KWAS N- FENYLOMALEINAMOWY etap I
Transkrypt
KWAS N- FENYLOMALEINAMOWY etap I
KWAS N- FENYLOMALEINAMOWY etap I H O O H Odczynniki: O + H H2N bezwodnik maleinowy toluen anilina H O N H O OH 0,1 g 1 ml 0,082 ml W probówce zaopatrzonej w palec chłodzący umieszcza się 0,1 g (1 mmola) bezwodnika maleinowego i 0,8 ml toluenu. Układ ogrzewa się w temperaturze 80-100oC, aż do rozpuszczenia bezwodnika (około 15 minut). Następnie powoli za pomocą strzykawki dodaje się roztwór 0,082 ml aniliny w 0,2 ml toluenuzaczynają wypadać białe kryształki. Roztwór pozostawia się do ochłodzenia do temperatury pokojowej, osad odsącza i suszy na powietrzu. Wydajność reakcji: 0,163 g związku (83,6% wydajności teoretycznej; literaturowa wydajność 98%) t.t. 199-200oC (lit. t.t. 200-201oC) Czas wykonania: 1 godzina 30 minut. N- FENYLOIMID KWASU MALEINOWEGO etap II H H O N H O OH CH3COONa (CH3CO)2O Odczynniki: kwas N- fenylomaleinamowy bezwodnik octowy octan sodu cykloheksan O H N H + H2O O 0,160 g 0,3 ml 0,03 g 0,2 ml W zlewce o poj.10 ml rozpuszcza się 0,160 g (0,84 mmola) kwasu maleinamowego w 0,3 ml bezwodnika octowego. Następnie dodaje się 0,03 g octanu sodu. Roztwór pozostawia się na 30 minut od czasu do czasu mieszając. Mieszaninę chłodzi się na łaźni lodowej. Żółty osad N- fenyloimidu kwasu maleinowego odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa się dwoma porcjami (0,3 ml) wody i porcją 0,2 ml cykloheksanu. Produkt suszy się na powietrzu. Wydajność 0,123 g (84,9% wydajności teoretycznej; lit.wyd.85%) t.t. 86oC (lit.t.t. 86,5-88oC) Czas wykonania: 1 godzina 30 minut