Mefedron i jego nowe pochodne

Z PRAKTYKI
Raf al Skotoronek
Raf al Celińsk i
Czes łuui Chouianiec
A llIla Skotoronek
Mefedron i jego nowe pochodne - aspekty toksykologiczne,
medyczne i prawne
Wstęp
W kwietniu 2010 roku opin ię pub liczną na Wyspach
Brytyjskich wstrząsnęły doniesienia prasowe o zgonach
kilku nastolatków, których przyczyną było rzekomo zaży­
cie preparatu . meow meow"("miaow") zawierającego mefedron - psychostymulant z gru py katynonów, który legalnie n a być m ożn a było w Internecie [1J. Badania sekc yjne
oraz toksykologiczne nie p ot w i e rd z iły do n iesień - w zwło­
kach nie stwierdzono o becnośc i tego związku . Mimo to
rz ąd Wie lkiej Brytanii z d el ega li z o wał mefe dron [2J. Oczywiście nie rozwi ą z ał o to problemu - w ni e dł ug i m czasie
na rynku pojawiły się nowe za mienniki mefedronu, np.
nafyron (naftylopirowaleron) rozprowadza ny jako środek
o nazwie "Energy 1" - NRG-1, a ostat nio t a kż e .Jvory
Wave" i MDAi (5,6-mety lenodioksy-2-aminoindan) [3--<)J.
Również sam mefedron nadal jest stosunkowo łatwo dostępny, z tym że zamiast przez Internet jest nabywany od
ulicznych dilerów za dwukrotnie wyższą ce nę - 1 gram
kosztu je ok . 20 GBP [7J. Często jest też składnikiem produktów rozprowadzanych jako jego zam ienniki. Analiza
pre pa ratów NRG- 1-3 ("meledronu dru giej generacji") wykazała , że wi ększość z nich nie zawi era dek larowanego
nafyronu, zaw iera natomiast mefedron i inne nowe pochod ne katynonu [B-9J.
Równi eż w Polsce, w z wiązku ze wzrostem liczby
z g łos z e ń zatruć legalnymi ś rod ka m i psy choaktywnymi
w 2010 roku , możn a było o bs e rwow ać p od obn ą " hi ste r i ę
an tydo pa l acz ową" (termin uż ywan y przez prof. Jerzego
Vetulaniego) , która w duży m stop niu p rzyczyniła się do
pośp i e s zn eg o wprowadzenia ustawy z dnia 8 pa źdz iern i­
ka 20 10 r. o zmianie ustawy o p rz ec iwdziałan i u narkomanii oraz ustawy o Państwowej Inspekcji Sanitarnej (DzU
2010 nr 213, poz. 1396) [10J. W naszym kraju jeszcze do
niedawna nie było ani jednego analitycznie potw ierdzonego śmie rte lne go zatrucia "ś rod ka mi zastępczymi " (dopalaczami), choć takie przypadki nierzadko były wskazywane
i stronniczo n agłaśn i a n e w prasie i telewizji. Pierwsze doniesienia na ten temat, m.in. przypadku ś m ie rte lne go zatrucia mefedronem i samobójczego zatrucia dopalaczem
zakupionym za po średnictw em Internetu, przedstawiono
dopie ro podcza s ostatniego XXVIII Zjazdu Tok sykologów
S ą do wyc h w Szklarskiej P orębi e w 2011 L [11-12J.
54
Cel pracy i metodyka
W niniejszej pracy przed stawi ona będzie toksykologiczna , medyczna i prawna charakterystyka mefedro nu - psychostymulanta d ostępnego na krajowym rynku
narkotyko wym , o udowodnionej wysok iej toksycznoś ci ,
który wzbudził szeroką dysk usję na tema t dopalaczy na
Wyspach Brytyjskich - na podstawie dostę pnej literatury
naukowej i obowiąz uj ących przepisów prawnych. W tym
celu przeszukano b az ę medyczną PubMed, wpisując hasła : meph ed rone (63 znalezion e prace, stan na 9 sierpnia
20 11 r.) oraz 4-Methylmethcathinone (21 znalezionych
prac, stan na 9 sierpnia 201 1 L). Dodatk owo przejrzano
polskie czasopism a z lat 2006-20 11, które p o ru sz aj ą prob l e ma ty kę narkoma nii ("Alko hol izm i Narkoman ia", "Archiwum Medycyny S ą dowej i Kryminologii", "Neuropsychiatria i Neuropsycholog ia", . Problerns ot Forensic Sciences",
"Problemy Kryminalistyki", "Problemy Narkomanii", "Przegląd Lekarski ", .Psychiatna Polska", "Serwis Informa cyjny
Narkomania"). W polskim p i śm ienn ictwie znaleziono jedyn ie dw ie prace przeg lądowe poświę cone mefedronowi
i jedną p racę kazuistyczną [13-15J.
Katynony i khat
Opis substancji
Katynony, do których n al e ż y mefedron , to grupa substancji wywodzących się z katynonu, czyli a-aminopropiofe nonu, alkaloidu z grupy fenetyloamin, a ściślej
ji-ketoamfetamin, zawa rtego w Catha edulis (khat, kat.
kata) - egzotycznej, zimozielonej roślinie pokroju krzewias tego lub drzewiastego z rodz iny dławiszowatych (Celastraceae) , w Polsce znanej jako czuwaliczka jadalna.
