pobierz - Konkurs Chemiczny im. prof. Antoniego Swinarskiego

1
10.12.2011 r.
I ETAP
48 OGÓLNOPOLSKIEGO KONKURSU CHEMICZNEGO
IM. PROF. ANTONIEGO SWINARSKIEGO
Wersja I
Witamy na 48 Ogólnopolskim Konkursie Chemicznym im. prof. Antoniego
Swinarskiego.
Dysponujesz tzw. czystopisem i brudnopisem. Przygotuj czystopis wpisując u góry
drukowanymi literami: swoje imię i nazwisko, nazwę szkoły wraz z podaniem patrona, adres
szkoły wraz z kodem miejscowości oraz nazwisko i imię nauczyciela opiekuna. Pod danymi
pozostaw około 1/3 kartki na recenzje sprawdzających. W prawym górnym rogu podaj numer
rozwiązywanej wersji.
Rozwiązania zadań od A do E podaj w czystopisie.
W przypadku zadań A w czystopisie umieść tylko wybrane odpowiedzi bez komentarza.
Nie rozwiązuj zadań A na kartce z treścią zadań.
Pisz starannie i czytelnie.
Pamiętaj o właściwym zaokrąglaniu wyników i podawaniu jednostek
Oddajesz tylko czystopis.
Możesz skorzystać z kalkulatora.
Potrzebne do rozwiązania zadań dane znajdziesz na ostatniej stronie.
Rozwiązujesz zadania przez 3 godziny zegarowe.
Życzymy powodzenia
ZAD. A (20 pkt)
1. Konfiguracja walencyjna pewnego pierwiastka to: 3d54s2. W jakiej grupie i jakim
okresie układu okresowego znajduje się ten pierwiastek?
2. W naczyniu znajduje sie 1,2 g pierwiastka promieniotwórczego o okresie
półtrwania 19 dni. Ile gramów tego pierwiastka pozostanie po 57 dniach?
3. Jakie pH wykazuje roztwór kwasu chlorowodorowego o stężeniu 0,001 mol/dm3?
4. Woda królewska to:
a) mieszanina stężonego kwasu siarkowego(VI) i stężonego kwasu
azotowego(V).
b) mieszanina stężonego kwasu siarkowego(VI) i stężonego kwasu
solnego.
c) mieszanina stężonego kwasu chlorowodorowego i stężonego kwasu
azotowego(V).
d) mieszanina stężonego kwasu chlorowodorowego i stężonego kwasu
ortofosforowego(V).
5. Zapisać trzy równania jonowe skrócone obrazujące wszystkie reakcje, które
zachodzą podczas wykonywania próby Tollensa w wersji z zastosowaniem tylko
roztworu amoniaku. Substrat organiczny przedstawić wzorem ogólnym.
48 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
2
6. Uzupełnić luki w zdaniu:
W wyniku utleniania alkoholu I-rzędowego powstaje ................ , zaś alkoholu IIrzędowego ................... .
7. Przez roztwór soli srebra(I) przepuszczono stały prąd elektryczny o natężeniu 5A.
Na katodzie wydzieliło się 10,07 g srebra. Zakładając pełną wydajność prądową
obliczyć czas trwania elektrolizy w pełnych minutach.
8. Zapisać wzory sody kaustycznej i sody oczyszczonej.
9. Tzw. „próba płomieniowa” to metoda identyfikacji wybranych kationów. Podać jak
barwią płomień chlorki następujących metali:
a) strontu;
b) potasu;
c) baru.
10. Zmieszano trzy różne roztwory chlorku sodu – 150 g roztworu 5%, 250 g roztworu
15% i 100 g 25%. Obliczyć stężenie powstałego roztworu w procentach masowych.
ZAD. B (15 pkt)
Oznaczanie kwasowości ma duże znaczenie w ocenie surowców i produktów
żywnościowych. Stopień kwasowości surowców jest często czynnikiem decydującym
o sposobie prowadzenia procesu technologicznego czy zakwalifikowania surowców do
określonej produkcji.
Kwasowość surowców i produktów przemysłu spożywczego jest uwarunkowana
występowaniem kwasów organicznych, bezwodników kwasowych, różnych wodorosoli oraz
białek z przewagą kwaśnych aminokwasów. Kwasowość oznacza się przez miareczkowanie
badanego roztworu roztworem wodorotlenku sodu o znanym stężeniu wobec fenoloftaleiny.
Kwasowość wyraża się między innymi w tzw. „stopniach normalnych” jako liczbę cm3
roztworu NaOH o stężeniu 1 mol/dm3 zużytą do zobojętnienia kwasów w 100 g badanego
produktu
Zakłada się, że za kwasowość kwasu chlebowego odpowiedzialny jest kwas mlekowy.
Odważono 5,00 g jednorodnej, wymieszanej i uśrednionej próbki kwasu chlebowego
Przeniesiono ilościowo do kolby stożkowej o pojemności 250 cm3 i rozcieńczono do 100 cm3
wodą destylowaną. Kolbę stożkową odstawiono na 5 minut, a następnie dodano 3 krople 2%
roztworu etanolowego fenoloftaleiny i miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu
o stężeniu 0,100 mol/dm3 do zmiany zabarwienia nie znikającego w ciągu 1 minuty.
Przeprowadzono trzy równoległe oznaczenia zużywając odpowiednio 28,45 cm3, 28,35 cm3
oraz 28,40 cm3 roztworu wodorotlenku.
1. Zapisać wzór sumaryczny, strukturalny oraz podać nazwę systematyczną kwasu
mlekowego.
2. Czy kwas mlekowy może występować w postaci enancjomerów? Jeśli tak to podać
krótkie uzasadnienie i narysować enancjomery kwasu mlekowego stosując wzory
Fischera.
