Iwona Grudzka - Doktoris

Iwona Grudzka
Uniwersytet Śląski
[email protected]
Synteza monomerów nowych polimerów przewodzących z grupy politiofenów
Niniejszy projekt poświęcony jest syntezie nowym związków o zaprojektowanych
właściwościach (optycznych oraz elektrycznych) będących pochodnymi 2,2’-bitiofenu oraz
otrzymaniu z nich w kolejnym kroku polimerów przewodzących – grupy materiałów
cieszących się, ze względu na szeroki wachlarz ich potencjalnych jak i rzeczywistych
zastosowań, niesłabnącym zainteresowaniem zarówno środowiska akademickiego jak
i przemysłu chemicznego i elektronicznego.
Wszystkie związki, jakie zamierzam zsyntezować w ramach niniejszego projektu, można
ogólnie przedstawić wzorem bt-A-bt, gdzie bt jest podstawnikiem bitienylowym, zaś A
reprezentuje jednostkę arylową/heteroarylową (fenyl, antracen, piren, karbazol, triazol, pirol
oraz fosfol). Godnym uwagi jest fakt, iż planuje się także syntezę związków zawierających
więcej niż dwa podstawniki bitienylowe – trzy a nawet cztery jednostki – bt.
Związki te planuje się otrzymać wykorzystując znane z literatury procedury syntetyczne dla
związków strukturalnie podobnych, tj. reakcje sprzęgania: Sonogashiry, Suzuki, itp., N/Oalkilowania oraz bromowania/jodowania, wychodząc z prostych i tanich odczynników
chemicznych dostępnych handlowo, tj. 9,10-dibromoantracen, 1,2,4,5-tetrabromobenzen,
trimetylosililoacetylen, 3,6-dibromokarbazol, itp. Wszystkie syntezy będą wymagały dobrania
odpowiednich warunków, niektóre znalezienia efektywnego układu katalitycznego.
Punktem wyjściowym dla moich badań jest synteza etynylobitiofenu, który to posłuży mi do
otrzymania 1,2-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)acetylenu oraz 1,4-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)buta-1,3diynu – kluczowych związków dla dalszych prac.
1,4-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)buta-1,3-diyn planuje się następnie wykorzystać jako substrat
w reakcji syntezy 2,5-dipodstawionych pochodnych pirolu oraz fosfolu (addycja do
wspomnianego diynu związku typu RAH2, gdzie R jest fragmentem alkilowym
zapewniającym rozpuszczalność w cieczach organicznych lub arylowym – poszerzenie
sprzężenia -elektronowego, lub też alkilowo-arylowym, A zaś to odpowiednio atom azotu
(pirole) i fosforu (fosfole).
Monomery wytworzone w sposób powyżej opisany mogą być następnie wykorzystane jako
materiały molekularne wykazujące ciekawe właściwości fizyczne i chemiczne, np.
luminescencję, dużą trwałość, a także jako substraty dla reakcji polimeryzacji (chemicznej lub
elektrochemicznej). W stosunku do polimerów otrzymanych na tej drodze również spodziewa
się ciekawych właściwości oraz, co ważne, możliwości przetwarzania na wiele sposobów,
w zależności od zapotrzebowania.
Śląsk jest regionem, w którym istnieje potrzeba rozwijania zaawansowanych technologii, w
tym wysokospecjalistycznych technologii materiałowych, bowiem do tej pory dominował tu
(i wciąż dominuje) mało przyjazny środowisku przemysł ciężki, tj. kopalnie, koksownie, itp.
Wdrożenie zaś takich technologii jest możliwością poszerzenia oferty handlowej małych
i
średnich
przedsiębiorstw
działających
na
terenie
województwa
śląskiego
o wysokoprzetworzone produkty, konkurencyjne cenowo i jakościowo.
Produkty (monomery) oraz półprodukty, których metodykę syntezy oraz oczyszczenia planuje
się opracować w ramach niniejszego projektu, zamierza się wprowadzić do oferty handlowej
firmy Syntal Chemicals. Przewiduje się, iż krok ten znacznie podniesie konkurencyjność
firmy na rynku chemikaliów, w tym chemikaliów dla organicznej elektroniki (dla
wytwarzania materiałów na bazie politiofenu).