupę tiokarbonylową Andrzej Okuniewski .................................................................................................. 65 WLED - słów kilka o generowaniu białego światła Damian Pasiński ....................................................................................................... 66 Kronika ASSChem Dominika Pawcenis .................................................................................................. 67 Kubek, który się nie rozbije, czyli ceramika przyszłości Paulina Pikosz .......................................................................................................... 68 Długoczasowa symulacja dynamiki Tomasz Piskorz ......................................................................................................... 69 Niezwykłe układy replikujące się Halina Płóciennik ..................................................................................................... 70 Funkcjonalizowane peptydowe mimetyki kolagenu Marcin Rybicki ......................................................................................................... 71 Oscylacyjna natura reakcji chemicznych - eksperyment a modele matematyczne Sebastian P. Sitkiewicz ............................................................................................. 72 Kompleksy salenowe jako chiralne katalizatory syntezy organicznej, i nie tylko Bartosz Stasiak ......................................................................................................... 73 Dr Jekyll i Mr Hyde – dwie twarze komórek macierzystych Paulina Strzelecka .................................................................................................... 74 Sulforafan jako naturalny chemioterapeutyk Dariusz Śmiłowicz .................................................................................................... 75 Napoje energetyczne – o co tyle hałasu? Krzysztof Świderski ................................................................................................... 76 Kosmiczna pianka Mariusz Taczała ....................................................................................................... 77 XL OSChem Spis treści 11 Właściwości i zastosowanie inicjujących materiałów wybuchowych z grupy związków koordynacyjnych Jan A. Zienkiewicz..................................................................................................... 78 Postery: Badania własne ............................................................................................ 79 Nanostrukturyzowana powierzchnia GaN-u jako platforma SERS-owska do detekcji nieprawidłowo zwiniętych białek Justyna Balcerzak ..................................................................................................... 81 Katalizatory o strukturze perowskitu dla spalania rozcieńczonego metanu Martyna Bury ............................................................................................................ 82 A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes Marta Charewicz ......................................................................................................83 Zastosowanie pomiarów kąta zwilżania do oceny hydrofilowości powierzchni implantów metalowych Klaudia Ciura ...........................................................................................................84 Analiza ilościowa mleka metodą spektroskopii ramanowskiej Tomasz Czaja ............................................................................................................ 85 Ocena warunków przygotowania próbki polikrystalicznego spinelu kobaltowego na wartość jej pracy wyjścia oraz na właściwości katalityczne w reakcji rozkładu tlenku azotu(I) Katarzyna Ćmil ......................................................................................................... 86 Badanie pracy wyjścia in-situ polikrystalicznego spinelu kobaltowego w obecności O2 Joanna Duch ............................................................................................................. 87 Immersion seeding and growth of CVD diamond on fused silica optical Mateusz Ficek ...........................................................................................................88 Katalityczne metody otrzymywania organicznych i krzemoorganicznych pochodnych karbazolu i tiofenu Magdalena Grzelak ................................................................................................... 89 Właściwości pianotwórcze wybranych kombinacji związków powierzchniowo czynnych Agata Grzesiak ..........................................................................................................90 Optymalizacja dotacji potasem nośnikowego katalizatora Co 3O4/CeO2 Sylwia Gudyka ..........................................................................................................91 Badania właściwości kompleksotwórczych fragmentów białka FBP28 i jego pochodnych z jonami Cu(II) oraz Zn(II) Paulina Hirniak ........................................................................................................ 92 Elektroda diamentowa domieszkowana borem w woltamperometrycznym badaniu kwasu askorbinowego Kinga Kaczmarska .................................................................................................... 93 Badania mikroskopowe AFM oraz charakterystyka reologiczna kompozytów chitozanu i poli(alkoholu winylowego) Martyna Koper ..........................................................................................................94 12 Spis treści XL OSChem Porównanie właściwości sorbentów wapniowych Danuta Kwiatkowska ................................................................................................ 95 How to disarm a Baltic Bomb? Computational studies of sulphur mustard microsolvation Joanna Lach ............................................................................................................. 96 Wpływ montmorylonitu na nanokompozyty polilaktydowe Ewa Matusiak ........................................................................................................... 97 Frakcjonowanie i charakterystyka kwasów humusowych z osadów dennych Zbiornika Włocławskiego Maciej Milewicz ....................................................................................................... 98 Zastosowanie NMR i GC-MS w identyfikacji produktów ROM-CM 7-oksabicyklo[2.2.1]hept-5-en-2-karbonitrylu Katarzyna Moroz ...................................................................................................... 99 Badanie właściwości koordynacyjnych w roztworze wodnym wybranych pochodnych pirazyny względem jonu Ru(III) Małgorzata Ogryzek ............................................................................................... 100 Ustalenie korelacji pomiędzy właściwościami adsorpcyjnymi wodnych roztworów OGP i TX-100 oraz ich mieszaniny na granicy faz woda – powietrze a zwilżającymi w układzie PTFE – roztwór – powietrze Kamila Piątek ......................................................................................................... 101 Deprotonowanie grupy metylowej w pochodnych kwasu o-tolilofosfonowego Marta Pytlarczyk .................................................................................................... 102 Oleje roślinne w diecie i kuchni Paulina Rewers....................................................................................................... 103 Wpływ kształtu na cytotoksyczność nanocząstek ZnO Łukasz Richter ........................................................................................................ 104 Badania układu węgiel-gaz w kontekście intensyfikacji wydobycia metanu z pokładu węgla Joanna Rogozińska ................................................................................................. 105 Design and synthesis of new peptidomimetics which can become potential drugs in osteoporosis treatment Joanna Rosecka ...................................................................................................... 106 Oznaczanie wybranych związków organicznych metodą GC-MS po reakcji derywatyzacji w ekstraktach wodnych próbek środowiskowych Joanna Stachowska................................................................................................. 107 Spinorfina – nowe potencjalne narzędzie do walki z bólem Halina Strońska ...................................................................................................... 108 Modyfikowane hydrotalkity jako katalizatory do usuwania tlenku azotu II z gazów odlotowych Magdalena Włodarczyk .......................................................................................... 109 Zaburzenia gospodarki witaminy B1 u pacjentów hemodializowanych Krzysztof Żukowski ................................................................................................. 110 XL OSChem Spis treści 13 Postery: Popularnonaukowe .................................................................................... 111 Sorpcyjno-membranowy układ hybrydowy do usuwania związków chromu z wody Agata Balczewska ................................................................................................... 113 Czy można zaprojektować i wydrukować człowieka? Łukasz Bartnicki...................................................................................................... 114 Modyfikowane BINOLE jako ligadny katalizatorów dla reakcji enancjoselektywnych Michał Biedrzycki ................................................................................................... 115 Green Fluorescent Protein (GFP) - niezwykłe białko o szerokim spektrum zastosowań Kamila Butowska .................................................................................................... 116 MOF – w poszukiwaniu nowych materiałów Jakub Grynda.......................................................................................................... 117 Kobalamina – właściwości biologiczne i chemiczne Agnieszka Jackowska .............................................................................................. 118 Porowate matryce węglowe na bazie łupin orzecha kokosowego Kamil Jażdżyk ......................................................................................................... 119 Tajemnice odmian polimorficznych (+)-sacharozy Anna Jenczak .......................................................................................................... 120 Biosensory, tranzystory – czyli polimery przewodzące w cenie Adrian Justyniarski ................................................................................................. 121 Czy możliwy jest transfer genów z produktów które zjadamy? Tomasz Kapusta ...................................................................................................... 122 Zastosowania nanocząstek magnetycznych z powłokami polimerowymi odwzorowanymi molekularnie Łukasz Koliński ....................................................................................................... 123 Biopaliwa z alg - szeroki potencjał, lecz brak zastosowania Anna Leżoch ........................................................................................................... 124 N2O – Sounds like fun! Rafał Liniewski ....................................................................................................... 125 Witamina B12 jako katalizator w syntezie organicznej Marcin Marculewicz ............................................................................................... 126 Reakcje oscylacyjne Paulina Mieldzioć ................................................................................................... 127 Polimerowy hydrożel i jego potencjał jako pomocnik przy odbudowie kości Justyna Mielnik ....................................................................................................... 128 Acridine derivatives in the anticancer chemotherapy Barbara Mikulak ..................................................................................................... 129 Azotek boru i jego tajemnice Paweł Misiak .......................................................................................................... 130 Polimerowe ogniwa fotowoltaiczne Waldemar Nazaruk ................................................................................................. 131 14 Spis treści XL OSChem Scientific Aspect of Breaking Bad Patryk Noch ............................................................................................................ 132 Inteligentne materiały - nanorurki węglowe Natalia Nycz ........................................................................................................... 133 Magnetyczne nanocząstki tlenku żelaza Patrycja Orłowska .................................................................................................. 134 Jak powstaje piwo? Milena Ożga ........................................................................................................... 135 Promotory przenikania przeznaskórkowego substancji aktywnych Anita Półkoszek ...................................................................................................... 136 Funkcjonalizowane poliestry w medycynie Krystian Preuss ...................................................................................................... 137 Fosfolipidy jako potencjalne leki i suplementy diety Robert Rosłan ......................................................................................................... 138 Elektroda diamentowa domieszkowana borem jako narzędzie w woltamperometrycznym oznaczaniu substancji organicznych Monika Roszkowska ................................................................................................ 139 Quasikryształy – wielki błąd wielkich Paulina Rybak ........................................................................................................ 140 Szkodliwe składniki kosmetyków Karolina Siuda ....................................................................................................... 141 Wpływ światła na hormon ciemności Sandra Skibiszewska ............................................................................................... 142 Tianeptyna - a jej działanie neuroprotekcyjne w chorobie Huntingtona Marta Stężycka ....................................................................................................... 143 Nowe metody oczyszczania mieszaniny poreakcyjnej ze śladów metali ciężkich Aleksander Strzelczyk ............................................................................................. 144 Maillard kolorami maluje... Katarzyna Szczurko ................................................................................................ 145 Flawonoidy – bogactwo natury Justyna Szydełko ..................................................................................................... 146 Oczyszczanie spalin z kotłów małej mocy Łukasz Świątek ....................................................................................................... 147 Germanon – ciężki keton Marcin Walczak ...................................................................................................... 148 Sesja sprzyja przeziębieniom, czyli kilka słów o pseudoefedrynie Karolina Wasiak ..................................................................................................... 149 Synteza heksaarylo- i heksaheteroarylobenzenów Marika Żyła ............................................................................................................ 150 Indeks autorów ........................................................................................................ 151 Lista uczestników XL Ogólnopolskiej Szkoły Chemii ............................................ 153 Wykłady zaproszonych gości 16 Wykłady zaproszonych gości XL OSChem Zastosowanie chromatografii cieczowej sprzężonej z wysokorozdzielczą spektrometrią mas do wykrywania i identyfikacji syntetycznych katynonów Emilia Fornal Interdyscyplinarne Centrum Badań Naukowych Katolicki Uniwersytet Lubelski Jana Pawła II al. Kraśnicka 102, 20-718 Lublin [email protected] Chromatografia cieczowa sprzężona ze spektrometrią mas (LC-MS) jest obecnie jedną z wiodących technik analitycznych ze względu na jej dużą czułość i selektywność. Uniwersalność metody i wszechstronność jej zastosowań wynika między innymi z możliwości wykorzystania techniki zarówno do wykrywania obecności substancji, identyfikacji związków jak i do analizy ilościowej, ponadto wszystkie te oznaczenia można prowadzić w bardzo złożonych mieszaninach. Oznaczenia jakościowe i ilościowe mogą być prowadzone sekwencyjnie lub równocześnie zależnie od obranego protokołu pracy. Jednym z obszarów badawczych i analitycznych, gdzie obserwuje się duży wzrost zapotrzebowania na szybkie, selektywne, czułe i wiarygodne metody analizy jest kontrola produktów na obecność substancji psychoaktywnych. Przez substancję psychoaktywne rozumie się każdą substancję, która oddziałuje na ośrodkowy układ nerwowy, zmienia sposób w jaki ciało lub umysł odbiera bodźce, efektem czego są czasowe zmiany postrzegania, nastroju, świadomości i zachowania. Substancje psychoaktywne są często zażywane rekreacyjnie w celu wywołania zmiany świadomości. W ostatnich latach obserwuje się szczególnie szybki wzrost zażywania nowych substancji psychoaktywnych. Należą one najczęściej do grupy syntetycznych kanabinoidów, pochodnych katynonu, pochodnych fenetyloaminy lub piperazyny. Celem badań była ocena możliwości wykorzystania wysokorozdzielczej spektrometrii mas sprzężonej z chromatografią cieczową do identyfikacji syntetycznych katynonów. Analizy wykonano wykorzystując hybrydowy tandemowy spektrometr masowy, kwadrupol sprzężony z analizatorem czasu przelotu (Q/TOF), jonizację prowadzono na drodze rozpylania w polu elektrycznym (ESI), a rozdział chromatograficzny prowadzono metodą nano-chromatografii. Dokonano ponadto identyfikacji i opisu głównych ścieżek fragmentacyjnych syntetycznych katynonów. XL OSChem Wykłady zaproszonych gości 17 Doktor Emilia Fornal jest absolwentką Uniwersytetu Marii Curie Skłodowskiej w Lublinie. W 1994 ukończyła studia magisterskie z zakresu chemii, a w 1999 studia doktoranckie z zakresu fizykochemii powierzchni uzyskując stopień doktora nauk chemicznych. Doktor Fornal odbyła dwa staże podoktorskie, roczny w Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) we Francji oraz dwuletni w GlaxoSmithKline (GSK) w Wielkiej Brytanii. Od 2001 roku pracuje na Katolickim Uniwersytecie Lubelskim Jana Pawła II, obecnie jest kierownikiem Pracowni Zastosowań Metod Separacji i Spektroskopii Interdyscyplinarnego Centrum Badań Naukowych KUL. Doktor Fornal jest chemikiem analitykiem, specjalistą w dziedzinie chromatografii cieczowej i spektrometrii mas. Prowadzi badania naukowe z zakresu identyfikacji substancji psychoaktywnych, analizy pozostałości pestycydów w żywności, zastosowań technik chromatografii cieczowej sprzężonej z wysokorozdzielczą spektrometrią mas w identyfikacji związków biologicznie czynnych w ekstraktach roślinnych oraz identyfikacji produktów syntezy i fotodegradacji. 18 Wykłady zaproszonych gości XL OSChem Czy można otrzymać organiczny magnetyk? Irena Kulszewicz-Bajer Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa [email protected] W ostatnich latach istotnym wyzwaniem jest synteza organicznych materiałów magnetycznych. Modyfikacja struktury chemicznej pozwala zmieniać właściwości elektronowe skoniugowanych związków organicznych od typowych układów posiadających zdelokalizowane elektrony π po układy skoniugowane ze zlokalizowanymi spinami, które w nielicznych przypadkach mogą wykazywać sprzężenie ferromagnetyczne. Aby otrzymać materiał charakteryzujący się właściwościami magnetycznymi należy zaprojektować związek zawierający jednostki obdarzone spinem (rodniki, jono-rodniki) i połączyć je jednostkami, które mogą powodować oddziaływanie ferromagnetyczne między spinami. Połączenie w strukturze molekularnej (topologia) związku determinuje naturę sprzężeń. Jako jednostki sprzęgające stosowany jest 1,3-benezenodiyl, zaś jednostkami zawierającymi spiny mogą być karbeny, rodniki triarylometylowe, segmenty skoniugowane, w których kationorodniki są generowane w wyniku utleniania. Wykazano, że interesujące właściwości magnetyczne wykazują oligokarbeny, bądź związki zawierające rodniki triarylometylowe. Niestety tego typu oligo- lub polirodniki nie są stabilne chemicznie w temperaturze pokojowej. Atrakcyjne wydają się natomiast naprzemienne meta-, para- oligo- i polianiliny, które w wyniku utleniania mogą tworzyć kationorodniki stabilne w temperaturze pokojowej. Spiny kationorodników ulegają sprzęganiu magnetycznemu poprzez pierścienie meta-benzenu lub jego pochodnych. Różne związki aryloaminowe mogą być otrzymywane w stosunkowo łagodnych warunkach w reakcji katalitycznego aminowania bromków aryli metodą BuchwaldaHartwiga. Przedstawione zostaną sposoby uzyskania oligoaryloamin o różnej długości koniugacji, które służyły w kolejnych etapach do uzyskania oligomerów (związków modelowych) i polimerów. Otrzymane oligo- i poliaryloaminy były utleniane do kationorodników. Oddziaływanie między spinami było badane przy użyciu spektroskopii EPR CW i impulsowej. Szczególnie ta ostatnia metoda pozwala na jednoznaczne określenie multipletowości układów. Wykazano, że modyfikacja struktury chemicznej wpływa zasadniczo na właściwości magnetyczne aryloamin. W przypadku poli(m-aniliny) nie jest możliwe uzyskanie istotnych oddziaływań magnetycznych, ponieważ gęstości spinowe nie pokrywają się. Poli(m-p-aniliny) utlenione do kationorodników zawierają zarówno spiny S=1/2, jak i S=1. Natomiast wydłużenie koniugacji w części aminowej, jak w przypadku poli(m-p-p-aniliny) powoduje z jednej strony większą stabilizację kationorodników, z drugiej oddziaływanie ferromagnetyczne i uzyskanie czystych stanów trilpetowych (S=1). Konformacja związku odgrywa też bardzo istotną rolę. Wykazano, że w przypadku oligomeru cyklicznego o sztywnej, zdefiniowanej strukturze, można uzyskać czyste stany tripletowe, nieobserwowane dotychczas w innych związkach. Przedstawione wyniki wykazują jak istotne znaczenie przy projektowaniu nowych związków ma połączenie obliczeń teoretycznych (DFT), odpowiednich metod syntezy i pomiarów właściwości fizykochemicznych. XL OSChem Wykłady zaproszonych gości 19 Profesor Irena Kulszewicz–Bajer w 1984 roku ukończyła studia doktoranckie na Wydziale Chemicznym Politechniki Warszawskiej, następnie pracowała w Wyższej Szkole Inżynierskiej w Zielonej Górze. W latach 1982-1989 wielokrotnie wyjeżdżała na staże w Laboratoire de Chimie Minearale na Uniwersytecie Nancy I we Francji oraz Laboratoire de Physique Crystalline na Uniwersytecie Nantes we Francji. Od 1987 roku jest związana z Wydziałem Chemicznym Politechniki Warszawskiej. W 1991 roku pracowała w Uniax Corporation w Santa Barbara w Stanach Zjednoczonych, a od 1996 roku współpracuje z grupami badawczymi w Komisariacie ds. Energii Atomowej w Grenoble i Saclay we Francji. W swojej działalności naukowej zajmuje się syntezą i badaniem właściwości fizykochemicznych oligomerów i polimerów skoniugowanych do zastosowań w elektronice i optoelektronice, a także polimerów i związków modelowych magnetycznych i wysokospinowych. Wykłady zaproszonych gości 20 XL OSChem Aminy trzeciorzędowe: nowe zastosowanie w organokatalizie Jacek Młynarski Uniwersytet Jagielloński, Wydział Chemii, Ingardena 3, Kraków Instytut Chemii Organicznej PAN, Kasprzaka 44/52, Warszawa [email protected], www.jacekmlynarski.pl Dynamiczny rozwój organokatalizy, który obserwujemy od początku XX obejmuje poszukiwania coraz efektywniejszych katalizatorów dla różnorodnych reakcji i kombinacji substratów. Poznając mechanizmy działania organokatalizatorów potrafimy wykorzystywać je do stereokontrolowanej syntezy produktów naturalnych i bioaktywnych. Bardzo ważnym osiągnięciem jest zastosowanie organokatalizy do syntezy monosacharydów.[1,2] Większość znanych organokatalizatorów zawiera pierwszo- i drugorzędowe aminy, które aktywują karbonylowe substraty w wyniku tworzenia aktywnych enamin. Zastosowanie amin trzeciorzędowych jest znane, jednak ograniczone do reakcji przeniesienia międzyfazowego. Niedawno zaprezentowaliśmy koncepcję zastosowania alkaloidów kory drzewa chinowego do asymetrycznej reakcji aldolowej. [2,3] Stosując tę metodę realizujemy w naszym zespole syntezy układów polihydroksylowych oraz cukrów. Na wykładzie przedstawiona zostanie koncepcja aktywacji substratów – hydroksyacetonu i dihydroksyacetonu oraz ich enencjoselektywne transformacje w ketozy, deoksyketozy i iminocukry z zastosowaniem optycznie czystych amin trzeciorzędowych. Omówione będą mechanizmy reakcji i proponowane modele stereochemiczne. Zaprezentowane zostaną również przykłady biomimetycznej aktywacji pochodnych kwasu pirogronowego w celu otrzymania kwasów ulozonowych. [5,6] Literatura: [1] Mlynarski, J.; Gut, B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 587-596. [2] Popik, O.; Zambroń, B. Mlynarski, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7484-7487. [3] Paradowska, J.; Rogozińska, M.; Mlynarski, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1639-1641. [4] Baś, S.; Woźniak, Ł.; Mlynarski, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6917-6923. [5] El-Sepelgy, O.; Oskwarek, P.; Schwarzer, D.; Mlynarski, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 14, 2724-2727. [6] El-Sepelgy, O.; Mlynarski, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 281-286. XL OSChem Wykłady zaproszonych gości 21 Profesor Jacek Młynarski ukończył studia magisterskie na Uniwersytecie Jagiellońskim w Krakowie w roku 1995. W 2000 r. w Instytucie Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk (IChO PAN) obronił pracę doktorską, za którą otrzymał Nagrodę Prezesa Rady Ministrów oraz Stypendium Krajowe (START) Fundacji na Rzecz Nauki Polskiej. W latach 2001-2002 odbył staż podoktorski w Instytucie Maxa Plancka w Mulheim (Niemcy) w grupie prof. Aloisa Fuerstnera jako stypendysta Fundacji Alexandra von Humboldta. Stopień doktora habilitowanego uzyskał w roku 2006 w IChO PAN, a w roku 2007 został laureatem Nagrody Włodzimierza Kołosa przyznawanej przez PAN. Obecnie jest profesorem i kierownikiem Zespołu Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej na Wydziale Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego w Krakowie oraz współpracuje z Instytutem Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk. W latach 2008-2011 był edytorem regionalnym Monatshefte fur Chemie – Chemical Monthly. Profesor Młynarski jest laureatem grantów TEAM i MPD Fundacji na rzecz Nauki Polskiej, a w roku 2014 otrzymał prestiżowy grant MAESTRO Narodowego Centrum Nauki. Tematyka badawcza zespołu obejmuje stereokontrolowaną syntezę związków naturalnych, reakcję glikozydowania i katalizę enancjoselektywną z wykorzystaniem kompleksów metali i organokatalizatorów. 22 Wykłady zaproszonych gości XL OSChem Natura wiązania halogenowego Marcin Palusiak Katedra Chemii Teoretycznej i Strukturalnej Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego Pomorska 163/16, 90-236 Łódź [email protected] Mechanizm tworzenia wiązania halogenowego (Rysunek 1) jest ściśle związany z pojęciem anizotropii gęstości elektronowej atomu halogenu, i nie mieści się w ujęciu klasycznej chemii, w której atom w cząsteczce jest postrzegany jako indywiduum obdarzone jednorodnym ładunkiem cząstkowym. Jednak wiązania halogenowe są powszechne w naturze i pełnią coraz ważniejszą rolę w wielu dziedzinach chemii, wymieniwszy choćby projektowanie leków, inżynierię krystaliczną, czy wytwarzanie nowych materiałów. Dzięki zjawisku anizotropii na powierzchni atomu halogenu pojawiają się obszary o dodatnim i ujemnym potencjale elektrostatycznym, dzięki czemu atom halogenu może wykazywać dwojaką naturę, raz pełniąc rolę kwasu Lewisa (np. w wiązaniu halogenowym), a innym razem rolę zasady Lewisa (np. w wiązaniu wodorowym jako akceptor protonu). Rysunek 1. Dwucząsteczkowy kompleks stabilizowany wiązaniem halogenowym.. Wiązania wodorowe jak i halogenowe wykazują wiele cech wspólnych, począwszy od kierunkowości, poprzez moc i charakterystyki topologiczne, a skończywszy na opisie bazującym na koncepcji oddziaływań typu kwas/zasada Lewisa. W przypadku wiązania wodorowego wystąpienie w asocjacie kilku mostków wodorowych może w sprzyjających okolicznościach prowadzić do istotnego wzmocnienia tego oddziaływania (nawet powyżej 30% wartości energii). Czy jest tak również w przypadku wiązania halogenowego? Na to pytanie można uzyskać odpowiedź, np. stosując rozwinięcie metody supermolekularnej do podejścia wielociałowego i analizując odpowiednie kompleksy w których atom halogenu pełni dwojaką rolę kwasu i zasady Lewisa. Wykład ma na celu wprowadzenie do tematyki wiązania halogenowego, wyjaśnienie mechanizmu tworzenia tego oddziaływania, zaprezentowanie przykładów mostków halogenowych w wybranych kompleksach oraz analizę badań dotyczących zjawiska kooperatywności/antykooperatywności wiązań halogenowych. Wybrane aspekty metodologiczne będą omówione w uzupełnieniu. XL OSChem Wykłady zaproszonych gości 23 Profesor Marcin Palusiak w 2001 roku ukończył studia na Wydziale Fizyki i Chemii UŁ, w 2005 obronił pracę doktorską w dziedzinie chemii strukturalnej (promotor prof. Sławomir J. Grabowski), a w 2010 uzyskał stopień doktora habilitowanego (tematyka habilitacji w dziedzinie fizycznej chemii organicznej). Odbył szereg staży krajowych i zagranicznych, m.in. w Uniwersytecie Warszawskim (prof. Tadeusz M. Krygowski, fizyczna chemia organiczna), Uniwersytecie w Gironie (prof. Miquel Sola, chemia obliczeniowa), Wolnym Uniwersytecie w Amsterdamie (prof. F. Matthias Bickelhaupt, chemia teoretyczna), Uniwersytecie w Ratyzbonie (prof. Arno Pfitzner, krystalografia). W swoich badaniach porusza się na styku chemii eksperymentalnej i teoretycznej, koncentrując się na: badaniach nad naturą wiązania chemicznego, efektach -elektronowych i miarach aromatyczności, oddziaływaniach niekowalencyjnych, astrochemii. Jest autorem lub współautorem 65 artykułów w pismach o zasięgu międzynarodowym. Wykłady zaproszonych gości 24 XL OSChem Półprzewodniki i metale organiczne w 13 lat po Nagrodzie Nobla. Zasady projektowania, metody syntezy, właściwości spektroskopowe, elektrochemiczne i strukturalne oraz zastosowanie w elektronice Piotr Bujak,a Malgorzata Zagorska,a David Djuradob, Adam Prońa a Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, 00664 Warszawa, Polska b INAC/SPrAM (UMR 5819, CEA-CNRS-Univ. J. Fourier-Grenoble 1) LEMOH, CEA Grenoble, Francja [email protected] Mało- i wielkocząsteczkowe półprzewodniki i metale organiczne stanowią interesującą klasę materiałów elektronicznych stosowanych jako składniki aktywne takich urządzeń organicznych jak diody elektroluminescencyjne, fotodiody, ogniwa fotowoltaiczne, tranzystory polowe, warstwy elektrochromowe, przezroczyste elektrody i wielu innych. W syntezie tych związków stosuje się zazwyczaj sprzęganie C-C metodami Yamamoto, Kumady, Stille‟a, Sonogashiry, a ostatnio bezpośrednie (hetero)arylowanie. Wykorzystywane są również reakcje polimeryzacji utleniającej (chemicznej i elektrochemicznej). Wykładowca skrótowo omówi wszystkie te metody syntezy w kontekście otrzymywania półprzewodników i metali organicznych o kontrolowanych właściwościach spektroskopowych, elektrochemicznych i elektronicznych. W przypadku półprzewodników i metali wielkocząsteczkowych opisze wpływ metody polimeryzacji na mikrostrukturę pojedynczej makrocząsteczki, masę molową i jej rozkład. Omówi także metody nanoszenia cienkich warstw o kontrolowanej strukturze nadcząsteczkowej. W drugiej części wystąpienia wykładowca opisze podstawowe metody charakteryzacji półprzewodników i metali organicznych takie jak spektroskopia UV-vis-NIR, spektroskopia fotoelektronowa, woltametria cykliczna, spektroelektrochemia UV-vis-NIR, Ramana, EPR oraz skaningowa mikroskopia tunelowa (STM). Ostatnia część poświęcona będzie omówieniu zastosowań tych nowych materiałów ze szczególnym uwzględnieniem tranzystorów polowych, diod elektroluminescencyjnych oraz ogniw fotowoltaicznych. Przedstawione badania zostały wykonane w ramach programu TEAM „New solution processable organic and hybrid (organic/inorganic) functional materials for electronics, optoelectronics and spintronics” TEAM/20118/6 (2012-2015). XL OSChem Wykłady zaproszonych gości 25 Profesor Adam Proń jest absolwentem Akademii Górniczo-Hutniczej w Krakowie. W 1980 r. uzyskał tytuł doktora na Uniwersytecie Pensylwańskim w Filadelfii pod kierunkiem laureata Nagrody Nobla z 2000 r. Alana G. MacDiarmida. Od 1980 roku pracuje na Wydziale Chemicznym Politechniki Warszawskiej, gdzie w 1988 r. obronił pracę habilitacyjną, a w 1993 otrzymał tytuł profesora. W latach 1989-1996 pracował również w AGH. W latach 1991-1993 dzielił swój czas pomiędzy Polskę i USA, gdzie został zatrudniony w UNIAX Corporation w USA (obecnie oddział DuPonta). Od 1998 pracował na stanowisku dyrektora badawczego w Komisariacie Energii Atomowej w Grenoble, zachowując równocześnie 1/4 etatu na PW. Po przejściu na emeryturę we Francji, w marcu 2012 r. zatrudnił się na pełny etat na Wydziale Chemicznym PW, gdzie kieruje grupą badawczą zajmującą się chemią materiałów i nanomateriałów. W 2002 roku został laureatem Nagrody Fundacji na Rzecz Nauki Polskiej, a w 2011 - otrzymał Medal Jana Zawidzkiego przyznawany przez Polskie Towarzystwo Chemiczne za osiągnięcia w dziedzinie chemii fizycznej. Pionier badań nad polimerami przewodzącymi w Polsce. Redaktor regionalny czasopisma "Synthetic Metals" wydawanego przez oficynę Elsevier. Przewodniczący Warszawskiego Oddziału Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Autor około 300 prac naukowych publikowanych w pismach "Journal of the American Chemical Society", "Advanced Materials", "Advanced Functional Materials", "Nano Letters", "Chemistry of Materials", "Physical Review Letters" i innych. Współtworzył kilka międzynarodowych patentów z dziedziny chemii inżynierii materiałowej, a także uzyskał kilkanaście grantów od polskich i europejskich instytucji badawczych oraz grantów przemysłowych finansowanych m.in. przez korporacje Hitachi i Hutchinson i inne. Obecnie zajmuje się syntezą i badaniem właściwości półprzewodników organicznych oraz ich zastosowaniem w elektronice i optoelektronice. Drugi nurt jego badan dotyczy otrzymywania organiczno-nieorganicznych nanomateriałów hybrydowych. Wykłady zaproszonych gości 26 XL OSChem Oddziaływanie metal-fuleren: od 2-fulerenowych kompleksów metali przejściowych do układów makromolekularnych Krzysztof Winkler Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku [email protected] Oddziaływanie metali przejściowych z elektronami ligandów odgrywają znaczącą rolę w chemii metaloorganicznej. Prowadzą one do tworzenia kompleksów ważnych w syntezie, katalizie, analityce chemicznej, elektrotechnologii i szeregu innych dziedzinach wiedzy i techniki. C C Oddziaływania elektronów sieci fulerenowych z atomami lub jonami metali przejściowych odgrywają też znaczącą rolę w chemii fulerenów. Są one odpowiedzialne za tworzenie kompleksów metalofulerenowych, procesy chemisorpcji fulerenów na powierzchniach metali oraz tworzenia struktur spolimeryzowanych, w których sieci fulerenowe wiązane są w makromolekularne struktury. Metody syntezy, struktura i wybrane właściwości tych układów zostaną omówione. Przedstawione zostaną również możliwości praktycznych zastosowań. Szczególna uwaga zwrócona zostanie na polimery fulerenów oraz metali przejściowych. 