Oprócz katynonu roślina ta zawiera norefedrynę, norpseu doefedrynę (katynę), katy ninę , katydynę . ed ulinę , celestyn ę , cholinę , tani nę i inne substancje odpowi a dające za jej
psychoaktywne, podtrzymujące stan czuwania d ziałan i e
(stą d jej polska nazwa). Znanych jes t kilka naście synonimów knat: african salad, bushman's tea, abyssinian tea,
african tea, arabian lea , cath gat , kaht , rnahulo, rniras, mustitete , tohoc, tschat. Świeże liście khat zawierają o koło
PROBLEMY KRYMI NALISTYKI 275(1) 2012
Z PRAKTYKI
O,Og..{),33% kaIynonu [161 . Catha edulis naturalnie wyst ę ­
puje we wschodniej Afryce i na Półwyspi e Arabskim, jest
równ i e ż uprawiana np. w Somalii i Jemenie, będąc głó w­
nym ź ródłem utrzymania mie szkańców . Tradycyjnie jest
spożywan a pod postac ią naparu lub palona podczas spot kań towarzyskich i ceremonii religijnych jako tzw . narkotyk
zwyczajowy, młode liś cie s ą również żute [17].
Dz i ałan ie
o
R3
I
N,
na organizm ludzki
Ze wzgiędu na swoje pobu dzające właśc iwo ści czuwaliczka b yła znana i wykorzystywana już w świecie starożyt­
nym, m.in. przez Egipcjan, którzy traktowali ją jako "boski
pokarm " [16]. Stosowano ją i stosu je s ię nada l w medycynie ludowej w leczeniu melancholii i depresji, a także
podawano ją ż oł n i e rzo m w czasie działań wojennych , pon i ewa ż zmniejsza uczucie głodu i zmęczenia [18].
Pod wz glę d e m struktury i działania jej aktywny skład­
nik - katynon, przypomina e fedrynę i inne poc hodne amfetaminy (jest to tzw . naturalna amfetamina) . Wpływa na
prze kaźnietwa dopaminergiczne, serotoninergiczne i noradrenergiczne (19). Powoduje podnie cenie, stan eulorii
i hamuje ł ak ni en ie. Efekty te są k rót kot rwałe ze wz ględu
na szybki metabolizm, charakterys tyczny dla związków
z grupą karbo nylową przy węglu a [20J.
Przypadki
(bk-PMMA, metedron), fenylow ą (4-MBC), fluorem
(4-FMC, flefed ron), chlorem (4-CMC, clefed ron) albo bromem (4-BMC , brefedron) (21). Schemat struktury ogólnej
katynonów przedstawiono na rycinie 1, natomiast bud owę
wybranych pocho dnych katynonu w tabel i 1.
R1
R4
R2
Ryc. 1. Struktura ogólna katynonów
Fig. 1. Generał structure ot cathinones
Źródł o (ryc. 1-2): autorzy
o
n a d u ż yci a
Intoksykacja khat najczęśc iej przyjmuje postać tachykardii i umiarkowanej hiperto nii. Przew lekłe przyjmowanie
zwiększa skłonność do zachowań agresywnych i brutal nych. Katynon ma umiarkowany pote ncjał uzależniający,
głównie psychicznie. W 1974 roku Komitet Ekspe rtów
Światowej Organizacji Zdrowia (WHO) uzaieżn ie n ie od
khat (katyni zm) zaliczył do ośmiu podstawowych typów
toksykomanii na św i e cie, po zost ałe typy to: opiatowy,
konopiowy, kokainowy, amfetaminowy, ha lucynogenny,
barbitura nowo-aikoholowy oraz typ lotnych rozpuszczalników [171. Powyż sz e fakty u z as adn iły uję c i e ro ś l i n y w wykazie b ę d ącym załączniki em do ustawy z dnia 20 marca
2009 r. o zmianie ustawy o przeciw d z ia łani u narkomanii
(DzU 2009 nr 63, poz. 520), na mocy której posiadanie
roślin żywych, suszu, nasion, wyciągów oraz ekstraktów
z khat jest w Polsce zabron ione .
Grupa katynonów
Oprócz naturalnego katynon u do licznej grupy katynonów zalicza się substancje pochodne - metkatynony
i metylony, w w i ę kszości otrzymane sztucznie (substitutea cathinones), n aj cz ę ś c i ej przez podstawi enie atomó w
wodoru grupami CH, i C, H" ale t akże grupą m etoksy lową
PROBLE MY KRYMINA LISTYKI 275(1) 2012
Ryc. 2. Struktura meteorenu
Fig. 2. Structure of mephedrone
Tabela 1
Grupa katynon6w
Group ol cathinones
R,
R,
R,
R,
Katynon
-
H
H
H
Etkatynon
-
H
H
C2 Hs
Efedron
-
H
H
CH,
Dimetylokatynon
-
H
CH,
CH,
Bufedron
-
CH,
H
CH,
Mefedron
CH,
H
H
CH,
Metedron
OCH,
H
H
CH,
Flefedron
F
H
H
CH,
Brefedron
Br
H
H
CH,
Cleledron
CI
H
H
CH,
Nazwa
związku
Źródło : opracowanie własne
55
Z PRAKTYKI
Mefedron i jego pochodne
Opis substancji
Omawiany w niniejszej pracy mefedron jest 4-metylometkatynonem (4-MMC) , a dokładniej 2-(metyloamino) 1-(4-metylofenylo)propan-1-onem , o wzorze sumarycznym
C 11H 1SNO i średniej masie cząsteczkowej równej 177,2429
g/mol (ryc. 2). Po raz pierwszy został zsyntetyzowany
i opisany w 1929 roku przez Saema de Burnaga (22).
Na rynek wprowadziła go izraelska firma Neorganics [14].
Obecnie stosowany jest głównie przez "klubowiczów"
w wieku 15-24 lat, rn.ln. jako alternatywa dla tabletek
ecstasy (MDMA), być może w związku z pogorszeniem
ich jakości [23-24]. Potencjalnymi odbiorcami katynonów
są - oprócz młodzieży - również osoby uzależnione od
amfetaminy i jej pochodnych, dla których substancje te są
ich tańszymi i łatwiej dostępnymi zamiennikami (tzw. ATS
- Amphetamine Type Stimulants) .
Najczęstszymi drogami podania są drogi donosowa
(bardzo szybki początek działania, większy potencjał
uzależniający) w dawce 5-125 mg oraz doustna w dawce 150-250 mg, ale zdarzają się też przypadki zażywania
mefedronu w postaci iniekcji (213 dawki doustnej) i doodbytniczo (średnio 100 mg w postaci wlewu lub żelatyno­
wych kapsułek) [6].
