Edudu.pl - Kwasy karboksylowe - mydła i estry

Ściąga eksperta
Kwasy karboksylowe - mydła i estry - cz. II
do kwasów karboksylowych zaliczamy znane nam z życia codziennego: ocet, kwas mrówkowy, mlekowy czy cytrynowy; kwasy
karboksylowe znajdują się w wielu substancjach, które spożywamy zaliczyć można tutaj tłuszcze; kwasy karboksylowe są to związki
organiczne pochodne węglowodorów, które zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych –COOH; wzór ogólny kwasów
karboksylowych: RCOOH, gdzie R – grupa węglowodorowa, COOH – grupa karboksylowa
kwasy karboksylowe można nazywać stosując nazewnictwo zwyczajowe (kwas octowy, mrówkowy itd) a także nazewnictwo
systematyczne: dodając do nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla przez dodanie końcówki – owy, np. kwas metanowy
pochodzący od metanu, kwas etanowy pochodzący od etanu
liczba atomów węgla jaka jest w cząsteczce uwzględnia także atom węgla zawarty w grupie karboksylowej; w kwasach tłuszczowych
łańcuch węglowodorowy może być nasycony, czyli wszystkie wiązania są pojedyncze lub nienasycony zawierający od jednego do kilka
wiązań podwójnych; kwasy karboksylowe tworzą szereg homologiczny: HCOOH, CH3 COOH, C2H5COOH, C3H7COOH; kwasy o
dłuższych łańcuchach są często nazywane kwasami tłuszczowymi i zaliczamy tu między innymi: kwas palmitynowy o 16 atomach węgla
w cząsteczce, stearynowy o 18 atomach węgla w cząsteczce i oleinowy o 18 atomach węgla zawierający także w swojej cząsteczce
wiązanie podwójne
kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami i mieszają się z wodą z każdym stosunku; kwasy tłuszczowe nie
posiadają tej zdolności; kwasy tłuszczowe nie występują w przyrodzie w stanie wolnym, natomiast w stanie związanym znajdują się w
tłuszczach zwierzęcych i roślinnych; wodne roztwory kwasów karboksylowych wykazują odczyn kwaśny
kwas metanowy (kwas mrówkowy) HCOOH - bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszcza się w wodzie i alkoholu bez
ograniczeń. Jest składnikiem jadu mrówek, pszczół występuje w pokrzywach. Stosowany jest do leczenia chorób stawów
kwas etanowy (octowy) CH3COOH - jest to bezbarwna, przezroczysta ciecz, o przenikliwym zapachu. Z wodą miesza się bez
ograniczeń. W handlu znany jest pod postacią octu. Jest to roztwór kwasu octowego o stężeniu (10%). Stężony jest kwasem bardzo
silnie żrący. Powstaje w procesie kwaśnienia wina pod wpływem bakterii w procesie fermentacji octowej. Stosowany jest do produkcji
barwników, lekarstw, sztucznego jedwabiu
kwas butanowy (masłowy) C3H7COOH - jest kwasem który występuje w mleku (maśle) w postaci związanej. W wyniku jełczenia masła
uwalnia się nadając nieprzyjemny zapach. Mówimy, że masło zjełczało
kwasy tłuszczowe zwane inaczej wyższymi kwasy karboksylowymi:
kwas palmitynowy C15H31COOH
wzór półstrukturalny:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
jest substancją stałą, praktycznie nie rozpuszczalną w wodzie, podczas ogrzewania topi się i wydziela zapach stearyny.
kwas stearynowy C17H35COOH
wzór półstrukturalny:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH
jest substancją stałą, nierozpuszczalną w wodzie, podczas ogrzewania topi się i silnie parując wydziela charakterystyczny zapach stearyny.
kwas oleinowy C17H33COOH
wzór półstrukturalny:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH
jest oleistą cieczą o specyficznym zapachu, nierozpuszczalną w wodzie; typ reakcji jakim ulegają kwasy karboksylowe jest wynikiem
obecności grupy karboksylowej -COOH
kwasy mogą tworzyć sole i estry; ulegają także dysocjacji; dysocjacja kwasów karboksylowych:
RCOOH ------ H+ + RCOOkwasy karboksylowe dysocjują na kation wodoru i anion powstały z kwasu
HCOOH ------- H+ + COO- kwas mrówkowy dysocjuje na kation wodoru i anion mrówczanowy
CH3COOH --------- H+ + CH3COO- kwas octowy dysocjuje na kation wodoru i anion octanowy
kwasy karboksylowe podobnie jak kwasy nieorganiczne mogę wchodzić w reakcje tworząc sole
sole powstają w reakcjach z wodorotlenkami, tlenkami i metalami reakcje przebiegają w ten sam sposób jak w przypadku kwasów
nieorganicznych
2CH3COOH + 2K ----- 2CH3COOK + H2
kwas octowy potas octan potasu wodór
z tlenkiem metalu
CH3COOH + MgO ------ (CH3COO)2Mg + H2O
www.edudu.pl - filmy edukacyjne on-line
Strona 1/2
Ściąga eksperta
w każdym przypadku w miejsce wodoru grupy karboksylowej wchodzi metal; JEŚLI DO REAKCJI Z METALEM, TLENKIEM METALU I
WODOROTLENKIEM WEŹNIE SIĘ WYŻSZY KWAS TŁUSZCZOWY POWSTAJĄ sole wyższych kwasów tłuszczowych znane jako
mydła
mydła to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych; mydła posiadają charakterystyczny zapach i zdolność pienienia się
w wodzie; znalazły zastosowanie jako środki piorące i myjące; jeśli zamiast soli sodowej sporządzi się sól potasową uzyskuje się tzw.
