Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych ze spektroskopii 2015/2016

Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych ze spektroskopii 2015/2016

SPEKTROSKOPIA
Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych
Uniwersytet Łódzki
2015/2016
1
Spis treści
Przepisy porządkowe i BHP ................................................................................................... 3
Instrukcja dotycząca zasad zbierania i segregacji odpadów chemicznych ........................ 4
Regulamin ćwiczeń laboratoryjnych ze spektroskopii ......................................................... 6
Warunki uzyskania zaliczenia ćwiczeń laboratoryjnych ze spektroskopii ......................... 6
Program ćwiczeń laboratoryjnych ........................................................................................ 7
Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych .................................................................................. 8
Ćwiczenie nr 1 SPEKTROSKOPIA UV-VIS ........................................................................... 8
Ćwiczenie nr 2 SPEKTROSKOPIA IR .................................................................................... 9
Ćwiczenie nr 3 SPEKTROSKOPIA 13C NMR ....................................................................... 10
Ćwiczenie nr 4 SPEKTROSKOPIA 1H NMR ........................................................................ 11
Ćwiczenie nr 5 SPEKTROSKOPIA 2D NMR ....................................................................... 11
Ćwiczenie nr 6 SPEKTROMETRIA MASOWA ................................................................... 12
Ćwiczenie nr 7 SPEKTROPOLARYMETRIA ....................................................................... 13
Ćwiczenie nr 8 CIEKŁE KRYSZTAŁY ................................................................................. 14
Ćwiczenie nr 9 ROZDZIAŁ MIESZANINY RACEMICZNEJ ............................................. 15
Zalecana literatura ................................................................................................................. 16
2
Przepisy porządkowe i BHP obowiązujące na ćwiczeniach laboratoryjnych ze spektroskopii.
1. W salach ćwiczeń mogą przebywać tylko osoby pracujące w danym terminie.
2. W czasie ćwiczeń należy utrzymywać w salach i na miejscach pracy porządek i czystość,
oraz zachować spokój i ciszę. Ich brak, niedbalstwo, pośpiech mogą być przyczyną
wypadków lub utrudniać akcję ratunkową.
3. Specjalistyczny sprzęt do rejestracji widm jest użytkowany wyłącznie przez
wyspecjalizowane osoby. Studenci dokonują samodzielnych pomiarów po odpowiednim
przeszkoleniu wyłącznie w obecności prowadzącego zajęcia.
4. Do obowiązków każdej grypy należy dopilnowanie porządku i czystości w pracowni,
zarówno w trakcie ćwiczeń, jak i po ich zakończeniu, oraz opieka nad sprzętem
przeznaczonym do użytkowania przez całą grupę.
5. Stół laboratoryjny powinien być zawsze czysty i suchy. Brudne naczynia laboratoryjne
należy jak najprędzej umyć. Na stole laboratoryjnym powinny znajdować się wyłącznie te
przybory, które w danej chwili są potrzebne do pracy.
6. Każdy student obowiązany jest nosić w pracowni fartuch laboratoryjny (z włókna
naturalnego i zapinany na guziki).
7. Podczas przygotowywania roztworów czy próbek do badań obowiązuje nakaz noszenia
okularów ochronnych.
8. Odczynniki chemiczne przeznaczone do badań należy natychmiast po ich użyciu odstawić
na wyznaczone miejsce. Nie wolno zlewać ani wsypywać do tych naczyń resztek
niewykorzystanych odczynników. Nie wolno również pozostawiać otwartych butelek ani
słojów. Należy zwracać uwagę, aby nie zamieniać korków zamykających naczynia.
Pojemniki zawierające substancje higroskopijne winny być dokładnie zamykane, w celu
uniknięcia absorpcji wody.
9. Pracować ostrożnie, nie rozsypując chemikaliów i nie rozlewając roztworów lub
rozpuszczalników. W przypadku ich rozsypania lub rozlania należy usunąć je ze
stanowiska pracy do pojemników przeznaczonych na odpady chemiczne. Nie wolno
rozsypanych lub rozlanych chemikaliów wprowadzać z powrotem do naczyń, z których
zostały pobrane.
10. Nie wolno wrzucać do zlewów ciał stałych (sączków z bibuły, papierów itp.), na które
przeznaczone są kosze do śmieci.