Mefedron na Wyspach Brytyjskich był sprzedawany
jako "sól do kąpieli" (bath sa/Q, "eksperymentalna substancja chemiczna" (research cnemicet; iub przez tzw .
ogrodników jako "odżywka dla roślin" (plant toodi pod
nazwami meow meow, MCAT, Grab (ze względu na rybi
zapach) i bubbles [25]. Ten syntetyczny anaiog katynonu
jest legalnie produkowany głównie w Azji i sprzedawany
hurtowo w cenie od 2500 do 4000 GBP za kilogram [1].
W Polsce do niedawna był dostępny w fun shopach (smile
shopach, party shopach , smart shopach, head shopach ,
coftee shopach) lub za pośrednictwem witryn internetowych w dwóch postaciach: stałej - siarczanu lub chlorowodorku, dobrze rozpuszczalnych w wodzie ("białych
proszków", "soli do kąpieli" o nazwie .Cocotno", tabletek
lub pigułek), i płynnej - żółtawej zasady, słabo rozpuszczalnej w wodzie. Mefedron może być również niedeklarowanym składnikiem innych preparatów psychoaktywnych [26]. Cena za 1 gram wynosi około 40 zł , zależnie od
kupowanej ilości.
Metody syntezy
Synteza mefedronu nie jest skomplikowana i może
prowadzona w nie profesjonalnych laboratoriach narkotykowych . Do jej dokonania można wykorzystać dwa
procesy: bromowanie 4-metylopropiotenonu i następnie
reakcję z metyloaminą lub utlenienie 4-metyloefedryny za
pomocą KMnO, [6, 21]. W obu reakcjach produktem jest
być
56
mieszanina enancjomerów R- i S-mefedronu. Oczywiście
możliwa jest również synteza stereoselektywna bardziej
aktywnego biologicznie S-mefedronu [6J.
Działanie
na organizm ludzki
Mefedron jest stymulantem ośrodkowego układu
nerwowego o działaniu empatogennym/entaktogennym
( wz m ag aj ą cy m uczucie empatii), halucynogennym i psychostymulującym , nieco słabszym niż klasyczne amfetaminy. Po przyjęciu doustnym dawki 150-250 mg obserwuje się pobudzenie, euforię , chęć rozmowy , umiarkowane
pobudzenie seksualne, zwiększenie czujności , otwartość
i poprawę nastroju (efekty pojawiają się po 45-120 minutach i trwają do 2-4 godzin, podobnie do kokainy). Działania niepożądane, występujące u około 56% użytkow­
ników, to: nadmierne pocenie się (tzw. pot mefedronowy
o specyficznym ostrym zapachu) , bóle i zawroty głowy,
zwiększenie ciśnienia tętniczego, skurcz naczyń obwodowych (charakterystyczne zimne, niebieskie palce), hipertermia, tachykardia, uczucie fali zimna, ból j krwawienie
z nosa bezpośrednio po zażyciu, rozszerzenie źrenic ,
oczopląs , sztywność mięśniowa, szczękościsk, bruksizrn ,
drgawki, nudności , zmiany skórne, trudności z końcentra­
cją, nadpobudliwość, zaburzenia pamięci i świadomości,
słowotok, gonitwa myśl i, bezsenność , dysforia, a także
halucynacje i omamy [6, 13, 27).
Skutki nadużycia
Objawy kliniczne przedawkowania mogą być bardzo
do tych, które wywołują klasyczne psychostymulanty i sympatykomimetyki . Wynika to z podobnego mechanizmu działania na poziomie receptorowym , mefedron
hamuje transportery monoamin katecholowych - dopaminy, serotoniny i noradrenaliny, w obrębie OUN [28]. Prawdopodobnie pobudza również zależne od serotoniny wydzielanie wazopresyny, co może skutkować zaburzeniami
elektrolitowymi [29]. Najczęstszymi powikłaniami psychiatrycznymi po stosowaniu zwykle w dużych dawkach środ­
ków amfetaminopodobnych , w tym mefedronu, są: zespoły
depresyjne, psychozy urojeniowe o treści prześladowczej
lub ksobnej, halucynozy czuciowe (obłęd pasożytniczy) ,
zachowania agresywne i okrutne, omamy, anhedonia, lęk
i bezsenność [15, 30). Mefedron ma silny potencjał uzależ­
niający przede wszystkim psychicznie, podobnie jak jego
prekursor - efedron, powszechnie otrzymywany domowymi sposobami z leków zawierających pseudoefedrynę [14,
31, 32]. Najnowsze badania Winstocka i in. wykazały, że
30% użytkowników mefedronu spełnia kryteria zależno­
ści według klasyfikacji DSM-IV i odczuwa silny przymus
zażycia następnej dawki [33]. Metabolity mefedronu są
neurotoksyczne oraz prawdopodobnie kardiotoksyczne zbliżone
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012
Z PRAKTYKI
opisano przypadek ostrego zapalenia m ięśn ia sercowego
u dziewiętnastolatka [34].
Leczenie przedawkowania jest wyłącznie objawowe
i podtrzymujące podstawowe czynności organizmu. W przypad kach silnego podniecen ia i pobudzenia skuteczne jest
podan ie benzodiazep in [35, 36]. Dekontam inacja, metody
przyspieszonej eliminacji i odtrutki nie znajdują tu zastosowania [37J. W przypadku zatruc ia duże trudn ości w iążą
s ię z diagn ostyką l a bo rat o ryj n ą, ponieważ związki te nie s ą
wykrywane przez rutynowe dostę pne w laboratoriach klinicznych immunochemiczne testy narkotykowe, któ re czasem mogą w ręcz fałszywie wskazywać na inne substancje
[12, 38, 39J. Analitycznymi technikami referencyjnymi pozostają techniki s przężo ne - chroma tografia gazowa lub
cieczowa ze spe ktrome trią mas, np. GC-MS, LC-MS, LC-MS-MS , HPLC-DAD, HPLC-ESI-MS-MS , LC-QTOf-MS,
poprzedzone ekstra kcj ą ciecz-ciecz (LLE), e kst ra kcją do
fazy sta łej (SPE), m i k roekstra k cją do fazy stałej (SPME)
lub etapem derywatyza cji (w przypadku chromatografii
gazowej). W badaniu ma t e riał u dowodoweg o przydatne
może być również uzyskanie widm ' H-NMR [8J.
