H O PCC NaBH4 OH A, H3O CN

A
12 stycznia 2010
BIOTECHNOLOGIA (STUDIA WIECZOROWE) – COLLOQUIUM III
IMIĘ I NAZWISKO:
10
1. Wpisz wzory katalizatorów (4 × 0,5 pkt), narysuj wzory szkieletowe (4 × 1 pkt) i zapisz nazwy
produktów (4 × 1 pkt) poniższych reakcji:
O
OH
NH2
kat.:
a)
O2N
NO2
N
H
NH2
kat.:
b)
O
H
c)
O
HS
kat.:
SH
O
OH
OH
d)
kat.:
O
6
2. Narysuj wzory szkieletowe produktów reakcji (4 × 1 pkt) oraz podaj ich nazwy (4 × 0,5 pkt).
PCC
O
H
NaBH4
∆, H3O+
OH
CN-
6
3. Jaki związek karbonylowy i jaki halogenek alkilowy użyto, aby otrzymać alkohol o podanym
wzorze (poprzez związek Grignarda). (4 × 1 pkt) Podaj nazwy tego związku karbonylowego i
halogenku. (4 × 0,5 pkt)
nazwa halogenku:
....................................................
OH
+
nazwa związku karbonylowego:
....................................................
nazwa halogenku:
....................................................
+
nazwa związku karbonylowego:
OH
....................................................
6
4. Zapisz wzory szkieletowe substratów lub produktów (czasami może być ich wiele!) reakcji: (3 × 2
pkt):
CHO
CHO
OH-
+
O
OH-
HCHO
15
∆
50% KOH
5. Uzupełnij wzory szkieletowe związków i reagentów (15 × 1 pkt).
1. Mg/eter
2.
3. H2O/H+
OH
+
PCC
NH2
H
N
HO
O
CN
CH3NH2
Cl
I2 /
OHO
H2N
H2N
O
4
6. Uszereguj kwasy pod względem wzrastającej mocy (4 × 0,5 pkt): α-bromomasłowy, octowy,
trifluorooctowy, izomasłowy. (Narysuj w odpowiedniej kolejności ich wzory – 4 × 0,5 pkt).
5,5
7. Uporządkuj aminy pod względem wzrastającej zasadowości (4 × 0,5 pkt) (narysuj w kratkach
wzory (4 × 1 pkt) w odpowiedniej kolejności): N-etylo-N’-metylopropyloamina; N, pdimetyloanilina; o-toluidyna; izobutyloamina.
7,5
8. Podaj trzy sposoby otrzymania benzyloaminy. Zapisz wzory szkieletowe substratów , podaj wzory
reagentów i warunki reakcji (3 × 2,5 pkt).
NH2
Σ = 60 pkt; 60% = 36 pkt.