11. Sprzęt myjemy acetonem w miejscu do tego przeznaczonym. Zlewek acetonu nie
wylewamy do zlewu, a zbieramy w butlę na zlewki acetonu przeznaczone do regeneracji.
3
12. Sposób postępowania ze wszelkimi odpadami powstającymi podczas wykonywania analiz
reguluje odrębna instrukcja dotycząca sposobu postępowania z odpadami chemicznymi.
12. Przechowywanie odzieży w laboratorium jest niedozwolone.
13. Na stołach laboratoryjnych nie wolno trzymać książek, torebek itp. Instrukcje do ćwiczeń,
zeszyty należy umieszczać na stojących na stołach półkach.
14. W przypadku skaleczenia się, oparzenia lub innego wypadku należy zgłosić ten fakt
prowadzącemu ćwiczenia.
Instrukcja dotycząca zasad zbierania i segregacji odpadów chemicznych oraz warunków ich
usuwania z pracowni chemicznych. (wyciąg)
1. Pojęcie odpadów chemicznych:
Pod pojęciem odpadów chemicznych rozumie się zbędne produkty podstawowe i uboczne
syntez, pozostałości poreakcyjne, substancje pobrane do analiz, próbki po ich wykonaniu,
materiały powstałe w wyniku prób technologicznych, przeterminowane odczynniki, zużyte
i zbędne rozpuszczalniki. Do odpadów chemicznych nie zalicza się odpadów komunalnych,
np. makulatura, odpadki spożywcze itp.
Kategorycznie zabrania się wrzucania odpadów chemicznych do koszy przeznaczonych
na odpady komunalne.
2. Rodzaje odpadów chemicznych i ich oznakowanie
O
- ciekłe organiczne, bez fluorowców
F
- ciekłe organiczne, zawierające fluorowce
P
- palne, stałe
N
- niepalne, stałe
S
- roztwory soli, pH=6-8
TN
- bardzo toksyczne, niepalne
TP
- bardzo toksyczne, palne
R
- rtęć i związki rtęci
RÓŻNE
- dające się regenerować odpady soli metali – każdy metal zbierany jest
oddzielnie;
-..dające się regenerować rozpuszczalniki organiczne (minimum 70%
rozpuszczalnika w odpadach).
4
3. Sposób zbierania odpadów
1. Każda grupa odpadów musi być zbierana w oddzielnych pojemnikach, znajdujących się
w oznakowanych miejscach w laboratorium.
2. Opady ciekłe należące do grup O, F, S, zbiera się osobno w odpowiednio oznaczonych
kanistrach o pojemności 5dm3 wykonanych z HDPE.
3. Kanistry powinny być maksymalnie wypełnione do 4/5 ich objętości.
4. Opady stałe należące do grup P, N, pakuje się w worki foliowe z polietylenu lub
w oryginalne nietłukące się opakowania producenta i gromadzi w pojemnikach z HDPE
lub PP z szerokimi wlotami.
5. Niedające zdezaktywować się odpady z grup TN i TP pakuje się w bezpieczne, nietłukące
opakowania, zaopatruje trwałym opisem, umieszcza w odpowiednich pojemnikach
z szerokimi wlotami.
6. Przy każdym pojemniku na odpady chemiczne znajduje się „Karta ewidencji odpadów”,
która wypełnia każda osoba wlewająca lub wsypująca odpad.
7. Do zbiorczych pojemników na odpady nie wolno wprowadzać bezpośrednio substancji,
o których wiadomo, że:
a) w trakcie reakcji z innymi substancjami mogą wytwarzać toksyczne pary lub gazy;
b) rozkładają się w sposób wybuchowy (np. azydki, nadchlorany, pikryniany, związki
polinitrowe, wodoronadtlenki);
c) reagują wybuchowo z innymi substancjami (np. polinitrofenole, akroleina i akrylany
w środowisku kwaśnym, sód i rozpuszczalniki chlorowcowane);
d) reagują z innymi substancjami wydzielając duże ilości ciepła (np. chlorki i bezwodniki
kwasowe reagujące z aminami, alkoholami, wodą, mocne kwasy i zasady reagujące
ze sobą);
e) reagują z innymi substancjami (a szczególnie z wodą) wytwarzając niebezpieczne gazy
(takie jak np. wodór, acetylen, węglowodory) tworzące z powietrzem mieszaniny
wybuchowe. Do substancji takich należą acetylenki, wodorki, związki Grignarda, związki
metaloorganiczne jak butylolit, metale jak np. potas, sód i inne;
f) mogą inicjować niekontrolowane reakcje rodnikowe (np. nadtlenki, wodoronadtlenki,
nadkwasy i inne inicjatory reakcji rodnikowych);
g) mają właściwości piroforyczne i mogą zapoczątkować pożar (np. nikiel Raney’a lub inne
katalizatory uwodornienia);
5
h) mają silnie redukujące lub silnie utleniające właściwości (np. kompleksowe wodorki
metali, związki chloru, chromu, manganu na wyższych stopniach utlenienia);
i) charakteryzują się odrażającym zapachem (np. tiole, niektóre sulfidy, niektóre związki
fosforoorganiczne);
j) mają właściwości drażniące lub łzawiące (lakrymatory), np. akroleina, związki siarki.