Kolejnym utrudnieniem je st niewielka i l o ść lub brak
informacji na temat metabolizmu , farmakokinetyki, farmakodynamiki, teratogenności i toksycznoś ci ostrej
i prz e wlekłej in vivo projektowanych narkotyków i substancji zaliczanych do grupy dopalaczy, nie wyłączają c
mefedronu. Takie badania są już oc zyw i ś c i e w toku, ale
nale ży zacz e k ać na pub li kację i potwierdzenie ich wyników [40-42]. Mefedron i jego pochodne - podobnie jak
inne I3-ketony - podczas reakcji I fazy metabolizmu uleg aj ą głó wnie redukcji do odpowiedn ich alkoholi, ale także
N-demetylacji i utlenieniu. Podczas reakcji II fazy zw ią z ki
te prawdopodobnie są s p rzęg a n e z kwasem glukuronowym i siarkowym. Z moczem, obok aktywneg o związk u ,
wyda lanych jest siedem metabolitów będą cych pochodnymi kwasu benzylowego [42J. Do n ajważ n iej szyc h zalicza
się normefedron i 4-karboksydihydromefedron. St a bilność
mefedronu i jego metabolitów w materiale p o ś m i ert n y m
pozostaje nieznana. podobnie jak zakresy dawek toksycznych i letalnych [25].
W literaturze toksykologiczno - i med ycz no - sąd o wej
moż na znale źć nieliczne opisy przypadków śm iertel ­
nych zat ru ć mefedronem. Pierwsze z nich p och odzi ły ze
Szwecji [43J. N a stępn i e Torrance i Cooper z Uniwersytetu
w Glasgow przedstawili czte ry przypadki , w których met od ą GC-MS-EI stwierdzili o b ec n o ść mefedronu oprócz
innych ksenobiotyków w z wł o kach , przy czym ś mi e rt el ne
zatrucie jako p rz yc z yn ę śmie rci przyjęli w pierwszym i drugim przypadku opisanym w tabe li 2.
Prawdopodobnie mefedron i jego pochodne m ogą
wc ho dzić w niebezpieczne dla życia i zdrowia interakcje
z alkoholem i substancjami o podobnym działaniu - stymulującym i z wi ę ksz aj ą cy m ciśnienie krwi. Częste współwy ­
stępow anie innych ksenobiotyków w materiale biologicznym pobranym ze zwłok znacznie utrudnia jednoznaczne
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012
opiniowanie toksykologiczne i sądowo-lekars k ie o przyczynie i mechanizmie śmie rci . Dickson i in. opisali pierwszy w Stanac h Zjednoczonych przypadek ś m i e rte l n e g o
przypadkowego mieszanego zatrucia heroiną i mefedronem [44]. Analiza loksykologiczna krwi i moczu wykazała
mefedron w stężen iach odpowiednio: 0,5 i 198 mg/L oraz
m orlinę we krwi w stężen iu 0,06 mg/L. W moczu dodatkowo stwierdzono obecność 6-acetylomorliny (0,53 mg/L),
morl iny (27,13 mg/L), kode iny (1,86 mg/L) i doksy laminy
(1,99 mg/L). Wedł u g autorów mefedron nie jest wykrywa ny przesiewowymi testami immunochemicznymi dedykowanymi amfetaminie i MDMA. co może być przyczyną
jego pominięc ia w dalszej analizie.
Stężenia
Tabela 2
mefedronu stwierdzone w materiale
pośmiertnym w Szkocji
Mephedrone concentrations detected in post-monem
material in Scotland
Rodzaj materiału
Nr przypadku
Krew
[mg/LJ
Mocz
[mg/L]
1
22
wynik
pozytywny
2
3,3
3
5,7
wynik
pozytywny
ni edostęp n e
4
1,2
nie badano
ni e dostępne
>
0,5
Włosy
Ing/mg]
niedo stępn e
4,2 i 4,7
Źródło: opracowanie własne na podstawie (25)
Lusthof i in. opisali niedawno n i ezwykły przypadek
po przyj ęciu mefedronu [45]. Trzyd z i e sto sz e śc i o ­
letni mężczyzn a . który w stanie znacznego podniecenia
i ataku agresji. tłu kąc okna. zranił się wielokrotnie, został zatrzymany przez p o li cj ę. Po podaniu midazolamu
i naloksonu st racił przyto m n o ś ć i pomimo prób resuscytacji z marł. Sąd owo- leka rska sekcja z włok nie ujawniła
przyczyny zgonu. Analiza toksykologiczna krwi (HPLC-MS-MS) wyk azała natomiast ś l a dowe ilości kokainy i jej
metabolitów, MDMA, metanefryn ę , midazolam i oksazepam, a takż e mefedron w st ęż e n iu 5,1 mg/L. Dodatkowo
związ ek ten stwierdzono w treś ci żoł ą d kowej w dawce
11 3 mg. Według autorów mefedron spowodowat stan tzw.
śmi e rt el ne go delirium pobudzen iowego (fatal excitea deli rium), opisywanego główni e w literaturze anglosaskiej [46].
Przypadk i silnego pobudzen ia z wy raż n ą a k tywacj ą u kła ­
du ws półc z ul n e g o (hipertonia, tachykardia, rozszerzenie
ź re n ic ) nie należą do rzadkośc i po "rekreacyjnym" przyję­
ciu mefedronu [35J.
