Ćwiczenie 7 - izolacja eugenolu

7. IZOLACJA EUGENOLU Z GOŹDZIKÓW
Wprowadzenie:
Eugenol należy do związków zapachowych jest
podstawowym
składnikiem
goździków
(Eugenia
caryophyllata L.), jest allilową pochodną gwajakolu.
Eugenol występuje również w cynamonie. Posiada
przyjemny ostry zapach goździków, jest bezbarwną lub
jasnożółtą oleistą cieczą [1].
Działanie:
Eugenol posiada działanie antyseptyczne oraz znieczulające. Wykorzystywany
był w stomatologii do odkażania kanałów zębowych, był również składnikiem
mieszaniny z tlenkiem cynku stosowanej jako cement dentystyczny. Ma
działanie pobudzające i jest toksyczny dla człowieka [2,3].
Zastosowanie:
Jest stosowany jako plastyfikator (środek zmiękczający, emulgujący,
pozwalający na uzyskanie właściwych parametrów mechanicznych
przygotowywanej substancji) niektórych tworzyw sztucznych. Stosowany jest
w przemyśle perfumeryjnym (stężenie eugenolu jest wielokrotnie niższe od jego
progu toksyczności), obecnie znalazł zastosowanie w rybołówstwie [4].
Przeciwskazania:
Eugenol może wywołać silne podrażnienie skóry. Spożycie eugenolu może
wywołać konwulsje, utratę przytomności, drżączkę, palpitacje serca, a także
może uszkodzić wątrobę [5].
O
HO
Eugenol
1
Aparatura, szkoło
kolba okrągłodenna
kosz grzejny
Odczynniki
chloroform
eter etylowy
5% NaOH
HCl
jod
bezwod. siarczan magnezu
30 g zmielonych goździków
rozdzielacz
wyparka rotacyjna
Zmielone goździki (30 g) umieszcza się w kolbie okrągłodennej 500 ml
zawierającej 200 ml wody. Przeprowadza się destylację z parą wodną do
otrzymania około 100 ml destylatu. Destylat ekstrahuje się trzykrotnie 25 ml
porcjami chloroformu, skład ekstraktów bada się za pomocą chromatografii
TLC.
Eluent: chloroform - eter etylowy (3:1). Wywoływacz: pary jodu
W celu oddzielenia eugenolu od acetyloeugenolu połączone ekstrakty
chloroformowe wytrząsa się trzykrotnie 25 ml porcjami 5% NaOH.
Warstwa chloroformowa zawiera głównie acetyloeugenol. Suszy się ją nad
bezwodnym siarczanem magnezu, usuwa się środek suszący przez sączenie i
odparowuje
chloroform
na
wyparce
rotacyjnej.
Otrzymany
surowy
acetyloeugenol analizuje się na płytce TLC (przed odparowaniem na wyparce).
Połączone ekstrakty zasadowe zakwasza się HCl do pH=1 i trzykrotnie
ekstrahuje 25 ml porcjami chloroformu. Po wysuszeniu nad bezwodnym
siarczanem magnezu, usuwa się środek suszący przez sączenie i odparowuje
chloroform na wyparce rotacyjnej. Otrzymany prawie czysty eugenol analizuje
się metodą TLC (przed odparowaniem na wyparce). Po odparowaniu
rozpuszczalnika produkt waży się, mierzy nD20 i oblicza wydajność [6].
ZMIERZYĆ:
-współczynnik załamania światła: nD20
2
BIBLIOGRAFIA
[1] Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa, Urząd
Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,
2014, str. 4276.
[2] D. Thompson, R. Barhoumi, R.C. Burghardt Comparative toxicity of eugenol and its
quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays,
Toxicol Appl Pharmacol, 1998, 149(1), 55-63.
[3] S. Fujisawa, T. Atsumi, Y. Kadoma, H. Sakagami, Antioxidant and prooxidant action
of eugenol-related compounds and their cytotoxicity, Toxicol., 2002, 177(1), 39-54.
[4] R. Klimek, Olejki eteryczne, Warszawa, Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i
Spożywczego, 1957.
[5] A. Bennett, I. Stamford, J.A. Tavares, S. Jacobs, F. Capasso, N. Mascolo, The biological
activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on
prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Res, 1988, 2(3), 124-130.
[6] P. Kafarski, P. Wieczorek, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej, 1997, str.
80.
3