Regulamin ćwiczeń laboratoryjnych ze spektroskopii.
1. Studenci wykonujący ćwiczenia ze spektroskopii obowiązani są do regularnego
i punktualnego uczęszczania na zajęcia. Uzasadnione nieobecności i spóźnienia należy
usprawiedliwić u prowadzącego ćwiczenia w możliwie najkrótszym czasie. Wyjście
z pracowni przed końcem lub w czasie trwania ćwiczeń należy uzgodnić z prowadzącym.
2. Trzykrotna nieusprawiedliwiona nieobecność będzie zgłaszana do Dziekana.
3. Ćwiczenia należy wykonywać w terminie wyznaczonym dla danej grupy.
4. Przed przystąpieniem do zajęć studenci zobowiązani są do przyswojenia podstawowej
wiedzy z realizowanego ćwiczenia (wymagania wstępne podane w instrukcjach
wykonywania ćwiczeń).
5.
Na kolokwium należy zgłosić się w ustalonym terminie po zakończeniu wszystkich
ćwiczeń laboratoryjnych.
6.
Podczas pracy w laboratorium należy przestrzegać przepisów porządkowych i BHP,
obowiązujących w pracowniach spektroskopii.
Warunki uzyskania zaliczenia ćwiczeń laboratoryjnych ze spektroskopii.
1.
Studenci wykonują ćwiczenia laboratoryjne zgodnie z rozkładem i według instrukcji.
2.
Sprawozdanie z wykonanego ćwiczenia (forma sprawozdania wg ustaleń z prowadzącym
ćwiczenia) należy przedstawić w ciągu 2 tygodni od jego zakończenia.
3.
Po odbyciu wszystkich zajęć obowiązuje jedno pisemne kolokwium.
4.
Zaliczenie laboratorium uzyskuje się po wykonaniu wszystkich ćwiczeń, zaliczeniu
sprawozdań oraz zdaniu kolokwium.
6
Program ćwiczeń laboratoryjnych
Nr ćwiczenia
1. SPEKTROSKOPIA UV-VIS
Ilość godz.
4
2. SPEKTROSKOPIA IR
3. SPEKTROSKOPIA 13C NMR
4. SPEKTROSKOPIA 1H NMR
5. SPEKTROSKOPIA 2D NMR
6. SPEKTROSKOPIA MASOWA
4
4
3
4
4
7. SPEKTROPOLARYMETRIA
4
8. CIEKŁE KRYSZTAŁY
9. ROZDZIAŁ MIESZANINY
RACEMICZNEJ
3
3
Temat
Rejestracja i interpretacja widma UV-VIS wybranego
związku organicznego.
Badanie równowagi keto-enolowej za pomocą widm
UV-VIS.
Rejestracja widm w podczerwieni oraz ich interpretacja.
Techniki pomiarowe. Zastosowania spektroskopii IR.
13
C NMR. Rejestracja widm oraz interpretacja wyników
pomiaru.
Rejestracja widm magnetycznego rezonansu protonowego
(1H NMR). Interpretacja widm.
NMR II. Zaawansowane techniki pomiarów. Widma 2D.
Spektrometria masowa. Rejestracja widm oraz ich
interpretacja.
Pomiar dyspersji skręcalności optycznej dla optycznie
czynnych związków organicznych.
Wykreślanie krzywej ORD i jej interpretacja.
Analiza optyczna i termiczna ciekłych kryształów.