Maskell i in. z Uniwersytetu w Oundee zaprezentowali
cztery przypadki śmiertelnych zatruć , w których stwierdzili
ś mierci
57
Z PRAKTYKI
o becność
mel edronu [47J. Pierwszy dotyczył czterdziestokobiety, która prz yj ęła donosowo około
0,5 g narkotyku . Aut opsja ujawniła włó knien ie w mięśn iu
sercowym oraz miaż d życę t ętn i c wieńcowych . Analiza krwi
pobranej z ż ył y udowej wykazała o becność mefedronu
w stężeniu 0,98 mg/L oraz leki resuscytacyjne - atrop inę
i nalokson . W drugim przypadku d ziewiętnastoletnia kobie ta przyjęła mefedron łącznie z alkoholem i ecstasy. Ana liza krwi sekcyjnej ujawniła mefedron w stężeniu 2 ,24 mg/L
oraz obecność 3-TFMPP (3-trifluoromety lofenylopiperaz
yny) i atropiny . W moczu stwierdzono etanol w stę żen iu
15mg/100 mL oraz mefedron i aceto n. Trzeci przypadek
dotyczył p i ę ćd z i es i ęc i opięc i o let n iej kobiety z wywia dem
psyc hiatrycznym, która została znale ziona martwa w ł ó ż ­
ku. Analiza krwi wyk az afa obecność mefedronu w stę­
żen i u 0 ,13 mg/L , metadonu - 0,3 mg/L oraz diaz epamu ,
nordiazepamu. olanzapiny i metabolitów chlorpromazyny.
W czwartym przypadku we krwi siedemnastolatka, który
zma rł na skutek w ie lona rządowyc h o braż eń odniesionych
w wypad ku komunikacyjnym, stwie rdzono w ył ącz n ie mefedron w s tę ż e n i u 0,24 mg/L. Osta tni przypadek może
wskazywa ć na fakt, iż mefedron należy traktować jako
ś ro de k dzi ałaj ący podobnie do alkohol u, którego używa­
nie w iąże s ię z z agrożen iem życ ia i zdrowia uczestników
ruchu drogow ego .
Jak wspomniano we wstępie w Polsce odnotowano
dotych czas jeden przyp adek ś m i e rt e l n e go zatrucia mefedronem [11]. Na klatce scho dowej zna leziono nieprzytomnego m łode go mężczyz nę , który pom imo podjętyc h
d z ia łań ratowniczych zmarł. Znale ziono przy nim osie m
wo reczków foliowych z a wi e rających łącznie 8 g b i ał eg o
proszku . Rutyn owa analiza krwi i płynu z g a ł ki ocz nej była
ujemna. Analiza proszk u technikam i GC-MS, HPL C-DA D
i LC-QTOF-MS wykaza ł a ob ecność mefedronu w stęże ­
niach 80,4-87,3% . Ukierunkowana na mefed ron analiza
materiału biologiczne go wy kazała jego o b ecność w st ęże ­
niach 5,5 ~ g/ml we krwi i 7,1 ~ g/ml w p ły n ie z g ał k i oc znej,
co odpowiada stęże n i o m śmie rt elnym odnotowanym w literaturze .
O pisano tak ż e śmie rtelne zat rucia nowymi pochodnymi mefed ronu, np. me tedron em - 4-me toksym etkatynonem [48]. W próbce krwi pob ranej prz ed śmiercią od
dw udziestotrzyletniego pacjenta leczon ego w szpitalu
ujawniono met edron w stę ż e n i u 13,2 ~g/g , natomi ast we
krwi pobrane j śród se kcyjnie z ż yły udowej - 8,4 ~g /g .
W innym przypadku we krw i sekcyjnej dz iew ię tn a stol a t­
ka stw ierdz ono metedron w stężeniu 9,6 ~g/g , co s k ło­
nił o lek ar zy do poddania anali zie próbki wł osów ofiary.
O b ecność na rkotyku stwierdz ono we wsz ystkich p i ęci u
segme ntach, co s u g e ro wa ło chroniczne przyjmowanie
metedr onu. Autorzy przedstawili dodatkowo wyn iki a naliz
próbek krwi od 11 ż ywych u żytko wników tej substa ncji.
Zakr es s tę że ń wyno s i ł 0,2-4,8 ~g/g , co świadczy o sto sunkowo wąskim oknie terape utycznym i dużym ryzyku
przyp adk oweg o zatrucia.
Stan prawny
dZiewięcioletniej
58
W 2010 roku komitet naukowy Europejskiego Centrum
Monitorowan ia Narkotyków i Narkomanii (EMCDDA) przeprowadził fo rma l n ą ocenę ryzyka (tzw . Risk Assessment;
dotyczącą syntetycznego katynonu i mefedronu. Na podstawie m.in. sprawozdania przedłożonego Komisji Europejskiej w dniu 3 sierpnia 201 O roku Rada Uni i Europejskiej
2 grudnia 2010 roku podjęła decyzję (20101759/U E) o obj ę ci u mefedronu środkami kontroli oraz poddan iu sankcjom karnym przewi dzianym przez ustawodawstwo krajowe na terenie całej Unii Europejskiej. Ponieważ mefedron
- zgodnie z u s t awą z dnia 10 czerwca 20 10 r. o zmian ie
ustawy o przeciw dział a niu narkomanii (Dz U 2010 nr 143,
poz. 962), zosta ł zaliczony do substa ncji psych otropowych grupy l-P , równi eż w Polsce nie jest j uż ś rodkiem
legal nym (a więc do palacz em) . W myśl ustawy moż e by ć
u żywany wyłącznie w celu prowadzenia ba d ań . Mefedron
nie ma za stosowan ia w przemyś le , nawe t jako prekursor .
