Chemia organiczna - BIOL

WYMAGANIA - DESTYLACJA
1.
2.
3.
4.
Destylacja prosta i frakcyjna
Destylacja próżniowa
Destylacja azeotropowa
Destylacja z parą wodną
I. Wymagania teoretyczne
1. Krzywa zależności temperatury od ilości destylatu w zależności od składu
mieszaniny.
2. Zasada działania kolumny rektyfikacyjnej.
3. Zasada i zalety działania destylacji frakcyjnej, pod zmniejszonym ciśnieniem, z parą,
wodną, i azeotropowej.
4. Wpływ ciśnienia na temperaturę wrzenia.
5. Jakie substancje mogą być rozdzielane przez destylację frakcyjną, azeotropową,
próżniową, z parą wodną.
6. Rodzaje destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
II. Aparatura
1. Zestawy do destylacji.
2. Rodzaje chłodnic, pomp próżniowych, kolumn i ich zastosowanie.
III. Pomiar temperatury wrzenia.
IV. BHP
1. Zapobieganie przegrzewaniu się cieczy.
2. Zasady postępowania z palnymi rozpuszczalnikami.
3. Praca z aparaturą pod zmniejszonym ciśnieniem.
DESTYLACJA PROSTA
Do kolby okrągłodennej poj. 250 ml wlać 120 ml mieszaniny i zmontować
zestaw do destylacji prostej. Po wrzuceniu porcelanki kolbę ogrzewać i zbierać destylat
z szybkością 2-3.krople na sekundę do cylindra miarowego.
Zanotować początkową temperaturę oraz temperatury po odebraniu każdych 5 ml
destylatu.
W opisie ćwiczenia umieścić tabelę z odczytami temperatury oraz wykres
zależności temperatury od objętości destylatu.
Mieszaniny do destylacji:
1) octan etylu (77ºC)
dioksan (102ºC)
2) chlorek metylenu (40ºC)
octan etylu (77ºC)
3) aceton (56ºC)
toluen (111ºC)
4) heksan (69ºC)
dioksan (102ºC)
5) etanol (78ºC)
chlorek metylenu (40ºC)
Sporządzić wykres temp. wrzenia w funkcji ilości otrzymanego destylatu i porównać
wyniki dla destylacji prostej i frakcyjnej.
D e s t y 1 a c j a. Podczas destylacji cieczy może nastąpić jej przegrzanie, to znaczy
ogrzanie powyżej temperatury wrzenia. Wówczas, w wyniku wibracji lub obniżenia
ciśnienia, zaczyna się spontaniczne wrzenie, zwane potocznie „rzucaniem". Dlatego
też, podczas destylacji ciecz należy intensywnie mieszać, np. mieszadłem
magnetycznym, bądź też dodać kawałeczki „kamyczka wrzennego", np.
wyprażonego kaolinu. Kaolin należy dodawać do zimnej jeszcze cieczy. Po jednorazowym użyciu „kamyczek wrzenny" traci swoje właściwości. Zatężanie cieczy
przeprowadza się często w próżniowych odparowywaczach rotacyjnych (rotatorach).
Ponieważ operację taką prowadzi się pod zmniejszonym ciśnieniem, urządzenie
należy instalować pod wyciągiem lub zaopatrzyć w ochronny ekran.
DESTYLACJA FRAKCYJNA
Do kolby okrągłodennej o poj. 250 ml wlać 120 ml mieszaniny i zmontować
zestaw do destylacji frakcyjnej. Po wrzuceniu kamyczków wrzennych kolbę ogrzewać
i zbierać destylat do cylindra miarowego.
Zanotować początkową temperaturę oraz temperaturę po zebraniu każdych 5 ml
destylatu.
W opisie ćwiczenia umieścić tabelkę z odczytami temperatury oraz wykres
zależności temperatury od objętości destylatu (zaznaczyć przedgon, frakcje główne,
frakcje pośrednie, pogon, oraz temperatury wrzenia składników mieszaniny).
Ekstrakcja - wymagania
1. Teoria ekstrakcji
- prawo podziału Nernsta
- efekt wysolenia
2. Rodzaje ekstrakcji
- zwykła jednokrotna
- zwykła wielokrotna
3. Ekstrakcja cieczy
- prosta
- ciągła
- rozpuszczalnikami chemicznie czynnymi
4. Ekstrakcja osadów
- prosta
- ciągła ciał stałych
5. Czynności i technika ekstrakcji
- wybór rozpuszczalnika
- stosowane środki suszące
- metody zatężania
6. BHP (sposoby postępowania ze związkami palnymi i trującymi)
Ekstrakcja jodu z roztworu jodu w jodku potasu chlorkiem
metylenu
Do rozdzielacza o pojemności 100 ml wlać 20 ml roztworu jodu w jodku
potasu i ekstrahować 15 ml chlorku metylenu. Po dokładnym wytrząśnięciu
pozostawić zawartość do rozdzielenia się warstw. Warstwę organiczną przenieść do
erlenmajerki.
