Alkaloidy - zasadowe związki organiczne, głównie pochodzenia

Transkrypt

Alkaloidy - zasadowe związki organiczne, głównie pochodzenia
Alkaloidy - zasadowe związki organiczne, głównie pochodzenia roślinnego lub syntetycznego
(rzadko pochodzenia zwierzęcego - owady, żaby, niektóre salamandry i wije). Alkaloidy
zawierają w cząsteczce układy heterocykliczne z atomem azotu lub tlenu, wykazują własności
zasadowe i mają silne działanie fizjologiczne na organizmy ludzkie i zwierzęce (od
stymulującego, poprzez narkotyczne, do toksycznego). Przeważnie są to substancje krystaliczne,
o gorzkim smaku, optycznie czynne, trudno rozpuszczalne w wodzie (dlatego jako leki
stosowane są w postaci łatwiej rozpuszczalnych w wodzie soli). Alkaloidy łatwo łączą się z
występującymi w soku komórkowym kwasami organicznymi (szczawiowy, jabłkowy,
cytrynowy, bursztynowy lub kwasy garbnikowe), tworząc sole rozpuszczalne w środowisku
wodnym.
Alkaloidy naturalnie występują m.in. w maku, kawie, herbacie, tojadzie. Klasyfikuje się je wg
pochodzenia (np. alkaloid tojadu) lub budowy chemicznej: pochodne pirydyny (np. nikotyna,
rycynina), tropanu (np. atropina, kokaina), chinoliny (np. chinina), izochinoliny (np. alkaloidy
opium i kurary), indolu (np. strychnina), puryny (np. kofeina, teobromina, teofilina), alkaloidy
terpenoidowe i steroidowe (np. tomatyna) i in. Rodzaj alkaloidów jest charakterystyczny dla
danego gatunku roślin.
Do najbardziej znanych alkaloidów należą: atropina, brucyna, chinina, kodeina, kofeina, kokaina,
meskalina, morfina, nikotyna, rezerpina, strychnina, teobromina. Znanych jest obecnie ponad 2
tys. alkaloidów (naturalnych i syntetycznych).
Izolacja Z roślin wyodrębnia się je najczęściej metodami ekstrakcji (np. kofeina, teobromina),
destylacji z parą wodną (np. nikotyna) i poprzez zastosowanie żywic jonowymiennych. Czystą
postać otrzymuje się m.in. przez krystalizację, chromatografię, ekstrakcję przeciwprądową.
Izolacja alkaloidów ze źródeł naturalnych jest podstawową metodą ich otrzymywania, gdyż
syntezy chemiczne większości z nich są bardzo trudne.
Zastosowanie 1) Wiele toksycznych alkaloidów (głównie w postaci soli) podawanych w
odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np.
morfina, kodeina, chinina) 2) Liczne alkaloidy stanowią składniki używek (kofeina, teobromina,
nikotyna). 3) Wiele toksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników
(strychnina).