Nadal jednak, nawet po wprowad zeni u "ustawy antydopalaczowej ", można go z amówi ć przez Inte rnet, np. ze sklepów w inny ch krajach . Nie spos ób dokładni e ocenić s ka l ę
tego zjawiska. W porta lu interneto wym talk .hyperreal.info
(jednym z głównych ogólnodostępny ch forów wymiany informacji na temat substancji psychoaktywnych w Polsce )
w dziale .rnetedron - wąte k ogólny" zn al e ź ć m ożn a prawie 4 tys. postów, a w dziale .rne tkatynon - w ątek ogól ny"
praw ie 3,5 tys. Badania skł adu 307 proszk ów , ka ps uł e k
i tablete k zabezpieczonych w sklepach z dopala cza mi,
przeprowadzone w Instyt ucie Ekspertyz Sądowych w Krakowi e met odam i GC-MS, HPL C-DAD i LC-QTOF/M S wykazały obec ność me le dronu w 3 1 przypadkach [49J.
No we pochodne meledro nu
Na rynk u narkoty kowym od niedawna dostępne są nowe
pochodne mefedronu: 4-MBC (4-metylo-N-benzylokatynon),
4-M EC (4-metylo-N-etylokatynon), 4-EM C (4-etylometkatynon ), 4-EME (4-etyloetkatynon) , wspomniany metedron
(4-metoksymetkatynon), 3,4-DMMC (3,4-dimetylometkatynon) i inne. W raz z wd ra ż ani em restrykcji prawnych nal eży spodziewać się wprowa dzania do obrotu kolejnyc h,
z u pełn ie nowych ana logów strukturalnych, co znacznie
utrudni d iag n osty kę toksy ko l ogi cz n ą.
Wnioski
Coraz liczniejsze przypadki ś m iertel nyc h z atru ć oraz
symptomów u z a l eż ni e n i a i z aburzeń psychiatrycznych zw ią­
zanych z nadużywaniem mefedronu św iadczą o tym, i ż jest
to substancja niebezpiecz na dla zdrowia i życ ia użytkowni­
ka , zwłaszcza gdy jest przyjmowana w mieszaninie z innymi substancjami o dzia łan iu psycho- i wazoaktywnym.
PROBLEMY KRYMINALIS TYKI 275(1) 2012
Z PRAKTYKI
• Niezbędne są dalsze badania dotyczące właściwości
farmakotoksykologicznych mefedronu .
• Aby poprawić możliwości diagnostyczne laboratoriów
toksykologicznych. klinicznych i sądowych. celowe wydaje s ię zwiększenie dostępności do referencyjnych technik
sprzężonych - chromatografii cieczowej j gazowej sprzę ­
żonej ze spektrometrią mas.
• Obecnie obowiązujące rozwiązania prawne są niewydolne - mefedron jest nadal łatwo dostępny. Dodatkowo
na rynku narkotykowym pojawiają s ię jego nowe. równ ie
niebezpieczne analogi.
BIBLIOGRAFIA
1. Vetulani J.: Dopalaczel . "PAUza Akademicka" 2010 ,
nr 96, s. 2.
2. Morris K.: UK places generic ban on mephedrone
drug family, "Lancet" 2010, nr 375 (9723), s. 1333 .
3. BrandIS.D., FreemanS., SumnaIlH.R., Measham F.,
Cole J. : Analysis of NRG .Jeqal highs" in the UK: identification and format ion of novel cathinones, .Druq Testing and
Analysis" 2010 , doi : 10.1002/dta.204.
4. De Paoli G., Maskell P.D., Pounder D.J.: Naphyrone : ana lytical profile of the new .Jeqal high" substitute
for mephedrone, "Journal of Forensic and Legal Medicine"
2011, nr 18, s. 93.
5. Durham M.: Ivory wave: the next mephedrone?
.E merqency Medicine Journal" 2011 , doi: 10.1136 /
emj.2011 .112920.
6. Schifano F., Albanese A., Fergus S., Sl air J.L., Deluca P., Corazza O., Davey Z., Cockery J., Siemann H.,
Scherbaum N., Farre' M., Torrens M., Demetrovics Z.,
Hamid Gh odse A .: Psychonaut Web Mapp ing , Renet
Research Groups: Mephedrone (4-methylmethcathinone;
.rneow meow") : chemical , pharmacological and c1inical issues, .Psychopharmacoloqy (Beri)" 2011, nr 214 (3), s. 593 .
7. Winstock A., Mitcheson L. , Marsden J.: Mephedrone: still avai lable and twice the price, "Lancet" 2010,
nr 376 (9752), s. 1537.
8. Brandt S.D. , Sumnall H.R ., Measham F., Cole J. :
Second generation mephedrone. The confusing case ot
NRG -l , "British Medical Journal" 2010 , nr 341 , s. c3564.
9. Brandt S.D., Sumnall H.R., Measham F., Cole J .:
Analyses ol second-generation "legal highs" in the UK: initial
findings, .Druq Testing and Analysis" 2010, nr 2 (8), s. 377 .
10.
Łukasik-Głębocka
M.,
Sommerfeld
K.,
Nawrocka K.: Legal highs toxicity - symptomatology and
c1inical diagnosis in case series , "Przegląd Lekarski" 2010,
nr 67, s. 613.
11. Adamowicz P., Tokarczyk B., Stanaszek R., Slopianka M.: Śmiertelne zatrucie mefedronem, XXVIII Konferencja Toksykologów Sądowych, Wrocław-Szklarska Poręba , Polska , 18-20 maja 2011, Materialy konferencyjne,
s.23.
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012
12. Klimaszyk D., Sommerfeld K., Teżyk A. : Sarnobójcze zatrucie dopalaczem kup ionym za poś rednictwem
Internetu - opis przypadku, XXVI II Konferencja Toksykologów Sądowych, Wrocław-Szklarska Poręba, Polska,
18-20 maja 2011 r., Materiały konferencyjne. s. 21 .
13. Zawilska B.J., Wojcieszak J.: Mefedron - "dopalacz" o dz ia łaniu psychostymulującym i syrnpatomimetycznym, "Neuropsychiatria i Neuropsychologia" 2010,
nr 5 (3-4), s. 103.