2 – C60 kompleksy C60 zaadsorbowany na powierzchni metalu 3-D polimery C60 i metali przejściowych XL OSChem Wykłady zaproszonych gości 27 Profesor Krzysztof Winkler studiował chemię na Wydziale Chemii Uniwersytetu Warszawskiego, gdzie w 1981 ukończył studia magisterskie, w 1989 obronił pracę doktorską, a w 2000 napisał rozprawę habilitacyjną pt. „Wybrane aspekty elektrochemii fulerenów”. W roku 1989 odbył dwuletni staż doktorancki na Wydziale Chemii Uniwersytetu Saskatchewan w Kanadzie. W latach 1995-1997 oraz 1998-1999 był pracownikiem naukowym na Wydziale Chemii Uniwersytetu Kalifornijskiego w Davis w USA. Od 2002 Dyrektor Instytutu Chemii Uniwersytetu w Białymstoku, a od marca 2014 roku kierownik Zakładu Metod Fizykochemicznych. Prowadzone przez niego badania naukowe dotyczą otrzymywania i właściwości nanostruktur węgla oraz polimerów fulerenowych, modyfikacji elektrod za pomocą kompleksów metali przejściowych, a także badania wpływu rozpuszczalników na przeniesienie ładunku w procesach elektrodowych. Profesor Winkler współpracuje ze znanymi naukowcami światowej sławy, tj., Alan L. Balch (University of California, USA), Louis Echegoyen (University of Texas, USA), Francis D'Souza (Wichita State University, USA), Włodzimierz Kutner (Instytut Chemii Fizycznej, Polska) i innymi. Referaty: Badania własne Referaty: Badania własne XL OSChem 31 Au@MgF2- jak udowodnić istnienie nanocząstek, których „nie widać”? Dorota Bartkowiaka, Erhard Kemnitza, Janina Kneippa, Franziska Emmerlingb a Humboldt-Universität zu Berlin, Department of Chemistry Brook-Taylor-Straße 2, 12489 Berlin, Germany b BAM Bundesanstalt für Materialforschung und –prüfung Richard-Willstätter-Str. 11, 12489 Berlin, Germany [email protected] Nanocząstki typu core-shell (rdzeń-powłoka) wydają się być stosunkowo proste w syntezie, dobrze poznane i szeroko stosowane (m.in. kataliza, pozyskiwanie energii słonecznej, optyka, medycyna)[1]. Po dokładniejszym zapoznaniu się z literaturą okazuje się jednak, że są to zazwyczaj układy zawierające metal jako rdzeń oraz tlenek innego metalu jako powłokę (częste są również rożnego rodzaju domieszki np. metale ziem rzadkich). Co się stanie, gdy popularny tlenek metalu zostanie zastąpiony fluorkiem metalu? Złoto[2] wybrane na rdzeń nanocząstki jest powszechnie stosowane w powierzchniowo wzmocnionej spektroskopii Ramana (SERS) [3]. Fluorek magnezu charakteryzuje się niskim współczynnikiem załamania światła oraz jest transparentny dla promieniowania ultrafioletowego i widzialnego [4]. Połączenie tych dwóch komponentów może zaowocować otrzymaniem nowego, interesującego nanomaterialu umożliwiającego badanie oddziaływań powierzchniowych za pomocą SERS. Zakłada się, że zaprojektowana cząsteczka będzie służyć jako blok budulcowy do konstruowania układów nieorganicznoorganicznych np.: Au@MgF2@peptydy. O ile synteza tych nanoczastek wydaje się prosta, znacznie trudniej jest znaleźć bezpośredni, jasny dowód, że otrzymano właśnie struktury typu core-shell. Do stosowanych technik analitycznych należą: transmisyjna mikroskopia elektronowa (TEM), rentgenowska spektrometria fotoelektronów (XPS), dyspersyjna spektroskopia rentgenowska (EDX), spektroskopia UV-VIS, spektroskopia Ramana. Literatura: [1] Y. Huanga, K. Maa, K. Kanga, M. Zhaoa, Z. Zhanga, Y. Liua, T. Wena, Q. Wanga, W. Qiua, D. Qiub, Colloilds and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects, 2013, 421, 101-108 [2] J. Polte, T. Ahner, F. Delissen, S. Sokolov, F. Emmerling, A. Thu¨nemann, R. Kraehnert, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1296-1301 [3] R.S. Das, Y.K. Agrawal, Vibrational Spectroscopy, 2011, 57, 163-176 [4] J. Noack, C. Fritz, C. Flügel, F. Hemmann, H. Gläsel, O. Kahle, C. Dreyer, M. Bauer, E. Kemnitz, Dalton Trans., 2013, 42, 5706-5710 Referaty: Badania własne 32 XL OSChem Fotoaktywne warstwy nietypowych układów koloidalnych - innowacyjne rozwiązania w projektowaniu funkcjonalnych nanomateriałów Ilona Binkiewicz,a Jan Paczesny,a Monika Wadowska,a Małgorzata Wolska,b Zbigniew Wróbel,a Igor Dzięcielewski, c Julita Smalc-Koziorowska,c Damian Pociecha,d Janusz Lewiński,a,b Robert Hołysta a Instytut Chemii Fizycznej PAN, Kasprzaka 44/54, 01-224 Warszawa b Politechnika Warszawska, Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa c Instytut Wysokich Ciśnień PAN, Sokołowska 29/37, 01-142 Warszawa d Uniwersytet Warszawski, Pasteura 1, 02-093 Warszawa [email protected] Wraz z błyskawicznie postępującą w ostatnich dekadach miniaturyzacją urządzeń elektronicznych oraz intensyfikacją prac nad technologiami wykorzystującymi zjawiska kwantowe coraz większe znaczenie, zarówno dla nauki jak i dla przemysłu, zyskuje nanotechnologia. Kropki kwantowe (ang. quantum dots, QDs) to półprzewodnikowe nanocząstki o średnicy od kilku do kilkunastu nanometrów. Charakteryzują się unikatowymi właściwościami fizykochemicznymi, dzięki czemu znajdują szerokie zastosowanie w elektronice (wyświetlacze FED, diody LED) oraz medycynie (znaczniki immunofluorescencyjne). Nietypowe właściwości optyczne nanocząstek ZnO oraz łatwa w modyfikacji struktura dają możliwości tworzenia i badania funkcjonalnych nanomateriałów. Powszechnie uważa się, że technika Langmuira jest odpowiednia jedynie do badania związków amfifilowych. Jednak w naszym laboratorium wykorzystujemy technikę Langmuira-Blodgett do badania samoorganizacji odpowiednio sfunkcjonalizowanych kropek kwantowych.[1] QDs ZnO w rozpuszczalnikach organicznych są niestabilne w obecności wody (Rysunek 1A). W przypadku kropek naniesionych na granicę faz woda/powietrze obserwuje się dwuwymiarową uporządkowaną agregację (Rysunek 1B). Otrzymany film jest elastyczny, co pozwala wyodrębnić go do postaci swobodnej oraz swobodnie zawieszonej (o grubości około 50 nm). Ponadto tworzone warstwy zachowują właściwości optyczne wyjściowego roztworu kropek kwantowych ZnO oraz są bardziej stabilne podczas przechowywania. Wyjaśniliśmy mechanizm tworzenia się warstw na granicy faz woda/powietrze oraz opisaliśmy wpływ liganda na morfologię cienkich filmów. Rysunek 1. A) Roztwór koloidalny kropek kwantowych ZnO w rozpuszczalniku organicznym ulega destabilizacji pod wpływem wody lub ekspozycji na powietrzu. B) W układzie Langmuira-Blodgett woda oddziałuje z kropkami kwantowymi tylko z jednej strony. Literatura: [1] J. Paczesny, M. Wadowska, I. Binkiewicz, M. Wolska, Z. Wróbel, I. Dzięcielewski, D. Pociecha, J. Smalc-Koziorowska, J. Lewiński, R. Hołyst, Control over the aggreagtion of zinc oxide quantum dots at the air/water interfac , Nature Materials, 2014. (wysłane do recenzji) XL OSChem Referaty: Badania własne 33 Analiza eksperymentalnego rozkładu gęstości elektronowej na przykładzie kryształów 2,6-diaminopuryny i izocytozyny Urszula Budniaka,b,c, Katarzyna N. Jarzembskac, Paulina M. Dominiak c a b SKNCh UW Fulleren Kolegium Międzywydziałowych Indywidualnych Studiów Matematyczno-Przyrodniczych Uniwersytet Warszawski, Żwirki i Wigury 93, 02-089 Warszawa c Wydział Chemii, Uniwersytet Warszawski, ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa [email protected] Budowa cząsteczek, a co za tym idzie ich właściwości są silnie związane z pełnionymi przez nie funkcjami. Użytecznym narzędziem do zdobywania informacji na temat struktury związku jest dyfrakcja promieniowania rentgenowskiego. Niskorozdzielcze pomiary rentgenowskie pozwalają określić strukturę przestrzenną cząsteczek, natomiast pomiary wysokorozdzielcze w niskich temperaturach umożliwiają wyznaczenie eksperymentalnej gęstości elektronowej. Rozkład gęstości elektronowej może być pomocny do zrozumienia chemicznych właściwości cząsteczek. Przy pomocy gęstości elektronowej uzyskanej bądź eksperymentalnie, bądź estymowanej z banku oraz obliczeń teoretycznych możliwe jest scharakteryzowanie oddziaływań wewnątrzi międzycząsteczkowych (wiązania wodorowe, mostki solne, oddziaływania Van der Waalsa), oraz określenie właściwości elektrostatycznych cząsteczek (np. momentu dipolowego). Zaprezentowane zostaną wyniki badań dla kryształów 2,6-diaminopuryny i izocytozyny, dla których uzyskano rozkład gęstości elektronowej poprzez dopasowanie modelu Hansena-Coppensa do danych eksperymentalnych. Charakterystyka międzycząsteczkowych oddziaływań w układach biologicznych (np. w zasadach azotowych, nukleotydach, kwasach nukleinowych, białkach) może przyczynić się do lepszego poznania procesów biologicznych oraz być wykorzystana podczas projektowania potencjalnych nowych leków. Praca naukowa finansowana przez Ministerstwo Nauki i Szkolnictwa Wyższego w ramach programu „Diamentowy Grant” Nr DI2011 012441. Referaty: Badania własne 34 XL OSChem Wykorzystanie ROM-CM w syntezie układów 2,5-cis-dialkilotetrahydrofuranowych Michał Dąbrowskia,b, Piotr Wałejkob a Koło Naukowe Chemików Uniwersytetu w Białymstoku „Pozyton” b Uniwersytet w Białymstoku, Instytut Chemii Zakład Chemii Produktów Naturalnych Al. J. Piłsudskiego 11/4, 15-344 Białystok [email protected] Podstawione cis-dialkilotetrahydrofurany są istotnymi elementami struktury wielu różnorodnych produktów naturalnych, jak też innych aktywnych biologicznie związków. [1] Substancje te wykazują różnorodne właściwości biologiczne np.: antynowotworowe, przeciwmalaryczne, czy przeciwbakteryjne. Z uwagi na to wiele wysiłku wkłada się w odkrywanie nowych, jak też modyfikowanie znanych metod stereoselektywnej syntezy układów tetrahydrofuranowych. W przypadku syntezy cis-dialkilotetrahydrofuranów obiecujące wydaje się wykorzystanie sekwencji reakcji: Dielsa-Aldera z ROM-CM[2], która z uwagi na strukturę 7-oksanorbornenów prowadzi do pochodnych o wzajemnej relacji cis podstawników alkilowych. Prezentacja zostanie poświęcona omówieniu dotychczasowych wyników związanych z otrzymywaniem egzo i endo adduktów w reakcji D-A oraz etenolizie układów 7-oksanorbornenowych. Omówione zostaną również czynniki wpływające na konkurencyjność reakcji ROM-CM względem ROMP na przykładzie egzo i endo 7-oksabicyklo[2.2.1]hept-5-en-2-karbonitrylu. Projekt jest finansowany ze środków Narodowego Centrum Nauki, grant nr UMO-2011/02/A/ST5/00459 Aparatura wykorzystywana w badaniach została sfinansowana z Programu Operacyjnego Rozwój Polski Wschodniej, projekt nr: POPW.01.03.00-20-034/09-00. Literatura: [1] J. P. Wolfe, M. B. Hay, Tetrahedron 2007, 63, 261–290. [2] O. Arjona, A. G. Csákÿ, J. Plumet, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 611–622. XL OSChem Referaty: Badania własne 35 Synteza poli(cieczy jonowych) do modyfikacji membran polimerowych Krzysztof Dzieszkowski Studenckie Koło Naukowe Chemików Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Wydział Chemii ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Ciecze jonowe przez swoje osobliwe właściwości znajdują coraz więcej zastosowań w różnych dziedzinach chemii i techniki. Stosuje się je bowiem z powodzeniem jako elektrolity w ogniwach oraz uniwersalne rozpuszczalniki do syntez organicznych. Podobnie szerokie spektrum zastosowań mają poli(ciecze jonowe) charakteryzujące się praktyczną niepalnością i stosunkowo dużym przewodnictwem elektrycznym (nawet do 10-2 S/cm). W projekcie ważną cechą syntetyzowanych związków jest ich zdolność do wymiany jonów (zazwyczaj anionów), co umożliwia otrzymywanie membran o charakterze jonowymiennym [1,2]. Celem projektu jest między innymi otrzymanie cieczy jonowych z reaktywnym w reakcji wolnorodnikowej polimeryzacji wiązaniem podwójnym ze szczególnym uwzględnieniem układów winylo- oraz akryloimidazoniowych. Literatura: [1] M. Freemantle, An Introduction to Ionic Liquids, RSC Publishing, 2010, 209-210. [2] Z. Wang, W. Bao, Y. Jiang, Chem. Commun., 2005, 2849-2851. 36 Referaty: Badania własne XL OSChem Uzyskiwanie matryc z polikrystalicznych półprzewodnikowych warstw diamentowych domieszkowanych borem poprzez chemiczne osadzanie z fazy gazowej Łukasz Gołuński SOLITON Katedra Metrologii i Optoelektroniki Politechnika Gdańska Wydział Elektroniki Telekomunikacji i Inforamtyki [email protected] Diamenty znane są głównie z swoich właściwości mechanicznych, jednakże również posiadają unikalne właściwości chemiczne. Takie jak odporność na agresywne środowiska chemiczne czy też najszersze elektrochemiczne okno potencjału. Do uzyskania warstw diamentowych na podłożach nie-diamentowych stosuje się metodą osadzania chemicznego z fazy gazowej przy asyście plazmy mikrofalowej. Przed osadzaniem podłoże wymaga wcześniejszego przygotowania i osadzenia zarodków diamentu na podłożu nie-diamentowym. Do zarodkowania użyto spin coatingu 1% roztworu poliwinylowego alkoholu (PVA) zmieszanego z nanometrycznym proszkiem diamentowym uzyskany metodą wysadzania. Osadzanie odbywa się w mieszaninie gazów (H2, CH4), zaś domieszkę typu "p" uzyskuje się poprzez dodatek diboranu (B2H6). Osadzanie odbywa się przy cisnieniu 50 tor, plazma jest aktywowana poprzez mikrofale o częstotliwości 2,45GHz i mocy 1300W po uprzednim podgrzaniu stolika molibdenowego do 700oC. Do przygotowania selektywnych struktur zastosowana metody bottom-up (m.in. wykorzystując selektywne osadzanie poprzez wykorzystanie masek chemicznych, sfukjconalizowane i uczulone na promieniowanie UV PVA z domieszką diamentu), a także top-down (Wykorzystanie wcześniej wyrośniętych warstw i obróbka ich laserem femtosekundowym). Otrzymane struktury przebadano spektroskopią Ramana do ustalenia zawartości fazy diamentowej w warstwie (stosunek wiązań sp3/sp2), skaningowym mikroskopem elektronowym do oceny struktury krystalicznej i jakości przejścia pomiędzy wyrośniętą fazą, a podłożem na którym nie stworzono warstwy. Jako najlepszy efekt zaobserwowano osadzanie warstwy domieszkowanego PVA następnie pokrytego maską chromową i wytrawieniu tlenowym wzoru w warstwie PVA. Referaty: Badania własne XL OSChem 37 Synteza i badanie aktywności katalitycznej nowych chiralnych ligandów azirydynowych Szymon Jarzyńskia,b, Michał Rachwalskia, Stanisław Leśniaka a Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej 91-403 Łódź, Tamka 12 b Studenckie Koło Naukowe Chemików UŁ [email protected] Bardzo prężnie rozwijającą się dziedziną chemii w dzisiejszych czasach jest synteza asymetryczna. Kierunkiem jej rozwoju są reakcje pozwalające na otrzymanie enancjomerycznie czystych bloków budulcowych z prochiralnych substratów, dzięki zastosowaniu kompleksów metali z chiralnymi ligandami. Umożliwiają one tworzenie się produktów o określonej konfiguracji absolutnej. Celem przeprowadzonych badań było zsyntezowanie serii chiralnych ligandów oraz przebadanie ich właściwości stereoróżnicujących. Koncentrowały się one na syntezie optycznie czynnych azirydynyloalkoholi, czyli aminoalkoholi, w których funkcję aminową stanowił pierścień azirydynowy. Wybór pierścienia azirydynowego wynika z naszych doświadczeń, wskazujących na dużo wyższą efektywność w reakcjach z udziałem jonów cynku w porównaniu z innymi aminami.[1,2] Otrzymane związki zostały przebadane jako chiralne ligandy w reakcjach asymetrycznych, w których jako komponent metaliczny wykorzystano jony cynku (np. addycje dietylocynku do aldehydów, addycje fenyloetynylocynku do aldehydów).[3-5] Schemat 1. Synteza azirydynyloalkoholi Literatura: [1] M. Rachwalski, S. Leśniak, P. Kiełbasiński, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2687. [2] M. Rachwalski, S. Jarzyński, S. Leśniak, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 421. [3] M. Rachwalski, S. Jarzyński, M. Jasiński, S. Leśniak, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 689. [4] M. Rachwalski, S. Jarzyński, S. Leśniak, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1117. [5] M. Rachwalski, Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 219. Referaty: Badania własne 38 XL OSChem TBTA: tajemnicza postać w panteonie Click Chemistry. Synteza i zastosowanie Patryk Kaszaa,b,c, Przemysław Szafrańskib a Wydział Chemii, Uniwersytet Jagielloński ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków b Wydział Farmaceutyczny, Uniwersytet Jagielloński-Collegium Medicum ul. Medyczna 9, 30-688 Kraków c Naukowe Koło Chemików UJ [email protected] Prowadzone przez Huisgena w latach 60. pionierskie prace dotyczące reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji azydków do alkinów wyznaczyły nowe standardy w reakcjach cykloaddycji, jednak wiele ich wariantów, w tym reakcja azydków z alkinami, wymagały zastosowania dość drastycznych warunków i dawały mieszaniny regioizomerów przy dodatkowo bardzo niskich wydajnościach. 1 Historia Click Chemistry rozpoczęła się dopiero w latach 90., gdzie w tym samym czasie Sharpless2 i Meldal3 odkryli katalityczny wariant 1,3-dipolarnej cykloaddycji azydku do alkinu. W obecności soli miedzi(I) następuje reakcja azydku z terminalnym alkinem prowadząca do 1,4-dipodstawionego-1,2,3-triazolu. To odkrycie wzbudziło ogromne zainteresowanie i doprowadziło do burzliwego rozwoju tej metodologii. W miarę rozwijania się Click Chemistry zaobserwowano, że katalizowana miedzią cykloaddycja prowadzona dla niektórych klas substratów ma charakter autokatalityczny. Te obserwacje zasugerowały tworzenie wysoce aktywnego kompleksu związku triazolowego z Cu(I).4 Starano się wykorzystać fakt powstawania takiego kompleksu w wyniku czego powstała koncepcja wykorzystania TBTA. Literatura: [1] R. Huisgen, Proceedings of the Chemical Society, 1961, 357-396. [2] V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie International Edition, 2002, 41, 2004–2021. [3] C. W. Tornøe, C. Christensen,M. Meldal, The Journal of Organic Chemistry, 2002, 67, 3057-3064. [4] T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Organic Letters, 2004, 6, 2853-2855. XL OSChem Referaty: Badania własne 39 Synteza chiralnych pochodnych aldehydu trifenylooctowego Marcin Konopka, Marcin Kwit Naukowe Koło Chemików UAM Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu Wydział Chemii ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań Pracownia Stereochemii Organicznej [email protected] Związki posiadające w swojej strukturze podstawnik trifenylometanowy zwany także grupą tritylową cieszą się od wielu lat szerokim zainteresowaniem. Wiąże się to z właściwościami tej grupy, którymi są rozbudowana struktura steryczna, właściwości elektronowe pierścieni aromatycznych oraz właściwości chromoforowe. Grupę tritylową wykorzystuje się często jako grupę ochronną, szczególnie w syntezie asymetrycznej, ale także jako szkielet wielu barwników syntetycznych (np. fiolet metylowy) oraz wskaźniki pH (np. zieleń malachitowa). Moje badania skupiają się na syntezie chiralnych pochodnych aldehydu trifenylooctowego mające na celu selektywne wzbudzenie centrum chiralności przy karbonylowym atomie węgla, a w przyszłości zbadanie właściwości stereochemicznych tych związków. Wystąpienie ma na celu przybliżenie metod syntezy używanych w badaniach związków tritylowych i wykorzystywanych katalizatorów oraz przedstawienie pierwszych wyników. Schemat 1. Główna idea badań - stereoselektywna reakcja z dietylocynkiem. Literatura: [1] S. E. Denmark, B. L. Christenson, S. P. O‟Connor, Tetrahedron Letters 1995, 36, 2219–2222. [2] A. S. Dudnik, T. Schwier, V. Gevorgyan, Organic Letters 2008, 10, 1465–1468. [3] K. Gopalaiah, Chemical Reviews 2013, 113, 3248–3296. Referaty: Badania własne 40 XL OSChem Wykorzystanie metody czasowo-rozdzielczej fluorescencji do oceny oddziaływań ligand-receptor Agnieszka Kozłowskaa,b, Magdalena Alenowiczb, Jarosław Ruczyńskib, Piotr Rekowskib a b Naukowe Koło Chemików Uniwersytetu Gdańskiego Pracownia Chemii Związków Biologicznie Czynnych Uniwersytetu Gdańskiego [email protected] Jednym z kluczowych zagadnień prowadzących do odkrywania nowych leków jest lepsze poznanie mechanizmu oddziaływań ligand-receptor. Początkowo do ilościowej oceny oddziaływań ligand-receptor wykorzystywane były pierwiastki radioaktywne. Jednak wiążące się z nimi duże ograniczenia doprowadziły do opracowania niepromieniotwórczej, alternatywnej metody jaką jest czasowo rozdzielcza fluorescencja (TRF – ang. Time-Resolved Fluorescence). Łatwość znakowania ligandów za pomocą lantanowców ( takich jak europ, samar, terb czy dysproz) oraz znacznie dłuższy okres trwałości znakowanych ligandów spowodowały, że metoda ta znalazła szerokie zastosowanie w badaniach przesiewowych i diagnostyce klinicznej [1a,c]. Zastosowanie lantanowców do znakowania ligandów zapewnia intensywny i długotrwały (powyżej 1000 mikrosekund) sygnał luminescencji, którego wielkość może być zmierzona przy użyciu metody TRF [1a] oraz skuteczną eliminację krótkotrwałych sygnałów luminescencji tła z próbek biologicznych, gdy szum tła nie może być wyeliminowany przy pomocy tradycyjnej metody fluorescencyjnej [1b]. W celu oszacowania ilości związanego z receptorem ligandu znakowanego lantanowcem, po etapach przemywania dodaje się bufor wzmacniający, ponieważ związane z ligandem jony lantanowców wykazują niską fluorescencję. Niskie pH buforu wzmacniającego powoduje skuteczne uwolnienie lantanowca np. europu ze znakowanego ligandu (Schemat 1). Wolne jony europu szybko tworzą nowy, silnie fluorescencyjny chelat wewnątrz miceli. Fluorescencja nowego chelatu jest wzmacniana od 1 do 10 milionów razy [1a]. Schemat 1. Schemat przedstawiający zasadę ilościowej oceny oddziaływań ligand-receptor za pomocą metody TRF Technika ta okazała się pomocna w poszukiwaniu nowych analogów galaniny, które mogą być użyteczne jako środki terapeutyczne w wielu schorzeniach np. choroba Alzheimera, depresja, akromegalia) [1d]. Stosowanie analogów o skróconej sekwencji oraz analogów, które zachowują się jak agony lub antagony galaniny umożliwi lepsze poznanie właściwości receptorów galaniny, jak również mechanizmu ich działania [1e]. Literatura: [1] a) H. L. Handl, R. J. Gillies, Life Sciences, 2005, 77, 361-371, b) M. Tan, Z. Ye, G. Wang, J.Yuan, Chemistry of Materials, 2004, 16, 2494-2498, c) K. J. Valenzano, W. Miller, J. N. Kravitz, P. Samama, D. Fitzpatrick. K. Seeley, Journal of Biomolecular Screening, 2000, 6, 455-461, d) T. K. Mitsukawa, X. Lu, T. Bartfai, Cellular and Molecular Life Sciences, 2008, 12, 1796-805, e) T. P. Iismaa, J. Schine, Results and Problems in Cell Differentiation, 1999, 26, 257-291. XL OSChem Referaty: Badania własne 41 A computational study of the conformational stability of the ranitidine molecule Mariana Kozłowska Koło Naukowe Chemików UwB „Pozyton” Zakład Metod Fizykochemicznych Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku ul. Hurtowa 1, 15-399 Białystok [email protected] Ranitidine belongs to a group of the H2-receptor antagonists, which block the action of the histamine on parietal cells, causing the reduction of the gastric acid secretion[1,2]. It is among 15 the best-selling drugs in Europe[3] and one of the best described compounds in the world [1]. Since the activity of the H2-antagonist depends on the structural parameters, it is essential to know the precise electronic structure, the conformational stability, and the dynamic changes in the molecule of a such drug. Our preliminary results indicate the ranitidine structure is mainly influenced by the net of the intamolecular hydrogen bonds of diverse nature. The analysis of these weak interactions and their behaviour in the finite temperature might be crucial to understand the reason of the high ranitidine activity in the inhibition of the H2-receptor comparing with the other H2-antagonists and to describe precisely the molecule-molecule interactions between the inhibitor and receptor. In this work the conformational stability of the ranitidine molecule and its changes will be discussed by using Density Functional Theory (DFT) static calculations with basis set of plane waves and Car-Parrinello molecular dynamics (CP-MD) simulations at a finite temperature (300 K). The hydrogen bonds will be analyzed as they have the greatest impact on the conformation of ranitidine. Since the ranitidine molecule is very flexible and exists in a plenty of different conformations, the time evolution of the hydrogen bond lengths and the selected snapshots from molecular dynamic simulations will be shown. The most stable ranitidine conformation will be predicted. All calculations were performed at the Interdisciplinary Centre for Mathematical and Computational Modelling (ICM) at Warsaw University under a grant No. G55-1. Literatura: [1] J. Bradshaw, R. T. Brittain, J. W. Clitherow, M. J. Daly, D. Jack, B. J. Price, and R. Stables, British Journal of Pharmacology, 1979, 66, 3, 464P. [2] S. M. Grant, H. D. Langtry, R. N. Brogden, Drugs, 1989, 37, 6, 801-870. [3] A. J. Aasen and J. Skramstad, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1998, 331, 228–229. Referaty: Badania własne 42 XL OSChem Pokaż kotku, co masz w środku – badanie mobilności we wnętrzu E.coli. Katarzyna Kryszczuka,b, Tomasz Kalwarczyka, Agata Walczaka,b, Robert Hołyst a. a Instytut Chemii Fizycznej Polskiej Akademii Nauk ul. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa b Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa [email protected] Świat bakterii jest bardzo różnorodny i skomplikowany. Organizmy prokariotyczne, szczególnie bakterie dziś są mimo to przez nas najlepiej poznane. Wśród nich szczególną uwagę przykuwa E.coli. Przez naukowców jest najczęściej stosowana jako organizm modelowy ze względu na najlepiej poznaną budowę, genetykę i metabolizm oraz fakt, że znane są liczne mutanty tej bakterii posiadające charakterystyczne zmiany genetyczne.[1] Mechanizmy, które zachodzą w cytoplazmie E.coli są ściśle kontrolowane. Muszą przebiegać w określonym czasie i miejscu. [2] Tymczasem wnętrze tej bakterii to skomplikowane środowisko (Rysunek 1). W cytoplazmie znajdują się zwinięte łańcuchy DNA, 15-30 tys. rybosomów , ziarnistości, drobiny substancji tłuszczowych oraz liczne białka. Rysunek 1. Schemat wnętrza E.coli.[3] Mobilność we wnętrzu E.coli ze względu na różnorodność i zatłoczenie jakie panuje w jej cytoplazmie jest zjawiskiem interesującym i równocześnie ciężkim do obserwacji. W swojej pracy do pomiaru szybkości poruszania się cząstek używam techniki FRAP (ang. Fluorescence Recovery after Photobleaching). Pierwszym etapem pomiaru jest w tym wypadku wypalenie próbnika fluorescencyjnego w określonym obszarze. Następnie mierzymy czas napływu barwnika w miejscu wypalenia, aż do momentu ustalenia się stanu równowagi. Z poprawnie przeprowadzonego pomiaru uzyskujemy informację o wartości współczynnika dyfuzji próbnika fluorescencyjnego. Odpowiednim dobór próbników fluorescencyjnych oraz właściwy sposób przeprowadzenia pomiaru pozwalają na bardzo dokładny pomiar, który przybliży nas do zrozumienia funkcjonowania E.coli. Literatura: [1] N. Nanninga, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 1998, 62, 110-129. [2] M.A. DePristo, L. Chang, Progress in Biophysics and Molecular Biology, 2009, 100, 25-32. [3] L. Zonia, D. Bray, Journal of the Royal Society Interface, 2009, 6,1035-1046. [4] K.L. Meyvis, S.C. De Smedt, Pharmaceutical Research,1999, 8, 1154-1162. XL OSChem Referaty: Badania własne 43 Kontrakcja aromatycznego pierścienia czyli nowoczesny sposób na oświadczyny Kamil Kupietz, Bartosz Szyszko, Ludmiła Szterenberg, Lechosław Latos-Grażyński Uniwersytet Wrocławski, Wydział Chemii F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wroclaw [email protected] W literaturze znane są przypadki innowacyjnych, rzadko spotykanych reakcji, których wyniki niejednokrotnie zaskakiwały samych eksperymentatorów. Dlatego też droga znalezienia pożądanego produktu często wiąże się z koniecznością dostrzegania drobnych, a zarazem kluczowych elementów rzemiosła chemicznego. Jednym z takich przykładów, w którym nieznaczna zmiana warunków procesu prowadzi do uzyskania zupełnie odmiennych produktów jest reakcja z udziałem soli złota (III) [1]. Konsekwencją zmiany warunków procesu jest m. in. eliminacja jednego atomu węgla ze sfery pierścienia benzenowego, skutkująca zmniejszeniem jego rozmiarów. Zachodząca w ten sposób reaktywność, została określona mianem kontrakcji[2]. W jaki sposób aromatyczny węglowodór pozbywa się kluczowego w chemii organicznej atomu i jak przy odrobinie szczęścia usłyszeć magiczne „TAK” opowiem Państwu podczas mojego wystąpienia, na które serdecznie zapraszam. Schemat 1. Kontrakcja pierścienia benzenowego[1]. Literatura: [1] B. Szyszko, K. Kupietz, L. Szterenberg, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1376-1382. [2] B. Szyszko, L. Szterenberg, L. Latos-Grażyński, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6587-6591. 44 Referaty: Badania własne XL OSChem Wykrywanie fałszerstw żywności za pomocą spektroskopii bliskiej podczerwieni Maurycy Menke PerkinElmer Polska sp. z o.o. [email protected] Współczesna nam gospodarka charakteryzuje się między innymi silną konkurencją między wytwórcami. Każdy z nich zmuszony jest przez szereg przepisów do zapewnienia odpowiedniej jakości swoich wyrobów, które muszą spełniać oczekiwania nabywców oraz nie stanowić dla nich zagrożenia. Ma to jednak swoją niegatywną stronę. Producenci cały czas starają się obniżyć koszty, na ogół bez pogorszenia parametrów wyrobów. Są jednak i tacy, którzy uciekają się do fałszerstw. Przemysł spożywczy, jedna z największych gałęzi światowej gospodarki, od lat boryka się z tym zjawiskiem. Rozmaite organizacje tworzą przepisy i regulują sposoby kontroli żywności. Fałszerze natomiast ciągle starają się być o krok do przodu i omijać stosowane restrykcje. W dobie rozkwitu nauki istnieje wiele metod fizykochemicznych umożlwiających kontrolę dowolnego parametru próbki. Problematycznym jest natomiast samo przeprowadzenie analizy. Przygotowanie próbki, użycie odczynników, czas eksperymentu, aparatura – te i wiele innych czynników stanowi często przeszkody, a także zwiększa koszty badań. Z tego powodu opracowuje się szybkie i tanie techniki pomiarowe. Szczególnym zainteresowaniem cieszą się metody badające kilka parametrów jednocześnie. Jedną z nich jest spektroskopia podczerwieni sprzężona z chemometrią. Pozwala ona w ciągu kilku minut przeprowadzić analizę ilościową i jakościową, przy minimalnym przygotowaniu próbki. XL OSChem Referaty: Badania własne 45 Kryształy molekularne w warunkach ekstremalnych Damian Paliwoda, Andrzej Katrusiak Zakład Chemii Materiałów, Wydział Chemii Uniwersytet im. Adama Mickiewicza ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań [email protected] Ciśnienie, tak jak temperatura, jest jednym z podstawowych parametrów termodynamicznych, dzięki któremu możliwe jest kontrolowanie warunków procesów chemicznych i reakcji. Przełomem w chemii wysokich ciśnień było skonstruowanie komory z kowadłami diamentowymi, w której generowane ciśnienie może osiągnąć bardzo duże wartości. Co więcej, badania dyfrakcyjne w warunkach wysokiego ciśnienia stanowią unikatową technikę badawczą pozwalającą na poznanie oraz zrozumienie zjawisk zachodzących w warunkach ekstremalnych, takich jakie panują np. we wnętrzu Ziemi czy w kosmosie. W ramach niniejszej prezentacji omówione zostaną wysokociśnieniowe badania strukturalne wybranych kryształów molekularnych w aspekcie ich przemian związanych z transformacjami oddziaływań międzycząsteczkowych oraz agregacją molekuł w sieci krystalicznej. Jako przykład omówione zostaną próby otrzymania pierwszego molekularnego ferroelektryka z wiązaniami wodorowymi typu NH···N. W wyniku ciśnieniowej rekrystalizacji imidazolu w komorze z kowadłami diamentowymi otrzymano nową, polarną odmianę polimorficzną imidazolu oraz określono warunki termodynamiczne, w których obie odmiany polimorficzne współistnieją. [1] W kryształach ferrocenu zaobserwowano anomalną ściśliwość jednego z parametrów strukturalnych oraz indukowane wysokim ciśnieniem wygaszenie drgań termicznych atomów węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym, w związku z czym zaproponowano model przemiany izostrukturalnej. [2] Ostatnim z omawianych przykładów będzie hybrydowy nieorganiczno-organiczny materiał luminescencyjny – dietyloditiokarbaminan złota(I), w zależności od warunków termodynamicznych, krystalizujący w układzie tetragonalnym lub rombowym. Powyżej 50 MPa krystaliczna faza tetragonalna związku ulega przemianie do fazy rombowej. Wykazano, iż przemiana ta związana jest ściśle ze zmianą ułożenia helikalnych łańcuchów złota(I) oraz ich częściowym rozwijaniem w sieci krystalicznej. [3] Badania zostały sfinansowane przez Fundację na Rzecz Nauki Polskiej w ramach Programu TEAM „Synthesis and Structure of Special Materials In Extreme Conditions” TEAM 2009–4/6 Literatura: [1] D. Paliwoda, K. F. Dziubek, A. Katrusiak, Cryst. Growth and Des., 2012, 12, 4302-4305. [2] D. Paliwoda, K. Kowalska, M. Hanfland, A. Katrusiak, J. Phys. Chem. Lett., 2013, 4, 4032-4037. [3] D. Paliwoda, P. Wawrzyniak, A. Katrusiak, praca w przygotowaniu. 46 Referaty: Badania własne XL OSChem Wpływ obecności grupy metylowej w cząsteczkach ligandów tiomocznikowych na strukturę rentgenograficzną wybranych związków kompleksowych rtęci(II) Damian Rosiaka, Andrzej Okuniewskia,b, Barbara Beckerb Politechnika Gdańska, Wydział Chemiczny a Sekcja Studencka Oddziału Gdańskiego Polskiego Towarzystwa Chemicznego „Hybryda” b Katedra Chemii Nieorganicznej [email protected] Związki zawierające rdzeń (>N−C(=S)−N<) nazywane są tiomocznikami. Mogą być one mono-, di-, tri- lub tetrapodstawione. Gdy jednym z podstawników jest grupa acylowa (aroilowa), otrzymujemy wówczas szeroką grupę związków, które posiadają w swojej strukturze grupę karbonylową przyłączoną do rdzenia tiomocznika. Dzięki obecności twardego i miękkiego donora oferują ogromny potencjał wiązania się z metalami zarówno przez grupę karbonylową jak i tiokarbonylową [1]. Najpowszechniejszą metodą otrzymywania N-acylotiomoczników jest metoda [2] zaproponowana przez Douglasa i Dainsa : Prowadząc nasze badania, do syntezy tiomoczników użyliśmy między innymi aniliny oraz o-toluidyny. Otrzymane związki różnią się zatem wyłącznie obecnością grupy metylowej w pozycji orto pierścienia aromatycznego wywodzącego się z użytej aminy. Różnica ta znacznie wpłynęła na geometrię cząsteczek ligandów, jak i otrzymanych przy ich pomocy połączeń kompleksowych. Ryc 1. Wiązania wodorowe między łańcuchami polimeru katena-poli[[(Nbenzoilo-N′-(2-metylofenylo)tiomocznikκS)bromortęci(II)]-μ-bromo Podczas wystąpienia zaprezentuję metody syntezy, podstawowe właściwości oraz wyniki badań rentgenograficznych otrzymanych połączeń. Literatura: [1] A. Saeed, U. Flörke, M.F. Erben, J. Sulfur. Chem. 2014, 35, 318-355 [2] I. B. Douglass, F. B. Dains: J. Am. Chem. Soc. 56 (1934) 719 [3] B. M. Yamin, M. S. M. Yusof: Acta Cryst. E 59 (2003) o151 Referaty: Badania własne XL OSChem 47 Nowe (nano)wcielenia tlenku tytanu Marcin Saskia,b, Piotr Piszczeka, Aleksandra Radtkea, Żaneta Muchewicza a Katedra Chemii Nieorganicznej i Koordynacyjnej b Studenckie Koło Naukowe Chemików Wydział Chemii, Uniwersytet Mikołaja Kopernika ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Tlenek tytanu(IV) jest jednym z najpowszechniej używanych związków nieorganicznych. Występuje w trzech odmianach morfologicznych (anatas, rutyl i brukit). Można go znaleść w każdym domu, między innymi jako pigment nadający biały kolor tworzywom sztucznym i farbom. Wykazuje szereg ciekawych właściwości jak: (a) wysoka absorpcja promieniowania UV, (b) właściwości fotokatalityczne, (c) duża odporność na działanie czynników chemicznych i fizycznych, (d) biozgodność i antyseptyczność, (e) wysoka twardość (6-6,5 w skali Mohsa). Pomimo szeregu znanych zastosowań TiO2 nadal szuka się nowych. Obecnie trwają intensywne prace nad nowymi materiałami optycznymi, bioaktywnymi i katalizatorami na bazie tlenku tytanu(IV). Przez ostatnie lata bardzo intensywnie badane są nanomateriały oparte na tlenku tytanu(IV). W łatwy sposób można otrzymać struktury o różnej wymiarowości: (a) 2D – cienkie warstwy[1], (b) 1D – nanodruty i nanorurki[2], (c) 0D - nanocząstki i wielordzeniowe µ-O związki koordynacyjne[3,4]. W wystąpieniu zostaną zaprezentowane najnowsze metody otrzymywania oraz badania struktury nanomateriałów opartych na tlenku tytanu(IV) przy pomocy metod: CVD, elektrochemicznej, redox oraz zol-żel. Schemat 1. Przykladowe struktury omawiane w trakcie wystąpienia: a) Obraz SEM powierzchni pokrytej nanorurkami TiO2. b) Struktura przetrzenna rdzenia nieorganicznego związku kompleksowego o wzorze Ti4O4(OR)4(OOR‟)4 (grupy organiczne pominięte dla przejrzystości rysunku). Literatura: [1] P. Piszczek, Ż. Muchewicz, A. Radtke, M. Gryglas, H. Dahm, H. Różycki, Surface and Coatings Technology (2013) 222, 38-43. [2] S. Minagar, C. Bernard, J. Wang, E. Ivanova, C. Wem, Acta Biomaterialia, 2012, 8, 2875-2888 [3] U. Schubert, J. Mater. Chem., 2005, 15, 3701-3715 . [4] P. Piszczek, A. Radtke, T. Muzioł, M. Richert, J. Chojnacki, Dalton Trans.,2012, 41, 8261 Referaty: Badania własne 48 XL OSChem Nowy katalizator metatezy olefin zawierający zmodyfikowany ligand N-heterocykliczny Szymon Suchodolskia,b, Agnieszka Hryniewickab, Stanisław Witkowskib a Koło Naukowe Chemików UwB „Pozyton” Uniwersytet w Białymstoku Instytut Chemii, ul. Hurtowa 1, 15-399 Białystok b Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku Al. Piłsudskiego 11/4, 15-443 Białystok [email protected] Metateza Olefin (MO) jest katalitycznym procesem przegrupowania wiązań podwójnych i jest bardzo ważnym narzędziem syntezy organicznej. Katalizatorami MO są kompleksy metali przejściowych, najczęściej molibdenu i rutenu. Najbardziej znane z nich przedstawiono na Rysunek 1[1]. Pomimo znacznej liczby już istniejących, wciąż poszukuje się nowych kompleksów o szerszym profilu aplikacyjnym. Rysunek 1. Przykłady katalizatorów metatezy olefin. 