PENTA- O- a- D- GLUKOPIRANOZA
Transkrypt
PENTA- O- a- D- GLUKOPIRANOZA
CH2OH HO HO PENTA- O- D- D- GLUKOPIRANOZA O OH OH + H3C H3C O O ZnCl2 CH2OAc OAc OAc O Ac = Odczynniki: bezwodnik octowy D- glukoza chlorek cynku bezw. etanol O OAc OAc H3C + 5CH3COOH O 6,25 ml 1,25 g 0,25 g W probówce, zaopatrzonej w palec chłodzący, umieszcza się 0,25 g bezwodnego chlorku cynku i 6,25 ml bezwodnika octowego. Mieszaninę ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej przez 5-10 minut, od czasu do czasu wstrząsając, do momentu, aż większość chlorku cynku ulegnie rozpuszczeniu. Następnie, powoli dodaje się 1,25 g Dglukozy. D- glukozę należy dodawać małymi porcjami, łagodnie wstrząsając probówka, by kontrolować energicznie przebiegającą reakcję. Potem mieszaninę ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej * przez godzinę, a wylot probówki należy zabezpieczyć przed dostępem wilgoci. Zawartość probówki chłodzi się i wlewa do krystalizatora lub zlewki zawierającej 6,25 g pokruszonego lodu i energicznie miesza, aby ułatwić hydrolizę nie przereagowanego bezwodnika octowego. Wydziela się olej, który podczas mieszania stopniowo zestala się. Stały produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa dokładnie zimną wodą a następnie krystalizuje z etanolu, aż do uzyskania temperatury topnienia ok. 110-111oC. Wydajność reakcji: 1,8 g (66,6% wyd. teoret.) Czas wykonania: 3 godziny. Nie należy ogrzewać probówki bezpośrednio płaszczem grzejnym, gdyż prowadzi to do silnego zbrunatnienia mieszaniny. Produkt trzeba wówczas krystalizować z dodatkiem węgla aktywnego *