Ekstrakcję powtórzyć trzykrotnie, obserwując zachodzące zmiany. Porównaj,
czy ekstrakcja jednokrotna (45 ml chlorku metylenu), czy trzykrotna ta samą ilością
rozpuszczalnika (3 x 15 ml) jest bardziej wydajna.
E k s t r a k c j a. Proces ekstrakcji stosowany jest do wydzielania, np. z roztworu wodnego, substancji lepiej rozpuszczającej się w cieczy, niemieszającej się
z wodą. Ekstrakcję prowadzi się najczęściej w rozdzielaczach. Podczas mieszania się
dwóch ciekłych faz, w rozdzielaczu bardzo często wytwarza się nadciśnienie,
w związku z czym, proces należy prowadzić nadzwyczaj ostrożnie, usuwając
nadciśnienie z wnętrza naczynia. W tym celu wylot rozdzielacza należy skierować
ku górze, najlepiej pod wyciągiem, a następnie ostrożnie wyrównywać ciśnienie,
otwierając powoli kurek. Pod żadnym pozorem wylotu rozdzielacza nie można
kierować w kierunku laboratorium lub ku sąsiadom. Szczególnie niebezpieczne są
ekstrakcje fazy wodnej, zawierającej węglany, rozpuszczalnikami takimi, jak np.
chloroform, zawierającymi niewielkie ilości chlorowodoru. Tworzy się wówczas
dwutlenek węgla, a powstałe nadciśnienie może wyrzucić na zewnątrz zawartość
rozdzielacza. Tego typu ekstrakcje bezpieczniej jest prowadzić w otwartym
naczyniu, w którym miesza się obydwie ciecze do chwili, aż przestanie wydzielać się
gaz. Następnie zawartość naczynia przelewa się do rozdzielacza w celu oddzielenia
faz. Podczas ekstrakcji należy zakładać okulary i jednorazowe rękawice ochronne.
Ekstrakcja substancji stałych w aparacie Soxhleta
Aparat Soxhleta służący do ekstrakcji ciągłej substancji stałych gorącym
rozpuszczalnikiem pokazano na rys 1. Substancję przeznaczoną do ekstrakcji umieszcza
się w gilzie A wykonanej z twardej bibuły filtracyjnej. Gilzę wsuwa się do wewnętrznej
rury aparatu B, pod którym montuje się kolbę C wypełnioną rozpuszczalnikiem do
ekstrakcji. U góry aparatu montuje się chłodnię zwrotną D. Kolbę z rozpuszczalnikiem
ogrzewa się do osiągnięcia stanu łagodnego wrzenia zawartości. Pary rozpuszczalnika
przepływają do chłodnicy, tam skraplają się i zostają zawrócone do gilzy. Po zebraniu
takiej porcji rozpuszczalnika w gilzie,
że jego górny poziom osiąga wysokość
bocznej rurki F, ekstrakt zostaje przelany syfonem do kolby. Proces ten powtarza się
automatycznie aż do zakończenia ekstrakcji.
Rys. 1.
Rys. 2.
Po zakończeniu ekstrakcji rozpuszczalnik odparować na wyparce próżniowej (rys. 2.)
w całości. Wnioski z ćwiczenia umieścić w sprawozdaniu.
WYMAGANIA
KRYSTALIZACJA I SUBLIMACJA
1) Teoria i metody wykonywania krystalizacji i sublimacji
- krystalizacja ze stopu
- substancje nieorganiczne i organiczne ulegające sublimacji.
2) Technika wykonywania krystalizacji
- dobór rozpuszczalnika
- mieszaniny chłodzące
- sposoby przyspieszania krystalizacji
- sączenie osadów
- metody suszenia osadów
- pomiar temperatury topnienia
- wpływ temperatury i czasu na przebieg krystalizacji.
BHP (sposoby postępowania z palnymi i trującymi rozpuszczalnikami
Krystalizacja acetanilidu z wody
Odważa się 2 g acetanilidu i umieszcza w zlewce o pojemności 150 ml, dodaje się 40 ml wody
i ogrzewa do wrzenia. Acetanilid staje się ciekły i tworzy olej w wodzie. Następnie dolewa się
porcjami gorącą wodę stale mieszając i ogrzewając roztwór do łagodnego wrzenia, aż acetanilid
rozpuści się. Jeżeli roztwór nie jest bezbarwny, to należy nieznacznie go ochłodzić, dodać ok. 0.2 g
węgla aktywnego i ogrzewać do wrzenia przez kilka minut, aby usunąć barwne zanieczyszczenia.