14. Chojecki D.: Nowe substancje psychoaktywne:
mefedron i syntetyczne kanabinoidy, "Serwis inforrnacyjny
NARKOMANIA" 2010, nr 2, s. 21 .
15. Urban M., Rudecki T., Wróblewski D., Rabe-Jabłońska J. : Zaburzenia psychotyczne związane z prze wlekłym przyjmowaniem mefedronu. Opis przypadku ,
.Psychiatria Polska" 2011, nr 3, s. 431 .
16. Jędrzejko K.• Pawełko K.: Czuwaliszka - rośl ina
pobudzająca i narkotyczna, "Problemy Narkomanii" 2008 ,
nr 1, s. 45.
17. Janiszewski W.: Kat (Khat) - "orzeźwiająca" herbata , "Problemy Narkomanii" 2007 . nr 3, s. 61.
18. Kalix P.: Catha edulis , a plant that has amphetam ine eftects, .Pharrnacy World & Science" 1996 , nr 18
(2), s. 69.
19. Banjaw M.Y., Miczek K., Schmidt W.J. : Repeated Catha edutis oral adm inistration enhances the baseline
aggressive behavior in isolated rats, .Journal ot Neural
Transmission" 2006, nr 113, s. 543.
20. Szukaiski B.• Błachul D.• B ykas-Strękowska M.:
Dopalacze - nowe psychoaktywne preparaty objęte kontrolą (nowelizacja ustawy o przeciwdz iałaniu narkomanii),
"Problemy Krym inalistyki" 2009 , nr 265 , s. 19.
21. Ar cher R.P.: Fluoromethcathinone, a new sub stance of abuse, .Forensic Science International" 2009 ,
nr 185 (1-3), s. 10.
22 . Saem de Burnaga Sanchez J. : Sur un homologue
de I'ephedrine "Bu li Soc. Chim. FL" 1929, nr 45, s. 284 .
23. Brunt T.M. , Poorlman A., Nie sink R.J ., van den
Brink W.: Instability of the ecstasy market and a new kid
on the block: mephedrone, .Journa: ol Psychopharmacol ogy" 2010 , doi: 10.1177/0269881110378370
24. Vardakou I., Pistos C., Spiliopoulou Ch.: Drugs
for youth via Internet and the example of mephedrone,
.Toxicoloqy Letters" 2011, nr 201 (3), s. 191.
25 . Torrance H., Cooper G.: The detection ol mephedrone (4-methylmethcathinone) in 4 fatalities in Scotland.
.Forensic Science International" 2010, nr 202 (1-3),
s. e62-3.
26 . Zuba D., Byrska B., Stanaszek R., Maciów M.:
Syntetyczne kannabinoidy i inne składniki preparatów stosowanych jako zamienniki narkotyków, XXVII Konferencja
Toksykologów Sądowych, Łódź-Smardzewice, Polska,
12-14 rnaja 2010 L, Materiały konferencyjne , s. 20.
27. Dargan P.I. , Albert S.• Wood D.M. : Mephedrone
use and associated adverse effects in school and college/
59
Z PRAKTYKI
university students before the UK legislation change,
.QJM· 2010 , nr 103 (11), s. 875 .
28 . Keh r J ., Ic hino se F., Yosh itake S.. Go iny M"
Sieverlsson T. , Ny berg F., Yosh ita ke T.: Mephedrone,
compared to MDMA (ecstasy) and amphetamine, rapid ly
increases both dopami ne and sero ton in levels in nucleu s
accum be ns ot aw ake rats, "British Journal ot Pharmaco logy" 2011, doi: 10.1111 fj .1476-5381 .2011.01499.x.
29. Sammler E.M., Foley P.L. , Lauder G.D., WiI·
son S.J " Goudie A.R., O'Riordan J .I.: A harm less high ?,
"Lancet" 2010 , nr 376, s. 742 .
30 . Habrat B,: Zaburzenia psychiczne spowodowane
przyjmowaniem substancji psychoaktywnych, [w.] Bilikiewicz A ., Psychiatria., PZWL; Warszawa, 2009, s. 238.
31. Myślic ka D., Żuk M., Dziu rkowski M.: Uzależn ie­
nie od efedronu - opis przypadk u, . Psychiatria Polska"
201 1, nr45 (1), s. 79.
32 . Zuba D.: Medicines containing ephedrine and
pseud oephedrine as a source of methcathinone , .Problems of Forensic Sciences" 2007, nr 7 1, s. 323 .
33 . Winstock A., Mitcheson L., Ramsey J ., Marsden J. : Mephedrone: use, subjective eHects and health risks,
.Addiction" 20 11, doi: 10.1111 /j.1360 -0443.2011 .03502.x.
34 . Ni cho lso n P.J., Quinn M.J ., Dodd J .D.: Headshop heartache: acute mephed ron e 'meow' rnyocarditis,
.Heart" 2010 , nr 96 , s. 205 1.
35. Wood D.M., Davles S., Puchnarewicz M., Bulion J.,
Archer R., Ovaska H., Ramsey J. , Lee T. , Holt D.W., Dargan P.I.: Recreational use of mephedrone (4-methylmethcathino ne, 4-MMC) wrth associated sympathomimetic toxicity, "Joumal of Medical Toxicology" 2010, nr 6 (3), s. 327.
36 . Wood D.M., Greene S.L ., Dargan P.I.: Clinical pati em of toxicity associated with the nove l synthetic
cathinone mephedrone, . Emergency Medicine Journal"
2010, nr 28 (4), s. 280 .
37 . Szajewski J .: Dopalacze, . Medycyna Prakt yczna"
2010, nr to, s. 110.