2,2,5,7,8-pentametylochroman-6-ol (Rysunek 2a) stanowi modelowy układ α-tokoferolu (witamina E). W strukturze chromanolu występują interesujące efekty stereoelektronowe, polegające na oddziaływaniu niewiążących par elektronowych atomu tlenu w pierścieniu tetrahydropiranylowym z elektronami π układu aromatycznego i elektronami tlenu grupy hydroksylowej w pozycji 6[2,3]. Oddziaływanie to powoduje stabilizację rodników 6-chromanoksylowych (Rysunek 2b). W oparciu o powyższe informacje został opracowany nowy katalizator MO, zawierający zmodyfikowany ligand N-heterocyklicznego karbenu (NHC) (Rysunek 3), a także przebadane zostały jego właściwości katalityczne w modelowych reakcjach metatezy. Rysunek 2. Struktura modelowego związku α-tokoferolu (a) oraz rodnika chromanoksylowego (b) Rysunek 3. Nowy katalizator ze zmodyfi kowanym ligandem NHC Literatura: [1] C. Deraedt, M. d‟ Halluin, D. Astruc, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4881–4908. [2] G. W. Burton, T. Doba, E. Gabe, L. Hughes, F. L. Lee, L. Prasad, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053–7065. [3] G. W. Burton, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194–201. Referaty: Badania własne XL OSChem 49 Wykorzystanie elektronicznego nosa w rozróżnianiu gazowych mieszanin zapachowych Bartosz Szulczyńskia, Jacek Gębickib, Marian Kamińskib a Sekcja Studencka Oddziału Gdańskiego Polskiego Towarzystwa Chemicznego „Hybryda” b Katedra Inżynierii Chemicznej i Procesowej Wydział Chemiczny, Politechnika Gdańska ul. Narutowicza 11/12, 80-233 Gdańsk [email protected] W ostatnich latach zaobserwowano znaczący rozwój technik analitycznych opartych na sztucznych zmysłach. Wśród nich szczególną pozycję zajmuje sztuczny zmysł węchu, głównie ze względu na to, że istnieje wiele dziedzin działalności człowieka, w których ocena zapachu, źródła jego pochodzenia oraz intensywności ma bardzo istotne znaczenie. Najczęściej stosowanymi urządzeniami do pomiaru rodzaju i intensywności zapachu są klasyczne olfaktometry. W ostatnich latach pojawiły się urządzenia nazywane „elektronicznymi nosami”, które zaczynają być z powodzeniem stosowane w ocenie zapachu, jego intensywności i rozróżniania składników gazowych. Wykorzystanie e-nosa znalazło zastosowanie w pomiarach analitycznych przeprowadzanych w wielu dziedzinach nauki i przemysłu (np. medycyna, bezpieczeństwo, przemysł spożywczy, farmaceutyczny, chemiczny).[1-6] Wśród zalet e-nosa należy wymienić przede wszystkim krótki czas oraz niewielkie koszty analizy. Ogromną zaletą tego instrumentu, w porównaniu do innych metod, jest całościowa, nieniszcząca analiza badanej próbki. Jest to możliwe dzięki zastosowaniu matrycy czujników jako głównego elementu pomiarowego stosowanego w e-nosach. Sygnał otrzymywany z czujników reprezentuje całkowity skład próbki i jest sumą odpowiedzi danego czujnika na wszystkie substancje znajdujące się w jego otoczeniu. Wynika to ze słabych parametrów metrologicznych stosowanych czujników. Mimo wielu zalet istotną wadą jest wielowymiarowość uzyskiwanych danych i potrzeba ich odpowiedniej interpretacji. Powoduje to konieczność stosowania skomplikowanych algorytmów matematyczno-statystycznych, tworzenia baz danych oraz przeprowadzania treningu e-nosa w celu poprawnej klasyfikacji danych pomiarowych. Wielowymiarowość danych związana jest bezpośrednio z ilością stosowanych czujników. W swojej prezentacji przedstawię budowę elektronicznego nosa oraz porównanie dwóch prototypowych elektronicznych nosów o różnej liczbie zainstalowanych czujników półprzewodnikowych pod względem możliwości rozróżniania mieszanin gazowych o różnych składzie i poziomie stężeń poszczególnych składników. Literatura: [1] Dymerski T., Gębicki J., Wiśniewska P., Śliwińska M., Wardencki W., Namieśnik J: Application of the electronic nose technique to differentiation between model mixtures with COPD markers, Sensors, 2013, 13, s. 5008-5027 [2] Maekawa T., Suzuki K., Takada T., Kobayashi T., Egashira, M.: Odor identification using a SnO2-based sensor array, Sens. Actuators B, 2001, 80, s. 51-58 [3] Aleixandre M., Lozano J., Gutiérrez J., Sayago I., Fernández M.J., Horrillo M.C.: Portable e-nose to classify different kinds of wine, Sens. Actuators B, 2008, 131, s. 71-76 [4] Lozano J., Arroyo T., Santos J.P., Cabellos J.M., Horrillo M.C.: Electronic nose for wine ageing detection, Sens. Actuators B, 2008, 133, s. 180-186 [5] Benedettia S., Manninoa S., Sabatinib A.G, Marcazzanb G.L.: Electronic nose and neural network use for the classification of honey, Apidologie, 2004, 35, s. 397-402 Referaty: Badania własne 50 XL OSChem Synteza i wstęp do badań konformacyjnych fragmentów białka hPin1 Dorota Uber, Joanna Makowska, Lech Chmurzyński a b Uniwersytet Gdański, Wydział Chemii, ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk Laboratory of Peptide & Protein Chemistry & Biology, Dipartimento di Chimica "Ugo Schiff", Polo Scientifico e Tecnologico, Università degli Studi di Firenze Via della Lastruccia, 13, 50019 Sesto Fiorentino, Firenze (Italy) [email protected] Specyficzna kolejność ułożenia aminokwasów w sekwencji peptydowej ma znaczny wpływ na posiadane unikatowe właściwości oraz funkcjonowanie całego białka. Ze względu na tą specyfikę, nie każdą sekwencję można bez trudu zsyntezować. Im więcej dana sekwencja zawiera reszt argininy, tyrozyny, lizyny czy metioniny, czy też tworzy zwroty typu β, tym trudniej jest otrzymać i z powodzeniem przebadać peptydy. Do badań wybrano N-terminalne fragmenty ludzkiego białka hPin1 (human Pin1, domena WW) tworzące β-zwroty oraz ich zmodyfikowane sekwencje. Białko hPin1 ma dobrze zdefiniowaną strukturę i jest modelowym białkiem do badań konformacyjnych[1]. Oryginalne sekwencje białka hPin1 wybrane do badań, są tzw. trudnymi sekwencjami, dlatego syntezę peptydów wykonywano nośniku stałym zmodyfikowaną strategią Fmoc/tBu. Związki oczyszczano za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej na fazach odwróconych (RP-HPLC). Wstępnie wykonane badania konformacyjne dla oryginalnych sekwencji z wykorzystaniem metody dichroizmu kołowego (CD) wykazały, że we wszystkich peptydach zaobserwowano dobrze zachowany punkt izozbestyczny, świadczący o tym, że równowaga konformacyjna formy natywnej do zdenaturowanej została zachowana i ściśle zależy od temperatury. Obecnie prowadzone są badania metodą skaningowej kalorymetrii różnicowej (DSC) oraz spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR), w celu zbadania stabilności termodynamicznej i określenia struktury konformacyjnej badanych peptydów. Praca naukowa współfinansowana ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego, w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki, Priorytetu IV, projekt pt. „Kształcimy najlepszych – kompleksowy program rozwoju doktorantów, młodych doktorów i akademickiej kadry dydaktycznej Uniwersytetu Gdańskiego”, Komponent „Wsparcie stypendialne i szkoleniowe dla doktorantów i młodych doktorów”. Publikacja odzwierciedla jedynie stanowisko ich autora i projektodawca nie ponosi odpowiedzialności za umieszczoną w nich zawartość merytoryczną. Literatura: [1] M. Jäger, et. al. Protein Science Journal, 2007, 16 (7), 1495–1501.. Referaty: Badania własne XL OSChem 51 Synteza i zastosowanie aminowych reagentów polimerowych Agnieszka Wądołowskaa,b, Aneta Nodzewskab, Ryszard Łaźnyb a Koło Naukowe Chemików UwB „Pozyton” b Zakład Chemii Organicznej Uniwersytet w Białymstoku Al. Piłsudskiego 11/4, 15-443 Białystok [email protected] Podstawowym, lecz ciągle aktualnym problemem w syntezie asymetrycznej pochodnych związków karbonylowych jest ich otrzymywanie z wysokim nadmiarem enancjomerycznym. Szczególnie użyteczne są tutaj chiralne amidki litu, wykorzystywane do tworzenia reaktywnych anionów enolanowych. [1] Niestety w reakcjach metalowania, amina powstaje jako produkt uboczny w reakcji amidku metalu z ketonem (lub innym związkiem karbonylowym) i jest skompleksowana z powstałym enolanem metalu, [2] przez co niejednokrotnie wpływa na zmniejszenie wydajności reakcji. Usunięcie aminy z mieszaniny reakcyjnej może przyczynić się do zmiany wydajności i selektywności reakcji. W niniejszej pracy zsyntezowano unieruchomione na polimerze litowe pochodne wybranych chiralnych amin (amidki litu), a następnie zastosowano w enancjoselektywnym deprotonowaniu ketonu (tropinonu). Chiralne immobilizowane aminy otrzymano w roztworze z czystych enancjomerycznie amin lub aminokwasów i osadzono na żelu Merrifielda. Po przekształceniu ich w odpowiednie amidki litu w reakcji z n-butylolitem, wykorzystano bezpośrednio w modelowej reakcji tropinonu z benzaldehydem. Przedstawiono wpływ warunków reakcji na jej wydajność i selektywność. Literatura: [1] P. O‟Birien, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1439-1458. [2] D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1624-1653. Referaty: Badania własne 52 XL OSChem Katalizatory zeolitowe HMCM-22 i HMCM-56 oraz ich modyfikacja molibdenem Adam Zarecki, Anna Wojtaszek-Gurdak, Maria Ziółek Naukowe Koło Chemików UAM Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu Wydział Chemii 61-614 Poznań, ul. Umultowska 89b [email protected] Zeolity są to uwodnione, krystaliczne glinokrzemiany głównie sodu i wapnia, w rzadszym stopniu baru, strontu, potasu, magnezu, manganu, zbudowane z tetraedrów SiO4 i AlO4, połączonych atomami tlenu. Materiały te wyróżnia szereg specyficznych właściwości takich jak: wysoka pojemność adsorpcyjna, selektywność, pojemność jonowymienna, występowanie na ich powierzchni wielu miejsc aktywnych. Zeolity można podzielić na zeolity naturalne i syntetyczne. Jako pierwszy na świecie zeolity wydzielił szwedzki mineralog Axel Frederik Cronstedt w 1756 r. Celem moich badań była synteza, modyfikacja i charakterystyka właściwości powierzchniowych i katalitycznych zeolitów lamelarnych typu MCM-22 i MCM-56. Zsyntezowane zeolity MCM-22 i MCM-56 poddano dwuetapowej modyfikacji. W pierwszej kolejności zastosowano wymianę jonową, w celu uzyskania form wodorowych tych materiałów. Drugim etapem modyfikacji była impregnacja zwilżeniowa materiałów HMCM-22 i HMCM-56 molibdenem. Otrzymane kontakty poddano charakterystyce wykorzystując takie techniki badawcze jak XRD, UV-Vis, badania FTIR w połączeniu z adsorpcją cząsteczki pirydyny. Aktywność katalityczną zsytezowanych zeolitów zbadano w reakcji cyklizacji 2,5-heksanodionu. Przeprowadzone badania wskazały, że syntezowane katalizatory wykazują właściwości kwasowe, modyfikacja molibdenem prowadzi do generowana dodatkowych centrów aktywnych. Literatura: [1] W. J. Roth, J. Cejka, Catalysis Science & Technology 1 2011 43-53. [2] W. J. Roth , D. L. Dorset , G.J. Kennedy, Microporous and Mesoporous Materials 142 2011 168–177. [3] G. Gopalakrishnan . J. Lobo, R. F. Lobo, Microporous and Mesoporous Materials 40 2000 9-23. [4] S. Miao, L. Liu, Y. Lian, X. Zhu, S. Zhou, Y. Wang, X. Bao, Catalysis Letters 97 2004 3–4. [5] W. J. Roth , Studies in Surface Science and Catalysis 158 2005. [6] J. J. Alcaraz, B.J. Arena, R.D. Gillespie, J.S. Holmgren, Catal. Today 43 1998 89-99. [7] M. E. Leonowicz, J.A. Lawton, S.L. Lawton, M.K. Rubin, Science 264 1994 1910-1913. [8] A. S. Fung, S.L. Lawton, W.J. Roth, US Patent No. 5362697, 1994. XL OSChem Referaty: Badania własne 53 Nowe kompleksy rutenu wykazujące właściwości katalityczne w metatezie olefin Adam Zielińskia,b,c, Grzegorz Szczepaniakc, Karol Grelac a SKNCh UW Fulleren Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii Pasteura 1, 02-093 Warszawa c Laboratorium Syntezy Metaloorganicznej, Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych UW ul. Żwirki i Wigury 101, 02-089 Warszawa [email protected] b Metateza olefin jest jedną z najszybciej rozwijających się metod w nowoczesnej syntezie organicznej.[1] W ciągu ostatnich dwóch dekad nastąpił istotny postęp w projektowaniu kompleksów metali przejściowych umożlwiających przebieg tej reakcji. Ciągle jednak wyzwaniem jest optymalizacja struktury katalizatorów, aby zwiększyć ich reaktywność oraz stabilność.[2] Tematem niniejszego wystąpienia jest omówienie syntezy nowych kompleksów rutenu, katalizujących metatezę olefin oraz porównanie ich reaktywności w modelowych przekształceniach typu CM i RCM.[3] Schemat 1. Struktura nowego kompleksu rutenu umożliwiającego wydajny przebieg reakcji metatezy. Literatura: [1] C. Torborg, G. Szczepaniak, A. Zielinski, M. Malinska, K. Wozniak, and Karol Grela. Chemical Communications, 2013 49:3188–3190 [2] H. Clavier, K. Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, and S. Nolan. Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46(36):6786–6801 [3] A. Zieliński, G. Szczepaniak, K. Grela – praca w przygotowaniu. 54 Referaty: Badania własne XL OSChem Częstościowa zależność oporu elektrycznego binarnych stopionych soli chlorkowych Aleksander Zięcina Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] Stopione sole w odróżnieniu od strukturalnie im podobnych cieczy jonowych, których temperatura topnienia definicyjnie nie przekracza 100 oC, są materiałami trudnymi w badaniu. W większości wypadków wymagają obojętnej atmosfery, szczelnego układu pomiarowego i dużej ostrożności podczas eksperymentu. Pomiary konduktywności stopionych soli miały swoje początki w późnych latach 60 XX wieku, gdy możliwości pomiarowe były dużo mniejsze niż obecnie. Badania prowadzone były dla częstotliwości nie większych niż 20kHz. Doskonałym tego przykładem są pomiary przeprowadzone przez Tomkinsa, Janza i Andalefta [1], które traktowane są jako model wzorcowy dla współczesnych badań. W trakcie wystąpienia przedstawię przebieg własnego eksperymentu oraz wyniki dla pomiarów oporu prostego układu soli KCl-NaCl, w zakresie częstotliwości 20Hz – 200kHz, oraz temperatury i składu wyznaczonych na postawie wykresu fazowego.[2] Omówię także nieścisłości związane z otrzymanymi wynikami a odnośnikami literaturowymi. Literatura: [1] R.P.T. Tomkins, G.J. Janz, E. Andaleft, J. Electrochem. Soc. 117, 906 (1970) [2] A.D. Pelton, A. Gabriel, Liquidus measurements and coupled thermodynamic-phase-diagram analysis of the NaCl-KCl system, J. Chem. Soc. Faraday Trans. I, 1985,81, 1167-1172. Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 57 Germanium Redux Dawid Frąckowiak Uniwersytet im. A. Mickiewicza w Poznaniu Wydział Chemii, Zakład Chemii Metaloorganicznej [email protected] Odkryty w 1886 roku przez Clemensa Winklera pierwiastek german stał się symbolem triumfu koncepcji układu okresowego stworzonej przez Mendelejewa. Przez wiele lat zapomniany i nie zbadany, german znalazł się ostatecznie w głównym nurcie nauk chemicznych oraz im spokrewnionych. Słowo „redux‟ (pochodzące z łaciny) oznacza dosłownie „odrodzenie”, bądź „powrót do życia”, tym samym wpasowując się doskonale w losy germanu. W swoim wystąpieniu zamierzam w sposób fascynujący i zwięzły nakreślić historię tego pierwiastka, a także omówić najważniejsze i najciekawsze klasy związków chemicznych przez niego tworzonych. Omówione zostaną również najważniejsze zastosowania germanu oraz jego pochodnych, począwszy od jak najbardziej zwyczajnych aż do skrajnie niezwykłych i zadziwiających. Literatura: [1] N. N. Greenwood and A. Earnshaw, Chemistry of Elements; Butterworth Heinmann, Oxford, 1998. [2] Edited by S. Patai, The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. Volume 1; JOHN WILEY & SONS, New Yor, 1995. [3] Karol Akerman, German; Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 1967. 58 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Chromojonofory makrocykliczne Maria Gdaniec Naukowe Koło Chemików Wydział Chemii, Uniwersytet Gdański Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk [email protected] Związki makrocykliczne ściśle łączą się z dziedziną jaką jest chemia supramolekularna. To dziedzina chemii, która koncentruje się na strukturach, w których dostrzegalne są samoporządkujące się charakterystyczne układy ze słabymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi.[1] Jonofory, które na obecność odpowiedniego jonu odpowiadają zmianą barwy nazywamy chromojonoforami[2]. Przyczyną zmiany ich koloru może być izomeryzacja, przyłączenie lub odłączenie protonu bądź udział par elektronowych chromojonoforu w tworzeniu związku kompleksowego. Związki jakimi są chromojonofory cechuje zdolność do selektywnego kompleksowania jonów metali. Prostota śledzenia procesu kompleksowania oraz zmiana zabarwienia będąca wynikiem oddziaływania z konkretnym jonem należą do najistotniejszych cech chromojonoforów. Ze względu na wielozadaniowość jonów metali w ludzkim organizmie i środowisku wachlarz zastosowań chromojonoforów jest bardzo szeroki. Obejmuje on m. in. chemię analityczną, analitykę medyczną czy też ochronę środowiska. Jony potasu i sodu biorą udział w procesach biologicznych takich jak przekazywanie impulsów nerwowych, aktywacja enzymów i skurcze mięśni. W medycynie bardzo istotna jest kontrola poziomu potasu w przypadku wysokiego ciśnienia krwi. Jony innych metali m. in. ołowiu, kadmu i rtęci mają toksyczny wpływ na organizmy. Możliwość ich analizy gra bardzo ważną rolę w obszarze działań medycyny, biotechnologii, ekologii, a także ochrony środowiska.[3] Rozwój nauk medycznych oraz wzrastające wymogi ochrony środowiska narzucają co raz wyższe wymagania metodom analitycznym. Klasyczne metody analizy chemicznej pomimo mnogości zalet m. in. dużej precyzji, czułości i dokładności, tracą swoją przydatność w tych analizach, gdzie niezbędny jest krótki czas wykonania oznaczenia, praca z możliwością monitorowania a także automatyzacja pomiarów. Chromojonofory dają możliwość spełnienia stawianych wymagań zachowując także czułość i selektywność metod klasycznych.[4] Literatura: [1] G. Schroeder, M. Cegłowski, Strategia syntezy niektórych związków makrocyklicznych, w: G. Schroeder Syntetyczne receptory molekularne, BETAGRAF P.U.H, Poznań, 2007, 17-47. [2] L. Zalewski (i in), Chromojonofory zbudowane na bazie eterów koronowe, w: G. Schroeder, Wybrane aspekty chemii supramolekularnej, BETAGRAF P.U.H, Poznań, 2009, 137-153. [3] T. Ossowski (i in), Fluorojonofory, w: G. Schroeder, Materiały supramolekularne, BETAGRAF P.U.H, Poznań, 2008, 175-176. [4] J. Przygórzewska, P. Rakoczy, G. Rokicki, Wiad. Chem., 2003, 57, 43-62. XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 59 Fat-Burning Power of Green Coffee Bean Aleksandra Jastrzębska Naukowe Koło Chemików, Uniwersytet Gdański [email protected] From years people are looking for a magic mixture to which will alow to loose with satisfactory results. We all know that healthy diet and hard physical work are necessary to achieve this but small from the side of chemical substance could be useful. Nowadays people are hard working and too occupied to exercise therefore an alternative to eat something which will burning our fat is very tempting. This challenge was accepted by scientists who among the nature found out that substances which green coffee bean contain may be supplement in slimming therapy. The study shows that the major chlorogenic acids (CGA), compounds present in green coffee are highly absorbed and metabolized in humans. The effect of these compounds on fat accumulation was observed. Chlorogenic acid and caffeic acid inhibit oxidation of LDL in vitro, and might therefore protect against cardiovascular disease. Furthermore they are antioxidants in vitro, and they might inhibit the formation of mutagenic and carcinogenic N-nitroso compounds. Therefore, chlorogenic acid, the major phenolic compound in green coffee that is absorbed in organism can have biological effects on the blood circulation and that part of it which is not absorbed could have biological result in the colon in humans. . Schemat 1. Chemical structure of chlorogenic acid, the main constituent of green coffee extract. As we can see beside weight loss effect studies showed also a number of other beneficial properties for health. In my presentation I will introduce the origin, composition and the benefits of drinking green coffee based on research made on mice and humans. Can green coffee be called cure for obesity? Literature: [1] a) M.R. Olthof, P.C.H. Hollman, M.B. Katan, The journal of nutrition, 2001, 131, 66-71; b) A. Farah, M. Monteiro, C.M. Donangelo, S. Lafay, The Journal of nutrition, 2008, 138, 2309-2315; c) H. Shimoda, E.S. Aitani, M. Aitani, BMC Complementary and Alternative Medicine, 2006, 6, 1-9; d) A.E van Dijk, M.R. Olthof, E.Seebus, Diabetes Care, 2009, 32, 1023-1025. 60 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Energia jądrowa w badaniach kosmosu Krzysztof Kosiński Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych Uniwersytetu Warszawskiego Żwirki i Wigury 101, pok. 0.06 02-089 Warszawa [email protected] Świetliki przyklejone do czegoś granatowego czy płonące kule gazowe oddalone o miliony mil? Dysk podpierany przez cztery słonie stojące na grzbiecie olbrzymiego żółwia czy kula pędząca przez niewyobrażalnie pustą przestrzeń? Niewzruszony firmament czy obroty sfer niebieskich? Biorąc pod uwagę, że gatunek ludzki istnieje od około 200 000 lat, odpowiedzi na te pytania poznaliśmy stosunkowo niedawno. Prawdziwa eksplozja wiedzy o kosmosie, a szczególnie o naszym najbliższym sąsiedztwie nastąpiła dopiero w II połowie XX wieku, gdy motywowane wojennym zapałem prace nad przenoszeniem broni na ogromne odległości przyczyniły się do opracowania stosunkowo niezawodnych silników rakietowych, które z kolei umożliwiły wysyłanie aparatury naukowej poza zasięg ziemskiego przyciągania. Wysłana w kosmos aparatura wymaga zasilania. Ogniwa fotowoltaiczne wykorzystujące energię emitowaną przez Słońce nie zawsze są odpowiednie do tego zadania, szczególnie w przypadku sond badających planety zewnętrzne, planetarnych łazików narażonych na piaskowe burze oraz satelitów o wysokim poborze mocy. W tych przypadkach zaspokojenie naszego głodu poznania wymaga ujarzmienia resztek mocy dawnych gwiazd potężniejszych od Słońca, zawartych w występujących na Ziemi pierwiastkach promieniotwórczych. W moim wystąpieniu omówię najciekawsze sposoby wykorzystania energii jądrowej w badaniach kosmosu – zarówno te zastosowane w praktyce, jak i pozostające w sferze przyszłych możliwości. Literatura: [1] G. Jezierski, Energia jądrowa wczoraj i dziś; WNT, Warszawa, 2005, ss. 242-257. [2] World Nuclear Association, Nuclear Reactors in Space, http://www.world-nuclear.org/info/ non-powernuclear-applications/transport/nuclear-reactors-for-space/ [3] S. Aftergood, Science & Global Security, 1989, 1, 93-107. [4] G. R. Schmidt, J. A. Bonometti, P. J. Morton, AIAA 2000-3856: Nuclear Pulse Propulsion – Orion and Beyond, 36th AIAA/ASME/SAE/ASEE Joint Propulsion Conference & Exhibit, Huntsville, Alabama, 2000 [5] http://en.wikipedia.org/wiki/Category:Nuclear_power_in_space XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 61 Pamięć z multiferroików Katarzyna Kowalska Instytut Niskich Temperatur i Badań Strukturalnych PAN im. Włodzimierza Trzebiatowskiego we Wrocławiu [email protected] Multiferroik to materiał, w którego fazie występują równocześnie przynajmniej dwa typy uporządkowania ferroicznego, takie jak ferroelektryczność, ferromagnetyzm, ferroelastyczność czy ferrotoroidalność. Termin ten pojawił się po raz pierwszy w 1994 roku[1], jednak badania dotyczące tego zagadnienia sięgają początków XXI wieku. Pojęcie multiferroizmu najczęściej odnosi się do współistnienia porządków magnetycznego i elektrycznego, mówimy wtedy o multiferroikach magnetoelektrycznych. Sztandarowym przykładem tego typu sprzężenia jest boracyt niklowo-jodowy (Ni3B7O13I).[2] Duże znaczenie ma tutaj możliwość kontrolowania spontanicznej polaryzacji (magnetyzacji) poprzez zewnętrzne pole magnetyczne (elektryczne). Dzięki temu materiały multiferroiczne cieszą się szerokim zainteresowaniem. Na szczególną uwagę zasługuję wykorzystanie multiferroików w pamięciach elektronicznych. [3] Obecnie znane są pamięci bazujące na materiałach ferroelektrycznych ( FeRAM , ang. Fe Random Access Memory) oraz magnetycznych (MRAM , ang. Magnetic Random Access Memory), w których zapis danych jest zależny od polaryzacji bądź magnetyzacji. Wykorzystanie multiferroików w tzw. magnetoelektrycznych pamięciach RAM (MERAM, ang. Magnetoelectric Random Access Memory) umożliwia czterologiczny zapis danych i jednoczesny wzrost wydajności zapisu. Podczas wystąpienia zostanie omówione zjawisko multiferroizmu, warunki jego występowania oraz zastosowania w wielu dziedzinach nauki. Literatura: [1] H. Schmid, Multi-ferroic magnetoelectrics, Ferroelectrics, 1994, 162, 317-338. [2] E. Ascher, H. Rieder, H. Schmid, and H. Stössel, Some Properties of Ferromagnetoelectric Nickel Iodine Boracite, Ni3B7O13I, J. Appl. Phys., 1966, 37, 1404-1405. [3] M. Bibes, A. Barthélémy, Towards a magnetoelectric memnory, Nature materials, 2008, 7, 425-426. 62 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem α-rays – a danger or a chance? Liliia Moshniaha Koło Naukowe Chemików „Jeż”, Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski, F. Joliot - Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Alpha-ray is a type of radioactive emission created by the alpha-particles. These rays were firstly described in 1899 and since that time the opinions about the mission of radioactive decay have changed a lot. Nowadays humanity understands that everything has its positive and negative sites, and does not afraid to experiment with radiation as well. Nuclear medicines are widely used in therapy today. The new field is Targeted Alpha Therapy (TAT) which is treated to be the future of treatment and great cure for patients with metastases and brain tumors. As the developing part of medicine it has its “problematical questions” and working regions. There is a hope to create some special drugs for leukemia, cystic glioma and melanoma as well[1]. The advantage of TAT is that it is less harmful for patients since the short and energetic alpha emissions goes exactly in the right place due to the accurately chosen radioisotopes and specifically synthesized delivering antibodies[2]. The main idea of TAT is going to be presented by me with the examples of action of radiopharmaceuticals based on radium-223 and boron-10. Positive sides, difficulties and perspectives for this method will be discussed. Literature: [1] http://www.world-nuclear.org/info/Non-Power-Nuclear-Applications/Radioisotopes/Radioisotopes-inMedicine/ [2] J. Goyal, E.S. Antonarakis/Cancer Letters 323 (2012) 135–146 XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 63 Niepalne kompozyty polimerowe – bajka czy rzeczywistość? Edyta Niemczyk Koło Naukowe Studentów Chemii ESPRIT Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów [email protected] Ogień – jeden z czterech żywiołów, dzięki któremu człowiek może przyrządzać potrawy, wytwarzać narzędzia a także ogrzać się. Jednak ogień to też niebezpieczeństwo. W wyniku pożarów ludzie tracą swój dobytek, zdrowie a często nawet życie. Co prawda, producenci materiałów budowlanych, przedstawiciele branży motoryzacyjnej czy tapicerzy zapewniają swoich klientów o całkowitej odporności ich wyrobów na ogień, o niepalności użytych przez nich tworzyw sztucznych. Ale czy to prawda? Czy faktycznie istnieją niepalne materiały polimerowe? Otóż nie! Tworzywa te mogą mieć własności samo gasnące na skutek m. in. użytych uniepalniaczy, które hamują rozprzestrzenianie się płomienia. Nie bez znaczenia pozostaje tu także struktura materiału oraz docelowe miejsce, w którym ma być użyte. Nie można przecież zapominać, że modyfikacja składu chemicznego kompozytu ma duży wpływ na jego właściwości mechaniczne (udarność, twardość czy odporność na rozciąganie). W takim razie czy jest możliwość znalezienia złotego środka? Czy możemy liczyć na otrzymanie szybko gasnących tworzyw nie tracąc przy tym dobrych parametrów mechanicznych? Jak blisko celu faktycznego uniepalnienia tworzyw jesteśmy obecnie? Odpowiedzi na te i inne pytania udzielę podczas mojej prezentacji. Literatura: [1] M. Oleksy, R. Oliwa, M. Heneczkowski, B. Mossety-Leszczak, H. Galina, G. Budzik, Polimery, 2012, 3, s. 228-234. [2] J. Iwko, Tworzywa Sztuczne i Chemia, 2009, 6, s. 24-29. [3] E. Hałasa, M. Heneczkowski, Wprowadzenie do inżynierii termoodpornych materiałów polimerowych; Oficyna Wydawnicza PRz, Rzeszów, 2007. [4] G. Janowska, W. Przygocki, A. Włochowicz, Palność polimerów i materiałów polimerowych; WNT, Warszawa, 2007. 64 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Aryloetyloaminy, czyli co decyduje o tym, jacy jesteśmy? Wojciech Nogaś Naukowe Koło Chemików Uniwersytetu Jagiellońskiego Wydział Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego w Krakowie [email protected] Wśród wielu substancji biologicznie czynnych najbardziej efektownymi są psychodeliki, które u człowieka wywołują silną i krótkotrwałą psychozę połączoną z halucynacjami. Dzięki tym właściwościom stały się źródłem inspiracji dla artystów postmodernistycznych i materiałem badawczym dla neurologów czy psychiatrów [1,2]. Szczególnie barwny opis działania meskaliny (jednej z fenyloetyloamin) został stworzony przez Witkacego. Z tegoż opisu wyłania się obraz nadzwyczajnego stanu przepełnionego barwnymi, nierzeczywistymi, nieraz nieznośnymi wizjami połączonymi z bardzo nieprzyjemnymi odczuciami cielesnymi[2]. Aktywność psychodelików jest determinowana ich zdolnością do pobudzania układu serotonergicznego na drodze bezpośredniego oddziaływania z receptorami 5-HT. W toku prezentowanych badań potwierdzono stymulację przez badane fenyloetyloaminy receptorów serotoninowych 5HT2A w mózgach myszy, co stwierdzono na podstawie występowania charakterystycznego odruchu head-twitch oraz upośledzenia czynności motorycznych. Zbadano także tworzenie się kompleksów z ludzkimi receptorami 5HT 2A i 5HT2C w warunkach in vitro[3]. \ Literatura: [1] Moreno, J.L, Gonzalez-Maeso, L., Int. J. Neuropsychopharmacology, 2013, 16, 2131-2144. [2] S. I. Witkiewicz Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter + Appendix; DrukarniaTowarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej, Warszawa, 1932, 91-138. [3] Eshleman, A.J. et al., Psychopharmacology, 2014, 231(5), 875-888. XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 65 Metody syntezy związków organicznych zawierających grupę tiokarbonylową Andrzej Okuniewski Politechnika Gdańska Wydział Chemiczny Katedra Chemii Nieorganicznej 80-233 Gdańsk, ul. Narutowicza 11/12 [email protected] Związki zawierające ugrupowanie tiokarbonylowe są podatne na hydrolizę i utlenianie, dlatego uchodzą za połączenia mniej stabilne od ich analogów tlenowych: ketonów, kwasów karboksylowych, amidów, moczników, estrów, laktonów, laktamów, itd. Mimo to stanowią szeroką grupę leków, ligandów, środków ochrony roślin, inhibitorów korozji, przyspieszaczy procesu wulkanizacji itd. [1]. Na Schemacie 1 przedstawiono wybrane produkty handlowe. Schemat 1. Przykłady handlowych związków posiadających grupę tiokarboylową. Kolejno: propylotiouracyl, disulfiram, tiokarbanilid, etionamid. Istnieje szereg specyficznych metod otrzymywania związków zawierających grupę C=S. Znane są też metody tionowania, czyli wymiany atomu tlenu na atom siarki. Popularnymi odczynnikami tionującymi są: siarczek fosforu( V) P4S10, chlorek tiofosforylu PSCl3, czy wreszcie odczynnik Lawessona (Schemat 2)[2] otrzymywany w wyniku reakcji siarczku fosforu(V) z anizolem: P4S10 + 4 PhOMe → 2 (MeOC6H4)2P2S4 + 2 H2S[3]. Schemat 2. Odczynnik Lawessona – 2,4-bis(4-metoksyfenylo)-1,3,2,4-ditiadifosfetan-2,4-dition. W trakcie prezentacji zostaną omówione najważniejsze specyficzne metody otrzymywania związków tiokarbonylowych oraz sposoby tionowania związków karbonylowych. Literatura: [1] A. Okuniewski, J. Chojnacki, B. Becker, Acta Cryst. E 2011, 67, o55 [2] B. S. Pedersen, S. Scheibye, N. H. Nilsson, S.