3. Zapisać równanie reakcji kwasu mlekowego z wodorotlenkiem sodu stosując wzory
półstrukturalne (grupowe).
4. Określić pH (mniejsze od 7, równe 7, większe od 7) roztworu mleczanu sodu.
Zapisać odpowiednie równanie jonowe skrócone procesu, który za to odpowiada.
48 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
3
5. Podać zmianę barwy roztworu miareczkowanego w punkcie końcowym
miareczkowania.
6. Obliczyć zawartość kwasu mlekowego w g i % w analizowanej próbce.
7. Obliczyć kwasowość produktu w stopniach normalnych i określić przydatność
produktu do spożycia (nadaje się do spożycia lub nie nadaje się) jeżeli dopuszczalna
odpowiednia norma kwasowości mieści się w granicach 55-62 stopni normalnych.
ZAD. C (10 pkt)
Płytkę miedzianą zanurzono do roztworu soli żelaza(III).
1. Zapisać przypuszczalne równania reakcji uwzględniające stopnie utlenienia
produktów.
2. Wskazać termodynamicznie możliwy przebieg reakcji z lewa na prawo.
3. Dla ogniwa o maksymalnej wartości SEM:
a) obliczyć jej wartość w warunkach standardowych,
b) zapisać równania reakcji zachodzących w półogniwach.
4. Napisać wzór najsilniejszego utleniacza
5. Do jakich jonów możliwe jest utlenienie miedzi?
ZAD. D (10 pkt)
Substancja Y to ciekły związek organiczny o charakterystycznym zapachu. Dzięki
swoim właściwościom przeciwzapalnym, przeciwbólowym i rozgrzewającym stanowi
składnik wielu popularnych preparatów i maści np. powszechnie znanej maści Ben-Gay.
Najbardziej istotne dane oraz właściwości tej substancji zebrano poniżej.
L.p.
1
2
3
Dane, właściwości
struktura
analiza elementarna
otrzymywanie
4
hydroliza
5
6
reakcja z roztworem FeCl3
reaktywność
Związek Y
związek cykliczny podstawniki w położeniach 1,2
63,16% C; 5,26% H
z substancji X drogą kondensacji
ulega hydrolizie do związku X, który reaguje zarówno
z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) jak i roztworem
wodorowęglanu sodu
ulega (fioletowe zabarwienie)
ulega reakcji nitrowania i sulfonowania
1. Obliczyć wzór elementarny substancji Y.
2. Podać wzór strukturalny substancji Y oraz jej nazwę. Przedstawić w punktach tok
rozumowania.
3. Podać wzór strukturalny substancji X oraz jej nazwę.
4. Zapisać równanie otrzymywania substancji Y z substancji X.
5. Zaliczyć substancję X i Y do odpowiedniej grupy związków organicznych biorąc
pod uwagę występujące w tych związkach grupy funkcyjne.
6. Zapisać schematy przemian związków X i Y opisanych w punktach tabeli 4-6.
48 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
4
ZAD. E (15 pkt)
PET jest powszechnie używanym skrótem dla popularnego polimeru należącego do
grupy poliestrów. Polimer ten jest masowo wykorzystywany do produkcji naczyń, butelek,
opakowań itp. Otrzymuje się go w wyniku reakcji polikondensacji z dwóch substratów A i B.
Substrat A, zwany w skrócie DMT, jest to aromatyczny 1,4 podstawiony związek organiczny,
którego składa się z 61,86 % węgla i 5,15% wodoru. Poddany hydrolizie daje związek C,
który reaguje w odpowiednich warunkach z wodorotlenkiem sodu w stosunku molowym 1:2.
Drugi substrat w produkcji PET to ciekła substancja organiczna B, która reaguje z sodem
z wydzieleniem bezbarwnego palnego gazu. W wyniku spalenie 10 mmoli tej substancji
otrzymuje się 448 cm3 CO2 (warunki normalne). Po wprowadzeniu B do zasadowej zawiesiny
wodorotlenku miedzi(II) następuje roztworzenie osadu wodorotlenku z wytworzeniem
roztworu o lazurowym zabarwieniu.
Wykorzystując podane wyżej informacje wykonać następujące polecenia
1. Obliczyć wzór elementarny DMT (substancja A).
2. Podać wzór rzeczywisty DMT wraz z krótkim wyjaśnieniem.
3. Zapisać wzór strukturalny DMT i podać jego nazwę (zwyczajową bądź
systematyczną)
4. Zapisać równanie hydrolizy DMT do związku C.
5. Zapisać wzór sumaryczny i strukturalny substancji C oraz podać jej nazwę.
6. Na podstawie odpowiednich obliczeń podać wzór strukturalny i nazwę substancji B.
Przedstawić w punktach tok rozumowania.
7. Zapisać równania reakcji substancji B z sodem i wodorotlenkiem miedzi(II).
8. Zaproponować schemat otrzymywania PET.
9. Podać zgodnie z zasadami wzór polimeru i spróbować odcyfrować jego nazwę.
------DANE:
Masy molowe do wykorzystania w zadaniach:
MAg =108 g/mol
MC = 12 g/mol
MCu = 64 g/mol
MFe = 56 g/mol
MH = 1 g/mol
MN = 14 g/mol
MO = 16 g/mol
Stała Faradaya: F = 96500 C/mol
Potencjały standardowe reakcji połówkowych:
Fe2+ + 2e
Fe3+ + 3e
Fe3+ + e
Cu+ + e
Cu2+ + 2e
Cu2+ + e
Fe
Fe
Fe2+
Cu
Cu
Cu+
48 Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
Eo = -0,440 V
Eo = -0,036 V
Eo = 0,771 V
Eo = 0,520 V
Eo = 0,337 V
Eo = 0,167 V