Prawie gorący roztwór sączy się następnie przez karbowany sączek z bibuły filtracyjnej, umieszczony
na lejku w płaszczu grzejnym. Przesącz zbiera się do zlewki o pojemności 150 ml, po przesączeniu
całego roztworu nakrywa się szkiełkiem zegarkowym i jeszcze gorący roztwór bardzo szybko się
chłodzi, energicznie mieszając. Następnie odstawia się roztwór na 30 minut aby mógł całkowicie
wydzielić się osad. Kryształy odsącza się na lejku Büchnera przy użyciu pompy wodnej, przemywa
dwukrotnie po 5 ml wody (aby usunąć przylegający do kryształów macierzysty ług) i wyciska je na
lejku za pomocą dużego korka szklanego. Potem zdejmuje się lejek z kolby ssawkowej, przewraca na
bibułę filtracyjną o podwójnej grubości i pozostawia kryształy do wysuszenia na powietrzu. Przy
suszeniu kryształów na powietrzu wskazane jest przykrycie związku krążkiem bibuły filtracyjnej,
podziurkowanej tak, aby umożliwić ulatnianie rozpuszczalnika.
Po wysuszeniu przekrystalizowany produkt wazy się, aby określić wydajność krystalizacji
i oznacza temperaturę topnienia. Jeżeli produkt nie jest dostatecznie czysty (temperatura topnienia jest
niska lub produkt topi się w zakresie kilku stopni), to krystalizację należy powtórzyć. Czysty acetanilid
ma temp. topnienia 114° C.
Rys. 1. Aparatura do rozpuszczania substancji stałych
Rys. 2. Sączenie: a) na gorąco; b) pod zmniejszonym ciśnieniem;
c) lejek z gwoździem szklanym
Krystalizacja p-bromonitrobenzenu z etanolu
2,5 g p-bromonitrobenzenu umieścić w kolbie okrągłodennej o poj. 150 ml pod
chłodnicą zwrotną po czym dodać niewielką ilość alkoholu etylowego i ogrzewać do
wrzenia. W przypadku gdyby roztwór nie uległ rozpuszczeniu dodać następne porcje,
aż do momentu całkowitego rozpuszczenia. Gorący roztwór sączyć przez karbowany
sączek. Przesącz ochłodzić i odsączyć wytrącony osad na lejku Büchnera, a uzyskany
produkt suszyć na powietrzu.
W opisie ćwiczenia należy podać wydajność krystalizacji oraz temperaturę
topnienia osuszonego produktu.
Rys. 1. Sączenie: a) na gorąco; b) pod zmniejszonym ciśnieniem;
c) lejek z gwoździem szklanym
Rys. 2. Aparat do mierzenia temperatury topnienia
typu Boetius: 1 - blok ogrzewczy, 2 - termometr
w osłonie, 3 - lampa oświetlająca próbkę od dołu,
4 - lampa oświetlająca termometr i układ optyczny,
5 - regulacja ostrości, 6,7 - układ optyczny,
8 - regulacja jasności, 9 - przewód opornicy
regulującej ogrzewanie bloku, 10 - szklane pokrywy
bloku i próbki, 11- transformator oświetlenia,
12 - próbka substancji
Sublimacja
Parownicę porcelanową zawierającą 2,5 g naftalenu przykryć krążkiem bibuły z małymi
otworami i odwróconym lejkiem szklanym. Nóżkę lejka zatkać korkiem z waty.
Parownicę postawić w płaszczu grzejnym. Po łagodnym ogrzaniu parownicy pary
czystej substancji przechodzą przez otwory w bibule i kondensują na wewnętrznych
ściankach lejka. Zebrać i zważyć sublimat.
Obliczyć wydajność sublimacji.
)
Chromatografia - wymagania
1. Chromatografia cienkowarstwowa.
a) absorbenty stosowane w chromatografii cienkowarstwowej
b) wykonanie chromatogramu cienkowarstwowego
- wybór rozpuszczalna do rozwijania płytek
- rozwijanie i wywoływanie
- wartość Rf
c) zastosowanie chromatografii cienkowarstwowej
2. Chromatografia bibułowa i jej zastosowanie.
3. Chromatografia kolumnowa.
a) absorbenty stosowane w chromatografii kolumnowej
b) rodzaje kolumn chromatograficznych
c) wybór rozpuszczalników do chromatografii adsorbcyjnej
d) wypełnienie i nanoszenie substancji na kolumnę
e) rozwijanie chromatogramu
f) zastosowanie chromatografii kolumnowej
4. Chromatografia gazowa.
5. BHP ( praca z toksycznymi substancjami organicznymi).
CHROMATOGRAFIA KOLUMNOWA
Na dnie kolumny chromatograficznej umieszczamy niewielką ilość waty,
następnie napełniamy silikażelem do 3/4 wysokości.