-O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 223 [3] H. Z. Lecher, R. A. Greenwood, R. A.; Whitehouse, K. C.; Chao, T. H.: J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5018 66 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem WLED - słów kilka o generowaniu białego światła Damian Pasiński Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Zasada działania żarówek wolframowych, czy też tzw. świetlówek kompaktowych opiera się odpowiednio na żarzeniu włókna wolframowego bądź na wyładowaniach par rtęci. Obie te metody generują olbrzymie straty energii. W 1996 pojawiły się na rynku pierwsze białe diody LED. Składały się one z diody InGaN pokrytej żółtym luminoforem (Y3Al2O12:Ce)[1]. Od tamtego czasu znacznie poprawiły się parametry pracy takich układów[2]. W swojej prezentacji omówię trzy sposoby, na które można otrzymać białe światło. Dodatkowo przybliżę znaczenie i rozumienie takich pojęć jak współczynnik oddawania barw (CRI- ang. Color Rendering Index), temperatura barwowa (CCT- ang. Correlated Color Temperature) czy strumień świetlny. Porównam także parametry i ceny obecnie dostępnych na rynku białych diod elektroluminescencyjnych. Literatura: [1] G. Fasol, S. Nakamura, The Blue Laser Diode: GaN Based Blue Light Emitters and Lasers, Springer, Berlin, 1997, 50-79. [2] S. Ye, F. Xiao, Y.X. Pan, Y.Y. Ma, Q.Y. Zhang, Materials Science and Engineering R, 2010, 71, 1-34. XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 67 Kronika ASSChem Dominika Pawcenisa, Łukasz Bartnickib a Uniwersytet Jagielloński Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] b Od początku istnienia Akademickiego Stowarzyszenia Studentów Chemii (ASSChem) odbyło się 40 Ogólnopolskich Szkół Chemii (OSChem). Forma Szkół ewoluowała od początkowo małych wyjazdowych spotkań barowych studentów chemicznych kół naukowych z Wrocławia, Poznania, xxxxx, aż do obecnej formy dużej ogólnopolskiej konferencji. W przeciwieństwie do PTChem-u ASSChem jest tak naprawdę nieformalną organizacją, istniejącą dzięki niesłabnącemu zainteresowaniu i zaangażowaniu kół naukowych. Obecnie w ASSChem zrzeszonych jest 15 kół naukowych studentów chemii i nauk pokrewnych z polskich ośrodków akademickich. Jak narodziła się inicjatywa ASSChem i Ogólnopolskich Szkół Chemii, i co zadecydowało o ich sukcesie? W prezentacji przybliżona zostanie historia (oraz prehistoria) ASSChem i zastanowimy się nad czynnikami, które sprawiają, że nieprzerwanie od 20 lat odbywają się Szkoły Chemii, tym samym rokując nadzieję na przetrwanie idei ASSChem jeszcze przez wiele lat. 68 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Kubek, który się nie rozbije, czyli ceramika przyszłości Paulina Pikosz Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] Inżynieria materiałowa to interdyscyplinarna dziedzina nauki o strukturze, właściwościach i technologii wytwarzania materiałów, łącząca w sobie wiele dyscyplin naukowych, m. in. chemię, fizykę czy mechanikę. Jej zadaniem jest tworzenie nowych, a także doskonalenie znanych już materiałów, w celu ich modyfikacji i znalezienia zastosowania w nowych dziedzinach nauki czy przemysłu. Materiały z pamięcią kształtu, (ang. shape memory alloys – SMA) znane są już od lat 50‟, jednak ten termin był do niedawna zarezerwowany tylko i wyłącznie dla metali oraz polimerów. Okazuje się, że w najbliższej przyszłości ma to ulec zmianie, ponieważ już dzisiaj wiadomo, że do tej grupy dołączy ceramika. Materiały obdarzone pamięcią kształtu posiadają zdolność do odtworzenia pierwotnego wyglądu oraz struktury po ich zmianie pod wpływem czynników fizycznych. Efekt pamięciu kształtu, inaczej tzw. efekt pseudosprężystości, polega na odzyskaniu przez zdeformowany element pierwotnego kształtu, przez jego nagrzanie do odpowiedniej temperatury, dzieki czemu następuje powrót do wyjściowej postaci, czyli tej, która została „zapamiętana”. W niniejszej prezentacji zostaną omówione właściwości ceramiki z pamięcią kształtu, sposób jej otrzymywania oraz najnowsze badania. Przybliżony zostanie również efekt pseudoplastyczności oraz prognozy dotyczące zastosowania „nowej” ceramiki. Schemat 1. Obraz SEM, efekt pamięci kształtu w małych filarach tlenku cyrkonu. Literatura: [1] A. Lai, Z. Du, C. L. Gan, C. A. Schuh, Shape Memory and Superelastic Ceramics at Small Scales, Science 2013 341, 1421-1548 [2] J. Ma, I. Karaman, Expanding the repertoire of shape memory alloys, Science, 2010, 327, 1468-1469 [3] J. San Juan, M. L. Nó, C. A. Schuh, Nanoscale shape-memory alloys for ultrahigh mechanical damping. Nanotechnol, 2009, 4, 415–419 XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 69 Długoczasowa symulacja dynamiki Tomasz Piskorz SKNCh UW Fulleren Kolegium Międzywydziałowych Indywidualnych Studiów Matematyczno-Przyrodniczych Uniwersytetu Warszawskiego [email protected] Jednym z najważniejszych problemów modelowania molekularnego jest znalezienie związku między symulacją a eksperymentem, co jest trudne ze względu na skale czasowe w jakich odbywają się te pomiary. Zazwyczaj badania eksperymentalne nie pozwalają na pomiary w skali czasowej w większej rozdzielczości niż mikrosekundy. Z drugiej strony, symulacje komputerowe ze względu na czas ich trwania ograniczone są co najwyżej do setek nanosekund. Przepaść między różnymi czasami pomiaru sprawia, że często weryfikacja teorii za pomocą eksperymentu jest niemożliwa. W swojej prezentacji chciałbym przedstawić niektóre metody i algorytmy pozwalające skrócić czas symulacji komputerowej, są to m.in. przyspieszona dynamika molekularna[1], zatapianie konformacyjne [2], kappa-dynamika[3] czy też Milestoning [4]. Rysunek 1. Schematyczne zobrazowanie przyspieszonej dynamiki molekularnej. Literatura: [1] D. Hamelberg, J. Mongan, and J. A. McCammon, J. Chem. Phys. 120 (11919) 2004. [2] H. Grubmuller, Phys. Rev. E 52 (2893) 1995. [3] C.-Y. Lu, D. E. Makarov, and G. Henkelman, J. Chem. Phys. 133 (201101) 2010. [4] A.K. Faradjian, R. Elber, J. Chem. Phys. 120 (10880) 2004. [5] http://www.cecam.org/workshop-1001.html [6] http://www.ks.uiuc.edu/Research/namd/2.8/ug/node63.html 70 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Niezwykłe układy replikujące się Halina Płóciennik Koło Naukowe Chemików „Jeż” Uniwersytet Wrocławski, Wydział Chemii F. Joliot – Curie 14, 50-329 Wrocław [email protected] Dynamiczna chemia kombinatoryczna (ang. dynamic combinatorial chemistry DCC) jest jedną z koncepcji chemii supramolekularnej. Technika ta umożliwia rozwój i odkrywanie nowych syntetycznych receptorów, czy ligandów dla biologicznych makromolekuł. Ma to istotne znaczenie w projektowaniu nowych leków, a także tworzeniu układów, które będą docelowo dostarczać substancje aktywne do określonych komórek. DCC polega na łączeniu się cząsteczek w większe układy, w reakcjach odwracalnych, które znajdują się pod kontrolą termodynamiczną. Dzięki temu mamy możliwość kontrolowania reakcji wykorzystując czynniki zewnętrzne, np. zmianę pH, temperaturę.[1] W swojej prezentacji omówię ciekawy układ, który ulega samo-replikacji, tworzący w pierwszej kolejności pierścienie wieloczłonowe połączone mostkami disulfidowymi. Następnie pierścienie te nakładają się tworząc większe agregaty, dzięki występowaniu niekowalencyjnych oddziaływań pomiędzy peptydowymi łańcuchami bocznymi, znajdującymi się w tych cząsteczkach. [2] Wspomnę również o innych układach, wykazujących tę cechę replikacji. Rysunek 1. Schemat replikacji cząsteczek. Literatura: [1] J. Li, P. Nowak, S. Otto, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9222-9239 [2] M. Malakoutikhah, J. Peyralans, M. Colomb-Delsuc, H. Fanlo-Virgos, M. Stuart, S. Otto, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 18406-18417 XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 71 Funkcjonalizowane peptydowe mimetyki kolagenu Marcin Rybicki Koło Naukowe Chemików „Jeż” Wydział Chemii, Uniwersytet Wrocławski ul. F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Kolagen jest najczęściej występującym białkiem u kręgowców. Charakterystyczną cechą jego struktury jest powtarzająca się triada Gly-Xaa-Yaa, gdzie Xaa jest zwykle proliną, a Yaa – hydroksyproliną. Typowe peptydowe mimetyki kolagenu (CMP, collagen-mimetic peptides) składają się z sekwencji Pro-Hyp-Gly, czemu prawdopodobnie zawdzięczają swoją właściwość tworzenia potrójnej helisy kolagenu. Podjęto starania, aby funkcjonalizować łańcuchy boczne CMP, a w szczególności aminokwasu w pozycji Yaa, czyli hydroksyproliny.[1] W jednym z badań, naukowcy donieśli o otrzymaniu stabilnej potrójnej helisy z peptydu, w którym hydroksyprolina została zastapiona 4-fluoroproliną. Jednakże, fluoroprolina musi zostać wprowadzona w trakcie procesu syntezy peptydu, co ogranicza jej zastosowanie np. w modyfikacji kolagenu. [2] Innym badaczom udało się przeprowadzić O-metylację hydroksyproliny, w wyniku której otrzymano stabilną potrójną helisę. Metoda ta jest stosunkowo prosta w wykonaniu, więc może służyć jako łatwy sposób na poprawienie trwałości materiałów opartych na kolagenie.[3] Z kolei peptydy zawierające 4-azydoprolinę posiadają tę zaletę, że mogą być poddane dalszej funkcjonalizacji za pomocą 1,3-dipolarnej cykloaddycji. W przeciwieństwie do poprzednich modyfikacji pojawia się tutaj możliwość przyłączenia grup monosacharydowych i triazolowych, co może pozwolić w przyszłości na produkcję biomateriałów bardzo zbliżonych do układów biologicznych. [4] W moim wystąpieniu zamierzam także szerzej omówić powyższe modyfikacje i przedstawić ich potencjalne zastosowania jako biomateriały. Schemat 1. Potrójna helisa kolagenu Literatura: [1] L. He, P. Theato, European Polymer Journal, 2013, 49, 2986-2997 [2] F. Sorbetti-guerri, S. K. Holmgren, K. M. Taylor, L. E. Bretscher, R. T. Raines, Nature, 1998, 392, 666–7 [3] F. W. Kotch, I. A. Guzei, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2952–2953 [4] R. S. Erdmann, H. Wennemers, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1982–1986 72 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Oscylacyjna natura reakcji chemicznych eksperyment a modele matematyczne Sebastian P. Sitkiewicz Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska Wydział Chemiczny [email protected] Formalizm kinetyki chemicznej, jednej z najważniejszych nauk fizykochemicznych, pomimo swego dużego stopnia zmatematyzowania oparty jest na prostych empirycznych prawach. Podstawowa wielkość stosowana w tej dziedzinie – szybkość reakcji, zdefiniowana jako zmiana stężenia któregokolwiek z reagentów w czasie, może być z łatwością mierzona za pomocą różnych technik takich jak metod spektrofotometrycznych lub potencjometrycznych. [1] Zarówno w przypadku reakcji elementarnych jak i reakcji złożonych, przemiany zachodzące w układzie opisać można układem równań różniczkowych (najczęściej cząstkowych o dużej nieliniowości, patrz równanie 1.). Niestety jedynie mały procent z nich może być rozwiązany w sposób analityczny (dokładny), wymuszając tym samym stosowanie uproszczonych modeli reakcji oraz numerycznych metod rozwiązywania równań, co wiąże się z utratą dokładności i rzetelności obliczeń.[2,3] Równanie 1. Przykładowe równanie różniczkowe cząstkowe opisujące kinetykę reakcji oscylacyjnej. [2] W niniejszej prezentacji omówiony zostanie przypadek reakcji oscylacyjnych, charakteryzujących się okresowymi zmianami stężeń reagentów. Główna część wystąpienia poświęcona będzie problemowi badania ich złożonych mechanizmów oraz kinetyki. Na przykładzie wybranych reakcji oscylacyjnych m.in. Briggsa-Rauschera oraz Biełousłowa-Żabotyńskiego zaprezentowane zostaną dotychczasowe rezultaty [2-4] w matematycznym opisie tego typu przemian. Jako dodatek, autor przedstawi również wyniki numerycznych obliczeń z wykorzystaniem pakietu matematycznego Wolfram Mathematica 9. Literatura: [1] K. Pigoń, K. Ruziewicz „Chemia Fizyczna” Warszawa, 1980 [2] O. Gurel, D. Gurel „Oscillations in Chemical Reactions” Berlin, 1984 [3] O. E. Rossler, K. Wegmann, Nature 1978 (271), 89-90 [4] T. S. Briggs, W. C. Rauscher, J. Chem. Educ. 1973 (50), 496 XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 73 Kompleksy salenowe jako chiralne katalizatory syntezy organicznej, i nie tylko Bartosz Stasiak Naukowe Koło Chemików UAM Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Wydział Chemii ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań [email protected] W syntezie organicznej z biegiem czasu coraz istotniejsze stało się otrzymywanie produktów o określonej konfiguracji. Dobrze znanym przykładem jest talidomid, którego jeden enancjomer wykazuje działanie lecznicze, natomiast drugi jest silnym teratogenem. Po tej bolesnej lekcji ludzie zrozumieli, że potrzebne są związki, które pozwolą przeprowadzić reakcję w sposób asymetryczny, czyli z otrzymaniem wyłącznie jednego chiralnego produktu. Tutaj swoją szansę otrzymały kompleksy salenowe. Salen został pierwszy raz otrzymany w wyniku kondensacji etylenodiaminy i aldehydu salicylowego w 1933 przez P.Pfeiffera.[1] Schemat 1. Reakcja kondensacji etylenodiaminy i aldehydu salicylowego w etanolu była pierwszą i zarazem najprostszą metodą otrzymania salenu Salen jest ligandem, tworzącym liczne kompleksy z metalami przejściowymi. Dopiero pod koniec lat 40. rozpoczęto badania nad właściwościami kompleksów salenowych, dzięki którym znalazły one ciekawe zastosowania m.in. jako przenośniki gazów[2], potencjalne leki na cukrzycę[3], ale głównie jako chiralne katalizatory reakcji chemicznych np. w katalizie Jacobsen‟a[4]. Schemat 2. Otrzymywanie ligandu będącego elementem katalizatora Jacobsena Literatura: [1] P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lübbe, T. Tsumaki. Tricyclische orthokondensierte Nebenvalenzringe. „Justus Liebig‟s Annalen der Chemie”. 503, s. 84–130, 1933 [2] Tokuichi Tsumaki. Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige innerkomplexe Kobaltsalze der Oxyaldimine. „Bulletin of the Chemical Society of Japan”. 13, s. 252–260, 1938. [3] Wiadomości Chemiczne, Vol. 63, 2009, nr 1-2 (739-740) http://www.dbc.wroc.pl/dlibra/publication?id=3800&tab=3 74 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Dr Jekyll i Mr Hyde – dwie twarze komórek macierzystych Paulina Strzelecka Naukowe Koło Chemików, Uniwersytet Gdański [email protected] Komórki macierzyste (ang. stem cells) to populacja komórek, które cechują się brakiem zróżnicowania oraz zdolnością do samoodnowy[1]. Ze względu na swoje niezwykłe właściwości nie tylko zdobyły one już sławę medialną ale również stały się oczkiem w głowie zarówno lekarzy jak i biologów molekularnych. Przeprowadzane intensywnie badania, rzuciły światło na możliwość stosowania tych komórek w terapii m.in. chorób serca oraz chorób neurodegeneracyjnych[2]. Potencjał terapeutyczny komórek macierzystych stanowi ich jasną stronę mocy. Jednakże komórki macierzyste posiadają także swoje alterego, którym są komórki macierzyste nowotworów (ang. cancer stem cells). Zostały one po raz pierwszy zidentyfikowane w białaczce, później ich obecność potwierdzono także w niektórych guzach litych. Pojęcie komórek macierzystych nowotworu rzuciło nowe światło na proces przerzutowania oraz problem nawrotu choroby nowotworowej. Okazało się bowiem, że ta niewielka populacja komórek jest odporna na standardowe metody leczenia[3,4]. Skąd biorą się komórki macierzyste nowotworów? Czy są to po prostu komórki macierzyste naszego organizmu, które przeszły na ciemną stronę mocy? Czy współczesna medycyna znalazła już sposób, aby okiełznać Mr Hyde'a? Literatura: [1] M. Sikora, W.Olszewski, Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej, 2004, 58, 202-208 [2] G.Kolios, Y.Moodley, Respiration, 2013, 85, 30-10 [3] M.Clarke, J.Dick, P.Driks, et al., Cancer Research, 2006, 66, 9339-9344 [4] S.Badve, H.Nakshatri, The Lancet, 2012, 13, e43-48 XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 75 Sulforafan jako naturalny chemioterapeutyk Dariusz Śmiłowicza,b, Marzena Fandzlocha, Iwona Łakomskaa a Zespół Chemii Bionieorganicznej, Katedra Chemii Analitycznej i Spektroskopii Stosowanej, Wydział Chemii, Uniwersytet Mikołaja Kopernika ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń b Studenckie Koło Naukowe Chemików, Wydział Chemii, Uniwersytet Mikołaja Kopernika ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] W ostatnich latach ogromne zainteresowanie wzbudzają warzywa z rodziny krzyżowych (m.in. brokuły, brukselka czy kalafior), stanowiące główne źródło glukozynolanów. Udowodniono, że te naturalne siarkowe glikozydy, pod wpływem mirozynazy ulegają biotransformacji do izotiocyjanianów, które wykazują podwyższoną aktywność cytotoksyczną. Głównym przedstawicielem tej grupy związków jest bioaktywny sulforafan. Kierując się przesłankami literaturowymi, Ren Jie i współ. dokonali porównania cytotoksyczności in vitro sulforafanu z 5-fluorouracylem (5-Fu) będącym antynowotworowym lekiem fazowo-specyficznym wobec linii komórek wątroby HepG2. Wykazano, że naturalny sulforafan posiada wyższą cytotoksyczność (IC50=14,05 µM) niż powszechnie stosowany 5-fluorouracyl (IC50=24,96 µM) [1]. Z kolei Wang Xiao-Feng i in. określając wpływ SF i 5-Fu na zahamowanie proliferację nowotworowych komórek gruczołów ślinowych ACC-2 i ACC-M ponownie dowiedli, że sulforafan posiada 3-krotnie wyższą cytotoksyczność wobec ACC-M (IC50=38,58 µM) niż tradycyjny lek (5-Fu)[2]. Biorąc pod uwagę fakt, że obecnie stosowane chemioterapeutyki niszczą zarówno komórki nowotworowe jak i zdrowe, naturalne związki mogą być lepszą alternatywą w poszukiwaniu nowych rozwiązań farmakologicznych jak również mogą mieć działanie profilaktyczne. Literatura: [1] Ren Jie, European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 64, 529-539. [2] Wang Xiao-Feng, Phytother. Res., 2009, 23, 303-307. 76 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Napoje energetyczne – o co tyle hałasu? Krzysztof Świderski Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] W ostatnich latach dużą popularność zdobyły i wciąż zdobywają tak zwane napoje energetyczne. Choć ich początki sięgają końca XIX wieku to dopiero na przełomie XX i XXI wieku rozpoczął się ich prawdziwy rozkwit. Twórcy pierwszych napojów tego typu mieli na celu uzyskać właściwości pobudzające, które do tej pory wykazywały jedynie leki dostępne w aptekach na receptę, lecz jednocześnie w taki sposób by ich produkty dostępne były w normalnych sklepach spożywczych. Kluczem do osiągnięcia takich wyników było zastosowanie mieszanin kilku substancji uważanych za pobudzające jak na przykład kofeiny, tauryny, guarany, cukru, żeń-szenia itp. Napoje energetyczne początkowo miały służyć sportowcom i ludziom narażonym na intensywny wysiłek fizyczny, lecz szybko jego głównymi konsumentami stali się studenci i ludzie młodzi pracujący w godzinach nocnych. Wraz z rosnącą popularnością tych napoi pojawiło się wiele pytań między innymi o to czy w ogóle działają, lecz przede wszystkim jaki wpływ wywierają na organizm człowieka. Szczególnie dużo kontrowersji wzbudzają możliwe negatywne skutki zdrowotne z powodu ich długotrwałego spożywania. Przeprowadzono wiele badań pod tym kątem. Sprawdzono jakie działanie na organizm mają poszczególne najczęściej spotykane składniki napojów energetycznych oraz jak zmieniają się one w obecności pozostałych. Najnowszym trendem w badaniach nad napojami energetycznymi i ich wpływem na organizm ludzki jest ich działanie z alkoholem. Pomysłem do takich badań była rosnąca popularność, szczególnie u ludzi młodych, drinków na bazię napojów energetycznych i wysokoprocentowych napojów alkoholowych. Ponadto zauważono, że spożywanie tego typu mieszanin zwiększało średnią ilość przyjmowanego alkoholu. Literatura: [1] J.C Verster, C. Aufricht, C. Alford International Journal of General Medicine, 2012, 5, 187-198 [2] A. Oteri, F. Salvo, A. P. Caputi, G. Calapai Alcoholism: Clinical and Experimental Research, 2007, 10, 1677-1680 [3] M. Rath Journal of the American Academy of Nurse Practitioners, 2012, 24, 70-76 [4] S.M. Seifert, J.L. Schaechter, E.R. Hershorin, S.E. Lipshultz, Pediatrics, 2011, 3, 511-528 [5] G.B. Schuller-Levis, E. Park, FEMS Microbiological Societies, 2003, 226, 195-202 XL OSChem Referaty: Popularnonaukowe 77 Kosmiczna pianka Mariusz Taczała Naukowe Koło Chemików UAM Uniwersytet im. Adama Mickiewicza Wydział Chemii Zakład Chemii Metaloorganicznej 60-780 Poznań, ul. Umultowska 89b [email protected] W roku 1931 amerykański naukowiec Samuel Stephen Kistner stworzył pierwszy na świecie superlekki materiał, który został nazwany aerożelem. Odkrycie to na długi czas zostało zapomniane, żeby zacząć święcić swoje triumfy pod koniec ubiegłego i na początku obecnego wieku. Zaczęto wówczas zauważać niesamowite możliwości aerożeli, poszerzając wiedzę na ich temat oraz znajdując dla nich wiele nowych, ciekawych zastosowań. Od odkrycia Kistnera stworzono kilka innych aerożeli, które są tworzone nie tylko z pierwotnie wykorzystywanego krzemu, ale również węgla. W swojej prezentacji przedstawię sposoby syntezy omawianych materiałów, ich właściwości oraz zastosowania. Literatura: [1] R.W. Pekala; „Mechanism of ethylene elimination in Silylative Coupling of Organic aerogels from the polycondensation of resorcinol with formaldehyde”, Jurnal of materials science 1989, 24, s. 3221- 3227 [2] A. Berge, P. Johansson, „Literature review of high performance thermal insulation”, Charles University of Technology, Gothenburg, Sweden 2012 78 Referaty: Popularnonaukowe XL OSChem Właściwości i zastosowanie inicjujących materiałów wybuchowych z grupy związków koordynacyjnych Jan A. Zienkiewicz Studenckie Koło Naukowe Chemików Wydział Chemii, Uniwersytet Mikołaja Kopernika ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Do najczęściej stosowanych na przestrzeni lat inicjujących materiałów wybuchowych należą związki takie jak azydek ołowiu, piorunian rtęci, nadtlenek urotropiny, czy styfninian ołowiu. Związki te mają wiele istotnych wad. Są nimi ekstremalnie duża wrażliwość na bodźce mechaniczne i termiczne, rozkład pod wpływem światła słonecznego, wchodzenie w reakcje z metalowymi elementami spłonek czy wysoka toksyczność zarówno substratów używanych do ich syntezy oraz produktów rozkładu. W związku z tym, konieczne jest opracowanie materiałów wybuchowych inicjujących bezpieczniejszych w użyciu i przyjaźniejszych dla środowiska naturalnego, a przy tym równie skutecznych[1]. Obiecującą grupą związków chemicznych spełniających powyższe kryteria wydają się być kompleksy metali przejściowych zawierające ligandy organiczne z dużą zawartością azotu i aniony kwasów tlenowych, np. chloran(VII) (1-amino-5hydrazynotetrazol)miedzi(II), czy diazotan(V) bis(dietylenotriamina)cynku(II). Cechą charakterystyczną wielu z nich jest stosunkowo duża wrażliwość na promieniowanie laserowe, przy jednocześnie stosunkowo niewielkiej wrażliwości na czynniki mechaniczne (podobnej jak w przypadku materiałów wybuchowych kruszących), temperaturę czy płomień[1]. Używając interesujących nas związków do produkcji spłonek, stosuje się dodatek transparentnego dla promieniowania laserowego lepiszcza oraz ewentualnych innych dodatków. Zabieg ten ma na celu zapewnienie dobrej przyczepności mieszaniny pirotechnicznej do podłoża oraz zwiększenie wrażliwości mieszaniny na promieniowanie laserowe[2]. Parafrazując Johna Lennona, moglibyśmy powiedzieć: „wyobraź sobie materiał wybuchowy inicjujący o skuteczności azydku ołowiu, wrażliwości pentrytu (lub mniejszej), a przy tym wygodny w stosowaniu i bezpieczny dla środowiska”. I wtedy, pierwszą nasuwającą się na myśl rzeczą byłby przedmiot mojej pracy. Literatura: [1] Cudziło S., Nita M.: Wiadomości chemiczne, 2010, 64, 3-4 [2] Wojewódka A., Romanowski M., Bełzowski J., Kudła S., Patent nr PL 210358 B1, 2012 Postery: Badania własne XL OSChem Postery: Badania własne 81 Nanostrukturyzowana powierzchnia GaN-u jako platforma SERS-owska do detekcji nieprawidłowo zwiniętych białek Justyna Balcerzaka,b, Igor Dzięcielewskic, Wojciech Dzwolakb,c a b SKNCh UW Fulleren Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego, ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa c Instytut Wysokich Ciśnień PAN, ul. Sokołowska 29/37, 01-142 Warszawa [email protected] In vivo, asocjacja nieprawidłowo zwiniętych białek w β-kartkowe włókna o nanometrycznej średnicy, tzw. amyloidy, jest często przejawem ciężkich chorób neurodegeneracyjnych takich jak choroba Alzheimera czy Creutzfeldta-Jakoba[1]. Istnieje kilka metod detekcji tych struktur, jednak z reguły są to czasochłonne metody ex situ (np. analiza obrazów mikroskopii elektronowej pobranych próbek tkanek). Celem naszego projektu jest próba wykorzystania zjawiska SERS oraz nowatorskich platform SERS wykorzystujących nanostrukturyzowany azotek galu (Rysunek 1) do detekcji włókien amyloidowych [2,3]. Szczególnym atutem naszego podejścia jest czułość SERS oraz bogactwo informacyjne otrzymanych widm. Nasze badania wykorzystają możliwość modyfikowania powierzchni Au/GaN związkami tiolowymi o zróżnicowanym powinowactwie do grup chemicznych włókien amyloidowych – dzięki czemu możliwa będzie kontrola specyficzności oddziaływań dokujących amyloidplatforma SERS. Oczekujemy, że wyniki naszych badań przełożą się nie tylko na lepsze zrozumienie dynamiki agregujących białek, ale również mogą doprowadzić do powstania nowych metod diagnostyki klinicznej tzw. chorób konformacyjnych. Rysunek 1. Nanostruktury na powierzchni GaN uzyskane różnymi metodami chemicznymi (a-b-c) wg. Pracy.[3] Literatura [1] Uversky VN, Fink AL, Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1698, 131-153. [2] Kamińska A, Dzicielewski I, Weyher JL, Waluk J, Gawinkowski S, Sashuk V, Fiałkowski M, Sawicka M, Suski T, Porowski S, Hołyst R, J. Mater. Chem., 2011, 21, 8662-8669 [3] Dzięcielewski I, Weyher JL, Dzwolak W, Appl. Phys. Lett., 2013, 102 art. no. 043704. Postery: Badania własne 82 XL OSChem Katalizatory o strukturze perowskitu dla spalania rozcieńczonego metanu Martyna Burya, Natalia Miniajlukb a b Koło Naukowe Kiwon Politechnika Wrocławska Zakład Chemii i Technologii Paliw Politechniki Wrocławskiej ul. Gdańska 7/9, 50-344 Wrocław [email protected] Dla górnictwa węgla i gazu, ważnym zagadnieniem jest znalezienie metody utylizacji metanu emitowanego do atmosfery podczas wydobywanie tych surowców. Ma ona rozwiązać problem emisji metanu w sytuacji, gdy niemożliwe jest spalanie płomieniowe, ze względu na jego niskie stężenie. Zmniejszenie tej emisji jest ważne dla ekonomii jak i ochrony środowiska. Metan, który przedostaje się do atmosfery powoduje zwiększenie efektu cieplarnianego [1]. Możliwość utylizacji ubogich w metan mieszanin z powietrzem zależy od rozwiązań technologicznych oraz od stężenia metanu w mieszaninie [2]. Katalityczne spalanie metanu jest najczęściej stosowane ze względu na dużą skuteczność [3]. Użycie katalizatora powoduje obniżenie temperatury utleniania metanu oraz umożliwia spalanie bezpłomieniowe zamiast płomieniowego. Praca przedstawia właściwości fizykochemiczne, w tym aktywność katalityczną w procesie spalania rozcieńczonego metanu, trzech mieszanych tlenków metali LaMnO 3, LaCoO3 i LaFeO3 wytworzonych metodą solwotermalną. Wykres.1 Aktywność katalityczna LaMnO3, LaCoO3, LaFeO3 w funkcji temperatury. Literatura: [1] K. Gosiewski , A. Pawlaczyk, M. Jaschik, Inżynieria i aparatura chemiczna, 2010,vol.3, 37-38 [2] W.Tylus, B.Kucharczyk, S.Nawrot “Proekologiczna technologia utylizacji metanu pokładów węgla kamiennego.” [3] B. Stasińska, Polityka Energetyczna, 2009, Tom 12, Zeszyt 2/1 Postery: Badania własne XL OSChem 83 A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes Marta Charewicza,b, Nurbey Guliaa, Bartłomiej Pigulskia, Sławomir Szaferta a Organometallic Chemistry and Functional Materials research group b Students’ Scientific Association of Chemistry „Jeż” Department of Chemistry, University of Wrocław 14 F. Joliot-Curie Str., 50-383 Wrocław, Poland [email protected] 1-Chloroalkynes are attracting increasing interest in the scientific community owing to their use in organic and organometallic synthesis. Such species have been applied in numerous areas, such as carbon_carbon bond-forming reactions,[1] syntheses of various haloalkene derivatives,[2] and cyclization reactions. [3] The use of terminal alkynes, although common, can sometimes be problematic because these compounds can be unstable, especially long homologs. Trialkylsilyl endcapped alkynes and polyynes are usually much more stable[4] and are widely used. Therefore, the direct chlorination of silyl-protected alkynes could be a very valuable route towards 1-chloroalkynes. NCS 2.0 equiv, AgNO3 0.3 equiv, TBAF 0.6 equiv R TMS R Cl MeCN, RT Scheme 1. Preparation of 1-chloroalkynes and 1-chlorobutadiynes from TMS-protected compounds. A highly efficient one-pot procedure for the preparation of 1-chloroalkynes and 1chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl-protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N-chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups. References: [1] a) K. Kobayashi, M. Arisawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8528 –8529; b) R. Amemiya, A. Fujii, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4333 – 4335 [2] M. Yamagishi, J. Okazaki, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett., 2012, 14, 34– 37 [3] a) Z. K. Yao, Z. X. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10864– 10877; b) Y. T. Oh, K. Senda, T. Hata, H. Urabe, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2458 –2461 [4] F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski, Acetylene Chemistry; Wiley-VCH, Weinheim, 2005 Postery: Badania własne 84 XL OSChem Zastosowanie pomiarów kąta zwilżania do oceny hydrofilowości powierzchni implantów metalowych Klaudia Ciura Naukowe Koło Chemików UJ Zespół Katalizy i Fizykochemii Ciała Stałego Uniwersytet Jagielloński, Wydział Chemii Ingardena 3, 30-060 Kraków [email protected] W pracy badano zmiany właściwości powierzchni stali nierdzewnej 316L wykorzystywanej do produkcji implantów. Powierzchnia stali badana była w postaci polerowanej i niepolerowanej oraz po pokryciu polimerowymi powłokami ochronnymi wykonanymi z parylenu C. Powłoki parylenowe badane były w postaci niemodyfikowanej i modyfikowanej plazmą tlenową. Warstwy polimerowe służą m.in. do ochrony powierzchni metalicznych przed korozyjnym działaniem soli fizjologicznych. Innym zastosowaniem może być wykorzystanie powłok ochronnych jako nośników leków. W takim przypadku korzystne jest uzyskanie jak największej hydrofilowości powierzchni. Właściwości adhezyjne powierzchni stali nierdzewnej badano wyznaczając wartości kąta zwilżania zmierzone między powierzchniami badanych materiałów a cieczami takimi jak: woda destylowana, dijodometan, glikol etylenowy. CH2I2 glikol etylenowy H2O Rysunek 1. Obraz kropli cieczy na powierzchni parylenu niemodyfikowanego. Wartości kąta zwilżania dla badanych powierzchni i wody wynoszą kolejno 17,6° dla parylenu modyfikowanego, 46,3° dla stali nierdzewnej niepolerowanej, 88° dla parylenu niemodyfikowanego i 90,5° dla stali nierdzewnej polerowanej. Na podstawie uzyskanych danych obliczono energie swobodne powierzchni przy użyciu metody Owensa-Wendta dla pary cieczy woda/dijodometan. Przyjmują one odpowiednio wartości 31,9 mJ/m2 dla stali nierdzewnej polerowanej, 41,3 mJ/m2 dla parylenu C niemodyfikowanego, 57,9 mJ/m2 dla stali nierdzewnej niepolerowanej oraz 71,9 mJ/m2 dla parylenu C modyfikowanego. Zbadano powierzchnie referencyjne, przed modyfikacjami oraz po 21 dniach kontaktu z symulowanym płynem fizjologicznym (płyn Hanksa). Zaobserwowano znaczne zwiększenie hydrofilowości powierzchni związane z powstawaniem hydroksyapatytu. Zastosowano komplementarne metody badawcze takie jak XRF i FTIR, które potwierdziły obecność hydroksyapatytu na badanych powierzchniach. W metodzie XRF zanotowano wzrost zawartości fosforu z 0,02 do 1,90 m/m% oraz wapnia z 0,06 na 0,67 m/m%. Wyznaczone wartości energii swobodnej wskazują na zwiększenie ilości centrów adsorpcji na powierzchni modyfikowanego parylenu C, co oznacza, że zwiększona została szansa na przyłączenie cząsteczek leków do implantu pokrytego taką powłoką ochronną. Postery: Badania własne XL OSChem 85 Analiza ilościowa mleka metodą spektroskopii ramanowskiej Tomasz Czajaa,b, Sylwester Mazurekb, Roman Szostakb a b Koło Naukowe Chemików "Jeż" Zespół Chemometrii i spektroskopii stosowanej Wydział Chemii Uniwersytetu Wrocławskiego, ul. F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Mleko powszechnie konsumowane na całym świecie, uważane jest za kompletne źródło składników odżywczych. Jego cena zależy od zawartości tłuszczu, białka i węglowodanów. Na co dzień stosowane są różne metody oznaczania podstawowych składników mleka, od chemicznych, poprzez chromatograficzne, po spektroskopowe. Te ostanie w coraz szerszym zakresie zastępują klasyczne metody analityczne, ponieważ pozwalają na wykonanie rzetelnej, szybkiej i taniej analizy podczas różnych etapów procesu produkcyjnego. Od dziesięcioleci do oznaczeń ilościowych w przemyśle mleczarskim używana jest absorpcja w zakresie podczerwieni i bliskiej podczerwieni. W ostatnich latach do analizy żywności próbuje się zastosować pomiar rozpraszania ramanowskiego. Głównymi zaletami tej metody są szybkość pomiaru, brak skomplikowanego przygotowania próbki, oraz niewielka ilość substancji niezbędna do przeprowadzenia pomiaru.[1,2] Celem naszej pracy jest opracowanie metody chemometrycznej pozwalającej na jednoczesne oznaczanie zawartości tłuszczu, białka, cukrów oraz suchej masy w mleku, w oparciu o pomiary widm Ramana. Dodatkowo planujemy przeprowadzenie oznaczeń wymienionych składników na bazie widm IR ATR zarejestrowanych przy użyciu jednoodbiciowej przystawki diamentowej. Literatura: [1] H.M. Heise, U. Damm, P. Lampen, A.N. Davies, P.S. McIntyre, Appl. Spectrosc. 2005, 59, 1286 [2] M. El-Abassy, P.J. Eravuchira, P. Donfack, A. Materny, Vib.Spectrosc., 2011, 56, 3-8 Postery: Badania własne 86 XL OSChem Ocena warunków przygotowania próbki polikrystalicznego spinelu kobaltowego na wartość jej pracy wyjścia oraz na właściwości katalityczne w reakcji rozkładu tlenku azotu(I) Katarzyna Ćmil Naukowe Koło Chemików UJ Uniwersytet Jagielloński Zespół Katalizy i Fizykochemii Ciała Stałego [email protected] Badano wpływ przygotowania próbki polikrystalicznego spinelu kobaltowego Co3O4 na zmiany jego pracy wyjścia oraz na właściwości katalityczne w rozkładzie N 2O. Metodą impregnacji przygotowano próbki spinelu o różnym poziomie dotacji cezem. Próbki następne poddawano czterogodzinnej kalcynacji w temperaturze 400°C. Zastosowane stężenia cezu wyniosły 0 - 10 atomów Cs/nm2 spinelu. Dodatkowo wykonano próbki o poziomie dotacji o rząd wielkości większej (61 oraz 93 atomy Cs/nm2 ) w celu porównania z danym otrzymanymi w innych pracach[1-3]. Za pomocą spektrometrii XRF sprawdzono poprawność ilościowego wprowadzenia cezu. Badania pracy wyjścia przeprowadzano przy użyciu Sondy Kelvina. Aktywność katalityczną badanych próbek zmierzono metodą TPSR - termoprogramowanej reakcji powierzchniowej. Zajmowano się katalitycznym rozkładem tlenku azotu(I), ze względu na to, że jest on gazem przyczyniającym się do powstawania efektu cieplarnianego oraz inicjującym łańcuch reakcji prowadzących do destrukcji warstwy ozonowej[1]. W wyniku przeprowadzonych badań stwierdzono, że spinel, w którym stężenie cezu wynosiło 2 atomy cezu na nm2 katalizatora wykazał najwyższą aktywność w reakcji deN2O. Najniższą wartość pracy wyjścia wykazała próbka o zawartości 10 atomów Cs/nm2 spinelu kobaltowego. Literatura: [1] Pasha, N.; Lingaiah. N. Catal. Lett. 2007, 127, 101-106 [2] Pasha, N.; Lingaiah. N. Catal. Lett. 2007, 118, 64-68 [3] Pasha, N.; Lingaiah. N. Catal.Commun. 2008, 10, 132-136 XL OSChem Postery: Badania własne 87 Badanie pracy wyjścia in-situ polikrystalicznego spinelu kobaltowego w obecności O2 Joanna Duch Naukowe Koło Chemików UJ Zespół Katalizy i Fizykochemii Ciała Stałego Uniwersytet Jagielloński, Wydział Chemii Ingardena 3, 30-060 Kraków [email protected] Tlenek azotu(I) to gaz cieplarniany powodujący niszczenie warstwy ozonowej. Emitowany jest zarówno ze źródeł naturalnych jak i antropogenicznych. Z powodu dużej stabilności kinetycznej kumuluje się w atmosferze. W dzisiejszych czasach istnieje więc potrzeba opracowania stabilnego katalizatora, umożliwiającego rozkład N2O na N2 i O2 (reakcja deN2O), które są nieszkodliwe dla środowiska. Jednym z takich katalizatorów jest spinel kobaltowy. Dotowanie spinelu jonami metali alkalicznych wpływa na zmianę właściwości elektronowych jego powierzchni, a co za tym idzie na zmiany aktywności katalitycznej oraz pracy wyjścia.