38 . Gomółka E., Morawska A. , Łabuz K., Radomska M.. Wilimowska J., Sulka A . Rojek S.: Pseudoefedryna, metkatynon , mefedron - zam ienn iki stosowan e
przez osoby uzależn ione od substancji psychoaktywnych,
XXVII Konferen cja Toksykologów Sądowych, Ł ó d ź - S m a r­
dzewice , Polska , 12-14 maja 2010 r., Materiały konferencyjne , s. 30 .
39 . Mo raw s ka-Si udak J. , Szkolnicka B., Gomó/ka E.. Krawczyk-Pas/awska E.: Dopalacze jako problem
diagnostyczny, psyc hologicz ny i prawny, " P rz e g l ąd t.ekarski" 2010, nr 67 , s. 598.
40. Meyer M.R. , Maurer H.H.: Metabolism and Toxicological Detection of Emerging Drugs of Abu se in Ge rmany
and Israel, The Joint American -Israeli Med ical Toxicology
Con ference Amer ican College ot Med ical To xicolo gy and
the Israel Society of Toxicology , Haifa , Israel , November
16-1 7, 2010 r., .Journal of Medical Toxico logy" 2010, doi:
10 .1007/s13181·010-0119-1.
60
41. Meyer M.R., Maurer H.H .: Metabolism ol designer
drugs of abuse : an updated review , .current Drug Metab olisrn" 2010 , nr 11 (5), s. 468.
42. Meyer M.R., Wilhe lm J ., Peters F.T., Maurer H.H. :
Beta-keto amphetamines: studies on the metabolism of
the designer drug mephedrone and to xicolog ical detection
of mephedrone, buty lone . and methylone in urine using
gas ch rornatoqr aphy-rnass spectrometry, .Analytical and
Bioana lytical Chem istry" 20 10, nr 397 (3), s. 1225.
43 . Gustavsson D., Escher C.: Mephedrone - Internet dr ug which seems to have co me an d stay. Fatal
case s in Swadan have drawn attention to pre viou sly un known substance, .Lakartidninqen" 2009, nr 106 (43) ,
s. 2769.
44. Dickson A.J. , Vorce S.P., Levine B., Past M.R.:
Multiple-d rug toxicity caused by the coadministration ot
4'methylmethcathinone (mephedrone) and hero in, .Journalot Analytica l Toxicology" 2010, nr 34 (3), s. 162.
45 . L ust hol K.J ., Oosting R., Maes A ., Verschraagen M., Dijkhuizen A., Sprong A.G .: A case of extreme
agita tion and death atter the use of mephedrone in The
Netherlands, .Foren sic Science Internatio nal" 20 11 , nr 206
(1-3), s. e93 .
46 . DiMaio T. , DiMaio V.J .M.: Excited delirium syndrome : ca use of death and prevention, Taylor & Francis
Group, CRC Press , Boca Raton 2006, s. 144.
47. Maskell P.O., De Paoli G., Seneviratne C.,
Pounder D.J. : Mephedrone (4-m ethylmethca thinone )related deaths, .Journa: of Analytical Toxico logy" 2011, nr
35 (3), s. 188 .
48. Wikstriim M., Theland er G., Nystriim 1.,
Kronstrand R.: Twa fatal intoxications with the new designer drug methed rone (4·methoxymethcathinone),
.Journal of Ana lytic al Toxicology" 20 10, nr 34 (9), s. 594.
49 . Byrska B., Zuba D., Pytka P.: Analiza s kładu
"dopalaczy", Wroclaw-Szklarska P o rę b a , Polska, 18-20
maja 2011 r., Materiały konferen cyjne, s. 17.
Streszczenie
W ostatnich latach IV Ilaszym kraju obsenvuje się coraz więks ZJf
popu/om ość legalllych substancji psyclloaktyu",ycll, tz w. dOI/(/laczy,
któredla wielu osóbsą zamiennikiem klasycznych narkotyków. Do niedawna jedną z takic1, substancji byl mefedroll - syntetyczny analog
katyllonu, psyc1lOstymlllanta zall'tlTtego w egzotycznej roślinie Catha
edutis (khat), Swoją budou-a i dzia ła n iem przypomina amfetaminy.
Podobne są również zagrożenia związane z jego przyjmowaniem. Zatrucia tym nowym narkotykiem by ły jui przyczyną niezamierzonvch
ZgOlIÓW, szeroko llag łośn io1lych lIa Wyspach Brytyjskich. Celem pracy
jest toksykologiczna, meduczna i prawnIl charakterystyka mcjedronu
i jego 1l0Wyd, pochodnych, dost ępn ych takie IW polskim rynku narkotykowym opartych na dostęp n ej literaturze naukowej i obowiąZ l ljących
przepisach prawnych.
S łowa kluczowe: mefedron, katyllony, roślilly psyrllOaktywne, .aopalacze", narkotyki projektowane, zatrucia.
PROBLEMY KRYMINA LISTYKI 275(1) 2012
Z PRAKT YK I
Summaru
In the recetlt ycarsin Poland a growing popularity oj tiu,' legaf psycuoactnx agenls, tiu: so-catled 'dopalacze' has beenobeerted. which Jor
mtlny pcopte art'ttie suastitute oj tmditional drugs. Not tong ago, such
subetance nms mcphcdrone - syntl1elie analog oj cashinonc - psyc1ws ti l/1 /1 1a n ł contained in tlte exotic p/ant Catha cdulis (kItat) . lls struclure al/d actkm orcsimilar to antptwtarninee. Threats reiated to abllse oj
PROBL EMY KRYMIN ALISTYKI 275(1) 2012
mepnedrone art'simiku , too. intaxications WW, this new dm g Wl-7C tlic
cauee the unintentianal deaths, widdy discussed in the Great Britain,
The aim oj Ole sll/dy is toxicoiogical, medical and legat characterization
oj the mcphedrollc and ils neto derioatioes , avoi/oble on the Polisll drug
market, O" thc basis o!accessib/e sclentijic litcratureand Jaw.
Keywords: mephcdrone, cattunonee, psyd/Oactive dYl/gs, 'It'Xa1
highs', designer drugs, intoxications.
61