Wykład monograficzny Współczesna synteza organiczna

Wykład monograficzny
Współczesna synteza organiczna - wybrane zagadnienia
Egzamin, zagadnienia, semestr letni, piątek, 2015
1. Jakie warunki muszą być spełnione aby obiekt materialny był chiralny.
2. Narysuj wzór cząsteczki chiralnej chiralnością osiową typu bifenylu.
3. Uszereguj następujące fenole wg. rosnącej kwasowości: p-chlorofenol, fenol, m-chlorofenol. Odpowiedź
uzasadnij.
4. Napisz równanie Hammetta. Objaśnij znaczenie występujących w nim wielkości (parametrów).
5. Narysuj oba enancjomery 2,3-pentadienu oraz [Ru(acac)3].
6. Narysuj strukturę dowolnej cząsteczki posiadającej dwukrotną oś symetrii, a mimo to chiralnej.
7. Co to znaczy, że induwiduum molekularne ma czterokrotną oś symetrii?
8. Jak to możliwe, że kryształy kwarcu są optycznie czynne?
9. Wyjaśnij - na przykładzie - termin "absolutna synteza asymetryczna".
10. Na czym polega synteza związków chiralnych z naturalnych bloków budulcowych?
11. Wyjaśnij termin "stereoróżnicowanie kinetyczne", będące odmianą "przekształcenia asymetrycznego".
12. Narysuj po jednym przykładzie związków, które posiadają centrum chiralności w postaci tetraedrycznego
atomu siarki, krzemu lub fosforu.
13. Dlaczego aminy typu NR1R2R3 nie są chiralne? Kiedy atom azotu może być centrum chiralności
(centrum stereogenicznym)?
14. Narusuj struktury graniczne: fluorobenzenu, aniliny, anionu fenolanowego, aldehydu benzoesowego,
toluenu, kwasu benzenosulfonowego.
15. Dlaczego stała Hammetta (stała reakcji) jest szczególnie duża dla reakcji chlorowania pochodnych
benzenu?
16. Wyjaśnij wpływ podstawników na kwasowość fenolu: a) p- i m-Cl; b) p-i m-MeO; c) p- i m-H2N.
17. Wyjaśnij, dlaczego grupa nitrowa w pozycji para wywiera większy wpływ na kwasowość fenolu niż
kwasu benzoesowego.
18. Narysuj wzór liganda pod nazwą BINAP. Dlaczego występuje w postaci dwóch enancjomerów?
19. W postaci ilu izomerów występuje 2,3-dichlorobutan? Odpowiedź uzasadnij.
20. Omów syntezę mentolu z udziałem chiralnego katalizatora rodowego.
21. Na przykładzie uwodornienia alkenów omów rolę chiralnego liganda w indukowaniu centrum
chiralności.