Sterydy cholesterol → hormony płciowe

Sterydy
cholesterol → hormony płciowe
Sterydowe hormony płciowe - związki produkowane przez gonady (jajniki, jądra) i korę nadnerczy z
cholesterolu
pod wpływem gonadotropin (h. glikoproteinowych)
Podział:
androgeny – męskie (gr. andros = mężczyzna)
ginogeny – żeńskie (gr. gyne = kobieta)
estrogeny (hormony pęcherzykowe)
gestageny (hormony luteinizujące czyli ciążowe)
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
1
Sterydy - hormony płciowe, androgeny
Androgeny Androsteron (ADT) Testosteron –
Androstanolon (dihydrotestosteron , stanolon)
O
OH
H
H
OH
H
H
HO
H
H
H
O
H
H
O
H
androsteron
testosteron
17ß-hydroksyandrost-4-en-3-on
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
androstanolon
3-hydroksy-5-androstan-17-on
2
Sterydy - Testosteron
Testosteron – w przemyśle
wytwarzany jest z cholesterolu
CH3
1. Ac2O
H
CH3 O
CH3
CH3
H
2. Br2
HO
cholesterol
CH3
1. CrO3
H
AcO
Br
H
O
H
H
2. drozdze utleniajace
AcO
Br
CH3 OH
CH3
drozdze fermentacyjne
H
1.NaOH/H2O
H
2. NaI
CH3 O
CH3
CH3
H
H
O
testosteron
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
3
Sterydy – Analogi Testosteronu
OH
H
OH
H
H
H
metylotestosteron
F
H
H
O
O
O
OH
HO
mesterolon
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
fluoksymesteron
4
Sterydy – Testosteron, doping
Testosteron – „siła napędowa faceta”
Anaboliki
Anaboliki steroidowe
Nadużywanie anabolików prowadzi do
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
5
Sterydy - Antyandrogeny
Antyandrogeny stosowane są w leczeniu




ginogeny =
octan cyproteronu
finasteryd
Flutamid
O
O
H
N
O
H
H
O
Cl
octan cyproteronu
O
H
O
H
N
H
finasteryd
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
6
Sterydy – żeńskie hormony płciowe
Ginogeny, Estrogeny - żeńskie hormony płciowe ,
OH
O
OH
OH
H
H
H
H
HO
HO
estriol
estron
H
H
HO
estradiol
Estrogeny w zastosowaniu klinicznym
• Estriol
• Estron
• Estradiol
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
7
Sterydy – terapia hormonalna
OH
H
OH
H
H
HO
O
Et
H
H
O
chinestrol
O Et
Et
Et
H
O
etynyloestradiol
OH
mestranol
OH
Et
Et
HO
heksaestrol
dienestrol
stilbestrol
Pochodne trans-stilbenu wykazują powinowactwo do receptorów estrogennych z uwagi na zbliżony kształt do estradiolu.
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
8
Sterydy – hormony ciążowe, progesteny
O
H
H
O
progesteron
Progesteron rola:
• .
Progesteron klinicznie stosowany jest :
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
9
Sterydy – synteza progesteronu
Otrzymywany z diosgeniny (sapogeniny)
OAc
H
H
H
O
H
H
O
AcO
O
O
H
AcO
H
H
H
H
H
O
AcO
AcO
HO
O
H
[O]
diosgenina
diosgenina
O
O
H
H2O/OH-
H2/Pd
H
AcO
H
H
H
O
progesteron
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
10
Sterydy – Progesteny
Środki przeciwciążowe
O
OH
OH
OH
H
H
H
H
O
H
H
H
O
Cl
chlormadinon
H
O
noretysteron
etysteron
H
H
O
norgestrel
OH
H
H
HO
etynyloestradiol
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
11
Sterydy – Kortykosteroidy
OH
HO
H
OH
O
H
H
kortykosteron
OH
OH
HO
H
H
H
O
O
O
O
O
O
kortyzon
kortyzol
(hydrokortyzon)
Kortykosteroidy –
Kortyzon
Hydrokortyzon -
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
12
Sterydy – Kortykosteroidy
O
O
OH
H
O
H
OH
H
H
H
O
O
11-deoksykortykosteron
O
OH
HO
H
OH
O
O
aldosteron
11-deoksykortykosteron –
aldosteron - właściwy hormon mineralokortykosteroidowy
Mineralokortykosteroidy regulują stężenie elektrolitów w organizmie; nie zawierają one atomu tlenu przy C11.
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
13