Zaawansowana synteza

Zaawansowana synteza i analiza – zajęcia laboratoryjne
Celem zajęć jest opanowanie podstaw projektowania i prowadzenia wieloetapowych syntez związków
organicznych.
Zadaniem, z którym zmierzą się studenci będzie zaplanowanie i przeprowadzenie wieloetapowej syntezy
organicznej oraz wykonanie pełnej analizy uzyskanych wyników.
Studenci pracują nad projektem syntetycznym w dwuosobowych zespołach. Studenci dobierają się w pary
według własnego uznania.
Każdy zespół wybiera z puli poniżej pokazanych cząsteczek jeden związek. Preparaty nie mogą się powtarzać w
obrębie obu grup.
Przed rozpoczęciem pracy eksperymentalnej każdy zespół powinien przygotować (w formie papierowej) analizę
retrosyntetyczną, a na jej podstawie zaproponować optymalną ścieżkę syntezy. Dla każdego z etapów syntezy
należy podać trzy alternatywne zestawy warunków reakcji umożliwiających otrzymanie produktu.
Proponowana przez studentów droga syntezy powinna zostać zaprezentowana (w formie prezentacji
multimedialnej) i przedyskutowana z grupą i prowadzącym w trakcie zajęć wstępnych (Plan syntezy).
Po akceptacji wybranej drogi syntezy przez prowadzącego studenci powinni w przeciągu tygodnia przygotować i
dostarczyć prowadzącemu listę potrzebnych odczynników i sprzętu laboratoryjnego.
Uzyskane przez siebie w trakcie semestru wyniki studenci zaprezentują przed grupą oraz prowadzącym, po
zakończeniu zajęć laboratoryjnych, w formie prezentacji multimedialnej. Poza prezentacją do zaliczenia zajęć
wymagane jest dołączenie raportu z przeprowadzonej syntezy wraz z opisem procedur syntetycznych, oraz
charakterystyką wszystkich produktów pośrednich i finalnego produktu syntezy.
Charakterystyka powinna obejmować:


dla produktów pośrednich syntezy: analizę widm 1H NMR i (gdy będzie to możliwe) widm spektrometrii mas
dla finalnego produktu: analizę widm 1D NMR (1H, 13C, 31P i innych zależnie od budowy związku), 2D NMR
(COSY, NOESY, HSQC, HMBC), widm MS
Sposób ewaluacji
Ocena końcowa będzie średnią ważoną ocen z (1) prezentacji planu syntetycznego (20%), (2) pracy
laboratoryjnej (50%) i (3) końcowego raportu wraz z prezentacją wyników (30%)
Na ocenę prezentacji planu syntetycznego będzie wpływać:
 poprawność analizy retrosyntetycznej i proponowanych ścieżek syntezy,
 przeprowadzenie analizy zagrożeń,
 odpowiednie cytowanie literatury,
 przeprowadzenie analizy finansowej dla wybranych ścieżek syntezy i wybór optymalnej, także pod
względem kosztochłonności, metody.
Na ocenę pracy laboratoryjnej będzie wpływać:
 przestrzeganie zasad Bezpieczeństwa i Higieny Pracy w laboratorium chemicznym,
 punktualność (przybycie na zajęcia i zakończenie pracy laboratoryjnej o czasie),
 przygotowanie do zajęć, teoretyczna znajomość wykorzystywanych technik laboratoryjnych,
 umiejętność rozplanowania pracy laboratoryjnej,
 schludność i utrzymywanie stanowiska pracy w porządku i czystości,




sposób obchodzenia się ze szkłem i aparaturą,
umiejętność samodzielnego montowania zestawów szklanych,
wiedza o sposobach utylizacji odpadów poreakcyjnych,
sposób prowadzenia notatek z pracy laboratoryjnej,
Uwaga: Nieprzestrzeganie zasad BHP będzie skutkować niską oceną pracy laboratoryjnej
Na ocenę raportu będzie wpływać:
 terminowość – raport powinien zostać oddany (uzupełniony w wersji online) maksymalnie do
przedostatniego dnia semestru,
 staranność przygotowania i kompletność raportu,
 poprawność analizy uzyskanych wyników: przypisanie sygnałów NMR, MS.
Przykład retrosyntezy i proponowanej drogi syntezy:
Związki do otrzymania
1. Feromon królowej pszczół
2. Feromon agregacyjny ogłodka wielorzędowego (Scolytus Multistriatus)
3. Kwas chryzantemowy - insektycyd
4. Flawon – prekursor barwników roślinnych
5.
6-Aminosacharyna – syntetyczny słodzik
6. Frontalin - feromon agregacyjny żuka „sosnowego” (Dendroctonus ponderosae)
Specialization course I – synthetic laboratory
The objective of this course is to introduce students to designing and performing multi-step syntheses of
organic compounds.
In this semester students will design and conduct a multi-step organic synthesis and provide a full analysis of
the obtained results.
Students are working in pairs.
Every pair chooses one of the target compounds from the list below.
Before start of the synthetic laboratory all students should prepare (in print) the retroanalysis, and chosen, by
them synthetic pathway. Every synthetic step should be described by three different sets of conditions which
should provide a product.
The synthetic pathway of students’ choice will be presented (as multimedia presentation) and will be discussed
with the Instructor and other students (Synthetic strategy).
After the acceptance of chosen synthetic pathway all students need to prepare and present to the Instructor a
list of required reagents and labware in one-week time.
When students will finish the laboratory work they will analyze and present the results in the form of
multimedia presentation. The presentation should be accompanied by the report describing in details all the
synthetic procedures, and full spectroscopic analysis for intermediates and final products.
Compounds spectroscopic characteristics should include:


for intermediates: analysis of 1H NMR and (whenever possible) mass spectrometric analysis
for the target compound: analysis of 1D NMR (1H, 13C, 31P etc. depending on the structure of the compound),
2D NMR (COSY, NOESY, HSQC, HMBC) and high-resolution mass spectrometry
Grading and Rules of evaluation
The final grade will be weighted arithmetic mean of three grading elements: (1) presentation of synthetic
strategy (20%), (2) lab work (50%), and (3) final report and presentation of the results (30%)
The grade from presentation of synthetic strategy will be based on:
 correctness of retrosynthetic analysis and proposed synthetic pathway,
 risk assessment,
 correctness of literature citation,
 economic analysis of possible synthetic pathways and finding of the optimal, also financially, method of
synthesis.
The lab work grade will be based on:
 following the safety regulations and good work practices in chemical laboratory
 punctuality (starting and finishing the lab work on time)
 theoretical knowledge of experimental techniques that will be used in the experiment
 a proper planning of the activities in time
 tidiness of the work space
 the proper use of glassware and equipment
 independence during the lab work
 knowledge of the proper disposal of chemical waste

the proper conducting of notes from lab work
Please note that not-following the Safety Regulations will result in a low grade from the lab work!



The post-lab report grade will be based on:
punctuality – the report should be submitted maximum one day before the end of the semester
neatness and completeness of the report
correctness of the physicochemical data analysis: the assignment of NMR and MS signals
An example of retrosynthesis and proposed synthetic pathway:
Target compounds
1. Queen bee pheromone
2. Aggregation pheromone of European elm beetle (Scolytus Multistriatus)
3. Chrysanthemic acid – an insecticide
4. Flavone – precursor of floral dyes
5.
6-Aminosaccharine – synthetic sweetener
6. Frontalin - aggregation pheromone of mountain pine beetle (Dendroctonus ponderosae)