[1] Praca ta definiowana jest jako najmniejsza energia potrzebna do przeniesienia elektronu z poziomu Fermiego do poziomu próżni. Zmiany pracy wyjścia są spowodowane między innymi domieszkowaniem próbki oraz sorpcją cząsteczek gazu, dlatego wykorzystuje się ją do badań właściwości metali i półprzewodników. Jednym ze sposobów umożliwiających jej pomiar jest metoda kondensatora dynamicznego (metoda Kelvina) polegająca na wyznaczeniu kontaktowej różnicy potencjału[2]. W trakcie badań zajmowano się pomiarem pracy wyjścia in-situ spinelu kobaltowego dotowanego cezem w obecności O2 za pomocą sondy Kelvina. Na podstawie przeprowadzonych testów aktywności katalitycznej w reakcji deN 2O w trybie TPSR (termoprogramowanej reakcji powierzchniowej) do dalszych pomiarów wybrano dwa katalizatory. Najaktywniejszy spinel o zawartości 2 atomów Cs przypadających na nm2 powierzchni tlenku oraz spinel 10Cs o zawartości cezu, dla której dalsza dotacja nie powoduje zmian aktywności katalitycznej. W celach porównawczych dokonano pomiaru dla czystego spinelu Co 3O4 oraz CoO, jako modelu kobaltu zredukowanego. Najmniejszy wpływ obecności O2 na zmiany pracy wyjścia zaobserwowano dla najaktywniejszej w reakcji deN2O próbki 2Cs. Wysoką aktywność próbki 2Cs przypisano najmniejszej stabilności powierzchniowej grup O– będących reagentami postulowanego etapu determinującego szybkość reakcji. Literatura: [1] F. Zasada, P. Stelmachowksi, G. Maniak, Catal Lett, 2009, 127, 126-131. [2] A. Oprea, N, Barsan, U. Weimar, Sensors and Actuators B, 2009, 142, 470-493. Postery: Badania własne 88 XL OSChem Immersion seeding and growth of CVD diamond on fused silica optical Mateusz Ficeka,b, Robert Bogdanowiczb, Marcin Gnybab, Jacek Rylc, Łukasz Gołuńskia,b, Michał Sobaszek b a SOLITON Dept. of Metrology and Optoelectronics, Gdansk University of Technology, Poland c Dept. of Electrochemistry, Corrosion and Material Engineering, Gdansk University of Technology, Poland [email protected] b Seeding and growth processes of thin diamond films on fused silica optical fibres in the section of length 10 cm depending on growth temperature have been investigated. The growth process on glass requires high seeding density. Glass pre-treatment by deep coating in dispersion of DND in polyvinyl alcohol (PVA) has been studied. The cleaved optical glass fibres were immersed in seeding media and removed with constant speed using stepmotor system. The approach allows for good control of the film thickness. The seeding density of on fibre‟s surfaces were analysed using high-resolution scanning electron microscopy (HR-SEM). After the seeding nanocrystalline diamond films were deposited on the fibres using Microwave Plasma Assisted Chemical Vapour Deposition (MW PA CVD) system. The results of the process were investigated using numerical analysis of scanning electron microscopy (SEM) images. The molecular structure of diamond has been examined with micro-Raman Spectroscopy. The sp3/sp2 ratio was calculated using Raman spectra deconvolution method. Thickness, roughness and optical properties of the nanocrystalline diamond films in VIS-NIR wavelength range were investigated on reference samples using spectroscopic ellipsometry. Proposed seeding method for 10 cm in length fused silica optical fibres can be further effectively applied for manufacturing sensors. Due to extraordinary properties of diamond, which include high chemical and mechanical resistance, such films are highly desired for optical sensing purposes. Postery: Badania własne XL OSChem 89 Katalityczne metody otrzymywania organicznych i krzemoorganicznych pochodnych karbazolu i tiofenu Magdalena Grzelaka,c, Mariusz Majchrzaka, Bogdan Marcinieca,b a Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu Wydział Chemii, Zakład Chemii Metaloorganicznej ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań b Centrum Zaawansowanych Technologii Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu ul. Grunwaldzka 6, 60-780 Poznań c Naukowe Koło Chemików UAM [email protected] Karbazol i tiofen są związkami organicznymi, które należą do grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, zawierających w swoim pierścieniu odpowiednio azot i siarkę. W swojej prezentacji przedstawię otrzymywanie nowych pochodnych karbazolowych na drodze modyfikacji wprowadzonych w pozycjach 1,3,6,8 w szkielecie węglowym oraz podstawienia atomu azotu grupami alkilowymi [1]. Zaprezentowane zostanie również otrzymywanie nowych sprzężonych, organicznych i krzemoorganicznych pochodnych tiofenu i karbazolu. W tym celu zastosowano reakcje katalizowane związkami kompleksowymi metali przejściowych np. reakcję sprzęgania Suzuki – Miyaura [2] oraz reakcję sililującego sprzęgania olefin z winylosilanami [3]. Schemat 1. Synteza sprzężonych pochodnych karbazolu i tiofenu Przedstawione reakcje znajdują zastosowanie w syntezie molekularnych i makromolekularnch związków, zawierających sprzężone wiązania wielokrotne, wykazujące ciekawe właściwości fotofizyczne. Literatura: [1] M. Majchrzak B. Marciniak, B. Marciniec, M. Ludwiczak, M. Bayda, J. Polym. Sci. A., 2008, 46, 127-137 [2] N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Letters 1979, 20 (36), 3437–3440 [3] B. Marciniec, C. Pietraszuk, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 19, 2003 90 Postery: Badania własne XL OSChem Właściwości pianotwórcze wybranych kombinacji związków powierzchniowo czynnych Agata Grzesiak Koło Naukowe BIOAKTYWNI Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, Wydział Chemii Pl. Marii Curie-Skłodowskiej 2, 20-031 Lublin [email protected] Związki powierzchniowo czynne, nazywane też surfaktantami lub tenzydami stanowią liczną grupę związków, charakteryzujących się zmianą właściwości fizykochemicznych na granicy faz. Ich aktywność powierzchniowa jest cechą układu i zależy nie tylko od rodzaju oraz budowy związku, a także od właściwości rozpuszczalnika i drugiej fazy pozostającej w kontakcie z roztworem. Wykazują one zdolności do obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz [1]. Surfaktanty znalazły wiele rożnych zastosowań, przez co są nieustannie obecne w naszym życiu. Stanowią składniki wielu kosmetyków i produktów używanych w gospodarstwie domowym ale nie tylko, związki powierzchniowo czynne biorą także udział w kluczowych procesach wielu gałęzi przemysłu. Jednym z ich takich zastosowań jest mycie przemysłowe metali. Proces przemysłowego mycia powierzchni wyrobów metalowych stanowi zespół złożonych fizycznych i chemicznych procesów, których efektywność w bardzo dużym stopniu zależy od stosowanych środków myjących i metod oczyszczania [2]. Istnieje szeroka gama wymagań technicznych, jakie powinny spełniać środki i roztwory myjące w odniesieniu do konkretnych warunków oczyszczania. Aby roztwór był użyteczny w ciągu procesów technologicznych musi posiadać między innymi odpowiednią zdolność pianotwórczą. Ciecze tworzą piany, kiedy po dodaniu odpowiedniego surfaktantu wprowadzi się powietrze lub inny gaz, natomiast czyste ciecze nie tworzą pian. Na zdolność związków powierzchniowo czynnych do tworzenia pian w wodnych roztworach wpływ mają między innymi budowa chemiczna i stężenie związku powierzchniowo czynnego, twardość wody, pH roztworu oraz obecność w nim innych składników [3]. Przedstawione przeze mnie badania zostały wykonane dzięki życzliwości firmy GT85 Polska Sp. z o. o. w ramach realizacji pracy magisterskiej. Literatura: [1] M. W. Sułek, Wodne roztwory w inżynierii materiałowej systemów tribologicznych, Politechnika Radomska, Polskie Towarzystwo Tribologiczne, Radom 2009 [2] B. Paszkowski, Mycie części maszyn, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 1969 [3] R. Zieliński, SURFAKTANTY towaroznawcze i ekologiczne aspekty ich stosowania, Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Poznaniu, Poznań 2000 Postery: Badania własne XL OSChem 91 Optymalizacja dotacji potasem nośnikowego katalizatora Co3O4/CeO2 Sylwia Gudykaa,b, Gabriela Grzybekb, Andrzej Kotarbab a b Naukowe Koło Chemików UJ Wydział Chemii, Uniwersytet Jagielloński, ul. Ingardena 3, 30-060 Kraków [email protected] Podtlenek azotu uznany został, obok CO2 i CH4, za jeden z trzech najgroźniejszych gazów cieplarnianych. Jednym z głównych źródeł emisji N 2O do atmosfery są zakłady azotowe.[1] Ograniczenie emisji z tego źródła jest możliwe m.in. poprzez niskotemperaturowy rozkład N2O. Zbadano wiele katalizatorów tego procesu ze szczególnym uwzględnieniem tlenków metali przejściowych. Jednym z bardziej aktywnych układów jest spinel kobaltowy, który ze względu na wysoki koszt kobaltu, korzystnie jest osadzić na nośniku (w pracy zastosowano CeO 2). Celem pracy była optymalizacja zawartości fazy aktywnej w katalizatorze nośnikowym, w kierunku uzyskania jak najwyższej aktywności w przeliczeniu na jej masę. Otrzymano serię katalizatorów nośnikowych o zmiennej zawartości Co 3O4 z zakresu 0-20% (wag.). Nośnik CeO2 otrzymano przez termiczny rozkład Ce(NO3)3.6H2O (1h/500˚C). Układy Co 3O4/CeO2 uzyskano na drodze impregnacji nośnika roztworem Co(NO3)2.6H2O o odpowiednim stężeniu, poddając go następnie suszeniu (100˚C/2h) oraz kalcynacji (4h/400˚C). Skład chemiczny i fazowy oraz morfologię otrzymanych próbek weryfikowano odpowiednio przy zastosowaniu XRF, XRD, oraz BET. Pomiary aktywności katalitycznej w reakcji deN2O prowadzono w trybie TPSR (V = 30 ml/min, He, 5% N2O/He, m = 0,3 g, frakcja 0.2-0.3 mm). Stwierdzono, że zawartość fazy aktywnej w układzie nośnikowym z zakresu 1020% zapewnia uzyskanie aktywności na poziomie zbliżonym do aktywności czystej fazy spinelowej. Choć konwersja w 400 C dla czystego Co 3O4 jest o ok. 10% wyższa niż układów 5% Co3O4/CeO2 to jednak szybkość reakcji wyrażona na masę fazy aktywnej osiąga zdecydowanie wyższą wartość (Rysunek 1). Wskazuje to na zwiększenie efektywność Co3O4 w reakcji deN2O w wyniku dyspersji na nośniku. Równocześnie zaobserwowano, iż aktywność katalityczną układu nośnikowego można stymulować poprzez dotację potasem na drodze impregnacji roztworem K2CO3. Zależność aktywności od stężenia potasu ma charakter niemonotoniczny i osiąga maksimum (najniższa T50%) dla wartości nK = 2 atomy /nm2 (Rysunek 2). Rysunek 1. Konwersja oraz szybkość reakcji deN2O w 400˚C jako funkcja zawartości Co3O4. Rysunesk 2. Temperatura 50% konwersji jako funkcja stężenia potasu na powierzchni układu 10%Co3O4/CeO2. Literatura: [1] J. Pérez-Ramírez, F. Kapteijn, K. Schöffel, J.A. Moulijn, Formation and control of N2O in nitric acid production: Where do we stand today?, Appl.Catal. B 44 (2003) 117. [2] G. Maniak, P. Stelmachowski, V. Rico-Pérez, A. Bueno-López A. Kotarba, Z. Sojka, Rationales for the selection of the best precursor for potassium doping of cobalt spinel based deN2O catalyst, Appl.Catal. B 302 (2012) 136. Postery: Badania własne 92 XL OSChem Badania właściwości kompleksotwórczych fragmentów białka FBP28 i jego pochodnych z jonami Cu(II) oraz Zn(II) Paulina Hirniaka,b, Dorota Uber b, Joanna Makowska b, Lech Chmurzyński b a b Naukowe Koło Chemików Uniwersytet Gdański, Wydział Chemii, Katedra Chemii Ogólnej i Nieorganicznej ul. Wita Stwosza 63, 80 – 308 Gdańsk [email protected] Deficyt, jak i nadmiar jonów Cu2+ oraz Zn2+ w organizmie ludzkim może wpływać negatywnie na zdrowie człowieka. Wydalanie nadmiaru jonów Cu 2+ oraz Zn2+ z organizmu stanowi duży problem medyczny, gdyż jony te są nieustannie odkładane w narządach wewnętrznych powodując ich uszkodzenie. Z drugiej strony niedobór tych pierwiastków prowadzi do zakłócenia prawidłowego rozwoju oraz funkcjonowania całego organizmu. Niektóre peptydy są znane jako bardzo dobre związki chelatujące. Ich zdolność do tworzenia kompleksów w medycynie jest wykorzystywana w leczeniu chorób związanych z gromadzeniem się jonów metali w narządach. Przykładem jest leczenie Choroby Wilsona, która przejawia się gromadzeniem jonów miedzi(II) głównie w wątrobie[1]. Zaplanowane badania pokażą, czy wybrane ligandy – krótkie peptydy mające tendencję do tworzenia zagiętych konformacji – fragmenty białka FBP28 (Formin Binding Protein) oraz ich pochodne o dobrze zdefiniowanej strukturze[2], wykazują właściwości kompleksotwórcze względem jonów Cu2+ oraz Zn2+. Wstępnie wykonane badania z wykorzystaniem metody izotermicznego miareczkowania kalorymetrycznego (ITC) pokazały, że peptydy te wykazują silne powinowactwo do jonów miedzi. Praca naukowa współfinansowana projektu BMN 2014 nr 538-8232-B344-14 (DU) oraz ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego, w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki, Priorytetu IV, projekt pt. „Kształcimy najlepszych – kompleksowy program rozwoju doktorantów, młodych doktorów i akademickiej kadry dydaktycznej Uniwersytetu Gdańskiego”, Komponent „Wsparcie stypendialne i szkoleniowe dla doktorantów i młodych doktorów”. Publikacja odzwierciedla jedynie stanowisko ich autora i projektodawca nie ponosi odpowiedzialności za umieszczoną w nich zawartość merytoryczną. Literatura: [1] G. Crisponi et. al. Coordination Chemistry Reviews, 2010, 254, 876–889 [2] J. Makowska, D. Uber, L. Chmurzyński, Journal of Physical Chemistry B, 2012, 116, 653–659. Postery: Badania własne XL OSChem 93 Elektroda diamentowa domieszkowana borem w woltamperometrycznym badaniu kwasu askorbinowego Kinga Kaczmarskaa , Mariola Brycht b, Sławomira Skrzypekb a Studenckie Koło Naukowe Chemików UŁ Wydział Chemii, Uniwersytet Łódzki, ul. Tamka 12, 91-403 Łódź b Katedra Chemii Nieorganicznej i Analitycznej Wydział Chemii, Uniwersytet Łódzki, ul. Pomorska 163, 90-236 Łódź [email protected] Era elektrod diamentowych rozpoczęła się w latach 80-tych XX wieku. Od tej pory obserwuje się ogromny rozwój tego typu elektrod, które znalazły szerokie zastosowanie w wielu dziedzinach chemii [1a]. Elektroda diamentowa domieszkowana borem (BDDE) zawdzięcza ciągły wzrost zainteresowania swoim doskonałym właściwościom elektrochemicznym, takim jak: szeroki zakres potencjału (od -2 V do +3 V vs. Ag/AgCl), wysokie nadnapięcie wydzielania wodoru, tlenu i chloru, bardzo niskie prądy tła, wysoka stabilność, doskonale polaryzowalna powierzchnia oraz odporność mechaniczna i na korozję [1b]. Dzięki tym zaletom przewodzące cienkie warstwy diamentowe okazały się idealnym materiałem elektrodowym, bardzo powszechnie wykorzystywanym do bardzo czułych oznaczeń analitycznych zarówno nieorganicznych, jak i organicznych związków chemicznych [1a]. W prezentowanej pracy kwas askorbinowy (AA) zbadano techniką woltamperometrii fali prostokątnej (SWV) na elektrodzie diamentowej domieszkowanej borem (BDDE). Sygnał analityczny zarejestrowano przy potencjale około 0.7 V. Dobrano optymalne warunki pomiarów, takie jak: pH, częstotliwość, amplituda i krok potencjału. Liniową zależność natężenia prądu piku od stężenia AA zaobserwowano w zakresie stężeń: 3.00x10-5 – 1.00x10-4 mol L-1. Wyznaczono granicę wykrywalności (LOD) oraz granicę oznaczalności (LOQ), a także obliczono odzysk i precyzję. Opracowaną metodę z powodzeniem zastosowano do oznaczania AA w soku jabłkowym „Cappy”. Literatura: [1] a) K. Pecková, J. Musilová, J. Barek, Critical Reviews in Analytical Chemistry, 2009, 39, 148–172; b) J. Barek, et al., Electroanalysis, 2007, 19, 2003-2014. Postery: Badania własne 94 XL OSChem Badania mikroskopowe AFM oraz charakterystyka reologiczna kompozytów chitozanu i poli(alkoholu winylowego) Martyna Kopera,b, Katarzyna Lewandowskaa a Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu Wydział Chemii, Katedra Chemii Biomateriałów i Kosmetyków b Studenckie Koło Naukowe [email protected] Celem badań jest wyznaczenie właściwości fizykochemicznych kompozytów chitozanu i poli(alkoholu winylowego). Polimery te są szeroko stosowane w przemyśle kosmetycznym jako surowce kosmetyczne ze względu na ich zdolności błonotwórcze, kontrolowaną biokompatybilność, bioaktywność i biodegradowalność. Użyte w badaniach kompozyty złożone są z matrycy polimerowej i rozproszonego w niej hydroksyapatytu. W prezentowanej pracy zastosowano metodę wiskozymetryczną oraz mikroskopię sił atomowych (AFM). Pomiary przepływu wykonano na lepkościomierzu obrotowym Bohlin Visco 88 w zakresie temperatur 25°C - 40°C. Chitozan i poli(alkohol winylowy) rozpuszczono osobno w wodnym kwasie octowym lub w wodzie. Dodatek hydroksyapatytu rozproszono w rozpuszczalniku. Następnie roztwór polimeru dodano powoli do zawiesiny nanocząstek. W ten sposób przygotowano błony polimerowe. Przy użyciu aparatu Visco 88 wyznaczono lepkość ścinania, parametry reologiczne i energię aktywacji lepkiego płynięcia czystych składników i ich kompozytów. Wyniki pomiarów reologicznych przedstawiono w postaci krzywych lepkościowych dla każdego roztworu polimeru. Parametry reologiczne wyznaczono doświadczalnie w rożnych temperaturach za pomocą modelu potęgowego proponowanego przez Ostwalda i de Waelea: . Współczynnik konsystencji k jest miarą lepkości. Wykładnik płynięcia n przyjmuje rożną wartość, w zależności od rodzaju przepływu. Energię aktywacji lepkiego płynięcia wyznaczono z nachylenia linii prostej wykreślonej w układzie metodą najmniejszych kwadratów. Błony polimerowe zbadano za pomocą mikroskopu ze skanującą sondą SPM produkcji Veeco. Analizy membran polimerowych przeprowadzono metodą Tapping Mode, która jest jedną z najbardziej dynamicznych technik. Tapping Mode umożliwia zbadanie topografii powierzchni próbki oraz jej chropowatość z wysoką rozdzielczością, bez uszkodzenia powierzchni próbki . Badania kompozytów przez AFM pokazały zupełnie inną morfologię w porównaniu z czystymi składnikami. Może to wskazywać na silne oddziaływania między składnikami polimerowymi i nanadodatkiem. Ponadto stwierdzono, że badane roztwory polimeru wykazują zachowanie nienewtonowskie, z obszarami rozrzedzania i zagęszczanie ścinaniem. Podsumowując, struktura i właściwości reologiczne badanych kompozytów zależą od składu mieszaniny oraz od temperatury. Literatura: [1] a) I. Aranaz, M. Mengibar, R. Harris, I. Panos, B. Miralles, N. Acosta, G. Galed, A. Heras, Current Chemical Biology, 2009, 3, 203-223; b) M.H. Struszczyk, Polimery, 2002, 5, 316-323. [2] M. Żenkiewicz, Adhezja i modyfikowanie warstwy wierzchniej tworzyw wielkocząsteczkowych, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2000, 262-293. [3] T. Broniewski, J. Kapko, W. Płaczek, J. Thomalla, Metody badań i ocena właściwości tworzyw sztucznych, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2000, 124-131. XL OSChem Postery: Badania własne 95 Porównanie właściwości sorbentów wapniowych Danuta Kwiatkowska, Marta Plaskacz-Dziuba, Roman Buczkowski, Marcin Cichosz, Bartłomiej Igliński Studenckie Koło Naukowe Chemików Zakład Chemicznych Procesów Proekologicznych Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Wydział Chemii ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Jednym z ważnych zanieczyszczeń powietrza są tlenki siarki, a ich głównym źródłem w Polsce są elektrociepłownie i spalanie paliw tradycyjnych. Pomimo rozwoju alternatywnych źródeł energii w naszym kraju, nadal zdecydowania jej większość pozyskiwana jest w wyniku reakcji spalania węgla. Temu procesowi towarzyszy mniejsza lub większa (w zależności od czystości surowca) emisja szkodliwych dla zdrowia organizmów żywych związków, w tym dwutlenku siarki. W związku z coraz bardziej zaostrzonymi normami europejskimi związanymi z emisją tego gazu w Polsce, w zakładach przemysłowych poszukuje się nowych rozwiązań pozwalających na ograniczenie ilości tlenków siarki emitowanych do atmosfery, przy jak najmniejszym nakładzie finansowym. Aby ograniczyć ich emisję, związki siarki można usuwać w dwojaki sposób: z surowców lub z gazów odlotowych. Ten drugi sposób, czyli odsiarczanie spalin, zachodzi w wyniku procesu adsorpcji na sorbentach, którymi najczęściej są: węglan wapnia, tlenek wapnia i wodorotlenek wapnia. Prowadzone badania dotyczą sorbentu stosowanego w instalacji półsuchego odsiarczania spalin w pobliskiej elektrociepłowni. Sorbent (zawierający dużą ilość tlenku wapnia) do tej pory stosowany, sprowadzany jest z innego zakładu produkcyjnego. Analizowano możliwość zastosowania odpadu wewnętrznego, jako sorbent, co mogłoby się przyczynić do wielu korzyści dla firmy. Po pierwsze odpad ten znalazłby zastosowanie jako surowiec w innym procesie przemysłowym, po drugie koszt odsiarczania zmniejszyłby się o konieczność sprowadzania sorbentu z zewnątrz. Aktualnie prowadzone są badania obydwu sorbentów w celu porównania właściwości chemicznych, fizycznych i ekonomicznych. Stwierdzono już, że sorbent do tej pory stosowany zawiera mniej aktywnych tlenków wapniowych niż badany odpad, jednak to jedna z wielu informacji, które należy wziąć pod uwagę rozpatrując możliwość stosowania go na skale przemysłową. Literatura: [1] A. Szymanek, Odsiarczanie spalin aktywowanymi mechanicznie odpadami wapniowymi; Oficyna Wydawnicza Politechniki Wrocławskiej, Wrocław, 2008, [2] J. Więckowska, Katalityczno-adsorpcyjne odsiarczanie gazów, Oficyna Wydawnicza Politechniki Wrocławskiej, Wrocław, 1994 [3] Krajowy Ośrodek bilansowania i zarządzania emisjami, Krajowy Bilans Emisji SO2, NOx, CO, NH3, NMLZO, pyłów, metali ciężkich i TZO, 2013 Postery: Badania własne 96 XL OSChem How to disarm a Baltic Bomb? Computational studies of sulphur mustard microsolvation Joanna Lacha, Paweł Rodziewiczb a Koło Naukowe Chemików „Pozyton” UwB Zakład Metod Fizykochemicznych, Instytut Chemii Wydział Biologiczno-Chemiczny, Uniwersytet w Białymstoku b Zakład Metod Fizykochemicznych, Instytut Chemii Wydział Biologiczno-Chemiczny, Uniwersytet w Białymstoku [email protected] Recently a lot of attention is payed to the pollution of Baltic Sea. We introduce regulations e.g. International Convention for the Prevention of Pollution from Ships, but not many of us know that there is a huge amount of chemical warfare agents (CWA) on the bottom of Baltic Sea.[1] Fig. 1. A lump of mustard fished out during trawing. [1] The laboratory analysis of CWA are of a high risk, therefore the theoretical approaches based on a quantum chemistry, seems to be a safe and a low cost method to investigate the nature of solute-solvent interactions. The molecule of sulphur mustard is a model to study the solvation process of CWA's in water using molecular modeling techniques. The main aim of this work is the theoretical description of the process of sulphur mustard solvation in water. The density functional theory (DFT) was used to obtain local minima structures of sulphur mustard – water complexes with different stoichiometry. Binding energies, structural and spectroscopic parameters were calculated to estimate the relative stability of the system. The basis set superposition error (BSSE) has been eliminated utilizing the counterpoise method (CP). Literature: [1] Chemical Munitions Dumped in the Baltic Sea. A guidebook for fishing boat crews. www.chemsea.eu Postery: Badania własne XL OSChem 97 Wpływ montmorylonitu na nanokompozyty polilaktydowe Ewa Matusiaka,b, Klaudia Mikuckab, Ewa Olewnik-Kruszkowskab a b Studenckie Koło Naukowe Chemików Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Wydział Chemii Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Ostatnie lata to prawdziwy rozwój badań nad polimerami biodegradowalnymi. Wzbudziły one duże zainteresowanie przede wszystkim w medycynie, inżynierii tkankowej, w produkcji opakowań i przedmiotów jednorazowych. Główna ich zaletą jest to, iż cechują się one bardzo dobrymi właściwościami fizykochemicznymi, mechanicznymi oraz niskim kosztem recyklingu w porównaniu z tradycyjnymi tworzywami niebiodegraowalnymi[1]. Materiałem wiodącym na pewno jest polilaktyd, który można otrzymać m.in. z fermentacji cukrów prostych. W trakcie jego degradacji hydrolitycznej wydzielają się małocząsteczkowe produkty takie jak CO 2 i H2O, które nie stwarzają zagrożenia dla środowiska. Ponadto polilaktyd sfunkcjonalizowany dodatkami różnych napełniaczy wykazuje poprawę właściwości fizycznych i chemicznych, co pozwala mu poszerzyć skalę zastosowań[2]. Wpływ dodatku nanonapełniaczy jest rozpatrywany w badaniu mechanizmu i szybkości degradacji. Zaobserwowano iż w większości przypadków nanonapełnicze przyczyniają się do przyspieszenia degradacji polimerów, czy też wzrostu biodegradowalności. W mojej pracy przedstawię wyniki badań obejmujące fotodegradacji i degradację hydrolityczną materiałów składających się z polilaktydu, napełniacza i kompatybilizatora. Pomiary przeprowadzono metodami spektrofotometrycznymi oraz pH-metrycznymi. Literatura: [1] W. Leszczyński Biotechnologia, 1999,2/45, 50 [2] A. Duda, S. Penczek Polilaktyd [poli(kwas mlekowy)]: synteza ,właściwości i zastosowania Polimery 2003, 48, Postery: Badania własne 98 XL OSChem Frakcjonowanie i charakterystyka kwasów humusowych z osadów dennych Zbiornika Włocławskiego Maciej Milewicz Studenckie Koło Naukowe Chemików Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Wydział Chemii Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Spośród wszystkich związków chemicznych znanych chemii organicznej substancje humusowe są najbardziej rozpowszechnionymi substancjami organicznymi na kuli ziemskiej. Stanowią one 85-90% ogólnej ilości związków organicznych znajdujących się w glebie, regulując cały szereg jej fundamentalnych właściwości fizykochemicznych. Są niezbędnym składnikiem potrzebnym do prawidłowego funkcjonowania zarówno ekosystemów wodnych, jak i lądowych. Substancje humusowe definiowane są jako wielkocząsteczkowe kompleksy produktów chemicznej i biologicznej degradacji resztek roślin i zwierząt, mogące oddziaływać z organicznymi i nieorganicznymi substancjami w środowisku. Pomimo powszechnego występowania w przyrodzie, jest to nadal stosunkowo słabo poznana klasa związków chemicznych. Ponieważ ich właściwości są w dużej mierze determinowane przez czynniki środowiskowe, charakteryzują się silną heterogonicznością składu oraz nieustaloną budową chemiczną. Prezentowane badania skupiają się na analizie masy oraz rozkładu wielkości cząstek w poszczególnych frakcjach substancji humusowych. Wydzielenie poszczególnych frakcji substancji humusowych przeprowadzone zostało metodą asymetrycznego przepływowego frakcjonowania w polu zewnętrznym (AFFF). Analizę masy oraz rozkładu wielkości cząstek w poszczególnych frakcjach wykonano przy pomocy spektroskopii korelacji fotonów (PCS). Oprócz tego przeprowadzono charakterystykę wybranych parametrów osadu i uzyskanych frakcji. Literatura: [1] G. Yohannes, S. K. Wiedmer, M. Jussila, Fractionation of Humic Substances by Asymmetrical Flow Field-Flow Fractionation, Chromatographia, 2005, 61, 359-364 [2] Zaujec A., 2007. Funkcje materii organicznej w obiegu związków węgla i żyzności gleb [w:] Rola materii organicznej w środowisku, pod red. Goneta S., Markiewicza M., Polskie Towarzystwo Substancji Humusowych, 2007 XL OSChem Postery: Badania własne 99 Zastosowanie NMR i GC-MS w identyfikacji produktów ROM-CM 7-oksabicyklo[2.2.1]hept-5-en-2-karbonitrylu Katarzyna Moroza,b, Michał Dąbrowskia,b, Piotr Wałejko b a b Koło Naukowe Chemików Uniwersytetu w Białymstoku „Pozyton” Uniwersytet w Białymstoku, Instytut Chemii, Zakład Chemii Produktów Naturalnych Al. J. Piłsudskiego 11/4, 15-344 Białystok [email protected] Układy tetrahydrofuranowe są istotnymi elementami struktury wielu produktów naturalnych.[1] Występują one również w neurofuranach i izofuranach – produktach wolnorodnikowej peroksydacji kwasów tłuszczowych.[2] W trakcie prac nad syntezą 2,5-cis-dialkilotetrahydrofuranów (bloków budulcowych izo- i neurofuranów) zbadaliśmy możliwość ich uzyskiwania w wyniku metatetycznego otwarcia (ROM-CM) układów 7-oksanorbornenowych. Prezentacja zostanie poświęcona identyfikacji produktów CM otrzymywanych w reakcji ROM-CM egzo i endo 7-oksabicyklo[2.2.1]hept-5-en-2-karbonitrylu za pomocą octanu allilu lub alkoholu allilowego. Z uwagi na uzyskiwanie złożonej mieszaniny poreakcyjnej do identyfikacji poszczególnych struktur niezbędnym okazało się połączenie technik spektroskopowych (DQF, HMBC oraz J-resolve) z widmami GC–MS (identyfikacja izomerów geometrycznych 1-2 i 1-3). Projekt jest finansowany ze środków Narodowego Centrum Nauki, grant nr UMO-2011/02/A/ST5/00459 Aparatura wykorzystywana w badaniach została sfinansowana z Programu Operacyjnego Rozwój Polski Wschodniej, projekt nr: POPW.01.03.00-20-034/09-00. Literatura: [1] J. P. Wolfe, M. B. Hay, Tetrahedron 2007, 63, 261–290. [2] D. F. Taber, J. P. Fessel, L. J. Roberts 2nd, Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2004, 73, 47–50. Postery: Badania własne 100 XL OSChem Badanie właściwości koordynacyjnych w roztworze wodnym wybranych pochodnych pirazyny względem jonu Ru(III) Małgorzata Ogryzeka, Agnieszka Chylewskaa , Mariusz Makowskia a Uniwersytet Gdański, Wydział Chemii, Pracownia Oddziaływań Międzycząsteczkowych, Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk, Polska [email protected] Badania związane z zastosowaniem związków kompleksowych metali w medycynie stanowią jedną z dziedzin nowoczesnej chemii nieorganicznej, łączącej szereg informacji dotyczących struktury i właściwości badanych połączeń. Zainteresowanie badawcze kompleksami rutenu wynika z ich szybkości wymiany ligandów, a przez to możliwości jej kontrolowania poprzez koordynacje ligandów o ściśle określonych właściwościach oraz możliwości zmiany stopnia utlenienia w warunkach fizjologicznych umożliwiającej sterowanie potencjałem redoks. Ru(III) o konfiguracji 4d5 jest dobrym π - akceptorem, posiadającym wolne miejsce na orbitalu t 2g , przez co chętnie tworzy związki kompleksowe z ligandami zawierającymi donorowy atom azotu lub tlenu[1a]. Wybrane do badań ligandy stanowią grupę niekarboksylowych kwasów organicznych. Ich specyficzny charakter kwasowy związany jest z obecnością aktywnej grupy metylenowej zdolnej do dysocjacji. Analiza strukturalna wspomnianej klasy związków wskazała, że istnieją one w prototropowej równowadze tautomerycznej typu: pirazyny-pirazyliden[1b]. Prowadzi ona do znaczących zmian strukturalnych cząsteczek (Schemat 1), co z kolei wpływa na łatwość przenikania substancji przez błony i membrany biologiczne[1c]. Schemat 1. Tautomeria prototropowa N-izopropylocyjano-(3,6-dimetylopirazyn-2-ylideno)acetamidu Wstępne badania spektrofotometryczne w roztworze wodnym wskazują na wysoką trwałość kompleksów jonów Zn(II), Cu(II) z wybranymi do badań pochodnymi pirazyny[2]. W ramach projektu zbadano zdolności kompleksotwórcze wskazanych ligandów względem jonu Ru(III) w roztworze wodnym metodą spektroskopii absorpcyjnej. Za pomocą programu obliczeniowego EQUID wyznaczono odpowiednie wartości stałych tworzenia poszczególnych kompleksów. Uzyskane wyniki pozwoliły określić trwałość oraz moc wiązania nowych połączeń koordynacyjnych jonu Ru(III), w których wybrane ligandy są względem siebie izomerami konformacyjnymi. Badania finansowane w ramach projektu “Badania Młodych Naukowców”– BMN nr 538-8232-B345-14 Literatura: [1] a) T. Matsubara, P. C Ford, Inorg. Chem., 1976,15, 1107-1110; b) A. Stefańska, T. Ossowski, L. Ponikieski, Acta Cryst. Sec. E, 2009, 65, 2157; c) V. Oplajewa, J. Hartel, A. Patel, K. Palat Jr., V. Buchowa, Farmaco, 2002, 57, 135; [2] A. Stefańska, Tautomeria, właściwości kwasowo-zasadowe i kompleksotwórcze wybranych pochodnych pirazyno-acetonitrylu, rozprawa doktorska, Gdańsk, 2010 XL OSChem Postery: Badania własne 101 Ustalenie korelacji pomiędzy właściwościami adsorpcyjnymi wodnych roztworów OGP i TX-100 oraz ich mieszaniny na granicy faz woda – powietrze a zwilżającymi w układzie PTFE – roztwór – powietrze Kamila Piąteka, Joanna Krawczykb a Uniwersytet Marii Curie – Skłodowskiej w Lublinie, Wydział Chemii Koło Naukowe BIOAKTYWNI, Zakład Zjawisk Międzyfazowych, Katedra Chemii Fizycznej Pl. Marii Curie - Skłodowskiej 2, 20-031 Lublin b Uniwersytet Marii Curie – Skłodowskiej w Lublinie, Wydział Chemii Zakład Zjawisk Międzyfazowych, Katedra Chemii Fizycznej Pl. Marii Curie - Skłodowskiej 2, 20-031 Lublin [email protected] Surfaktanty stanowią bardzo liczną grupę związków wykazujących właściwości powierzchniowe (zdolność do adsorpcji) i objętościowe (tworzenie micel). Wynika z nich niezmierne szerokie i powszechne wykorzystanie i zastosowanie tych związków w różnego rodzaju procesach zarówno przemysłowych jak i w życiu codziennym[1]. Ze względu na fakt, iż zazwyczaj pojedyncze surfaktanty nie gwarantują wymaganych właściwości danego układu, w praktyce najczęściej do czynienia mamy z układami dwu i wieloskładnikowymi obejmującymi surfaktanty i inne związki powierzchniowo czynne. Właściwości większości pojedynczych surfaktantów zastały dość dobrze opisane, natomiast te odnoszące się do układów wieloskładnikowych ciągle wymagają głębszej analizy. Wynika to z faktu, iż bardzo często w mieszaninach surfaktantów, czy też surfaktantów i innych substancji powierzchniowo czynnych może zachodzić tzw. zjawisko synergetyzmu (dodatniego bądź ujemnego), dzięki któremu dana mieszanina może charakteryzować się znacznie różnymi właściwościami zarówno powierzchniowymi, objętościowymi jak i użytkowymi w porównaniu do pojedynczych surfaktantów [2]. W praktyce klasyczne surfaktanty (tj. oparte na surowcach syntetycznych) coraz częściej zastępowane są przez te na bazie odnawialnych surowców naturalnych, których właściwości zarówno powierzchniowe, objętościowe jak i użytkowe w różnego rodzaju układach jak do tej pory nie zostały dokładnie zbadane. Stąd celem niniejszej pracy było zbadanie i porównanie właściwości adsorpcyjnych i zwilżających wybranych surfaktantów niejonowych: n-oktyl-β-D-glukopiranozydu (OGP) i Tritonu X-100 (TX-100) oraz ich dwuskładnikowej mieszaniny (0.5 : 0.5) w odniesieniu do wybranego modelowego polimeru o właściwościach hydrofobowych - politetrafluoroetylenu (PTFE). Zrealizowano to poprzez pomiary napięcia powierzchniowego oraz kąta zwilżania wodnych roztworów wybranych surfaktantów w układzie PTFE - wodny roztwór surfaktantu - powietrze w temperaturze 293 K. Na podstawie zależności napięcia powierzchniowego od logarytmu ze stężenia badanego surfaktantu w roztworze (logC) oraz równania izotermy adsorpcji Gibbsa wyznaczono wartość maksymalnego nadmiarowego stężenia powierzchniowego danych surfaktantów (OGP lub TX-100) i ich mieszaniny (0.5 : 0.5) na granicy faz woda – powietrze. Otrzymane wartości kątów zwilżania dla wodnych roztworów badanych surfaktantów niejonowych oraz ich mieszaniny przeanalizowano następnie pod kątem zależności wartości kąta zwilżania od logC, a także skorelowano z właściwościami adsorpcyjnymi tych roztworów na granicy faz woda – powietrze. Literatura: [1] R. Zieliński, Surfaktanty, budowa, właściwości, zastosowania, Wydawnictwo Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu, Poznań, 2009, str: 3 – 10. [2] J.M. