Chemia organiczna
Transkrypt
Chemia organiczna
Kod ECTS Nazwa przedmiotu: Chemia Organiczna Nazwa jednostki prowadzącej kierunek: Katedra Chemii Organicznej Nazwa kierunku: Chemia Nazwa specjalności: AiD, ChNM, ChNP, ChNI, Ch Nazwisko osoby prowadzącej (osób prowadzących): Prof. dr hab. Andrzej Wiśniewski, ćw. dr. Regina Kasprzykowska, dr Aleksandra Kołodziejczyk Liczba godzin zajęć, w tym: wykładów, ćwiczeń, konwersatoriów, laboratoriów, seminariów: Liczba punktów ECTS: Rodzaj studiów (stacjonarne, niestacjonarne, I, II stopnia): studia stacjonarne I stopnia sem. 3: 45 W + 30 A; sem. 4: 30 W + 30A + 90L Status przedmiotu (obligatoryjny/fakultatywny): obligatoryjny Rok i semestr studiów: II 3 i 4 Metody dydaktyczne: Wykład ilustrowany prezentacjami w Power Point Formy i warunki zaliczania przedmiotu: zaliczenie ćw. na ocenę i egzamin Język wykładowy: polski Określenie przedmiotów wprowadzających wraz z wymaganiami wstępnymi: Chemia ogólna i nieorganiczna – podstawy chemii, budowa atomu, hybrydyzacja, szybkość reakcji, diagramy energetyczne reakcji, oddziaływania międzycząsteczkowe Założenia i cele przedmiotu (umiejętności i kompetencje): Student powinien posiąść wiedzę i umieć się nią swobodnie posługiwać z zakresu budowy przestrzennej, właściwości fizycznych, właściwości biologicznych podstawowych klas związków organicznych, określić ich właściwości kwasowo-zasadowe. Student powinien znać podstawowe mechanizmy reakcji, rozumieć diagramy energetyczne, znać teoretyczne podstawy metod spektroskopowych i praktycznie analizować budowę nieznanej cząsteczki. Powinien przede wszystkim rozumieć otaczający nas świat w świetle poznanych klas związków chemicznych i ich praktycznego zastosowania dla dobra człowieka i środowiska. Treści programowe: Wiązanie chemiczne, Hybrydyzacja, rezonans, elektroujemność i polaryzacja wiązań. Rozpad homolityczny i heterolityczny wiązania chemicznego.Reakcje chemiczne, diagramy energetyczne, pojęcie stanu przejściowego i produktu pośredniego. Nomenklatura wg systematyki IUPAC. Izomeria E i Z, izomeria optyczna, asymetryczny atom węgla R/S reguły ich określania. Stereochemia, centra stereogeniczne (chiralne). Alkany, alkeny, alkiny, Reaktywność, addycja do wiązań wielokrotnych. Struktura karbokationów, rodników i anionów. Polimeryzacja. Dieny, w tym skoniugowane, rezonans. Związki aromatyczne, izomeria, substytucja elektrofilowa, wpływ kierujący podstawnika, podstawienie nukleofilowe. Benzyn. Halogenowanie w łańcuchu bocznym: kation, anion i rodnik benzylowy. Halogenki alkili, enancjomery, diastereomery, związki mezo, mieszaniny racemiczne i ich rozdział. Substytucja nukleofilowa SN1 i SN2 (mechanizm, stereochemia). Reakcje eliminacji E1 i E2 (mechanizm, stereochemia). Alkohole, fenole, etery, epoksydy. Reaktywność: reakcje z halogenkami alkili, halogenkami fosforu, dehydratacja, reakcje z metalami, utlenianie, redukcja, acylowanie. Syntezy eterów, tioli i siarczków. Związki karbonylowe: aldehydy, ketony, struktura i właściwości, redukcja, utlenienie, reakcja Wittiga, kwasy karboksylowe (kwasowość, budowa, synteza, reakcje estryfikacji) synteza halogenków kwasowych, bezwodników i amidów, alkilowanie enoli i enolanów, wykorzystanie acetylooctanu etylu i malonianu dietylu w syntezie organicznej. Reakcje kondensacji: aldolowa, Claisena, Michaela. Przegrupowania karbokationów. Aminy, budowa, właściwości biologiczne, zasadowość, nukleofilowość, syntezy, reakcje: alkilowanie, acylowanie, degradacja soli amoniowych. Aminokwasy i peptydy: punkt izoelektryczny, struktura dipolarna, syntezy i nomenklatura oligopeptydów. Monosacharydy, stan równowagi cukru prostego w roztworze wodnym, węgiel anomeryczny i jego właściwości, disacharydy i polisacharydy. Właściwości kwasowozasadowe-związków organicznych, utlenienia i redukcja w chemii organicznej. Spektroskopia UV-VIS, IR Ramana, NMR i MS. Synton, strategia syntezy zaplanowanych połączeń, strategia grup ochronnych w syntezie organicznej. Wykaz literatury podstawowej i uzupełniającej: Podręcznik dla studentów: – J. McMurry, Chemia organiczna, tłum. W. Boczoń, H. Koroniak, J. Milecki, PWN 2000 Uzupełniająca: – Paula Y. Bruice, Organic Chemistry, Fourth Edition, Pearson –Prentice Hall, 2004 – J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 1988 – J. McMurry, Organic Chemistry – A Biological Approach, Thomson Brooks/Cole, 2007 – L. G. Wade, Organic Chemistry, Prentice Hall, 1995 – D. Kemp, F. Vellaccio, Organic Chemistry, Worth Publishers, Inc., 1980 – Francis A. Carey, Organic Chemistry, McGraw-Hill International Edition, 2008