Rozdział mieszaniny racemicznej metodą HPLC.
Prowadzący
dr K. Urbaniak/ dr E. Obijalska
dr hab. S. Porwański
dr D. Cal
prof. S. Leśniak
prof. J. Romański
dr R. Kołodziuk
dr hab. A. Zawisza
dr M. Jasiński
dr hab. M. Rachwalski
UWAGA:
Studenci kierunku chemia, specjalizacja CHEMIA W NAUCE I GOSPODARCE realizują wszystkie ćwiczenia.
Studenci kierunków: chemia, specjalizacja CHEMIA I NANOTECHNOLOGIA NOWOCZESNYCH MATERIAŁÓW, CHEMIA
NAUCZYCIELSKA i ANALITYKA CHEMICZNA realizują ćwiczenia nr 1, 2, 4 i 6.
Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych
ĆWICZENIE NR 1
SPEKTROSKOPIA UV-VIS
1. Cel ćwiczenia
- Pomiar i interpretacja widma w nadfiolecie (UV) kwasu salicylowego oraz widma
UV-VIS błękitu toluidynowego.
- Badanie równowagi keto-enolowej acetyloacetonu za pomocą widm w nadfiolecie.
2. Wymagania wstępne
Podstawy teoretyczne spektroskopii UV-VIS dla potrzeb chemii organicznej
(znajomość długości fali odpowiadającej temu zakresowi, znajomość pojęć: chromofor,
auksochrom, przesunięcia bato- i hipsochromowe, efekt hiper- i hipochromowy, czynniki
wpływające na widmo elektronowe, molowy współczynnik ekstynkcji jako wielkość
określająca natężenie pasma UV-VIS w maksimum absorpcji, zestawienie poziomów energii
elektronów, znajomość wzoru opisującego zależność między energią pochłoniętą przy
przejściu elektronowym a częstotliwością lub długością fali wywołującej przejście
elektronowe).
3. Opis wykonania ćwiczenia
Wszystkie roztwory przygotowujemy w wodzie destylowanej!
- Rejestracja widma UV kwasu salicylowego:
• z odważki kwasu salicylowego (1 mmol, 138 mg) należy przygotować 100 cm3
roztworu,
• rozcieńczając odpowiednio roztwór z podpunktu a), należy przygotować 100 cm3
roztworu kwasu salicylowego o stężeniu 0.5·10-4 mol/dm3. Zarejestrować widmo
UV
dla tego roztworu.
- Rejestracja widma UV-VIS błękitu toluidynowego:
• rozcieńczając wyjściowy wodny roztwór barwnika o stężeniu 10-3 mol/dm3 należy
przygotować 100 cm3 roztworu błękitu toluidynowego o stężeniu 4·10-5 mol/dm3;
zarejestrować widmo UV-VIS dla tego roztworu.
- Badanie równowagi keto-enolowej acetyloacetonu za pomocą widm UV:
• rozcieńczając
-2
wyjściowy
wodny
3
10 mol/dm należy przygotować:
8
roztwór
acetyloacetonu
o
stężeniu
200 cm3 roztworu acetyloacetonu o stężeniu 0.5·10-4 mol/dm3,
100 cm3 roztworu o stężeniu 4·10-4 mol/dm3,
200 cm3 roztworu acetyloacetonu o stężeniu 0.5·10-4 mol/dm3 dzielimy na
pół. Do jednej części dodajemy 1 cm3 0.1 M roztworu NaOH.
- Zarejestrować na jednym arkuszu trzy widma UV roztworu acetyloacetonu
odpowiednio o stężeniach: 0.5·10-4 mol/dm3, 4·10-4 mol/dm3 oraz 0.5·10-4 mol/dm3
+ NaOH.
ĆWICZENIE NR 2
SPEKTROSKOPIA IR
1. Cel ćwiczenia
Celem prowadzonych zajęć jest zapoznanie studenta z techniką spektroskopii IR,
zarówno z zagadnieniami teoretycznymi tej metody jak również z praktycznym jej
wykorzystaniem.
W
ramach
ćwiczenia student
zapoznaje się z
oddziaływaniem
promieniowania z zakresu podczerwieni z pewnymi fragmentami w związkach chemicznych.
Uczy się poprawnej interpretacji widm IR oraz wykorzystania ich do potwierdzenia struktury
badanych związków. W formie pokazu student poznaje metody wykonywania widm IR oraz
budowę i zasadę działania aparatu.