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, 3rd Ed., Wiley – Interscience, New Jersey, 2004, str: 379 – 380. Postery: Badania własne 102 XL OSChem Deprotonowanie grupy metylowej w pochodnych kwasu o-tolilofosfonowego Marta Pytlarczyka,b, Marek Stankevičb a Koło Naukowe BIOAKTYWNI, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej Wydział Chemii, Pl. Marii Curie-Skłodowskiej 2, 20-031 Lublin b Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej ul. Gliniana 33, 20-614 Lublin [email protected] Związki fosforu (III) stanowią ważną grupę ligandów w katalizie asymetrycznej. Biorą udział w wielu reakcjach asymetrycznych np. uwodornienia imin, ketonów, alkenów czy reakcjach sprzęgania. Ze względu na obecność wolnej pary elektronowej na atomie fosforu związki te chętnie tworzą kompleksy z metalami przejściowymi. [1] Stąd też bardzo ważne w chemii fosforoorganicznej jest ciągłe opracowywanie nowych metodologii syntezy prekursorów ligandów fosforowych. Jedną z ważnych grup ligandów fosfinowych są związki zawierające wbudowany fragment ferrocenowy, który poprzez swoją budowę wymusza określone ustawienie kompleksu co ma pozytywny wpływ na selektywność procesu katalitycznego. Jednak jak dotychczas brak jest odpowiedzi, czy obecność fragmentu metalocenu jest konieczna do uzyskania wysokiej selektywności reakcji katalitycznej czy też wystarczy obecność podstawnika fenylowego. W pracy przedstawione zostaną próby syntezy substratów zawierających dwie grupy fosfinotlenkowe na drodze deprotonowania grupy metylowej w pochodnych kwasu o-tolilofosfonowego. Związki te docelowo miałyby posłużyć jako substraty do otrzymania docelowych prekursorów ligandów w formie enancjomerycznie czystej. Literatura: [1] a) F. Spindler, Ch. Malan, M. Lotz, M. Kesselgruber, U. Pittelkow, A. Rivas-Nass, O. Briel, H. U. Blaser, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2299-2306; b) M. Berthod, J. M. Joerger, G. Mignani, M. Vaultier, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2219-2221; c) D. Carmona, J. Ferrer, N. Garcia, P. Ramirez, F. J. Lahoz, P. Garcia-Orduna, L. A. Oro, Organometallics, 2013, 32, 1609-1619. XL OSChem Postery: Badania własne 103 Oleje roślinne w diecie i kuchni Paulina Rewers Sekcja Studencka Oddziału Gdańskiego Polskiego Towarzystwa Chemicznego „Hybryda” Wydział Chemiczny, Politechnika Gdańska ul. G. Narutowicza 11/12, 80-233 Gdańsk [email protected] Olej jest to oleista substancja ciekła lub łatwo topniejąca substancja stała, nierozpuszczalna w wodzie. Związki z tej grupy charakteryzują się różną budową chemiczną i zastosowaniem, ale niektóre z nich wykazują podobne właściwości fizyczne. Dzielimy je na oleje mineralne, roślinne i zwierzęce. [1,2] W codziennej diecie oleje roślinne używane są do obróbki termicznej wszelkiego rodzaju produktów spożywczych. Oprócz tego, że całkiem zmieniają właściwości organoleptyczne pożywienia, same w sobie stanowią bardzo ważny element naszej diety, zarówno element energetyczny jak i stabilizujący. XXI wiek daje nam możliwość wyboru oleju z każdego zakątka świata. [3,4] Który olej jest najzdrowszy? Który jest najbardziej stabilny? Co się dzieję podczas obróbki termicznej? Czy cena jest adekwatna do jakości? Czy egzotyczne oleje są lepsze od klasycznego oleju rzepakowego? Odpowiedzi na te i inne pytania zostaną omówione na moim posterze. Rysunek 1. Struktura chemiczna trioleinianu gliceryny. Badania w ramach niniejszego projektu zostały wykonane dzięki uprzejmości Katedry Chemii, Technologii i Biotechnologii Żywności pod opieką dr inż. R. Pawłowicza. Literatura: [1] Kołodziejczyk A. ,, Naturalne związki organiczne.” Wydanie II, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004. [2] Sikorski Z. ,,Chemia żywności.” Tom 1, Wydanie VI, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2012. [3] Liu Ke-S. „Preparation of Fatty Acid Methyls Esters for Gas-Chromatographic Analysis of Lipids in Biologicas Materials” Vol. 71, No. 11, p 1179-1187, J. Am. Oil Cem. Soc., 1994. [4] Witkiewicz Z. „Podstawy chromatografii” Wydanie III, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne. Warszawa, 2000. Postery: Badania własne 104 XL OSChem Wpływ kształtu na cytotoksyczność nanocząstek ZnO Łukasz Richtera, Kinga Matułaa, Jan Paczesnya, Witold Adamkiewicza, Bo Åkerströmb, Robert Hołyst a a Instytut Chemii Fizycznej PAN, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa, Polska b Section for Infection Medicine, BMC Lund University Sölvegatan 19, 221 84Lund, Sweden [email protected] W dzisiejszych czasach nauka i technika rozwijają się gwałtownie jak nigdy wcześniej. Daje to nowe możliwości i nadzieje na zrewolucjonizowanie ludzkiego życia. Synergia transplantologii, implantologii, cybernetyki i nanotechnologii pozwala na znaczną poprawę jakości życia i zdrowia wielu ludzi. Obecnie możliwa jest naprawa, a nawet wymiana uszkodzonych organów. Przykładem są nowoczesne kamery i procesory dźwięku, które podłączone bezpośrednio do mózgu, umożliwiają odzyskanie utraconego słuchu lub wzroku. W przyszłości będzie także możliwa poprawa innych funkcji naszego ciała na pomocą techniki. Jednym z najbardziej obiecujących rozwiązań umożliwiających te osiągnięcia jest tworzenie układów hybrydowych, łączących nanostruktury z żywymi organizmami. Jednym z problemów jest wpływ nanoobiektów na organizmy żywe. Mimo wielu lat badań to wciąż nie do końca wyjaśnione zjawisko. Analiza tego problemu jest konieczna, nie tylko ze względu na dokładne poznanie zasad projektowania nanourządzeń, ale przede wszystkim ze względu na bezpieczeństwo życia i zdrowia ludzi. Nasze badania miały na celu analizę wpływu kształtu nanocząstek na ich cytotoksyczność. Jako materiał został wybrany tlenek cynku (ZnO). Jest to związek wykazujący niską cytotoksyczność. Jest wykorzystywany w produkcji wielu leków, kosmetyków i materiałów medycznych. Pozwala to na analizę wpływu kształtu bez interferencji innych efektów. Ponadto to jeden z najbardziej interesujących materiałów tworzących nanostruktury. ZnO jest półprzewodnikiem typu n, fotoaktywnym w świetle UV. Szerokie pasmo wzbronione (3,37 eV) w temperaturze pokojowej czyni z ZnO związek optymalny do zastosowań w urządzeniach optycznych. Wszystkie te cechy powodują, że ZnO jest materiałem idealnym do przygotowywania biokompatybilnychnanosystemów. Zostanie przedstawiony wpływ nanocząstek ZnO o kształcie igieł oraz sfer na organizmy żywe. W eksperymentach wykorzystano bakterie Gram-dodatnie (Staphylococcus epidermidis) oraz Gram-ujemne (Escherichia coli), a także proste organizmy eukariotyczne (Saccharomyces cerevisiae). Jak wykazały nasze badania, nanoigły charakteryzują się dużo większą cytotoksycznością, w porównaniu do nanosfer. Wynika to z efektu silnego mechanicznego uszkadzania (przebijania) komórek. Dodatkowym potwierdzeniem tej tezy jest fakt, że baterie Gram dodatnie są bardziej odporne na obecność nanoigieł. Może to wynikać ze zwiększonej sztywności ściany komórkowej, spowodowanej większą ilością warstw peptydoglikanu. Uzyskane wyniki umożliwiają lepsze zrozumienie zagadnienia cytotoksyczności nanocząstek. Pozwoli to na poprawę jakości produktów opartych o nanotechnologię, takich jak implanty, systemy podawania leków, czy antybakteryjne kosmetyki i emulsje. Przyczyni się to także do doskonalszego tworzenia zaawansowanych bio-nanourządzeń, ułatwiających, a także ratujących ludzkie życie i zdrowie. Literatura: [1] K. Matuła, J. Paczesny, Ł. Richter, W. Adamkiewicz, B. Åkerström, R. Hołyst, 2014, Nanotoxicology(wysłane do recenzji) XL OSChem Postery: Badania własne 105 Badania układu węgiel-gaz w kontekście intensyfikacji wydobycia metanu z pokładu węgla Joanna Rogozińska, Paweł Baran Wydział Energetyki i Paliw, Akademia Górniczo-Hutnicza w Krakowie Al. Adama Mickiewicza 30, 30-059 Kraków [email protected] Wraz ze wzrostem uprzemysłowienia oraz populacji ludzi na świecie rośnie zapotrzebowanie na energię. Trudna sytuacja polityczna w wielu krajach, wysokie ceny gazu oraz ropy naftowej a także stale docierające informacje o kurczeniu się zasobów surowców energetycznych, zmuszają naukowców oraz geologów do poszukiwań nowych, alternatywnych źródeł energii. W dzisiejszych czasach zwraca się również szczególną uwagę na sprawy związane z ochroną środowiska. Za strasznego wroga uważa się dwutlenek węgla, którego zalicza się do tak zwanych gazów szklarniowych (cieplarnianych). Problem emisji CO2 oraz zaspokajania energetycznych potrzeb społeczeństwa może w części rozwiązać technologia ECBM (Enhanced Coalbed Methane Recovery). Technologia ta pozwala na magazynowanie CO2 w pokładach węgla przy jednoczesnym wydobyciu metanu. [1] Podczas zatłaczania CO2 dochodzi do unieruchomienia tego gazu w szczelinach, jego adsorpcja w węglu oraz rozpuszczanie w wodach złożowych. Ze względu na większe powinowactwo CO2 do węgla niż metanu następuje desorpcja CH4. [2] Przeprowadzono badania sorpcji dwutlenku węgla oraz metanu przy podwyższonym ciśnieniu w temperaturze nadkrytycznej. Przeanalizowano wpływ ciśnienia złożowego metanu na jego intensyfikację wydobycia z użyciem dwutlenku węgla. Pomiary przeprowadzona na wybranych próbkach węgla kamiennego pochodzących z polskich kopalń. Literatura: [1] J. Jureczka, J. Chećko, W. Krieger, J. Kwarciński, T. Urych, Biuletyn Państwowego Instytutu Geologicznego, 2012, 448, 117-132 [2] B. Uliasz-Misiak, J. Chećko, L. Wątor, L.Zawisza, Przegląd Górniczy, 2012, 4, 46-52 Postery: Badania własne 106 XL OSChem Design and synthesis of new peptidomimetics which can become potential drugs in osteoporosis treatment Joanna Roseckaa, Franciszek Kasprzykowskia, Sylwia Rodziewicz-Motowidłoa, A. Grubb, U. Lernerc, F. Strålbergd, B. Żołnowska a b Department of Chemistry, University of Gdansk, Poland Clinical Chemistry, Lund University Hospital, SE-221 85 Lund, Sweden c Molecular Periodontology, SE-901 87 Umea, Sweden d Centre of Bone Research, SE-405 30, Goteborg, Sweden [email protected] Introduction Because of the disadvantages of existing antiosteoporotic therapies, new research is being carried out that will make it possible to find a new drug which will have high efficacy, shorter time of therapy and simultaneously will not cause side effects. According to literature, these conditions can be obtained by peptides such as MEPE [1a] or cysteine proteinase inhibitors, whose mechanism of action is not known, but they show very high efficiency in restraining the osteoclastogenesis[1b]. Regarding to the data concerning using peptides as therapeutics, the project whose goal was to synthesize small peptides and examine the possibility of using them as potential drugs, has been started. Materials The assumptions were based on the role of cysteine proteinase cathepsin K in the organism. The previous research done at the Department of Medicinal Chemistry, led to the conclusion that the restraining of osteoclastogenesis is completely independent of cathepsin's K activity and is probably not dependent on restraining the cysteine proteinases activity at all[1c]. On these basis we have designed structures of peptidomimetics based on a general structure which originates from the cystatin C binding site. Moreover, we designed structures which contain a modification based on the structure of diketopiperazines and are positioned at C terminal of peptidomimetic. Methods Synthesis will be carried out using classical methods of synthesis in solution, with the usage of Boc, Fmoc and Z protecting groups. Synthetized substances will be purified with semipreparative HPLC methods using the C18/C8columns. The presence of the designed substance, the peptides‟ structure and purity will be determined by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS) or LC-MS-IT-TOF LC-20A + MS (Shimadzu) and analytical RP-HPLC using a C18/C8 columns, NMR spectroscopy and IR spectroscopy. The purified substances will be used in biological assay in cooperation with prof Grubb and prof Lerner. Literatura: [1] a) J. Kanakamani, N. Tandon, Indian J.of Rheum, 2008, 3,148-157; b) M. Brage et al, Bone,2004, 34,412424; c) B. Żołnowska, PhD thesis. Postery: Badania własne XL OSChem 107 Oznaczanie wybranych związków organicznych metodą GC-MS po reakcji derywatyzacji w ekstraktach wodnych próbek środowiskowych Joanna Stachowskaa,b, Iwona Rykowskab a Naukowe Koło Chemików UAM Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Wydział Chemii ul. Umultowska 89b, 61-614 Poznań b Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Wydział Chemii Zakład Chemii Analitycznej 61-614 Poznań, ul. Umultowska 89b [email protected] Obecnie jednym z głównych problemów związanych z ochroną środowiska jest zanieczyszczenie wód związkami organicznymi pochodzącymi ze ścieków. Narażenie organizmów wodnych na tą bardzo liczną grupę substancji złożonych skutkuje zakłóceniem ich prawidłowego rozwoju a także zmianami populacyjnymi. Związki te występują na bardzo niskim poziomie stężeń jednak wystarczającym aby wywołać szereg negatywnych efektów, do których należą m.in. zaburzenia równowagi hormonalnej, problemy z reprodukcją a także zmniejszenie przeżywalności organizmów wodnych. [1,2] Opracowywanie odpowiednio czułych metod przygotowania i rozdzielania próbek środowiskowych oraz oznaczania w nich różnorodnych związków jest jednym z ważniejszych zadań z zakresu chemii analitycznej oraz ochrony środowiska. Oznaczanie śladowych ilości poszczególnych związków organicznych w próbkach nie jest zadaniem łatwym ze względu na ich bardzo niskie stężenia (rzędu pg-ng/L) oraz złożoność matryc środowiskowych.[3] Wiele analizowanych związków ma charakter średnio polarny oraz cechuje się niewielką lotnością, w związku z czym ich bezpośrednia analiza za pomocą chromatografii gazowej jest rzadko stosowana. W celu zwiększenia lotności i stabilności termicznej analitów, a tym samym poprawy czułości, selektywności i sprawności układu chromatograficznego przeprowadza się ich derywatyzację. Ważnymi etapami tego procesu jest: wybór odczynnika derywatyzującego, jego ilości, czasu reakcji, temperatury czy rodzaju zastosowanego rozpuszczalnika. Najczęściej stosowanymi metodami przemiany analitów w lotne pochodne są: sililowanie, acylowanie i alkilowanie.[4] [5] [6] Prezentowana praca dotyczy optymalizacji oznaczania wybranych związków organicznych metodą chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas (GC-MS) po reakcji derywatyzacji. Do analizowanych przeze mnie związków należą: bisfenol A, 4-tert-oktylofenol, 4-nonylofenol oraz estron. Ich identyfikację prowadzono w oparciu o dwa niezależne parametry - widma mas oraz czasy retencji. Literatura: [1] J. Gaca, Szymański K., W. Wasiak, Gospodarka odpadami Komunalnymi, 2013, 45-54, 103-115. [2] M.I.H. Helaleh, Y. Takabayashi, S. Fujii, T. Korenaga, Anal. Chim. Acta, 2001, 428, 227-234. [3] K. Sosnowska, K. Styszko-Grochowiak, J. Gołaś, Analityka, 2009,4 ,44-48. [4] H. Kuo, W.H. Ding, J. Chromatogr. A, 2004, 1027, 67-74. [5] A. Stehmann, H.F. Shröder, Wat. Sci. Tech., 2004, 5, 115-118. [6] H.S. Shin, C. Park, S.J. Park, H. Pyo, J. Chromatogr. A, 2001, 912, 119-125. Postery: Badania własne 108 XL OSChem Spinorfina – nowe potencjalne narzędzie do walki z bólem Halina Strońskaa,b, Joanna Kreczko–Kurzawab, Małgorzata Sobocińskab, Zbigniew Maćkiewiczb a b Naukowe Koło Chemików UG Pracownia Chemii Polipeptydów [email protected] Ogólną nazwą „opioidy” określa się substancje, które wykazują powinowactwo do receptorów opioidowych w organizmie. Receptory te odpowiadają m.in. za odczuwanie bólu. Wśród opioidów endogennych wyróżnić można endorfiny, dynorfiny i enkefaliny. Natomiast do opioidów egzogennych należą morfina, kodeina, papaweryna otrzymywane z maku lekarskiego, a także syntetyczne opioidowe leki przeciwbólowe, jak np. hydromorfon, metadon, buprenorfina. Opioidowe leki przeciwbólowe są lekami narkotycznymi, stosowanymi do zwalczania silnego bólu, gdy inne leki przeciwbólowe nie dają oczekiwanego efektu. Czyli np. w przypadku bólów pooperacyjnych czy nowotworowych. [1,2] W dużym skrócie mechanizm odczuwania bólu jest następujący. Bodziec bólowy uaktywnia receptory bólowe na zakończeniach nerwowych. Receptory te są nieaktywne do czasu pojawienia się stanu zapalnego. Wtedy stają się one bardziej wrażliwe i są w stanie reagować na endo- i egzogenne opioidy. W miejsce zapalenia wędrują limfocyty i makrofagi zawierające endogenne opioidy. Uwolnione opioidy działają na receptory, prowadząc do zahamowania przewodzenia impulsu nerwowego, czyli odczuwania bólu. [3,4] W ostatnich latach odkryto kilka peptydów występujących naturalnie, które także oddziałują na receptory opioidowe, a są to: występująca w ludzkiej ślinie opiorfina, znaleziona w szczurzej ślinie sialorfina oraz spinorfina wyodrębniona z rdzenia kręgowego wołu. Do tej pory udowodniono, że wykazują one działanie przeciwbólowe podobne do morfiny, ale co najbardziej istotne – nie wykazują działania uzależniającego. Dzięki temu mogą być potencjalnie lepszą alternatywą dla leków takich jak morfina czy kodeina. [5-7] Spinorfina jest peptydem złożonym z 7 aminokwasów, o następującej sekwencji: Leu-Val-Val-Tyr-Pro-Trp-Thr. W ramach mojej pracy magisterskiej wykonałam syntezę tego związku oraz jego dwóch analogów. W jednym z nich tyrozyna na 4 pozycji podstawiona jest alaniną, zaś w drugim – prolina na 5 pozycji podstawiona jest alaniną, a tryptofan na 6 pozycji podstawiony jest waliną. Wymienione peptydy syntezowane są według tego samego schematu: na nośniku, metodą SPPS z zastosowaniem taktyki Fmoc. Po zakończeniu syntez wykonuję widma masowe MALDI-TOF otrzymanych związków i przystępuję do badań. W pierwszej kolejności są to badania trwałości otrzymanych związków w różnym pH, a następnie określenie aktywności inhibicyjnej tych peptydów względem jednego z enzymów rozkładających enkefaliny. [7] Literatura: [1] W. Kostowski, Z. S. Herman, Farmakologia. Tom 2; PZWL, Warszawa, 2008, 21–24, 196–198 [2] Leonard S. Jacob, Farmakologia; Urban & Partner, Wrocław, 1994, 82–89 [3] W. Kostowski, Z. S. Herman, Farmakologia. Tom 2; PZWL, Warszawa, 2008, 194–195 [4] Z. Żylicz, M. Krajnik, Polska Medycyna Paliatywna, 2003, 2, 1, 49–56 [5] P. Popik, E. Kamysz, J. Kreczko, M. Wróbel, Behavioural Brain Research, 2010, 213, 88–93 [6] C. Rougeot, M. Messaoudi, V. Hermitte, A. G. Rigault, T. Blisnick, C. Dugave, D. Desor, F. Rougeon, Proceedings of the National Academy of Sciences, 2003, 100(14), 8549–8554 [7] Y. Yamamoto, H. Ono, A. Ueda, M. Shimamura, K. Nishimura, T. Hazato, Current Protein and Peptide Science, 2002, Volume 3, Number 6, 587–599 XL OSChem Postery: Badania własne 109 Modyfikowane hydrotalkity jako katalizatory do usuwania tlenku azotu II z gazów odlotowych Magdalena Włodarczyk Wydział Energetyki i Paliw, Akademia Górniczo-Hutnicza w Krakowie Al. Adama Mickiewicza 30, 30-059 Kraków [email protected] Oszczędność energii, ochrona środowiska oraz problemy surowcowe (np. zastosowanie odnawialnych źródeł energii), wszystkie te czynniki obejmuje jedno złożone zagadnienie – zrównoważony rozwój energetyczny. Jednym z podstawowych problemów jest ochrona atmosfery przed powstającymi podczas procesów spalania tlenkami azotu. Tlenki azotu NO i NO2 znane również jako NOx są szkodliwe nie tylko dla środowiska wpływając negatywnie na skutek tworzenia się kwaśnych deszczów czy oddziałując na warstwę ozonową, lecz również wpływają z niekorzyścią na zdrowie ludzkie. Rozwiązaniem problemu możemy nazwać dwie strategie: metody pierwotne np. wprowadzenie spalania katalitycznego lub metody wtórne, które polegają na oczyszczaniu gazów odlotowych. Na skalę przemysłową w przypadku źródeł stacjonarnych jedyną stosowaną metodą jest selektywna redukcja katalityczna NO x amoniakiem (SCR). Celem badań jest określenie możliwości modyfikacji materiałów o strukturze hydrotalkitu w aspekcie poprawy ich właściwości katalitycznych w reakcji usuwania tlenków azotu amoniakiem w różnych temperaturach. Literatura: [1] T. Grzybek, Gospodarka surowcami mineralnymi, 2007, 23, 120-131 [2] Chmielarz L, Kuśtrowski P, Rafalska-Łasocha A, Majda D, Dziemnbaj R., Applied Catalysis B: Enviromental; 2002, 195-210. Postery: Badania własne 110 XL OSChem Zaburzenia gospodarki witaminy B1 u pacjentów hemodializowanych Krzysztof Żukowskia,b, Paweł Rudnickib, Karol Krzymińskib a b Koło Naukowe Chemików UG Uniwersytet Gdański, Wydział Chemii, Katedra Chemii Fizycznej ul. Wita Stwosza 63, Gdańsk [email protected] Witamina B1 pełni ważną rolę w organizmie człowieka. Jej czynna biologicznie forma to difosforan tiaminy (TDP), który jest koenzymem w wielu reakcjach, m.in. w dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów (np. kwasu pirogronowego). Niedobór witaminy B1 powoduje bezsenność, depresję, a w skrajnych przypadkach encefalopatię Wernickiego i neuropatię. Skutkiem silnej awitaminozy jest choroba beri-beri.[1,2] Przyczyną wyżej wymienionych chorób głównie jest rozległe uszkodzenie tkanek nerwowych przez toksyczny kwas pirogronowy, który w wyniku zaburzenia procesu dehydrogenazy pirogronowej gromadzi się w ustroju człowieka. [3] U zdrowej osoby poziom TDP w surowicy krwi mieści się w zakresie 28-85 g/l. Stwierdzono, że jedną z przyczyn niedoboru tiaminy, jak i innych witamin rozpuszczalnych w wodzie, jest hemodializa. Dostępne źródła podają, że straty witaminy B1 w czasie pojedynczego zabiegu są rzędu 6 -82%. [2] Prosta metoda RP-HPLC z elucja izokratyczną i detekcją fluorescencyjną została zastosowana do oznaczania difosforanu tiaminy w płynach dializacyjnych pochodzących od pacjentów chorujących na schorzenia nerek i poddawanych hemodializie. Próbki pobrane były w różnych czasach po suplementacji witaminy B1. Podstawą oznaczenia była derywatyzacja pochodnej tiaminy (utlenienie połączone z cyklizacją), dająca fluoryzujące pochodne tiochromu, które są oznaczane za pomocą czułych, fluorymetrycznych metod detekcji. Wykonując pomiary fluorescencji określono także sumaryczny poziom wszystkich form tiaminy w danych próbkach. Wyniki dowiodły, że stosowane metody detekcji umożliwiają bardziej czuły pomiar, czego dowodem jest większa powtarzalność wyników oraz niski współczynnik zmienności. Wstępne wyniki badań zostaną zaprezentowane i omówione w trakcie wystąpienia konferencyjnego. Badania wykonano we współpracach z Gdańskim Uniwersytetem Medycznym, Katedrą i Kliniką Nefrologii, Transplantologii i Chorób Wewnętrznych. Literatura: [1] J. Lu, E. L. Frank, Clinical Chemistry 2008, 54:5, 901-906 [2] M. Jankowska, H. Storoniak, P. Rutkowski, Forum Nefrologiczne 2011, 4, 5–13 [3] D. Lonsdale, Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine 2006, 3, 49–59. Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 113 Sorpcyjno-membranowy układ hybrydowy do usuwania związków chromu z wody Agata Balczewska Koło Naukowe Kiwon, Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny ul. C.K. Norwida 4/6, 50-373 Wrocław [email protected] Przemysł garbarski generuje znaczne ilości odpadów zawierających szkodliwe dla środowiska i zdrowia człowieka związki chromu na szóstym stopniu utlenienia. Związki chromu stosowane są powszechnie jako garbniki. [1] Istnieje wiele metod usuwania związków chromu z wody, jednak metody te są najczęściej nieopłacalne, bądź za mało efektywne. Jednym z najskuteczniejszych sposobów usuwania związków chromu z wody jest separacja membranowa, charakteryzująca się wysoką selektywnością, niskim zużyciem energii oraz zwartą i modułową konstrukcją urządzeń technologicznych. Podstawową wadą jest brak odporności membran na zanieczyszczenia i konieczność ich częstej regeneracji. Optymalną i bardzo perspektywiczną metodą oczyszczania wody ze związków chromu wydaje się być zastosowanie sorpcyjno-membranowego układu hybrydowego. Proces ten obejmuje dwa kluczowe etapy – adsorpcji oraz desorpcji. Poprzez etap adsorpcji rozumie się usunięcie jonów chromu z zastosowaniem żywicy jonowymiennej jako sorbenta. Następnie zawiesinę poddaje się procesowi filtracji na membranach. Żywica jonowymienna posiada grupy N-metyloglukaminowe wykazujące wysokie powinowactwo do jonów chromu. Etap desorpcji to etap regeneracji adsorbenta. Uproszczony schemat sorpcyjno-membranowego układu hybrydowego ilustruje Schemat 1. Schemat 1. Sorpcyjno-membranowy układ hybrydowy – schemat ideowy. Literatura: [1] St. Famielec, K. Wieczorek-Ciurowa, Odpady przemysłu garbarskiego. Zagrożenia środowiskowe., Czasopismo Techniczne, 2011, Numer 8, Strony 43-48; [2] N. Kabay, M. Bryjak, Hybrid processes combining sorption and membrane filtration, Encyklopedia of Membrane Science and Technoogy; Wiley & Sons, 2013 114 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Czy można zaprojektować i wydrukować człowieka? Łukasz Bartnicki Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” [email protected] Istnieje wiele teorii powstania człowieka. W temacie tym wielokrotnie nauka (w tym teoria ewolucji) ściera się z poglądami przedstawianymi przez przedstawicieli różnych religii. Okazuje się jednak, że coraz bliższy może być scenariusz rodem z filmów science-fiction, gdzie człowiek- niczym robot- może zostać po prostu wyprodukowany. Jest to przypuszczenie daleko wybiegające w przyszłość, jednak jego elementy są już praktykowane. Nowe technologie wytwarzania w połączeniu z coraz prostszymi sposobami projektowania, pozwalają na produkcję struktur przypominających naturalne tkanki biologiczne. Mogą być to przykładowo rusztowania, na których, po wszczepieniu do żywego organizmu, będą wzrastały naturalne komórki. Jedną z takich metod jest coraz bardziej popularne drukowanie 3D. Rozwiązanie to pozwala na szybkie i proste prototypowanie, jednak w inżynierii tkankowej coraz częściej wykorzystywane jest do tworzenia gotowych produktów. W swoim wystąpieniu zamierzam przybliżyć dotychczasowe osiągnięcia inżynierii tkankowej dotyczące projektowania i wytwarzania tkanek ludzkich. Skupiając się na wybranych materiałach i metodach postaram się omówić najciekawsze przykłady. Rysunek 1. Kłykieć żuchwy: projekt oraz gotowy produkt wykonany z PCL metodą SLS (ang. Selective Laser Sintering) Literatura: [1] Brian Derby Science, 2012, 338, 921-926 [2] Scott J. Hollister Nature Materials, 2005, 4(7), 518-524 [3] Vladimir Mironov, Richard P. Visconti, Vladimir Kasyanov, Gabor Forgacs, Christopher J. Drake, Roger R. Markwald Biomaterials, 2009, 3(12), 2164-2174 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 115 Modyfikowane BINOLE jako ligadny katalizatorów dla reakcji enancjoselektywnych Michał Biedrzycki SKNCh UW Fulleren Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego Kolegium Międzywydziałowych Indywidualnych Studiów Matematyczno-Przyrodniczych [email protected] Reakcje enancjoselektywne, czyli prowadzące do powstania jednego izomeru optycznego w nadmiarze, są jedną z najważniejszych gałęzi współczesnej chemii organicznej. Szeroko stosowane w katalizie asymetrycznej są kompleksy zawierające metale, będące kwasami Lewisa, najczęściej są to metale przejściowe w połączeniu z zawierającym tlen ligandem. Często obecność metalu nie jest wymagana, np. sam potencjalny ligand może wykazywać aktywność katalityczną, albo może zostać przekształcony w inny związek sprawdzający się tej roli. Przykładem takich ligandów są 2,2‟-binaftole[1] zwane BINOLAMI i ich pochodne. Efektywność takich katalizatorów można regulować wprowadzając podstawniki wywołujące odpowiednie efekty steryczne i elektronowe. Katalizatory BINOLOWE znalazły zastosowanie w ponad 30 różnych typach reakcji. Czyni to BINOL i jego pochodne dość uniwersalnymi ligandami. Schemat 1. BINOL (R1,R2,R3=H) lub jego pochodna. Literatura: [1] Y. Chen, S. Yekta, K. Yudin Chemical Reviews, 2003, 103, 3155-3211 116 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Green Fluorescent Protein (GFP) - niezwykłe białko o szerokim spektrum zastosowań Kamila Butowska Naukowe Koło Chemików Wydział Chemii, Uniwersytet Gdański [email protected] Białka fluorescencyjne zrewolucjonizowały współczesną biotechnologię molekularną oraz inżynierię genetyczną. Najszerzej wykorzystywanym białkiem okazało się białko GFP (ang. Green Fluorescent Protein), odkryte przez naukowców Shimomura, Chalfie i Tsien. W 2008 roku zostali oni nagrodzeni za swoje badania Nagrodą Nobla. Białko GFP wraz z akworyną znajduje się w małych fotoorganellach na brzegu parasola meduzy Aequorea victoria. Białko GFP jest niewielką molekułą o masie 27 kDa, składającą się z 11 struktur -kartki oraz 4 α-helis, tworzących strukturę przestrzenną nazywaną często -baryłką ( -barrel). Fragmentem odpowiedzialnym za fluorescencję białka jest sekwencja trzech aminokwasów: Ser64, Try66, Gly67. Energia emitowana przez wzbudzoną cząsteczkę akworyny w postaci niebieskiego światła przekazywana jest do cząsteczki GFP, która następnie oddaje energię w procesie fluorescencji, emitując zielone światło o określonej długości fali. Białko to posiada szerokie spektrum zastosowań wykorzystywanych w biologii molekularnej, jak również chemii fizycznej czy ekologii. Gen gfp jest jednym z najbardziej popularnych markerów genetycznych, ponieważ pozwala na monitorowanie poziomu ekspresji genów w czasie rzeczywistym i w pojedynczych komórkach. Łatwa do wykrycia fluorescencja GFP pozwala na obserwowanie dynamiki różnorodnych procesów zachodzących w żywej komórce, np. replikacji i sporulacji. Współczesne badania nad nowotworami również wykorzystują GFP do oznaczania pojedynczych komórek nowotworowych. Obecnie najbardziej rozwijającą się dziedziną aplikacji genu gfp jest technologia wykorzystania biologicznych biosensorów, która umożliwia monitorowanie poziomu zanieczyszczeń w środowisku. Literatura: [1] M. Chalfie, S. R. Kain, Methods of Biochemical Analysis, Green Fluorescent Protein: Properties, Applications and Protocols, Second edition, 2005. [2] R. Y. Tsien, The green fluorescent protein, Haward Hughes Medical Insitute; University of California, San Diego; La Jolla, CA 92093-0647, 1998. [3] M. Matejczyk, S. J. Rosochacki, Gen GFP jako fluorescencyjne narzędzie w analizie ekspresji genów i konstrukcji biosensorów, Katedra Biologii Sanitarnej i Biotechnologii, Politechnika Białostocka, Białystok, Instytut Genetyki i Hodowli Zwierząt, Jastrzębiec, 2007. [4] H. Kishimoto, M. Zhao, K. Hayashi, Y. Urata, N. Tanaka, T. Fujiwara, S. Penman, R. M. Hoffman, In vivo internal tumor illuminati on by telomerase-dependent adenoviral GFP for precise surgical navigation, 2009. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 117 MOF – w poszukiwaniu nowych materiałów Jakub Grynda Sekcja Studencka Oddziału Gdańskiego Polskiego Towarzystwa Chemicznego „Hybryda” Wydział Chemiczny Politechniki Gdańskiej ul. G. Narutowicza 11/12 80-33 Gdańsk [email protected] MOF jest skrótem do angielskiej nazwy Metalo-organicframework. Znane są również jako porowate polimery koordynacyjne Przy otrzymywaniu podlegają dobrze poznanym prawą inżynierii krystalicznej. Skutkuje to możliwością taniego i masowego otrzymywani materiału o pożądanej strukturze [1,2]. Jest to interesująca rodzina materiałów, lecz najbardziej fascynujące są właściwości możliwych do otrzymania materiały hybrydowe. Hybrydowe połączenie MOF z enzymami, nanocząsteczkami metali bądź tlenków metali daje szeroki zakres możliwych zastosowań. W swoim wystąpieniu postaram się przybliżyć jak materiał ten jest otrzymywany oraz wielorakość jego zastosowań [3]. Schemat 1. Otrzymywanie MOF Literatura: [1] Q. Zhu, Q. Xu, Chem. Soc. Rev., 2014 [2] M. O‟Keeffe, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1215–1217 [3] H. R. Moon, D.-W. Lim M. P. Suh, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 1807–1824 118 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Kobalamina – właściwości biologiczne i chemiczne Agnieszka Jackowskaa,b,c, Keith ó Proinsiasb, Dorota Grykob a b SKNCh UW Fulleren Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. M. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warszawa c Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii ul. L. Pasteura 1, 02-093 Warszawa [email protected] Witamina B12 (kobalamina) (Rysunek 1) jest jedną z ośmiu witamin z grupy B. Odgrywa kluczową rolę w prawidłowym funkcjonowaniu układu nerwowego, tworzeniu czerwonych krwinek oraz bierze udział w metabolizmie aminokwasów i tłuszczów. Pełni funkcję kofaktora w różnych reakcjach enzymatycznych, w tym w przeniesieniu grupy metylowej i etylowaniu.[1] Z chemicznego punktu widzenia jest to wysoce sfunkcjonalizowany związek tetrapirolowy zawierający siedem grup amidowych. W centrum pierścienia makrocyklicznego usytuowany jest jon kobaltu występujący na trzecim stopniu utlenienia, który koordynowany jest przez atomy azotu obecne w pierścieniach pirolowych, anion cyjankowy oraz grupę 5,6-dimetylobenzimidazolową.[2] Szkocki biochemik, Alexander Todd, napisał kiedyś o kobalaminie „Vitamin B 12 turned out to be substance of frightening complexity” i ciągle dla wielu taką pozostaje. Badania prowadzone przeze mnie mają na celu dokładniejsze poznanie reaktywności tego związku. Rysunek 1. Struktura witaminy B12. Literatura: [1] Z. Schneider, A. Stroinski, Comprehensive B12; Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1987. [2] K. ó Proinsias, M. Giedyk, D. Gryko, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 6605-6619. [3] F. Watanabe, K. Abe, T. Fujita, M. Goto, M. Hiemori, Y. Nakano, J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 206-210. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 119 Porowate matryce węglowe na bazie łupin orzecha kokosowego Kamil Jażdżyka, b a b Koło Naukowe Chemików WAT Instytut Chemii, Wydział Nowych Technologii i Chemii Wojskowa Akademia Techniczna ul. Kaliskiego 2, 00-908 Warszawa [email protected] Łupiny orzechów kokosowych znalazły szerokie zastosowanie technologiczne w krajach Azji południowo-wschodniej. Obecnie wiele badań skierowanych jest ku otrzymywaniu kompozytów na bazie łupin orzechów kokosowych, które mogą znaleźć zastosowanie jako materiały budowlane, wypełniacze, sorbenty, czy elementy sprzętu gospodarstwa domowego. Kompozyty takie, a także otrzymywane z łupin orzechów węgle aktywne, charakteryzują się stosunkowo dużo powierzchnią właściwą, wysoką wytrzymałością mechaniczną, małą zawartością popiołu po karbonizacji i szeregiem innych wyjątkowych właściwości. Aktywowany węgiel uzyskiwany z takiego surowca znajduje zastosowanie m.in. w procesie sekwestracja CO2. Łupiny orzechów kokosowych stanowią materiał biogeniczny, który jest w pełni odnawialny. Prezentacja ma na celu przedstawienie wybranych właściwości matryc węglowych otrzymanych na drodze karbonizacji łupin orzechów kokosowych, omówienie poszczególnych zastosowań i perspektywicznych ścieżek badań. ΔT Literatura: [1] O.S. Amuda, A.A Giwa, I.A. Bello; Biochemical Engineering Journal 2007, Numer 36; str. 174-181. [2] Wei Li, K. Yang, J.Peng, L. Zhang, S. Guo, H. Xia; Industrial Crops and Products 2008, Numer 28; str. 190-198. [3] Wan Mohd Ashri Wan Daud, Wan Shabuddin Wan Ali; Bioresource Technology 2004, Numer 93; str. 63-69. [4] A.S. Ello et al; Coconut shell-based microporous carbons for CO2 capture. Microporous and Mesoporous Materials 180 (2013) 280–283 120 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Tajemnice odmian polimorficznych (+)-sacharozy Anna Jenczak Uniwersytet im. Adama Mickiewicza Wydział Chemii Zakład Chemii Materiałów 61-614 Poznań, ul. Umultowska 89b [email protected] Jak dotąd otrzymano mimo licznych krystalizacji każdorazowo tylko jeden rodzaj kryształów sacharozy. W związku z tym do niedawna była ona często przywoływana, jako przykład substancji monomorficznej, czyli krystalizującej tylko w jednej formie. Stanowiła ona zaprzeczenie stwierdzenia McCrowna, dotyczącego polimorfizmu, mówiąca, że: „(…) każdy związek chemiczny posiada różne formy polimorficzne, a liczba znanych polimorfów jest proporcjonalna do czasu i pieniędzy spożytkowanych na badania”.[1] Co więcej, pełniła funkcję standardu przy poszukiwaniu nowych odmian polimorficznych leków.