Na tak przygotowaną kolumnę wprowadzamy od 1-1.5 cm3 mieszaniny barwników.
Chromatografię prowadzimy dodając kolejno następujące eluenty: octan etylu,
mieszanina etanolu i acetonu w stosunku 1:4. Rozdzielone roztwory barwników
zbieramy do osobnych kolbek.
W
opisie
ćwiczeń
podać
barwę
mieszaniny
substancji,
przebieg
chromatografii oraz barwy substancji wchodzących w skład mieszaniny.
Zestaw aparatury do chromatografii
kolumnowej
Kolumna chromatograficzna ze szlifami
CHROMATOGRAFIA CIENKOWARSTWOWA
I. Rozdzielanie aminokwasów.
1) Przygotowanie komory chromatograficznej.
Do
komory
chromatograficznej
wyłożonej
bibułą
nalewa
się
mieszaninę
rozpuszczalników: propan-1-ol – amoniak (70:30) (układ rozwijający), aby grubość warstwy
wyniosła 0,5 cm.
Komorę zamknąć i odstawić na kilkanaście minut celem nasycenia komory parami
rozpuszczalników.
2) Przygotowanie chromatogramu.
Na płytce chromatograficznej zaznaczyć delikatnie ołówkiem linię startu w odległości 1
cm od brzegu wzdłuż krótszego boku płytki.
3) Nanoszenie substancji.
Za pomocą cienkiej kapilary na linii startu w równych odległościach nanieść kolejne
roztwory wzorcowe aminokwasów i ich mieszaninę. Plamki można suszyć ostrożnie strumieniem
powietrza.
4) Rozwijanie chromatogramu.
Płytkę włożyć do uprzednio przygotowanej komory chromatograficznej tak, aby dolna
krawędź była w momencie zanurzenia możliwie równoległa do powierzchni cieczy w komorze.
Należy zwrócić uwagę aby krawędzie boczne nie dotykały ścian komory, gdyż powoduje to
nierównomierne wznoszenie się rozpuszczalnika na wysokość około 0,5 cm od góry. Płytkę
należy następnie wyjąć, zaznaczyć linię czoła rozpuszczalników i wysuszyć dokładnie suszarką.
5) Wywołanie chromatogramu.
Wysuszoną płytkę spryskać w pozycji pionowej roztworem ninhydryny. Następnie
wstawić płytkę do suszarki o temp. 105°C na około 10 minut. Zaznaczyć plamki odpowiednich
aminokwasów.
6) Opis ćwiczenia
-
rysunek wykonanego chromatogramu
-
wartość R f otrzymanych plamek
ZESTAW AMINOKWASÓW:
I DL-alanina
II L-leucyna
III L-lizyna
IV mieszanina aminokwasów
II. Rozdzielanie izomerów nitroaniliny
Wykonać analogicznie jak przy rozdziale aminokwasów. Jako układ rozwijający:
benzen/octan etylu (4:1)
Roztwory do nanoszenia:
I
o-nitroanilina
II
m-nitroanilina
III
p-nitroanilina
IV
mieszanina wszystkich izomerów
Opis ćwiczenia zgodnie z punktem I.6.
Rys. Wygląd chromatogramu i definicje niektórych wielkości stosowanych
w chromatografii cienkowarstwowej
BADANIE SKŁADU BARWN IKÓW ROŚLIN ZIELONYC H
W skład barwnika roślin zielonych wchodzą chlorofile: a i b, oraz karotenoidy:
karoten i ksantofil
H3C
R
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
R
CH3
R = H -karoten
R = OH ksantofil
Wykonanie
Zielone liście uciera się w moździerzu z odrobiną piasku (w celu łatwiejszego
zniszczenia tkanek komórkowych) i kilkoma kroplami acetonu, a następnie za
pomocą kapilary nanosi na płytkę i rozwija w układzie aceton-toluen 1:2. Próbkę
należy nanosić kilkakrotnie w tym samym miejscu, zachowując jednocześnie małą
średnicę plamki. Po rozwinięciu należy szybko analizować, gdyż barwniki łatwo
blakną. Plamki obu chlorofili są blisko siebie, wyraźnie natomiast oddziela się od
nich karoten i ksantofil.
O d c z yn n i k i w r a ż l i w e n a z a n i e c z ys z c z e n i a p o w i e t r z a w 1 a b o r a t o r i u m .
Produkty stanowiące bardzo dobre adsorbenty takie jak na przykład silikażel czy też płytki
do chromatografii cienkowarstwowej (TLC) powinny być chronione przed atmosferą
panującą w laboratorium. Tego typu materiały należy przechowywać w specjalnych
pojemnikach bowiem na przykład płytki do TLC znajdujące się w kontakcie z
laboratoryjnym powietrzem stopniowo tracą aktywność, co oczywiście wpływa na ich
zdolności separacyjne.