Jako zadanie na najblisze zajęcia (czyli na colloquium III) proszę

Jako zadanie na najbliższe zajęcia (czyli na colloquium III) proszę sobie przerobić colloquium
z zeszłego roku:
Kraków, 14 I 2008 r.
II ROK CHEMII – GRUPA B1 – COLLOQUIUM III – A
Imię i nazwisko:
1. W jakich warunkach D-(+)-mannoza może ulec przekształceniu w D-(-)-fruktozę?
Udowodnij tę możliwość, zapisując mechanizm odpowiedniej przemiany. (4 pkt)
2. Zapisz reakcję powstawania osazonu D-(-)-arabinozy. (2 pkt) Jaki inny monosacharyd
daje taki sam osazon? (1 pkt) Narysuj wzór Fishera tego monosacharydu (1 pkt) i
wyjaśnij, dlaczego daje on taki sam osazon jak D-(-)-arabinoza. (1 pkt)
3. D-(-)-liksozę poddano reakcji Kilianiego-Fishera i jako jeden z produktów otrzymano
D-(+)-galaktozę. Zapisz wzór Hawortha anomeru α D-liksofuranozy (2 pkt) i schemat
ciągu reakcji, składających się na przemianę D-(-)-liksozy w D-(+)-galaktozę. (3 pkt)
Zapisz wzór Hawortha anomeru β innej D-aldoheksozy, którą otrzymano w tej reakcji.
(2 pkt) Izomerem jakiego typu jest ona w stosunku do D-(+)-galaktozy? (1 pkt).
4. Podaj nazwę systematyczną (2,5 pkt) i
zwyczajową (1 pkt) disacharydu o
wzorze podanym obok. Czy ten cukier
daje
pozytywny
wynik
próby
Tollensa? Wyjaśnij. (1,5 pkt).
CH2OH
CH2OH
O
HO
OH
H
O OH
H
H
O
H
H
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
5. D-rybuloza jest ketopentozą o układzie
erytro grup OH przy asymetrycznych atomach węgla. Narysuj jej wzór Fishera. (2
pkt)
6. Narysuj wzór krzesłowy maltozy (2,5 pkt) i podaj jej nazwę systematyczną. (2,5 pkt)
7. W wyniku degradacji Edmana peptydu
S
otrzymano m. in. fenylotiohydantoinę o
HN
wzorze podanym obok. a. narysuj wzór
N
Fishera aminokwasu, z którego powstała (1,5
H
N
pkt). b. Podaj nazwę (1 pkt), skrót H2N
O
trójliterowy (0,5 pkt) i jednoliterowy (0,5
NH
pkt) tego aminokwasu. c. od którego końca
został odłączony ten aminokwas? (0,5 pkt) d. Czy punkt izoelektryczny tego
aminokwasu leży w zakresie kwaśnym, czy zasadowym? (0,5 pkt).
8. Zapisz schemat syntezy Streckera izoleucyny (zapisz wzory szkieletowe substratów,
związków pośrednich i reagentów). (3 pkt)
Σ = 36,5 pkt; 60% ≈ 22 pkt.