Synteza kwasu benzoesowego

Laboratorium Chemii Organicznej, Synteza kwasu benzoesowego, 1-3
Synteza kwasu benzoesowego
Wydział Chemii
UMCS w Lublinie
1. Właściwości fizyczne i chemiczne kwasu benzoesowego
O
C
Kwas benzoesowy (= kwas benzenokarboksylowy); C7H6O2, M = 122,12 g/mol,
Tt = 122,4°C, Tw = 249°C, powyżej 100°C sublimuje, d = 1,08 g/cm3; Najprostszy
aromatyczny kwas karboksylowy; związek stały, bezbarwny, krystaliczny. Rozpuszczalny
w etanolu, eterze dietylowym i w gorącej wodzie (5,88 g/100 g H2O w temp. 100°C).
Słabo rozpuszcza się w wodzie zimnej (0,29 g/100 g H2O w temp. 20°C).
OH
2. Wykonanie ćwiczenia
2.1. Odczynniki
Chlorek benzylu – C6H5CH2Cl = 4,5 ml (5 g; 0,039 mola) /Tw =179,3°C/
Manganian(VII) potasu – KMnO4 = 9 g (0,057 mola)
Bezwodny węglan sodu – Na2CO3 = 4 g (0,039 mola)
Stężony kwas solny – HCl = 10 ml
2.2. Sprzęt
Kolba okrągłodenna (500 ml)
Chłodnica zwrotna z płaszczem wodnym
Elektryczny koszyczek grzejny
Cylinder miarowy (100 ml)
Zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
Zlewki (400 ml, 100 ml)
Papierek uniwersalny
Bagietka szklana
Łaźnia lodowa
Szalka Petriego
Kolba okrągłodenna (250 ml)
Kolba stożkowa (300 ml) z korkiem
Lejek szklany
Sączek karbowany
2.3. Metoda syntezy (równania reakcji)
Cl
O
H2C
3
C
+ 4 KMnO4 + 3 Na2CO3 → 3
O
C
+ H
+ 4 MnO2↓+ CO2↑ + 3 NaCl + 2 K2CO3 + 3 H2O
O
ONa
+
→
ONa
C
R.1
OH
↓
+
+ Na
R.2
-1-
Laboratorium Chemii Organicznej, Synteza kwasu benzoesowego, 1-3
2.4. Wydajność teoretyczna procesu
Wydajność tej metody otrzymywania kwasu benzoesowego wynosi ok. 83%.
2.5. Schemat syntezy
goraca H2O
,
lo
oc h
po
C6H5CH2Cl
iu
n
dze
zimna H2O
kwas
benzoesowy
HCl
I
och
,
sac
zen
ie p
o
lod
zen
iu
woda
I
MnO2
KMnO4
Na2CO3
H2O
do pompki
wodnej
5
6
7
8
9
1
10
lagodne wrzenie
1 - 1,5h
(2)
za
kw
as
ze
roz
nie
tw
oru
4
3
2
do pompki
wodnej
(3)
(4)
po
woda
(1)
sta
kry
liza
cji
wegiel aktywny
H2O
,
.
,
wysuszyc, zwazyc
,
kwas
benzoesowy
(5)
do pompki
wodnej
saczenie na
(9)
,
goraco
,
(8)
(7)
4
5
6
7
8
3
2
9
1
10
do calkowitego
rozpuszczenia kwasu
(6)
2.6. Sposób wykonania
W kolbie okrągłodennej o poj. 500 ml, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną z płaszczem wodnym
umieszczono 4 g bezwodnego węglanu sodu, 9 g manganianu(VII) potasu, 4,5 ml chlorku benzylu
(2.7.1.), 200 ml wody oraz kilka kawałków porowatej porcelany. Zawartość kolby ogrzewano za
pomocą elektrycznego koszyczka grzejnego, utrzymując w stanie łagodnego wrzenia (1) do chwili
zakończenia reakcji (R.1) objawiającej się: a) odbarwieniem mieszaniny reakcyjnej, b) wytrąceniem
brunatnego, nierozpuszczalnego w wodzie tlenku manganu(IV) c) zanikiem oleistych kropli
nieprzereagowanego chlorku benzylu w cieczy spływającej z chłodnicy zwrotnej. Po ochłodzeniu do
temperatury pokojowej mieszaninę poreakcyjną przesączono (2.7.2.) pod zmniejszonym ciśnieniem
(2), a pozostały na sączku osad MnO2 przemyto 30 ml wrzącej wody i przeniesiono na szalkę
Petriego (2.8.1.).
W celu wydzielenia kwasu benzoesowego z przesączu, roztwór przeniesiono do zlewki
o poj. 400 ml, po czym dodawano małymi porcjami (2.7.3.) stężony kwas solny (3), aż do uzyskania
lekko kwaśnego odczynu (papierek uniwersalny). Wytrącił się bezbarwny i bezpostaciowy osad
kwasu benzoesowego (R.2). Mieszaninę ochłodzono w łaźni lodowej do temperatury poniżej 5°C,
przesączono (4) pod zmniejszonym ciśnieniem (2.7.2.), a osad przemyto 50 ml wody o temperaturze
zbliżonej do 0°C (2.8.2.), przeniesiono na szalkę Petriego, wysuszono i zważono (5).
-2-
Laboratorium Chemii Organicznej, Synteza kwasu benzoesowego, 1-3
Otrzymany kwas oczyszczono przez rekrystalizację z wody z dodatkiem węgla aktywnego (6, 7).
Wydzielone kryształy odsączono (8) pod zmniejszonym ciśnieniem (2.7.3., 2.8.2.), wysuszono
i zważono (9). Obliczono wydajność syntezy. Oznaczono temperaturę topnienia otrzymanego
produktu.
2.7. Uwagi
Przed rozpoczęciem pracy każdy student zobowiązany jest do zapoznania się
z informacjami zawartymi w kartach charakterystyk substancji, z którymi będzie miał
styczność w trakcie wykonywania preparatu.
2.7.1. Chlorek benzylu jest cieczą powodującą łzawienie – podrażnia śluzówkę, dlatego wszystkie
czynności należy wykonywać pod włączonym dygestorium
2.7.2. Ze względu na niebezpieczeństwo pęknięcia kolby ssawkowej, sączenie pod zmniejszonym
ciśnieniem wykonywać obowiązkowo w okularach ochronnych
2.7.3. Stężony kwas solny jest silnie żrący i wywołuje oparzenia skóry. Jego pary są silnie drażniące,
dlatego należy unikać ich wdychania – wszystkie czynności wykonywać pod włączonym
wyciągiem
2.8. Gromadzenie i utylizacja odpadów poreakcyjnych
2.8.1. Wysuszony i zważony MnO2 przekazać na stanowisko gromadzenia
odpadów (pojemnik na odpady stałe i niepalne –„N”)
2.8.2. Przesącz zawierający wodne roztwory soli (NaCl, K2CO3) oraz śladowe ilości kwasu
benzoesowego a także roztwór pokrystalizacyjny po rozcieńczeniu wodą odprowadzić do sieci
kanalizacyjnej. Kwas benzoesowy jak również jego sole sodowe i potasowe stosowane są
powszechnie jako konserwanty żywności (oznaczane odpowiednio: E210, E211, E212)
a dopuszczalne normy zawartości tych substancji wynoszą nawet do 1 g/kg produktu
spożywczego
Wersja z dnia 11.03.2008
-3-