[2] Jednak w świetle słów Siroty, który niewystępowanie polimorfizmu warunkuje niemożnością osiągnięcia warunków termodynamicznych wymuszających przemianę fazową [3], następnym krokiem było poszukiwanie nowych odmian sacharozy w warunkach odmiennych od normalnych. Przeprowadzone wcześniej badania niskotemperaturowe [4] nie wykazały istnienia przejścia fazowego, dlatego w celu wywołania przemiany zastosowano warunki wysokiego ciśnienia. Wykonane wysokociśnieniowe badania proszkowe sacharozy wskazały na możliwość zajścia przemiany w ciśnieniu pomiędzy 3.40(5) a 5.30(5) GPa.[5] Zarówno sacharoza I jak i sacharoza II należą do jednoskośnego układu krystalograficznego i wykazują symetrię grupy przestrzennej P21. Dzięki przeprowadzonym badaniom wysokociśnieniowych udało się odkryć nową odmianę polimorficzną sacharozy. Cząsteczka cukru, jako przykład molekuły z licznymi atomami mogącymi pełnić role donorów atomów wodoru oraz posiadająca aż 12 atomów tlenu będących akceptorami, stanowi idealny model do analizy oddziaływań wewnątrzi międzycząsteczkowych w warunkach wysokiego ciśnienia.[6,7] Literatura: [1] McCrown W. C.: Polymorphism In Physics and Chemistry of Organic Solid State (Eds.: D. Fox, M. M. Labes, A. Weissberger) (1965) Wiley Interscience New Yorkvol. 2 725-767 [2] Katrusiak A.: Private Communication. [3] Sirota N. N: Certain Problems of Polymorphism (I), Cryst. Res. Technol(1982) 17661-691 [4] Jaradat D. M. M., Mebs S., Chęcińska L., Luger P.: Experimental Charge Densityof Sucrose at 20 K: Bond Topological, Atomic and Intermolecular QuantitativeProperties, Carbohydr. Res. (2007) 342 14801489 [5] Master‟s Thesis of Skumiel J. Diffractometric Studies of PolymorphicTransformations in High Pressure (2010) Adam Mickiewicz University Poznań [6] Patyk E., Skumiel J., Podsiadło M., Katrusiak A.: High-Pressure (+)-Sucrose Polymorph, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2146 –2150 [7] Patyk E., Unveiled mystery of (+)-sucrose polymorphs: the pressure dependence of their structure and interactions. Poznań, 5.06.2012 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 121 Biosensory, tranzystory – czyli polimery przewodzące w cenie Adrian Justyniarski Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] W przeciągu ostatnich dwóch dekad nastąpił znaczący rozwój technologii polimerów, w tym w szczególności polimerów, które wykazują właściwości półprzewodnikowe i przewodnikowe. Szkielet polimerów przewodzących (CP) opiera się na hybrydyzacji sp2 atomów węgla. Tym samym sprzężone orbitale p umożliwiają delokalizację elektronów przez co substancje te wykazują dobre właściwości przewodzące. Przewodnictwo elektryczne jest jednak tylko jedną z wielu interesujących właściwości charakteryzujących tego typu makromolekuły. Często związki te wykazują również interesujące właściwości optyczne. Prócz wykorzystania w technologii wyświetlaczy oraz popularnych organicznych materiałach fotowoltaicznych (OPVM) prowadzone są również badania nad wykorzystaniem CP jako materiałów sensorycznych. Biosensory oparte na CP pozwalają na oznaczaniu materiału biologicznego (wirusów etc.) m.in. przez jego oddziaływanie z polimerem, co skutkuje zmianą długości fali światła emitowanego przez polimer, czy też poprzez Rys. 2 Wizualizacja selektywności wygaszenie fluorescencji. Poza wyżej wymienionymi wykrywania bakterii (po lewej mutant E. coli bez CP posiadają znacznie szersze ekspresji receptorów mannozowych po prawej E. możliwościami coli) spektrum zastosowań, które przedstawione zostaną na moim posterze. Literatura: [1] Svensson P-O., Nilsson D., Forchheimer R., Berggren M. A sensor circuit using reference-based conductance switching in organic electrochemical transistors Appl. Phys. Lett. 93, 203301 (2008); doi: 10.1063/1.2975377 [2] Herland A., Inganas O. Conjugated Polymers as Optical Probes for Protein Interactions and Protein Conformations Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1703- 1713; doi: 10.1002/marc.200700281 [3] Berggren M., Richter-Dahlfors A. Organic Bioelectronics Adv. Mater. 2007, 19, 3201-3213; doi: 10.1002/adma.200700419 [4] Herlogsson L., Noh Y-Y., Zhao N., Crispin X., Sirringhaus H., Berggren M. Downscaling of Organic Field-Effect Transistors with a Polyelectrolyte Gate Insulator Adv. Mater. 2008, 20, 4708-4713; doi: 10.1002/adma.200801756 [5] Eunkyung J. Conjugated Polyelectrolytes: Synthesis, Photophysical Studies and Application to Sensors and Biocidal Activity University of Florida, 2009. 122 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Czy możliwy jest transfer genów z produktów które zjadamy? Tomasz Kapusta a Sekcja Studencka Oddziału Gdańskiego Polskiego Towarzystwa Chemicznego „Hybryda” [email protected] Włączenie do diety ludzi produktów spożywczych, które zawierają genetycznie modyfikowane rośliny rozbudziło poważne obawy przed możliwością transferu genów z genetycznie modyfikowanych roślin do flory bakteryjnej jelit i enterocytów (komórek nabłonka jelit). Trwałość DNA z genetycznie modyfikowanych roślin w jelitach jest jak dotąd niepoznana. Horyzontalny transfer genów polega na stabilnym przeniesieniu informacji genetycznej z jednego organizmu do drugiego. W wielu eksperymentach udowodniono, że możliwy jest transfer genów pomiędzy obiema domenami, co pozwala wysnuć przypuszczenia, że może nastąpić transfer genów z genetycznie modyfikowanych roślin do komórek ludzkich. Jednakże w badaniach, w których badano, występowanie transferu, nie wykazano wzrostu akumulacji obcego genu pod wpływem wprowadzenia diety opartej o genetycznie modyfikowaną soję, ale 3 z 7 obiektów badań wykazało niewielką częstotliwość ekspresji genów pochodzących z genetyczni modyfikowanej soi w mikroflorze jelit jeszcze przed przystąpieniem do badania. W ostatnich latach wykazano, że niekodujące białek RNA (microRNA - miRNA i short interferenting RNA - siRNA) odgrywa bardzo dużą rolę w regulacji ekspresji genów u wszystkich organizmów. Małe interferujące RNA występujące w komórkach może być pochodzenia endogennego, jak i egzogennego. Analizując miRNA z surowicy krwi ludzkiej wykazano, że 5% całkowitej zawartości miRNA stanowi miRNA roślinne, co może wskazywać na prawdopodobne pobierane miRNA z przyjmowanego jedzenia. Literatura: [1] Netherwood T., Assessing the survival of transgenic plant DNA in the human gastrointestinal tract, Nature biotechnology, 2004, 22; 2; 204-210. [2] Keeling P. J., Horizontal gene transfer in eukaryotic evolution, Nature genetic, 2008, 9; 605-609. [3] Vaucheret H., Ingested plant miRNAs regulate gene expression in animals, Nature Cell Research, 2012, 22; 3-5. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 123 Zastosowania nanocząstek magnetycznych z powłokami polimerowymi odwzorowanymi molekularnie Łukasz Kolińskia, Agnieszka Z. Wilczewskab a Uniwersytet w Białymstoku, Wydział Biologiczno-Chemiczny Koło Naukowe Chemików „Pozyton”, ul. Hurtowa 1, 15-433 Białystok b Uniwersytet w Białymstoku, Wydział Biologiczno-Chemiczny, Instytut Chemii ul. Hurtowa 1, 15-433 Białystok [email protected] Celem prezentacji będzie przedstawienie budowy oraz zastosowań nanocząstek magnetycznych (MNP - Magnetic NanoParticles) z odwzorowanymi molekularnie powłokami polimerowymi (MIP - Molecularly Imprinted Polymers). Jest to rodzaj materiału otrzymany stosunkowo niedawno, który dzięki swojej budowie może znaleźć zastosowanie w wielu dziedzinach nauki. Modyfikacja powierzchni nanocząstek magnetycznych przez polimery z odwzorowanymi cząsteczkami organicznymi lub jonami metali pozwala na wykorzystanie zalet posiadania magnetycznego rdzenia (np. separacja magnetyczna) i otoczki polimerowej (np. sorpcja specyficzna). W pracy przedstawionych zostanie szereg nanoukładów znajdujących zastosowanie m.in.: - do chemicznej lub biochemicznej separacji cząsteczek związków organicznych (np. zatężanie i wydzielanie sulfametazyny, [1] izolacja DNA); - w medycynie, do syntezy leków – kontrolowane ich dostarczanie i uwalnianie (np. transport substancji aktywnych takich jak tadalafil [2]); - jako biosensory (np. wykrywanie i wydzielanie albuminy z osocza krwi [3]); - w analityce medycznej do izolacji i rozdziału komórek (np. izolacja komórek nowotworowych); do badania biomarkerów chorobotwórczych (np. kreatyniny – choroby nerek [4]); do badania pozostałości związków opioidalnych w moczu (np. tramadol – lek przeciwbólowy [5]); - w ochronie środowiska i chelatoterapii - do adsorpcji i izolacji toksycznych jonów metali (np. izolacja jonów: Cu2+, Cd2+ [6]); - w oczyszczaniu wód (np. izolacja kwasów benzoesowych [7]). Literatura: [1] X. Konga, R. Gaoa, X. Hea, L. Chena, Y. Zhanga, Synthesis and characterization of the core–shell magnetic molecularly imprinted polymers (Fe3O4@MIPs) adsorbents for effective extraction and determination of sulfonamides in the poultry feed, Journal of Chromatography A, 2012, 1245 [2] Y. Li, M. Ding, S. Wang, R. Wang, X. Wu, T. Wen, L. Yuan, P. Dai, Y. Lin, X. Zhou, Preparation of Imprinted Polymers at Surface of Magnetic Nanoparticles for the Selective Extraction of Tadalafil from Medicines, ACS Applied Materials & Interfaces, 2011, 3 [3] H. Chen, Z. Zhang, L. Luo, S. Yao, Surface-imprinted chitosan-coated magnetic nanoparticles modified multi-walled carbon nanotubes biosensor for detection of bovine serum albumin, Sensors and Actuators B: Chemical, 2012, 163 [4] T. Wen, W. Zhu, C. Xue, J. Wu, Q. Han, X. Wang, X. Zhou, H. Jiang, Novel electrochemical sensing platform based on magnetic field-induced self-assembly of Fe3O4@Polyaniline nanoparticles for clinical detection of creatinine, Biosensor and Bioelectronics, 2014, 56 [5] T. Madrakian, A. Afkhami, H. Mahmood-Kashani, M. Ahmadi, Superparamagnetic surface molecularly imprinted nanoparticles for sensitive solid-phase extraction of tramadol from urine samples, Talanta, 2013, 105 [6] A. Wu, J. Jia. S. Luan, Amphiphilic PMMA/PEI core-shell nanoparticles as polymeric adsorbents to remove heavy metal pollutants, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2011, 384 [7] S. Shi, J. Guo, Q. You, X. Chen, Y. Zhang, Selective and simultaneous extraction and determination of hydroxybenzoic acids in aqueous solution by magnetic molecularly imprinted polymers, Chemical Engineering Journal, 2014, 243 124 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Biopaliwa z alg - szeroki potencjał, lecz brak zastosowania Anna Leżoch Koło Naukowe Kiwon Politechnika Wrocławska Wydział Chemiczny ul. C.K. Norwida 4/6, 50-373 Wrocław [email protected] Algi są jednokomórkowymi lub wielokomórkowymi organizmami o prostej budowie, występującymi w wilgotnym lub wodnym środowisku wszystkich stref klimatycznych. Obecnie wykorzystywane są w kosmetologii do ujędrniania skóry i poprawiania jej właściwości oraz do produkcji suplementów diety. W ostatnich latach obserwowany jest wzrost zainteresowania algami jako potencjalnym surowcem do produkcji biopaliw II generacji. Powszechnie stosowane metody produkcji paliw silnikowych cechują się niską wydajnością lub nieodwracalnością produkcji. Bioetanol otrzymywany w wyniku fermentacji alkoholowej surowców zawierających skrobię lub sacharozę jest mało wydajny, a ponadto konkuruje z produkcją żywności. Biodiesel otrzymywany w procesie transestryfikacji oprócz estrów metylowych wyższych kwasów tłuszczowych (FAME) generuje także duże ilości odpadowego i trudnego w zagospodarowania glicerolu. Dalszy wzrost narodowego celu wskaźnikowego (NCW) wymaga wykorzystywania większych obszarów gruntów pod uprawę surowców do produkcji paliw kosztem areału pod produkcję żywności dla ludzi i zwierząt. Kluczowym celem jest poszukiwanie alternatywnych surowców o większej wydajności produkcyjnej i niezmienionej charakterystyce jakościowej paliw finalnych. W pracy zostanie przedstawiona charakterystyka alg ze wskazaniem na właściwości, które czynią je dobrym materiałem do produkcji paliw. Charakterystyka zostanie uzupełniona potencjałem produkcyjnym biopaliw, opisem metod konwersji do paliw transportowych oraz analizą korzyści wynikających z takiego rozwiązania. Literatura: [1] Frąc M., Jezierska-Tys S., Tys J., Acta Agrophysica, 2009, 13(3), 627-638. [2] Zabochnicka-Świątek M., Bień J., Ligienza A., Wykorzystanie biomasy mikroalg do produkcji biopaliw płynnych, DEBATA O PRZYSZŁOŚCI ENERGETYKI, Wysowa - Zdrój, maj 2010. [3] Biernat K., Rogulska M., Czysta Energia, 1, 75, 2008. [4] Szlachta Z., „Zasilanie silników wysokoprężnych paliwami rzepakowymi”, WKŁ, Warszawa 2002. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 125 N2O – Sounds like fun! Rafał Liniewski Studenckie Koło Naukowe Chemików Uniwersytet Mikołaja Kopernika Wydział Chemii, ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Tlenek diazotu, bezbarwny, niepalny, cięższy od powietrza, słodkawy gaz cieplarniany o właściwościach utleniających [3]. Po raz pierwszy zsyntezowany przez Josepha Priestleya w 1772r. Szerokie zastosowanie w medycynie znalazł dzięki opisaniu jego właściwości przez Humphry Davy pioniera w stosowaniu gazu rozweselającego [1,4]. Między innymi gaz ten stosuje się jako środek kontrolowanego znieczulenia przy zabiegach stomatologicznych i porodach, zastosowano go również do wspomagania terapii antynikotynowej. Nie ma mechanika samochodowego, fana motoryzacji i gier wyścigowych, który nie słyszał o „nitro” - instalacji podtlenku azotu. Zastosowania tlenku diazotu kończą się na najbardziej trywialnych, takich jak dodatek do żywności lub zwykła rozweselająca używka. W swojej pracy chcę przybliżyć istotę podtlenku azotu: metody otrzymywania, zastosowanie w życiu codziennym a także, podążając za trendami, wpływ na środowisko oraz organizm człowieka [2]. Literatura: [1] J. Supniewski, Preparatyka nieorganiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1958 [2] B. Sapek, Pomiar i stymulacja emisji azotu z gleb trwałych użytków zielonych, ISBN 83-88763-05-9 strony 261 - 266 [3] R. Castleden, Events that Changed the World, ISBN 978-83-11-11412-8, strony 157 [4] Karta charakterystyki Podtlenek azotu, http://www.linde-gaz.pl/internet.lg.lg.pol/pl/images/TG_8330_3.048_88421.pdf 126 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Witamina B12 jako katalizator w syntezie organicznej Marcin Marculewicza,b,c, Maciej Giedyk b, Dorota Grykob a b SKNCh UW Fulleren Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk c Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii [email protected] Witamina B12 (1) jest kluczowym mikroelementem dla wszystkich ssaków. Bierze ona udział w ważnych reakcjach biochemicznych, takich jak katalizowane enzymatycznie przegrupowania oraz reakcje alkilowania. Właściwości katalityczne pochodnych witaminy B12(1) wynikają z łatwości tworzenia się wiązania Co-C, które ulega rozpadowi generując wolne rodniki. Obecnie prowadzone są badania nad wykorzystaniem naturalnych katalitycznych właściwości witaminy B12(1) w laboratoryjnej syntezie organicznej.[1,2] Poważnym ograniczeniem jest słaba jej rozpuszczalność w większości rozpuszczalników organicznych. Aby polepszyć rozpuszczalność, przy jednoczesnym zachowaniu właściwości katalitycznych prowadzone są modyfikacje struktury kobalaminy. Najbardziej znaną, hydrofobową pochodną witaminy B12(1) jest heptaester kwasu kobyrynowego(2). W ostatnim czasie w naszym zespole zsyntezowano kobalester (3), który posiada zachowany fragment nukleotydowy(3). Wstępne badania wykazały, że związek ten jest efektywnym katalizatorem w reakcji homosprzęgania bromków benzylu. Celem mojej pracy jest zastosowanie kobalestru(3) i innych pochodnych witaminy B12(1) jako katalizatorów reakcji rodnikowych, przede wszystkim rodnikowego sprzęgania, dehalogenacji i addycji do wiązań podwójnych. Schemat 1. Witamina B12 i jej pochodne. Literatura: [1] D. Gryko, M. Giedyk S. N. Fedosov, Chem. Commun., 2014. [2] Z. Petrović, Z. Bugarćić, L. Marjanović, S. Konstantinović, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 393. [3] K. ó Proinsias, M. Giedyk, D. Gryko, Chem .Soc. Rev. 2013, 42, 6605. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 127 Reakcje oscylacyjne Paulina Mieldzioć SKNCh UW Fulleren Wydział Chemii, Uniwersytet Warszawski Kolegium Międzywydziałowych Indywidualnych Studiów Matematyczno-Przyrodniczych [email protected] Reakcje oscylacyjne są to złożone procesy, w których stężenie reagentów jest funkcją niemonotoniczną, zaś jej przebieg charakteryzują periodyczne zmiany zawarte pomiędzy poszczególnymi stanami stacjonarnymi. Są one szczególnym przypadkiem reakcji autokatalitycznych, w których owe zjawisko pełni jednocześnie funkcję dodatniego sprzężenia zwrotnego[1]. Uproszczoną istotę zjawiska przedstawia mechanizm LotkiVolterry: Schemat 1. Równania kinetyczne modelowych reakcji w mechanizmie Lotki-Volterry W powyższym mechanizmie reakcje a) i b) są reakcjami autokatalitycznymi. Przy dużym stężeniu substratu A, proces znajduje się w stanie stacjonarnym. Po zaburzeniu równowagi poprzez dodanie do układu nadmiaru produktów przejściowych, następuje oscylacyjna zmiana ich stężeń - wzrost stężenia reagenta X powoduje wzrost szybkości reakcji a). Zwiększenie jego stężenia powoduje przyspieszenie reakcji b). Im więcej składnika Y, tym szybsza jego przemiana w produkty - to zaś prowadzi do ponownego przyrostu stężenia produktu przejściowego X i pozwala na powtórzenie cyklu. Obok reakcji Briggsa–Rauschera oraz Braya–Liebhafskiego, najpopularniejszym procesem oscylacyjnym jest reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego[2], która polega na utlenianiu kwasu malonowego za pomocą bromianu(V) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI) oraz obecności jonów ceru(IV). Jej sumaryczne równanie reakcji dla kwasu malonowego przedstawia się następująco: Do układu dodaje się często także ferroinę. Procesy oscylacyjne są jednak nie tylko zjawiskowymi reakcjami, ale przede wszystkim ważnym elementem kinetyki chemicznej i stanowią obiekt zainteresowania jako układy o bardzo złożonych zależnościach, ze zjawiskiem samoorganizacji na czele. Ich odpowiedni opis jest kluczem do zrozumienia wielu sprzężonych ze sobą procesów biologicznych, a także otaczających nas zjawisk w makroświecie, które mimo pozornej odrębności, opierają się na tych samych fundamentach termodynamicznych. Literatura: [1] P. W. Atkins, Chemia fizyczna, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2012. [2] K. Pigoń, T. Ruziewicz, Chemia fizyczna, t. 1, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 2009. 128 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Polimerowy hydrożel i jego potencjał jako pomocnik przy odbudowie kości Justyna Mielnik Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] W ostatnich latach obserwuje się ciągły wzrost zainteresowania polimerami, których właściwości idealnie dopasowane są do ściśle określonych funkcji. Główne wymagania dotyczą ekologiczno-biologicznej tolerowalności tych substancji. Polimery reagujące na bodźce środowiska należą do takiej właśnie grupy związków. Rosnące zainteresowanie tymi związkami spowodowane jest możliwością ich zastosowania w wielu dziedzinach, począwszy od układów kontrolowanego transportu i uwalniania leków czy substancji biologicznie aktywnych, przez membrany o sterowanej przepuszczalności, a kończąc na próbach konstrukcji tzw. „sztucznych mięśni”. Polimery wrażliwe na bodźce, zwane także „inteligentnymi”(„smart polymers” lub „stimuli-sensitivepolymers”),wykazują wyraźne i odwracalne zmiany właściwości fizycznych i chemicznych w odpowiedzi na nie wielkie bodźce zewnętrzne: fizyczne (zmiana temperatury, promieniowanie UV-VIS, obecność pola elektrycznego lub magnetycznego), chemiczne(zmiana pH, obecność soli) lub biologiczne (obecność substancji biochemicznych). Kluczowym czynnikiem decydującym na wrażliwość polimeru jest typ grup funkcyjnych w nim występujących [1]. W niniejszym wystąpieniu przybliżone zostaną metoda syntezy, specjalne właściwości oraz możliwe zastosowanie polimerowego, termoczułego hydrożelu, którego głównym składnikiem jestpoli (N-izopropyloakryloamid - PNIPAAm). Pomimo wieloletniego zastosowania PNIPAAm, stosunkowo niedawno opublikowano badania przeprowadzone przez specjalistów z Rice University z Huston, na temat potencjalnego wykorzystania jego zmodyfikowanej postaci w organizmie człowieka do regeneracji wybranych kości m.in. kości twarzoczaszki. Czy dzięki temu nastąpi przełom w chirurgii kości? Czy będzie to nowe rozwiązanie w leczeniu bolesnych i długotrwałych uszkodzeń kości? [2] Literatura: [1] A. Utrata-Wesołek, B. Trzebicka, A. Dworak „Polimery” 2008 (53), 717 [2]Tiffany N. Vo, Adam K. Ekenseair, Fred K. Kasper, Antonios G. Mikos, Biomacromolecules, 2014 (15),132-142 [3]. J. F. Rabek, „Współczesna wiedza o polimerach”PWN, 2013 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 129 Acridine derivatives in the anticancer chemotherapy Barbara Mikulak The Students’ Section of Gdansk Department of Polish Chemical Society „Hybryda” Faculty of Chemistry, Gdansk University of Technology [email protected] Acridine derivatives are anticancer chemotherapeutics that were first used as antibacterial and antiparasite agents. The biological activity of acridines is mainly attributed to the planarity of these aromatic structures, which can intercalate within the double-stranded DNA structure, thus interfering with metabolic processes. Over the last few years a large number of natural alkaloids and synthetic acridine derivatives have been tested as anticancer agents. Although a few molecules have entered clinical trials and have been approved for chemotherapy, the mechanisms of action are not completely understood. Cytotoxicity might be related to enzyme inhibition – acridines are suspected to strongly affect topoisomerase and telomerase activities. Recent understanding of the mode of action of acridines leads to continuous research in this heterocyclic family and allows the design of novel acridine-based patterns[1,2]. Particulary noteworthy are three groups of acridine derivatives – imidazoacridones, triazoloacridones and 9-amino-1-nitroacridines. Compounds belonging to these classes differ in the mechanism of action as well as in the scope of antitumor activity[3]. The poster will present the anticancer properties of acridines used in clinics. Based on recent results, an outlook on antitumour acridine chemotherapy will be proposed. Fig. 1. Chemical structure of acridine and its derivatives References: [1] P. Belmont, J. Bosson, T. Godet, M. Tiano, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2007, 2, 139169(31) [2] M. Demeunynck, F. Charmantray, A. Martelli, Current Pharmaceutical Design, 2001, 17, 1703-1724(22) [3] A. Dopierala, P. Wrosz, J. Mazerski, Postępy Hig. Med. Dośw., 2011, 65, 263-269 130 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Azotek boru i jego tajemnice Paweł Misiak Koło Naukowe Chemików UwB "Pozyton" Instytut Chemii Uniwersytet w Białymstoku ul. Hurtowa 1, 15-399 Białystok [email protected] Azotek boru – nieorganiczny związek azotu i boru, który w zależności od warunków syntezy może przyjmować różne właściwości fizykochemiczne. Po raz pierwszy udało się go zsyntetyzować w roku 1842. Azotek boru występuje w trzech odmianach krystalograficznych: - α-BN o strukturze heksagonalnej, analogicznej do struktury grafitu; - β-BN o strukturze regularnej, analogicznej do struktury diamentu; - γ-BN o strukturze heksagonalnej ściśle upakowanej (romboedrycznej) analogicznej do struktury β-grafitu. Schemat 1. Odmiany krystalograficzne azotku boru. Azotek boru wydaje się być bardzo interesującym analogiem grafenu. Zespół Romana Gorbacheva z University of Manchester wykazał, że oba materiały charakteryzują się unikalnymi cechami fizykochemicznymi i tworzą struktury, których istnienie przewidywano jedynie teoretycznie.W 1976 roku Douglas Hofstadter zaproponował fraktalny wzór znany w fizyce kwantowej pod nazwą „motyl Hofstadtera”. Obecnie naukowcy informują, że po nałożeniu warstwy grafenu na warstwę azotku boru - zwanego też "białym grafenem" - doszło do gwałtownej zmiany właściwości magnetycznych grafenu. W 2013 roku po raz pierwszy udało się eksperymentalnie udowodnić istnienie motyla Hofstadtera, czyli fraktalnej struktury widma elektronowego. W wyniku takiego ułożenia grafenu i azotku boru otrzymano wysokiej jakości kondensator. Naukowcy z Institut Lumiere Matiere oraz Institut Néel twierdzą, że nanorurki wykonane z azotku boru zrewolucjonizują elektrownie osmotyczne. Takie nanorurki zwiększają napięcie pomiędzy jonami znajdującymi się w wodzie o małym i dużym zasoleniu. Membrana wyposażona w nanorurkę z azotku boru generuje około 1000 razy więcej prądu elektrycznego niż rozwiązania stosowane do tej pory. Według wstępnych obliczeń energia osmotyczna uzyskana w wyniku łączenia się słodkiej wody rzek ze słoną wodą mórz, z wykorzystaniem tej technologii, może uzyskać moc nawet do 1TW, co jest odpowiednikiem niemal 1000 reaktorów jądrowych. Literatura: [1] J. Radomski. Rećko, M. Ketling-Szemley, Prace ITME,1979, 18453, 35-40. [2] A. Huczko, Nanorurki węglowe; BEL Studio, Warszawa, 2004, 391-413. [3] http://kopalniawiedzy.pl/motyl-Hofstadtera-grafen-azotek-boru,18092 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 131 Polimerowe ogniwa fotowoltaiczne Waldemar Nazaruk Studenckie Koło Naukowe Chemików Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu Wydział Chemii ul. Gagarina 7, 87-100 Toruń [email protected] Urządzenia elektroniczne oparte na półprzewodnikach organicznych są atrakcyjną alternatywą dla konwencjonalnej, nieorganicznej elektroniki. Zawdzięczają to niższym kosztom produkcji, łatwiejszemu montażowi i możliwością budowy na giętkich nośnikach. Organiczne ogniwa fotowoltaiczne zbudowane są z substancji elektronoakceptorowych lub donorowych w odróżnieniu od klasycznego złącza typu p-n. Ekscytony, kwazicząstki zbudowane z elektronu i dziury, są w nich generowane w polimerach ze sprzężonymi wiązaniami π. Te elektrony mogą zostać wzbudzone przez światło z najwyższego wzbudzonego orbitalu (HOMO) na najniższy nieobsadzony orbital (LUMO). Odległość energetyczna pomiędzy tymi orbitalami determinuje długość światłą, która może zostać zaabsorbowana. Od poziomów energetycznych na jakich leżą HOMO i LUMO polimerów, z których zbudowane jest ogniwo, zależy jego wydajność. Jest ona przeważnie niższa od wydajności klasycznych ogniw krzemowych. Wadą ogniw organicznych jest również ich mała odporność na warunki atmosferyczne. Badaną grupą związków są rozbudowane pochodne naftalenu. [1,2] Literatura: [1] H.E. Katz, A.J. Lovinger, J.Johnson, C. Kloc, T. Slegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature, 2000, 404, 478. [2] M. C. Scharber, D. Muhlbacher, M. Koppe, P.Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater., 2006, 18, 789 – 794. 132 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Scientific Aspect of Breaking Bad Patryk Noch Naukowe Koło Chemików Wydział Chemii, Uniwersytet Gdański [email protected] Breaking Bad is one of the most renown TV series of recent years. It contains both action, mystery and last but certainly not least science, which is the focal point of the poster. Have you given a thought to Walter‟s methods of “baking” legendary “blue meth”? And if it is possible to obtain skyblue tint? Or maybe have you thought “how has he blown Salamanca‟s office”? Ever wondered how does the battery that White did works? Of course as you should expect the beautiful skyblue tint of the meth produced by White is totally made up. Pure methamphetamine crystals are transparent and colorless. However Breaking Bad is not totally fictional. A great example of non-fictional science scene of the series appears in the very first episode, where Walter sprays flame of Bunsen burner with salts‟ solutions of different metals. It causes coloring of the flame depending on the metal that salt contains: strontium – red, barium – green, copper – blue. Pure methamphetamine crystals. Literatura: [1] J. Kleinschmidt, „Breaking bonds: The chemistry of “Breaking Bad”,2012; http://www.mndaily.com/2012/09/06/breaking-bonds-chemistry-%E2%80%9Cbreakingbad%E2%80%9D [2] F.Harnisch, T.Salthammer, “The Chemistry of Breaking Bad”,2013; http://www.chemistryviews.org/details/ezine/5416791/The_Chemistry_of_Breaking_Bad.html [3] A.M.Helmenstine, “Breaking Bad Chemistry: The Chemistry Behind AMC's Breaking Bad TV Series”; http://chemistry.about.com/od/blogs/tp/breakingbadchemistry.htm [4] R.Palmer “Breaking Bad' Chemistry: The Truth Behind Blue Meth And Walter White's Process”; 2013 http://www.ibtimes.com/breaking-bad-chemistry-truth-behind-blue-meth-walter-whites-process-1411068 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 133 Inteligentne materiały - nanorurki węglowe Natalia Nycz Koło Naukowe Studentów Chemii ESPRIT Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów [email protected] Inteligentnymi materiałami można nazwać materiały których struktury i elementy wykazują osobliwe oraz doskonale rozwinięte właściwości fizyczne, chemiczne i biologiczne. Właściwości te wynikają z ich rozmiarów w których co najmniej jeden wymiar jest wyrażony w skali nanometrycznej (0,1–100 nm). Otrzymywaniem oraz zastosowaniem inteligentnych nanostruktur zajmuje się nanotechnologia. Ogromnym osiągnieciem w rozwoju nanotechnologii było odkrycie nowych nanomateriałów – fulerenów (kształt kulisty) oraz nanorurek węglowych (kształt cylindryczny, NEC, 1991r.). Nanorurki węglowe to heksagonalnie ukształtowane układy atomów węgla o średnicy rzędu kilku nanometrów i długości nawet kilku centymetrów. Niezwykła kombinacja trzech charakterystycznych właściwości nanorurek – dużej powierzchni właściwej, superwysokiej wytrzymałości mechanicznej oraz specyficznego przewodnictwa elektronowego i elektrycznego zachęca do wykorzystywania ich w licznych obszarach nowoczesnej technologii materiałowej oraz elektronowej. W mojej pracy postaram się przybliżyć Wam temat nanorurek węglowych i przedstawić najciekawsze z ich zastosowań. Literatura: [1] Andrzej Huczko, Nanorurki węglowe, BEL Studio, Warszawa, 2004 s, 331-354. [2] Dirk M. Guldi, Nazario Martin, Carbon Nanotubes and Related Structures, Wiley-VCH, Weinheim, 2010. 134 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Magnetyczne nanocząstki tlenku żelaza Patrycja Orłowska Koło Naukowe Studentów Chemii ESPRIT Wydział Chemiczny Politechniki Rzeszowskiej al. Powstańców Warszawy 12, 35-959 Rzeszów [email protected] W ostatnich latach bardzo ciężko pracowano nad rozwojem syntezy nanocząstek magnetycznych (MNPs) oraz poprawą ich właściwości i zrozumieniem ich zachowania. Głównymi problemami są synteza i strategie funkcjonalizacji powierzchni. Istnieje wiele sposobów syntezy magnetycznego Fe3O4. Najprostszą i najbardziej wydajną jest metoda alkalicznego współstrącania. W zależności od stosunku stechiometrycznego jonów Fe2+ i Fe3+ oraz innych warunków reakcji, można otrzymać cząstki o różnym rozmiarze i morfologii oraz odmiennych właściwościach. Aby móc wdrożyć praktyczne zastosowanie, cząstki muszą mieć połączone właściwości wysokiego nasycenia magnetycznego, stabilności, biokompatybilności oraz interaktywnych funkcji powierzchniowych. Prowadzi do tego stabilizacja cząstek, której celem jest wytworzenie koloidalnego fluidu magnetycznego odpornego na agregacje cząstek w środowisku biologicznym jak i w polu magnetycznym. Współczesna wiedza pozwala na zastosowanie ich w wielu dziedzinach: medycynie, farmacji, biotechnologii, jak również jako katalizatory czy w obszarze automatyki jako inteligentne urządzenia reagujące na pole magnetyczne. Literatura: [1] W. Wu, Q. He, Ch. Jaing, Magnetic Iron Oxide Nanopartocles: Synthesis and Surface Functionalization Strategies, Nanoscale Res Lett, 2008. [2] L.H. Roddy, J.L. Arias, J. Nicolas, P. Couvreur, Magnetic Nanopartiales: Design and Characterization, Toxcity and Biocompatibility, Pharmaceutical and Biomedical Applications, Chem, 2012. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 135 Jak powstaje piwo? Milena Ożga Koło Naukowe BIOAKTYWNI Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie Wydział Chemii Pl. Marii Curie-Skłodowskiej 2, 20-031 Lublin [email protected] Piwo jest najchętniej spożywanym napojem alkoholowym. Jest produkowane na całym świecie, w międzynarodowych korporacjach, jak i w jednoosobowych browarach. Przemysł piwowarski należy do najszybciej rozwijających się branż przemysłu spożywczego[1]. Pierwszy opis warzenia piwa pochodzi sprzed ponad 6000 lat[2]. Zawiera od 1,5 do 6% alkoholu[3]. Wyróżnia się wiele gatunków piw, które różnią się m.in. barwą, rodzajem fermentacji czy zawartością ekstraktu i alkoholu w brzeczce [4]. Piwo oprócz walorów smakowych, posiada też właściwości odżywcze i dietetyczne – w odpowiednich ilościach korzystnie wpływa na zdrowie[1]. Do produkcji tego napoju wykorzystuje się słód zbożowy (uzyskany z jęczmienia browarnego, rzadziej pszenicy), chmiel, wodę, drożdże piwowarskie, a także surowce niesłodowane. Dodaje się również preparaty enzymatyczne oraz stabilizatory. Proces ten składa się z następujących etapów: produkcja słodu i brzeczki, gotowanie brzeczki z chmielem, fermentacja brzeczki, leżakowanie piwa, filtrowanie oraz rozlew [5], [6]. W swojej pracy chcę przybliżyć proces produkcji piwa, wymagania, jakie ten napój powinien spełniać, a także jego właściwości oraz mniej znane zastosowanie. Literatura: [1] M. Czarnecka, Z. Czarnecki, Mikroorganizmy w żywności i żywieniu; Wydawnictwo Uniwersytetu Przyrodniczego w Poznaniu, Poznań, 2010,44-49. [2] T. Tuszyński, T. Tarko, Procesy fermentacyjne, przewodnik do ćwiczeń; Wydawnictwo Uniwersytetu Rolniczego w Krakowie, Kraków, 2010, 47-67. [3] T., Z. Talik, Biochemia i chemia żywności; Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej im. Oskara Langego we Wrocławiu, Wrocław, 2002,387. [4] M. Małecka, B. Pachołek, Badanie i ocena jakości produktów spożywczych; Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Krakowie, Kraków, 2003, 94-100. [5] A. Babuchowski, Biotechnologia żywności; Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2003, 335-350. [6] M. Małecka, B. Pachołek, Ocena jakości wybranych produktów spożywczych i wody; Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Poznaniu, Poznań, 2006, 153-169. 