Aminokwasy - AWF Katowice

Aminokwasy
Aminokwasy alifatyczne
Aminokwasy zawierające grupę hydroksylową lub siarkę w
podstawniku
Aminokwasy cykliczne
Aminokwasy aromatyczne
Aminokwasy zasadowe
Aminokwasy kwasowe i ich amidy
Selenocysteina
Selenocysteina jest stosunkowo rzadko występującym aminokwasem naturalnym, który jest
wbudowywany do niektórych białek (białka selenowe) przy wykorzystaniu kodonu UGA.
Zazwyczaj kodon UGA pełni funkcję kodonu stop, lecz w przypadku syntezy białek, które
wykorzystują kodon UGA do wbudowywania selenocysteiny, w pobliżu kodonu UGA
drugorzędowa struktura mRNA jest bardziej zlożona co powoduje, że rybosom nie
rozpoznaje kodonu UGA jako kodonu stop, a to z kolei umożliwia dostarczenie tego
aminokwasu przez selenocysteinylo-tRNA do budowanego w tym miejscu łańcucha
polipeptydowego.
Aminokwasy egzogenne i endogenne
Aminokwasy egzogenne są to aminokwasy, które nie są
syntezowane w organizmie ludzkim, a ich obecność w białkach
spożywanych decyduje o wartości odżywczej. Histydyna jest
niezbędna dla dzieci do 12 roku życia, ale nie jest niezbędna dla
dorosłych. Aminokwasy endogenne są to aminokwasy, które są
syntezowane w organizmie ludzkim.
Aminokwasy egzogenne Aminokwasy endogenne
Lizyna
Alanina
Metionina
Glicyna
Leucyna
Asparagina
Izoleucyna
Asparaginian
Histydyna
Glutamina
Fenyloalanina
Glutaminian
Treonina
Seryna
Tryptofan
Cysteina
Walina
Prolina
Arginina
Tyrozyna
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE AMINOKWASÓW
Rozpuszczalność
Z kilkoma wyjątkami aminokwasy są dobrze rozpuszczalne w wodzie, amoniaku i
innych rozpuszczalnikach polarnych, ale są źle rozpuszczalne w niepolarnych i mniej
polarnych rozpuszczalnikach takich jak: etanol, metanol, aceton itp. Spowodowane to jest
tym, że w obojętnych roztworze wodnym występują w postaci jonów obojnaczych.
Punkt izoelektryczny (pI)
Punkt izoelektryczny (pI) jest to takie pH środowiska, przy którym cząsteczka aminokwasu w
danych warunkach jest obojętna, bez względu na to czy jednakowa ilość ładunków dodatnich
i ujemnych w cząsteczce wynika z dysocjacji grup polarnych, czy obecności związanych
jonów. W punkcie izoelektrycznym cząsteczka nie ma zdolności wędrowania w polu
elektrycznym (np. podczas elektroforezy). W roztworze o pH większym od punktu
izoelektrycznego cząsteczka występuje w formie anionu (posiada ładunek ujemny), a poniżej
punktu izoelektrycznego w formie kationu (posiada ładunek dodatni). W punkcie
izoelektrycznym aminokwas tworzy sól wewnętrzną tzw. jon obojnaczy (sumaryczny
ładunek równy 0), wtedy cząsteczka jest najsłabiej rozpuszczalna. Wykorzystuje się to do
wytrącenia aminokwasów z roztworu.
pH 1
całkowity ładunek: +1
pI (pH 6)
całkowity ładunek: 0
pH11
całkowity ładunek: -1
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE AMINOKWASÓW
Tworzenie wiązań peptydowych
Najważniejszą reakcją aminokwasów jest tworzenie grupy amidowej -NHCOokreślanej jako wiązanie peptydowe (amidowe). Wiązanie peptydowe tworzy się przez
wydzielenie jednej cząsteczki wody z grupy α-aminowej jednego aminokwasu i αkarboksylowej grupy drugiego aminokwasu.
Alanina (Ala)
Seryna (Ser)
Struktura wiązania peptydowego
Alanyloseryna (Ala-Ser)
Przykładowa struktura heptapeptydu
Struktura drugorzędowa białek:α-helisa i struktura β
(pofałdowanej kartki)