Zadania

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
Zastosowanie spektroskopii w podczerwieni IR do określania struktury związków organicznych cz.2:
(Opracowała Katarzyna Ostrowska)
Zadania:
Widma IR zostały wykonane z wykorzystaniem aparatury: Thermo Scientific Nicolet IR200, zakupionej ze środków
Europejskiego Funduszu Rozwoju Regionalnego w ramach Programu Operacyjnego Innowacyjna Gospodarka (projekt
POIG.02.01.00-12-023/08).
1.
Jak rozróżnić na postawie widm IR:
2.
a) aminę pierwszorzędową od aminy drugorzędowej
b) cykliczny keton od otwarto-łańcuchowego ketonu
c) cis-2-heksen od trans-2-heksenu
d) cykloheksen od cykloheksanu
e) CH3CH2CH2CH2CH3 od CH3CH2CH2OCH2CH3
f) kwas butanowy od n-butanolu
g) cykloheksen od benzenu
h) butanian metylu od kwasu butanowego
i) pent-2-yn od but-1-ynu
Rozróżnij na podstawie widm IR pochodne o-, m-, i para-nitrotoluenu. Przypisz różnicujące pasma absorpcji.
482
671
60
1310
1481
70
50
800
%T
926
905
882
1044
1096
A
2927
2867
80
3071
90
727
40
30
20
1522
1345
10
0
4 00 0
3 50 0
3 00 0
2 50 0
2 00 0
1 50 0
1 00 0
5 00
Licz by fa lo we (c m-1 )
100
858
664
474
1203
1150
1084
1038
787
1480
50
726
40
30
1343
20
10
1517
%T
60
1306
1612
70
1461 1430
1578
B
2980
2936
2859
80
3067
90
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
1
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
1 00
857
466
784
684
617
971
1044
1563
1213
1178
70
2841
C
3109
3082
80
2935
90
%T
60
836
735
40
1295
1597
1106
50
30
1338
20
1505
10
4 00 0
3 50 0
3 00 0
2 50 0
2 00 0
1 50 0
1 00 0
5 00
Licz by fa lo we (c m-1 )
Uzasadnij, które widmo IR należy do poniższych związków. Wskaż pasma drgań walencyjnych wiązań C-O.
3.
O
O
b)
a)
O
O
c)
O
e)
d)
100
95
A
1434
90
85
892
%T
80
75
2879
70
2808
2921
65
1048
60
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
1 00
90
B
475
1070
1020
1151
50
1197
40
864
798
1288
60
747
688
30
1582
20
-0
4 00 0
3 50 0
3 00 0
2 50 0
2 00 0
1 50 0
1230
10
1480
%T
494
3065
3038
917
70
621
603
1392
1334
80
1 00 0
5 00
Licz by fa lo we (c m-1 )
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
2
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
95
795
C
904
85
514
90
1466
80
75
1165
60
1371
2935
2878
65
%T
1326
70
1013
55
1110
50
45
40
35
2971
30
25
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
100
95
1468
1452
65
55
552
510
883
1173
%T
60
783
1077
70
1299
75
1336
D
2836
80
3065
3031
3003
2949
85
995
90
690
50
45
751
35
1038
1599
40
1494
30
25
20
1243
15
10
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
95
1261
851
70
1363
65
2940
60
55
1202
50
1084
45
40
35
2974
%T
1386
1468
2825
75
724
E
80
1021
85
460
90
30
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
3
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
Jak rozróżnić na podstawie widm IR następujące związki:
4.
O
O
O
a)
O
b)
O
c)
O
O
O
O
d)
O
e)
Podaj związek, którego widmo IR podano poniżej. Przypisz różnicujące pasma absorpcji: 1390, 1257, 1105, 1080 cm -1.
5.
H2N
H2N
N
Si
a)
O
c) H2N
O
O
d) H2N
S
e) H2N
b)
110
1605
1013
1443
60
50
1390
40
1166
20
950
10
1105
1080
0
819
796 763
1257
30
2972
2924
2873
%T
1294
70
725
80
2736
3378
90
3301
100
-10
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
6. W reakcji N-2-(N,N-dietyloamino)-etylo-N’-fenylotiomocznika (widmo A) z chlorkiem oksalilu
przeprowadzonej w toluenie wyizolowano produkt (widmo B). Związek ten w trakcie krystalizacji w etanolu
z dodatkiem niewielkiej ilości kwasu solnego ulega przegrupowaniu Dimrotha (widmo C). Na podstawie
analizy widm IR podaj strukturę produktów B i C.
S
N
N
H
N
(COCl)2
toluen
EtOH, HCl
B
C
H
A
a) Wskaż pasma świadczące o obecności soli amoniowej w obu produktach.
b) Wskaż pasma świadczące o obecności grup karbonylowych w obu produktach. Jak ich położenie
pozwala prześledzić przegrupowanie Dimrotha.
c) Wskaż pasmo świadczące o obecności egzocyklicznego wiązania azometinowego.
W. Żankowska-Jasińska, H. Borowiec, J.Golus, A. Kolasa, B. Zaleska, L. Krzywosiński, M. Bogdal, B. Przemyk., Pol. J. Pharmacol.
Pharm., 1990, 42, 49.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
4
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
100
95
90
85
80
A
636
604
1111
1378
65
1594
3336
70
737
697
60
1062
55
1292
1251
45
1193
50
1448
2832
%T
490
75
3146
40
35
2965
30
25
20
1516
15
10
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
105
100
95
B
1025
1593
1185
1162
1132
1497
2564
75
2456
%T
80
70
499
776
724
85
695
2978
2947
90
1257
65
1342
60
55
40
4000
3500
3000
2500
2000
1393
45
1643
1781
1758
50
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
100
90
C
691
499
722
1023
1161
50
1498
1433
1643
2494
2647
%T
60
2971
2937
3384
70
1111
1595
2740
80
1255
40
1345
30
1393
20
1776
10
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Licz by falowe (c m-1)
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
5