136 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Promotory przenikania przeznaskórkowego substancji aktywnych Anita Półkoszek Koło Naukowe Chemików „Jeż” Uniwersytet Wrocławski, Wydział Chemii Joliot-Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Obecnie stosuje się wiele leków i kosmetyków do użytku zewnętrznego. Zawierają one substancje aktywne, z których większość wykazuje niewielką przenikalność. Aby spełniły swoją rolę muszą one dotrzeć do odpowiedniego obszaru skóry. Pierwszą i najtrudniejszą barierą do pokonania dla substancji aktywnej stanowi naskórek, a konkretnie warstwa rogowa. Za efekt ten odpowiadają głównie keratyna, lipidy oraz ścisła budowa tej warstwy. Przenikanie cząstek aktywnych odbywa się na dwa sposoby: przeznaskórkowo oraz transfolikularnie (poprzez gruczoły potowe i mieszki włosowe). Zastosowanie promotorów przenikania osłabia funkcje barierowe warstwy rogowej, przez co zwiększa stopień penetracji substancji aktywnej zawartej w leku czy kosmetyku. Najczęściej jako promotory sorpcji wykorzystywane są: alkohole (etanol), glikole (glikol propylenowy), kwasy tłuszczowe (kwas oleinowy), terpeny (mentol, limonen). Specyficznym promotorem jest woda, która powoduje tworzenie się miktotuneli w warstwie rogowej naskórka. Istnieje kilka mechanizmów działania tych związków, jednak wszystkie mają zdolność do oddziaływania ze składnikami skóry, powodując jej odwracalną zmianę. O znaczeniu wcześniej wymienionych związków chemicznych i to w jaki sposób pomagają substancjom aktywnym przenikać przez skórę opowiem podczas prezentacji posteru. Na kilku przykładach postaram się wyjaśnić, dlaczego produkty kosmetyczne czy farmaceutyczne bez owych promotorów sorpcji nie spełniałyby swoich zadań. [1, 2] Rysunek 1. Drogi transportu przez warstwę rogową naskórka Literatura: [1] M. E. Lane, Int. J. Pharm, 2013, 447, 12-21 [2] D. I. J .Morrow, P. A. McCarron, A. D. Woolfson, R. F. Donelly, Open Drug Deliv. J. 2007, I, 36-59 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 137 Funkcjonalizowane poliestry w medycynie Krystian Preuss, Jolanta Ejfler, Dawid Jędrzkiewicz Zespół Chemii Metaloorgaanicznej i Materiałów Funkcjonalnych Koło Naukowe Chemików "Jeż" Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski ul. F. Joliot - Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Biodegradowalne polimery w tym polilaktydy (PLA), poliglikolidy (PGA) są intensywnie eksplorowane zarówno w aspekcie badań podstawowych oraz przemysłowych. Ogromny potencjał aplikacyjny tych polimerów w aplikacjach medycznych jest znany od szeregu lat. Biomateriały na bazie PLA i PGA są stosowane w chirurgii, ortopedii, medycynie regeneracyjnej jako rusztowania tkankowe, bioimplanty, błony barierowe, stenty, materiały pomostowe, mocowania kości, resorbowalne szwy. W farmacji stosowane są jako matryce leków o kontrolowanym czasie uwalniania, w syntezie koniugatów lekowych, co jest istotne w minimalizowaniu dawki terapeutycznej terapii celowanych, szczególnie w zastosowaniu leków o silnym działaniu toksycznym. Kluczem atrakcyjnych aplikacji tych bioaktywnych materiałów jest synteza polimerów o kontrolowanych właściwościach fizykochemicznych w tym parametrów związanych z biodegradacją. Ostatnie innowacyjne rozwiązania w tym zakresie są głównie związane z projektowaniem „na miarę” monomerów jako segmentów inżynierii biomateriałowej. Jedną ze strategii syntezy jest funkcjonalizacja końców –ω, -α oligolaktyów co umożliwia stosowanie tych makromonomerów w kopolimeryzacji szczepionej [1-4]. Literatura: [1] L. Tian, R. Szilluweit, L. Bertschi, M. Zerson, E.-C. Spitzner, R. Magerle, H. Fraunrath, Chem. Sci., 2012, 3, 1512-1521. [2] M. Ryan Stayshich and Y. Meyer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10920–10934 [3] S. Binauld, D. Damiron, Luke A. Connal, Craig J. Hawker, E. Drockenmuller, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 147–168 [4] K. Takizawa, H. Nulwala, J. Hu, K. Yoshinaga, C. J. Hawker, Journal of Polymer Sci. 2008, 46, 5977–5990 138 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Fosfolipidy jako potencjalne leki i suplementy diety Robert Rosłan Sekcja Studencka Oddziału Gdańskiego Polskiego Towarzystwo Chemicznego „Hybryda” Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu [email protected] Fosfolipidy są szeroko stosowanym odpadem przemysłu tłuszczowego. Glicerol podstawiony w jednej z trzech pozycji związkiem fosforowym nabiera zupełnie nowych właściwości. Związek posiada polarny koniec od grupy zawierającej fosfor, oraz niepolarny od podstawników z pozostałych pozycji. W wyniku tego cząsteczka wykazuje ciekawe właściwości biologiczne, zaś połączenie pewnych związków z fosfolipidem stwarza nowe możliwości i perspektywy wykorzystania tych połączeń. Temat posteru zorientowany jest na teoretyczne przedstawienie właściwości, możliwości i metod syntezy produktów glicerolu fosfatydylocholiny z wybranymi kwasami organicznymi, kwasem liponowym i rumenowym. Produkty tej syntezy mogą zostać potencjalnie wykorzystane jako leki lub suplementy diety w zależności od właściwości wykorzystanego kwasu. Kwas liponowy - ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień ditiolowy. Kwas liponowy może pełnić rolę przeciwutleniacza, poza tym sam wykazuje istotną rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i E. Związek ten występuje w wielu produktach żywnościowych (brokuły, szpinak i podroby). Zastosowanie kwasu liponowego przejawia się w leczeniu neuropatii cukrzycowej, zatrucia grzybami i metalami ciężkimi. Najnowsze publikacje wskazują na wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach układu odpornościowego. Kwas rumenowy - organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest jednym kwasem zawierającym dwa sprzężone wiązania podwójne (9Z, 11E). Naturalnie występuje w tłuszczu mlecznym. Badania na zwierzętach potwierdziły, że CLA, czyli kwas rumenowy, jest silnym środkiem przeciwnowotworowym. Niski poziom kwasu rumenowego w surowicy krwi powiązany został ze zwiększonym ryzykiem zachorowania kobiet na raka piersi. Przyjmowanie CLA w czasie odchudzania korzystnie wpływa na samopoczucie, obniża poziom trójglicerydów, cholesterolu i cukru we krwi. Rysunek 1. Kwas liponowy Rysunek 2. Kwas rumenowy Literatura: [1] HP. Volz, U. Hehnke, W. Hauke, Improvement in quality of life in the elderly. Results of a placebocontrolled study on the efficacy and tolerability of lecithin fluid in patients with impaired cognitive functions MMW Fortschritte der Medizin, 2004, 146(3-4), p.99-106. [2] P. D‟Arrigo, E. Fasoli, G. Pedrocchi-Fantoni, A practical selective synthesis of mixed short/long chains glycerophosphocholines, Chemistry and Physics of Lipids, 2007, 147, p.113-118. [3] M. Kurz, G. Scriba, Drug-phospholipid conjugates as potential prodrugs: synthesis, characterization and degradation by pancreatic phospholipase A2, Chemistry and Physics of Lipids, 2000, 107, p.143-157. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 139 Elektroda diamentowa domieszkowana borem jako narzędzie w woltamperometrycznym oznaczaniu substancji organicznych Monika Roszkowskaa, Kinga Kaczmarskaa, Mariola Brycht b, Sławomira Skrzypek b a Studenckie Koło Naukowe Chemików Uniwersytetu Łódzkiego Wydział Chemii, Uniwersytet Łódzki, ul. Tamka 12, 91-403 Łódź b Katedra Chemii Nieorganicznej i Analitycznej, Wydział Chemii Uniwersytet Łódzki, ul. Pomorska 163, 90-236 Łódź [email protected] Diament – minerał, który od wieków zachwyca, ma szerokie zastosowanie nie tylko w jubilerstwie. Ostatnimi czasy naukowców interesują cienkie, domieszkowane warstwy diamentowe. Wytworzenie półprzewodnikowego nanokrystalicznego diamentu domieszkowanego borem jest prekursorem badań nad zastosowaniami diamentu w elektrochemii. Właściwości takie jak: szeroki zakres potencjałów, wysoki nadpotencjał wydzielania wodoru i tlenu, bardzo niski prąd tła, doskonała polaryzowalność powierzchni, odporność mechaniczna oraz odporność na korozję powodują, że zainteresowanie tymi elektrodami ciągle wzrasta [1]. Sertindol zbadano technikami woltamperometrii fali prostokątnej (SWV) oraz woltamperometrii pulsowej różnicowej (DPV) na elektrodzie diamentowej domieszkowanej borem (BDDE)[2]. Sygnał analityczny zarejestrowano przy potencjale około 1.1 V w buforze octanowym, pH 3.5. Zbadano wpływ pH na badany pik. Dobrano optymalne warunki pomiarów: dla SWV: częstotliwość (15 Hz), amplitudę (25 mV) i krok potencjału (4 mV); dla DPV: amplitudę (50 mV), szerokość impulsu (50 ms) oraz szybkość skanowania (20 mV s-1). Liniowe zależności natężenia prądu piku od stężenia sertindolu zaobserwowano w zakresach stężeń: dla SWV: 1.00x10 -6 – 2.00x10-4 mol L-1 ; dla DPV: 1.00x10-6 – 1.00x10-4 mol L-1. Wyznaczono granicę wykrywalności (LOD) oraz granicę oznaczalności (LOQ), a także obliczono odzysk i precyzję. Opracowaną metodę z powodzeniem zastosowano do oznaczania sertindolu w preparatach farmaceutycznych oraz w surowicy ludzkiej. Literatura: [1] J. Barek, et al., Electroanalysis, 2007, 19, 2003-2014. [2] Y. Altun, B. Dogan-Topal, B. Uslu, S. A. Ozkan,Electrochimica Acta, 2009, 54, 1893-1903. 140 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Quasikryształy – wielki błąd wielkich Paulina Rybak Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] Quasikryształy odkrył Dan Shechtman w 1984 roku, gdy w szybko schłodzonym stopie glinu z manganem zaobserwował niekrystalograficzną, pięciokrotną oś symetrii. Na czym polega ich wyjątkowość? Przede wszystkim na tym, że układy atomów w quasikryształach są upakowane w sposób regularny, ale niepowtarzalny. Ich osobliwością jest obecność w tych ciałach, zakazanych przez krystalografię klasyczną, osi pięcio- ośmio- dziesięcio- i dwunastokrotnych. Nasuwa się pytanie: jak taka uporządkowana struktura, której brakuje periodyczności, może istnieć? W odpowiedzi na tę zagadkę pomogła arabska sztuka i starożytna matematyka, co postaram się przybliżyć w niniejszej prezentacji. Ze względu na nietypowe rozmieszczenie atomów oraz brak periodyczności quasikryształy mają nadzwyczajne właściwości krystalograficzne, fizyczne oraz optyczne, których nie posiadają regularne kryształy. Dzięki temu znalazły wiele różnych zastosowań, pomimo że początkowo istnienie takiej struktury spotkało się ze sprzeciwem ze strony społeczeństwa naukowego. Literatura: [1] http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2011/press.html [2] M. Surowiec, Chemia w szkole, 2012, 2. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 141 Szkodliwe składniki kosmetyków Karolina Siuda Koło Naukowe BIOAKTYWNI Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie Wydział Chemii Pl. Marii Curie-Skłodowskiej 2, 20-031 Lublin [email protected] W dzisiejszych czasach coraz większy nacisk kładzie się na dbanie o siebie, producenci kosmetyków prześcigają się w produkcji i sprzedaży środków do pielęgnacji, zasypują nas tysiące reklam przedstawiających kosmetyki w samych superlatywach, co niekoniecznie jest dla nas dobre. Często zapominamy o tym, że kosmetyki zawierają również substancje szkodliwe dla skóry, ale także dla całego naszego organizmu. [1] Związki te można podzielić na wiele grup m.in. konserwanty, antyoksydanty, barwniki czy substancje zapachowe, a w produktach wypuszczanych na rynek występują nagminnie, mimo że mogą powodować raka, alergie, podrażnienia oraz zwiększają podatność na choroby skórne.[2-4] W swojej pracy zaprezentuje szkodliwe substancje, które można najczęściej spotkać w produktach kosmetycznych oraz ich wpływ na organizm ludzki, aby zwrócić uwagę jak ważna jest znajomość składu środków, których używamy i przestrzec przed nadmiernych stosowaniem kosmetyków zawierających toksyczne substancje. Literatura: [1] J.K. Piotrowski, Podstawy toksykologii, Wydawnictwo Naukowo- Techniczne, Warszawa, 2006, 436, 439- 444. [2] A. Marzec, Chemia kosmetyków, Dom organizatora, Toruń, 2005, 143-147, 155, 159-162. [3]W. Malinka, Zarys chemii kosmetycznej, Volumed, Wrocław, 1990, 31-53, 77-85, 111-153, 207-226. [4]M. Molski, Chemia piękna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2009, 193-196, 204-208, 226-245. 142 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Wpływ światła na hormon ciemności Sandra Skibiszewska Naukowe Koło Chemików Wydział Chemii, Uniwersytet Gdański [email protected] XXI wiek jest wiekiem bardzo zelektronizowanym. Coraz więcej ludzi, zwłaszcza młodych, w nadmiarze korzysta z telewizorów, laptopów, tabletów itp. Szczególnie źle wpływają one na organizm, gdy używa się ich w godzinach nocnych. Emitują światło niebieskie o długości fali 440-490 nm, które powoduje zatrzymanie produkcji melatoniny, regulującej nasz cykl okołodobowy. Melatonina jest pochodną indolową, która została po raz pierwszy wyizolowana w 1958 r. z szyszynki wołu. Początkowo uważano, że występuje wyłącznie u kręgowców, ale szybko okazało się, że jest związkiem szeroko rozpowszechnionym w przyrodzie. Melatonina nazywana jest hormonem ciemności, gdyż jego produkcja odbywa się między pierwszą, a czwartą godziną w nocy, gdy na organizm nie działa światło. Jej wytwarzanie u ludzi zmienia się w zależności od wieku, wyższy poziom występuje u osób młodszych, a niższy u osób w podeszłym wieku. Biosynteza tego hormonu jest bardzo złożonym procesem: Tryptofan → 5-hydroksytryptofan → serotonina → N-acetyloserotonina → → melatonina (5-metoksy-N-acetylotryptamina) Gdy w nocy nawet na chwilę włączymy światło, które emituje barwę niebieską to skutecznie zahamujemy cykl wytwarzania melatoniny. To prowadzi do zaburzeń snu i bezsenności. Aby temu zapobiec powinniśmy po godzinie 24 stosować lampy, które dają barwę żółtą, pomarańczową bądź czerwoną, czyli zakres długości fali od 560 do 780 nm. Przy tej długości fali nie przerywamy syntezy hormonu i cały cykl zachodzi prawidłowo. Chcąc poprawić efektywność snu, czyli podnieść poziom melatoniny w organizmie powinniśmy regularnie ćwiczyć bądź stosować specjalną dietę, która zawierałaby warzywa i owoce mające największe stężenie tego hormonu, np. marchew, kukurydza, ananas czy banan. Literatura: [1] K. Mishima, Melatonin as a regulator of human sleep and circadian systems, National Institute of Mental Health, 2012. [2] E. Chwełatiuk, Kosmos, 2008, 57, 93-102. [3] K. Janas, K. Szafrańska, M. Posmyk, Kosmos, 2005, 54, 251-258. [4] J. McMurry, Chemia organiczna; PWN, Warszawa, 2012, 403. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 143 Tianeptyna - a jej działanie neuroprotekcyjne w chorobie Huntingtona Marta Stężycka SKNCh UW Fulleren [email protected] Tianeptyna bardzo różni się od innych leków antydepresyjnych właściwościami farmakologicznymi i neurochemicznych. Przez bardzo długi czas mechanizm antydepresyjnego działania tianeptyny był trudny do wyjaśnienia. Tianeptyna nie wykazuje analogii do znanych receptorów neuroprzekaźników i nie hamuje procesu zwrotnego serotoniny i noradrenaliny w ośrodkowym układzie nerwowym. Tianeptyna zapobiega zmianom strukturalnym i modyfikacji metabolizmu neuronów i ich funkcji w płacie skroniowym kresomózgowia, ośrodka odpowiedzialnego za pamięć. Schemat 1. Wzór strukturalny tianeptyny. Literatura: [1] ] D. Carlhant, J. Le Garrec, Y. Guedes, C. Salvadori, D. Mottier, C. Riche, Drug Investigation, 9, 1990, 2-20. [2] B. S. McEwen, S. Chattarji, D. M Diamond, T. M. Jay, P. R. Reagan, P. Svenningsson, E. Fuchs, Molecular Psychiatry, 3, 2010, 15-27. [3] R. J. Royer, H. Albin, D. Barrucand, C. Salvadori-Failler, A. Kamoun, Kliniczny Neuropharmacology, 11, 1988, 90-96. [4] F. Lichen, B. van der Dijs, B. Orozco, Dz. Farrmakologii Kilnicznej, 10, 1998, 38-60. 144 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Nowe metody oczyszczania mieszaniny poreakcyjnej ze śladów metali ciężkich Aleksander Strzelczyk SKNCh UW Fulleren Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii Pasteura 1, 02-093 Warszawa [email protected] W nowoczesnej chemii organicznej reakcje katalizowane metalami przejściowymi znajdują szerokie spektrum zastosowań. Jednym z wyzwań współczesnej chemii metaloorganicznej jest oczyszczanie mieszaniny reakcyjnej ze śladów metali ciężkich. W ciągu ostatnich dziesięcioleci dokonano istotnego postępu w badaniach nad zmiataczami metali ciężkich (scavengerami).[1,2] W niniejszej prezentacji przygotowałem omówienie najbardziej popularnych metod oczyszczania mieszanin reakcyjnej z jonów rutenu, palladu i platyny. Schemat 1. Ogólny schemat metatezy olefin – popularnej reakcji metaloorganicznej Literatura: [1] R. Gawin, K. Grela, Eur.JIC, 2012, 9, 1477–1484, [2] M. Gruttadauria, F. Giacalone, R. Noto, Green Chem., 2013,15, 2608-2618 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 145 Maillard kolorami maluje... Katarzyna Szczurko Koło Naukowe Chemików „Jeż” Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski, F. Joliot - Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Czy zastanawialiście się kiedyś, skąd bierze się brązowe zabarwienie chleba oraz przyjemny zapach mięsa w czasie pieczenia czy smażenia? W swoim wystąpieniu odpowiem na te pytania z punktu widzenia chemika. Jedną z najważniejszych reakcji zachodzącą podczas przetwarzania żywności jest Reakcja Maillarda (od nazwiska francuskiego chemika Louis Camille Maillarda), czyli proces nieenzymatycznej glikacji. Jest to reakcja zachodząca zwykle w podwyższonej temperaturze pomiędzy grupą aminową białka, a grupą aldehydową cukrów redukujących. Prowadzi do powstania związków odpowiedzialnych za smak, zapach oraz kolor produktów spożywczych. Brązowy kolor powstający podczas reakcji Maillarda, związany jest z tworzącymi się związkami należącymi do grupy melanoidów. Z reguły są to wielkocząsteczkowe związki o skomplikowanej budowie chemicznej.[1] Jeśli chodzi o zapach produkowanego jedzenia, zależy on głównie od składu aminokwasowego. Każdy rodzaj żywności posiada specyficzny skład związków smakowo-zapachowych, powstających w czasie procesu. Główne zmienne mające wpływ na stopień reakcji Maillarda to temperatura i czas, który zależy od warunków przetwarzania, jak również pH, aktywność wody, rodzaj oraz dostępność substratów, które są oparte na właściwości produktu, ale mogą ulegać zmianie w wyniku przetworzenia żywności. [2],[3] Reakcje te mogą być w niektórych przypadkach pożądane (kolor, aromat pieczonego chleba), oraz niepożądane, jak np. ciemnobrązowa barwa frytek podczas smażenia. Z pozoru prosty proces zawiera w sobie cały szlak reakcji, który dokładniej będę przedstawiać. Literatura: [1] S. I.F.S. Martins, W. M.F. Jongen and M. A.J.S. van Boekel; Trends Food Sci. Tech. 2001, 11, 364–373 [2] C. Delgado-Andrade, I. Seiquer, A. Haro, R. Castellano, M. Pilar Navarro; Food Chem. 2010, 122, 145–153 [3] H. Jaeger, A. Janositz, D. Knorr; Pathol. Biol. 2010, 58, 207–213 146 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Flawonoidy – bogactwo natury Justyna Szydełko Koło Naukowe Studentów Chemii ESPRIT Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów [email protected] W ostatnim czasie przedmiotem licznych badań biochemicznych i klinicznych są naturalne związki roślinne – fitozwiazki. Ze względu na wielokierunkowość działania interesującą grupą wśród polifenoli stanowią flawonoidy. Wzbudziły one ogromne zainteresowanie, gdy okazało się ,że maja zastosowanie w leczeniu chorób nowotworowych i serca . Przez to rozpoczęto je uznawać za naturalne przeciwutleniacze. Flawonoidy?! A co to takiego? W większości są to substancje barwne i odpowiadające za intensywne kolory kwiatów, owoców, liści, nasion i łodyg. Absorbują promieniowanie w obszarze UV, jednocześnie chronią rośliny przed jego wpływem. Do tej pory zidentyfikowano aż 6000 związków i liczba ta wciąż rośnie. Badania in vivo jak i in vitro dowodzą ze dieta obfita w te związki przyczynia się do poprawy ogólnego stanu zdrowia. Flawonoidy wykazują właściwości: przeciwbólowe, przeciwzapalne, antyalergiczne, chronią naczynia krwionośne przez co przeciwdziałają chorobą układu krążenia. Ważnym aspektem jest również reakcja jonów metali z flawonoidami. Niektóre metale na wyższych stopniach utlenienia , np. Cr(VI) , Fe(III) , Mo(VI) są szkodliwe dla organizmu ludzkiego, dlatego ważnym jest stosowanie diety zawierającej flawonoidy, która znacznie ogranicza lub wręcz niweluje działanie toksycznych jonów tych metali . Jeśli chcecie dowiedzieć się więcej informacji o zbawiennym działaniu tych związków – zapraszam do zapoznania się z moim posterem. Literatura: [1] M. Kopacz, Flawonoidy i ich zastosowanie; Oficyna Wydaw. Politechniki Rzeszowskiej ,Rzeszów, 2010, 9-15, 82-85, 100-105, 116-121 [2]A. Korkuć, Właściwości kompleksotwórcze flawonoidów oraz ich znaczenie analityczne; Wiad Chem.,1969,345 [3]J. Wilska – Jeszka, A. Podsędek, Bioflawonoidy jako naturalne antyoksydanty; Wiad. Chem.,2001,55, 988-1003 XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 147 Oczyszczanie spalin z kotłów małej mocy Łukasz Świątek Zakład Chemii i Technologii Paliw, Politechnika Wrocławska ul. Gdańska 7/9,50-344 Wrocław Koło Naukowe Kiwon, Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny ul. C.K. Norwida 4/6, 50-373 Wrocław [email protected] Produkcja energii cieplnej dla zastosowań grzewczych prowadzona jest w dwóch układach, tj. lokalnym lub globalnym. Punktowa produkcja masowa prowadzona w zawodowych ciepłowniach i elektrociepłowniach zwykle umiejscowiona jest w pobliżu występowania wykorzystywanego surowca energetycznego. Takie rozwiązanie ze względu na skalę produkcji i stopień złożenia aparatury kontrolno-pomiarowej pozwala na produkcję energii z dużą wydajnością energetyczną i niskim stopniem emisji zanieczyszczeń do środowiska. Niekorzystną cechą produkcji energii na odległość jest konieczność transportu, która wiąże się z kosztami inwestycyjnymi, amortyzacyjnymi i eksploatacyjnymi sieci ciepłowniczej oraz stratami ciepła na przesyłaniu energii. Alternatywą dla energetyki zawodowej jest lokalna produkcja energii.Układy małej mocy najczęściej posiadają uproszczoną konstrukcję kotłów, nie posiadają urządzeń kontrolno-pomiarowych i układów oczyszczania spalin. Częste uruchamianie kotłów, zwłaszcza w okresie przejściowym, jest bogatym źródłem emisji produktów niecałkowitego spalania paliw węglowodorowych. Jednoczesny gwałtowny rozwój metod oczyszczania spalin z energetyki zawodowej powoduje, że z roku na rok lokalne kotłownie mają coraz większy wkład w emisję toksycznych produktów spalania pochodzących ze źródeł antropogenicznych. W pracy zostaną przedstawione różne konstrukcje kotłów małej mocy pozwalające na zmniejszenie emisji produktów niepełnego spalania paliw stałych. Zostanie przedstawiony wpływ warunków kontrolowanego resztkowego niedopału chemicznego podczas spalania paliw stałych w kotłach z rusztem stałym i jego wpływna środowisko oraz całkowity efekt energetyczny. Literatura: [1] C. Frayne, Boiler Water Treatment - Principles and Practice, Chemical Publishing Company Inc., 2002, New York. [2] P. K. Basu,C. Kefa, L. Jestin., Boilers and burners: design and theory,Springer-Verlag, 2000, New York. [3] A. Szkarowski, S. Janta-Lipińska, POLITYKA ENERGETYCZNA, 1, 12, 2009, 129-136. [4] K. Mizielińska, J. Olszak, Gazowe i olejowe źródła ciepła małej mocy, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, 2011, Warszawa. 148 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Germanon – ciężki keton Marcin Walczak Naukowe Koło Chemików Uniwersytet im. Adama Mickiewicza Wydział Chemii, Zakład Chemii Metaloorganicznej 60-780 Poznań, ul Grunwaldzka 6 [email protected] Podwójne wiązanie pomiędzy węglem a tlenem umiejscawia ketony pośród najważniejszych związków organicznych, a ich chemia została dogłębnie zbadana. Lecz co się stanie, gdy atom węgla z grupy karbonylowej ketonu zostanie wymieniony na atom innego węglowca? Związki takie, zwane ciężkimi ketonami, zostały odkryte lata temu, lecz stosunkowo niedawno ukazały się doniesienia o pierwszym, stabilnym ciężkim ketonie – germanonie. Niniejsza prezentacja ma na celu zaprezentowanie związku, jego otrzymywanie, wyjaśnienie tajemnicy stabilności (zaskakującej jak na związek tego typu) i zaprezentowanie jego właściwości chemicznych. Ryc. 1. Struktura germanonu Literatura: [1] L.Li, T. Fukawa, T. Matsuo, D. Hashizume, H. Fueno, K. Tanaka, K. Tamao, Nature chemistry, 2012, 4, 361 – 365; [2] F. S. Kipping, L. L. Lloyd, J. Chem. Soc., 1901, 79, 449-459. XL OSChem Postery: Popularnonaukowe 149 Sesja sprzyja przeziębieniom, czyli kilka słów o pseudoefedrynie Karolina Wasiak Koło Naukowe Studentów Chemii „Allin” Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny Wybrzeże Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław [email protected] Dwa razy w ciągu roku, gdy zbliża się sesja egzaminacyjna, w aptekach wzrasta sprzedaż leków na katar, przeziębienie i alergię. Czyżby stres i przemęczenie spowodowane ogromnym wysiłkiem intelektualnym i nieprzespanymi nocami prowadziły do spadku odporności wśród studentów? Niekoniecznie. Wielu z nich w ten sposób wspomaga się w nauce, ponieważ leki te zawierają chlorowodorek pseudoefedryny, który w dużych ilościach może mieć działanie podobne do amfetaminy. [1] Rysunek 1. Struktura (-) pseudoefedryny [2] Substancja ta, przyjmowana zgodnie z zaleceniami lekarza ułatwia oddychanie, obkurcza naczynia krwionośne, poprawia drożność górnych dróg oddechowych, dodatkowo nie powoduje senności i efekt jej działania utrzymuje się przez 3- 4 godziny, a gdy źródłem są leki o przedłużonym działaniu czas ten może wynieść nawet do 12 godzin. Leki zawierające pseudoefedrynę stają się niebezpieczne dopiero po przedawkowaniu. Studenci przyjmują kilkanaście tabletek na raz, a to powoduje gwałtowne przyspieszenie akcji serca oraz wzrost ciśnienia, przestaje się także odczuwać potrzebę snu. Przyjmowanie leków zawierających pseudoefedrynę może prowadzić także do uzależnienia.[3,4] W prezentacji opowiem jak pseudoefedryna wpływa na organizm człowieka, co dzieje się gdy dojdzie do przedawkowania oraz przedstawię sposób jej otrzymywania. Czy przyjmowanie leków na katar naprawdę pomaga w przyswajaniu wiedzy? Literatura: [1] Byrtus, H.; Gorczyca, M.; Zejc, A. (2002); Chemia leków: dla studentów farmacji i farmaceutów; Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa. [2] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7028#itabs-2d 22.03.2014r. [3] Patrick, G. (2012); Chemia leków. Krótkie wykłady; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa. [4] http://pulsmedycyny.pl/2582519,22740,niebezpieczne-samoleczenie 22.03.2014r. 150 Postery: Popularnonaukowe XL OSChem Synteza heksaarylo- i heksaheteroarylobenzenów Marika Żyła Koło Naukowe Chemików „Jeż” Wydział Chemii, Uniwersytet Wrocławski ul. F. Joliot - Curie 14, 50-383 Wrocław [email protected] Od lat nie słabnie zainteresowanie związkami organicznymi zawierającymi sprzężony układ wiązań π. Ze względu na szereg interesujących właściwości oraz potencjalne zastosowania w elektronice (półprzewodniki, fotowoltaika, ciekłe kryształy itd.), pozostają obiektem badań. Sześciopodstawione benzeny mogą stać się substratami w syntezie dużych układów π-elektronowych.[1] Pochodne heksaarylobenzenu (1) syntezowane są od dawna, a ich właściwości elektrochemiczne i optyczne zostały dokładnie przebadane. Jakkolwiek istnieje kilka prac dotyczących otrzymywania heksaheteroarylobenzenów: heksatienylo(2), heksapirolilo- (3) i heksafuranylo- (4), a także heksapirydylobenzenów (5) i (6).[2] Schemat 1. Schemat ogólny otrzymanych dotychczas heksaarylo- i heksaheteroarylobenzenów. W syntezie powyższych molekuł stosuje się trzy typy reakcji: – – – cyklizację katalizowaną metalami przejściowymi, aromatyczną substytucję nukleofilową, reakcję Dielsa-Aldera. W swojej pracy chciałabym przybliżyć wspomniane metody. Literatura: [1] H. A. M. Biemans, C. Zhang, P. Smith, H. Kooijman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Org. Chem. 1996, 61, 9012–9015. [2] K. Mitsudo, J. Harada, Y. Tanaka, H. Mandai, C. Nishioka, H. Tanaka, A. Wakamiya, Y. Murata, S. Suga, J. Org. Chem. 2013, 78, 2763–2768. XL OSChem 151 Indeks autorów Balcerzak, Justyna .............................. 81 Balczewska, Agata ............................113 Bartkowiak, Dorota ............................ 31 Bartnicki, Łukasz ..............................114 Biedrzycki, Michał ............................115 Binkiewicz, Ilona ............................... 32 Budniak, Urszula ............................... 33 Bury, Martyna .................................... 82 Butowska, Kamila .............................116 Charewicz, Marta ............................... 83 Ciura, Klaudia .................................... 84 Czaja, Tomasz ................................... 85 Ćmil, Katarzyna ................................. 86 Duch, Joanna ..................................... 87 Dzieszkowski, Krzysztof .................... 35 Dąbrowski, Michał ............................. 34 Ficek, Mateusz ................................... 88 Fornal, Emilia .................................... 16 Frąckowiak, Dawid ............................ 57 Gdaniec, Maria .................................. 58 Gołuński, Łukasz ............................... 36 Grynda, Jakub ...................................117 Grzelak, Magdalena ........................... 89 Grzesiak, Agata .................................. 90 Gudyka, Sylwia .................................. 91 Hirniak, Paulina ................................. 92 Jackowska, Agnieszka .......................118 Jarzyński, Szymon ............................. 37 Jastrzębska, Aleksandra ..................... 59 Jażdżyk, Kamil .................................119 Jenczak, Anna ...................................120 Justyniarski, Adrian ..........................121 Kaczmarska, Kinga ............................ 93 Kapusta, Tomasz ...............................122 Kasza, Patryk ..................................... 38 Koliński, Łukasz ...............................123 Konopka, Marcin ............................... 39 Koper, Martyna .................................. 94 Kosiński, Krzysztof ............................ 60 Kowalska, Katarzyna ......................... 61 Kozłowska, Agnieszka ....................... 40 Kozłowska, Mariana .......................... 41 Kryszczuk, Katarzyna ........................ 42 Kulszewicz-Bajer, Irena ...................... 18 Kupietz, Kamil ................................... 43 Kwiatkowska, Danuta ........................ 95 Lach, Joanna ...................................... 96 Leżoch, Anna ....................................124 Liniewski, Rafał ................................125 Marculewicz, Marcin ........................ 126 Matusiak, Ewa ....................................97 Menke, Maurycy .................................44 Mieldzioć, Paulina ............................ 127 Mielnik, Justyna ................................ 128 Mikulak, Barbara .............................. 129 Milewicz, Maciej ................................98 Misiak, Paweł ................................... 130 Moroz, Katarzyna ...............................99 Moshniaha, Liliia ................................62 Młynarski, Jacek .................................20 Nazaruk, Waldemar .......................... 131 Niemczyk, Edyta .................................63 Noch, Patryk ..................................... 132 Nogaś, Wojciech .................................64 Nycz, Natalia ....................................133 Ogryzek, Małgorzata ......................... 100 Okuniewski, Andrzej ..........................65 Orłowska, Patrycja ............................ 134 Ożga, Milena ....................................135 Paliwoda, Damian ...............................45 Palusiak, Marcin .................................22 Pasiński, Damian ................................66 Pawcenis, Dominika ...........................67 Pikosz, Paulina ....................................68 Piskorz, Tomasz ..................................69 Piątek, Kamila .................................. 101 Preuss, Krystian ................................ 137 Proń, Adam .........................................24 Pytlarczyk, Marta .............................. 102 Półkoszek, Anita ............................... 136 Płóciennik, Halina ...............................70 Rewers, Paulina ................................ 103 Richter, Łukasz ................................. 104 Rogozińska, Joanna ........................... 105 Rosecka, Joanna ................................ 106 Rosiak, Damian ..................................46 Roszkowska, Monika ........................ 139 Rosłan, Robert .................................. 138 Rybak, Paulina .................................. 140 Rybicki, Marcin ..................................71 Saski, Marcin ......................................47 Sitkiewicz, Sebastian P. ......................72 Siuda, Karolina ................................. 141 Skibiszewska, Sandra ........................ 142 Stachowska, Joanna .......................... 107 Stasiak, Bartosz ..................................73 Strońska, Halina ................................ 108 Strzelczyk, Aleksander ...................... 144 152 Strzelecka, Paulina ............................. 74 Stężycka, Marta ................................ 143 Suchodolski, Szymon ......................... 48 Szczurko, Katarzyna ......................... 145 Szulczyński, Bartosz ........................... 49 Szydełko, Justyna ............................. 146 Śmiłowicz, Dariusz ............................. 75 Świderski, Krzysztof .......................... 76 Świątek, Łukasz ............................... 147 Taczała, Mariusz ................................ 77 Uber, Dorota ....................................... 50 XL OSChem Walczak, Marcin .............................. 148 Wasiak, Karolina .............................. 149 Winkler, Krzysztof ............................. 26 Wądołowska, Agnieszka ..................... 51 Włodarczyk, Magdalena ................... 109 Zarecki, Adam .................................... 52 Zieliński, Adam .................................. 53 Zienkiewicz, Jan A. ............................ 78 Zięcina, Aleksander ............................ 54 Żukowski, Krzysztof ........................ 110 Żyła, Marika ..................................... 150 XL OSChem 153 Lista uczestników XL Ogólnopolskiej Szkoły Chemii Zaproszeni goście Fornal, Emilia Kulszewicz-Bajer, Irena Młynarski, Jacek Palusiak, Marcin Proń, Adam Winkler, Krzysztof Zaproszeni sponsorzy Kropiwnicki, Jacek Kwolek, Tomasz Menke, Maurycy Doktoranci/Dziady Bartkowiak, Dorota Frąckowiak, Dawid Jarzyński, Szymon Kosiński, Krzysztof Kowalska, Katarzyna Kozłowska, Mariana Kupietz, Kamil Ogryzek, Małgorzata Okuniewski, Andrzej Paliwoda, Damian Pasiński, Damian Pawcenis, Dominika Rosecka, Joanna Świątek, Łukasz KN BIOAKTYWNI Grzesiak, Agata Ożga, Milena Piątek, Kamila Pytlarczyk, Marta Siuda, Karolina KNCh Jeż Charewicz, Marta Czaja, Tomasz Moshniaha, Liliia Preuss, Krystian Półkoszek, Anita Płóciennik, Halina Rybicki, Marcin Szczurko, Katarzyna Żyła, Marika KNSCh Allin Bartnicki, Łukasz Justyniarski, Adrian Mielnik, Justyna Pikosz, Paulina Rybak, Paulina Sitkiewicz, Sebastian P. Wasiak, Karolina Zięcina, Aleksander Świderski, Krzysztof KNSCh ESPRIT Niemczyk, Edyta Nycz, Natalia Orłowska, Patrycja Szydełko, Justyna NKCh UAM Grzelak, Magdalena Jenczak, Anna Konopka, Marcin Stachowska, Joanna Stasiak, Bartosz Taczała, Mariusz Walczak, Marcin Zarecki, Adam NKCh UG Butowska, Kamila Gdaniec, Maria Hirniak, Paulina Jastrzębska, Aleksandra Kozłowska, Agnieszka Noch, Patryk Skibiszewska, Sandra Strońska, Halina Strzelecka, Paulina Żukowski, Krzysztof NKCh UJ Ciura, Klaudia Ćmil, Katarzyna Duch, Joanna Gudyka, Sylwia Kasza, Patryk Nogaś, Wojciech SKNCh UMK Dzieszkowski, Krzysztof Koper, Martyna Kwiatkowska, Danuta Liniewski, Rafał Matusiak, Ewa Milewicz, Maciej Nazaruk, Waldemar Saski, Marcin Zienkiewicz, Jan A. Śmiłowicz, Dariusz SKNCh UW Fulleren Balcerzak, Justyna Biedrzycki, Michał Budniak, Urszula Jackowska, Agnieszka Marculewicz, Marcin Mieldzioć, Paulina Piskorz, Tomasz Strzelczyk, Aleksander Stężycka, Marta Zieliński, Adam SKNCh UŁ Kaczmarska, Kinga Roszkowska, Monika SSOGPTChem Hybryda Grynda, Jakub Kapusta, Tomasz Mikulak, Barbara Rewers, Paulina Rosiak, Damian Rosłan, Robert Szulczyński, Bartosz KN Kiwon Balczewska, Agata Bury, Martyna Leżoch, Anna SOLITON Ficek, Mateusz Gołuński, Łukasz 154 IChF PAN Binkiewicz, Ilona Kryszczuk, Katarzyna Richter, Łukasz AGH Rogozińska, Joanna Włodarczyk, Magdalena XL OSChem KNCh UwB Pozyton Dąbrowski, Michał Koliński, Łukasz Lach, Joanna Misiak, Paweł Moroz, Katarzyna Suchodolski, Szymon Wądołowska, Agnieszka KNCh UwB Pozyton Opiekun Koła Wilczewska, Agnieszka Z. Koło Chemików WAT Jażdżyk, Kamil