mydło miękkie popularne mydło szare; przykłady mydeł: C17H35COONa (stearynian sodu), C15H31COONa (palmitynian sodu);
najważniejszą rolą mydła jest usuwanie brudu; brud to mieszanina składająca się z takich substancji jak sadza, krzemionka, sole
mineralne, substancje pyliste zlepiona poprzez składniki potu; mydła dobrze usuwają brud ponieważ w ich budowie można wyróżnić
część lubiącą wodę i część nie lubiącą; każda z tych części odpowiada za inne funkcje; dzięki obecności części nielubiącej wody mydło
miesza się z cząsteczkami brudu, a część lubiąca wodę powoduje, że w procesie prania brud np. z ubrania przechodzi do wody w której
jest prane; mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej; w twardej wodzie, która zawiera sole wapnia lub magnezu tworzy kłaczkowaty osad
soli wapnia i magnezu, które również są mydłami, ale nierozpuszczalnymi w wodzie: 2C17H35COONa + CaCl2 → (C17H35COO)2Ca↓+
2 NaCl2C15H31COONa + MgSO4 → (C15H31COO)2Mg↓+ Na2SO4; syntetyczne środki do prania mają przeważnie postać proszków,
past i płynów i zwane są potocznie detergentami i można je stosować w twardej wodzie, ponieważ nie tworzą osadów
estrami nazywamy produkty reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami; reakcja, w wyniku której powstają estry nosi nazwę reakcji
estryfikacji; w reakcji estryfikacji prócz cząsteczki estru powstaje cząsteczka wody: CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
cząsteczka wody powstaje w wyniku reakcji grupy OH pochodzącej z kwasu z atomem wodoru z grupy wodorotlenowej (hydroksylowej)
alkoholu; estry odznaczają się przyjemnym zapachem i słabą rozpuszczalnością w wodzie; estry są bardzo obszerną grupą związków,
powszechnie występująca w przyrodzie; do estrów zaliczamy: tłuszcze, substancje zapachowe, woski; estry o miłym zapachu (np. octan
butylu ma zapach ananasa) wykorzystywane są w przemyśle kosmetycznym i spożywczym (aromaty spożywcze); estry stosowane są
jako rozpuszczalniki, plastyfikatory tworzyw sztucznych - OCTAN BUTYLU MA ZAPACH BANANÓW, OCTAN FENYLU MA ZAPACH
JAŚMINU, OCTAN PENTYLU MA ZAPACH GRUSZEK, MAŚLAN ETYLU MA ZAPACH ANANASA
do prawidłowego funkcjonowania organizmu potrzebne są wszystkie rodzaje pokarmów: białka, sole mineralne, cukry, tłuszcze, witaminy.
Każdy z nich odgrywa ważną i niepowtarzalną rolę.
Woda – bierze udział w niemal wszystkich procesach zachodzących w organizmie.
Białka i niektóre sole mineralne służą do budowy tkanek.
Cukry i tłuszcze dostarczają energi
Witaminy i sole stymulują procesy przemiany materii
tłuszcze występują w tkankach zwierzęcych, gdzie stanowią one materiał zapasowy oraz w nasionach roślin takich jak rzepak,
słonecznik; tluszcze stałe to: łój, smalec, tran zaś roślinne to: oleje, masło kakaowe; pod względem budowy są to estry gliceryny i
wyższych kwasów tłuszczowych
tłuszcze - są to estry glicerolu (gliceryny) i wyższych kwasów tłuszczowych; tłuszcze dzielimy na stałe i ciekłe – ze względu na stan
skupienia i na zwierzęce i roślinne – ze względu na pochodzenie
tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych np. benzynie. Tłuszcze
stałe ulegają stopieniu; tłuszcze stałe to estry gliceryny i głównie nasyconych kwasów tłuszczowych natomiast tłuszcze ciekłe zawierają
kwasy tluszczowe nienasycone; tłuszcze ulegają reakcji hydrolizy (zmydlanie) i reakcji uwodornienia, która znalazła zastosowanie do
utwardzania olejów; reakcja uwodornienia: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2 ------ CH3(CH2)16COOH; jeżeli olej poddamy reakcji
uwodornienia powstaje wówczas tłuszcz stały, czyli związek o pojedyńczych wiązaniach w cząsteczce; reakcja ta stosowana jest w
produkcji margaryny z olejów; reakcja hydrolizy - prowadzi do rozkładu na glicerol (glicerynę) i odpowiedni kwas tłuszczowy; jeżeli
hydrolize przeprowadzimy zasadą sodową lub potasową, wówczas oprócz gliceryny otrzymujemy sól kwasu tłuszczowego (mydło):
HOCH2(OH)CH2OCOC15H31 + NaOH ------ HOCH2CH(OH)CH2OH + C15H31COONa
z reakcją hydrolizy mamy do czynienia podczas trawienia tłuszczów w żołądku. Proces ten jest katalizowany enzymem - lipazą.
Dodatkowo proces ten jest wspomagany witaminami i hormonami. Produkty hydrolizy tłuszczów są w organizmie utleniane, a organizm
uzyskuje niezbędną do życia energię, albo też organizm buduje z nich własny tłuszcz oraz błony komórkowe
www.edudu.pl - filmy edukacyjne on-line
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
Strona 2/2