2. Wymagania wstępne
Student:
- posiada podstawową wiedzę na temat promieniowania elektromagnetycznego i jego
oddziaływania z materią,
- zna rodzaje grup funkcyjnych występujących w związkach organicznych,
- posiada podstawową wiedzę z chemii organicznej i fizyki,
- zna ogólne informacje na temat metod służących do potwierdzenia budowy związków
uzyskane na wykładach ze spektroskopii.
3. Opis wykonania ćwiczenia
- Teoretyczne
omówienie
promieniowania z materią,
wiadomości
na
temat
metody
IR,
oddziaływania
rodzaju drgań oraz zakresu występowania określonych
pasm absorpcji.
- Pokaz metod wykonywania widm IR oraz omówienie budowy aparatu.
9
- Wykreślenie widm znanych związków dla każdego studenta.
- Wykreślenie widma związku nieznanego.
- Indywidualna praca studenta polegająca na interpretacji widma znanego związku.
- Wspólne omówienie wszystkich zinterpretowanych widm wraz z poprawą błędów
związanych z przypisaniem odpowiednich pasm absorpcji do określonych struktur
w związku.
- Na podstawie wzoru sumarycznego i przestudiowania charakterystycznych pasm na
widmie IR, zaproponowanie struktury związku nieznanego.
- Podsumowanie zajęć wraz z określeniem formy ich końcowego zaliczenia.
ĆWICZENIE NR 3
SPEKTROSKOPIA 13C NMR
1. Cel ćwiczenia
Ćwiczenie
ma
za
w spektroskopii NMR :
zadanie
13
zapoznać
studentów
z
technikami
stosowanymi
C-BBD, DEPT, gated decoupling oraz HMQC do analizy
strukturalnej związków chemicznych, rejestracją widm (w trakcie ćwiczeń) i ich interpretacją.
2. Wymagania wstępne
Student:
- zna podstawy chemii: budowę i nomenklaturę nieorganicznych i organicznych
związków chemicznych, podstawowe prawa i wielkości chemiczne, zna budowę
i właściwości głównych przedstawicieli klas związków organicznych,
- zna w sposób ogólny podstawowe treści zawarte we wcześniejszych wykładach
a dotyczące: chemii nieorganicznej, chemii organicznej, chemii fizycznej i fizyki.
3. Opis wykonania ćwiczenia
- Wprowadzenie teoretyczne do ćwiczenia.
- Rejestracja widm NMR:
13
C-BBD, DEPT, gated decoupling, HMQC przez operatora
w trakcie ćwiczeń.
- Omówienie eksperymentów oraz interpretacja otrzymanych widm.
- Samodzielna interpretacja wybranych widm
korelacyjnych.
10
13
C NMR: z wykorzystaniem tablic
ĆWICZENIE NR 4
SPEKTROSKOPIA 1H NMR
1. Cel ćwiczenia
Zasadniczym celem ćwiczenia jest zapoznanie studentów ze spektroskopią protonowego
rezonansu jądrowego zarówno w aspekcie praktycznym jak i w pewnym stopniu
teoretycznym.
uzyskanych
W głównej mierze studenci uczą się interpretować widma na podstawie
informacji
dotyczących
przesunięcia
chemicznego,
integracji
oraz
multipletowości sygnałów. Przed przystąpieniem do interpretacji obserwują w praktyce
sposób rejestracji widma.
2. Wymagania wstępne
Wiedza uzyskana na wykładach ze spektroskopii.
3. Opis wykonania ćwiczenia
Część pierwsza ćwiczenia obejmuje przypomnienie a także przyswojenie nowej wiedzy
dotyczącej spektroskopii protonowego rezonansu magnetycznego. Sprecyzowanie pojęć
przesunięcia chemicznego, integracji oraz sprzężenia spinowo-spinowego. Część druga
polega na obserwacji praktycznej rejestracji widm i poznanie szczegółów technicznych tego
procesu. Część trzecia obejmuje dyskusję nad praktyczną interpretacją czterech uzyskanych
widm.
ĆWICZENIE NR 5
SPEKTROSKOPIA 2D NMR
1. Cel ćwiczenia
Głównym celem zajęć jest poszerzenie wiedzy studentów z zakresu spektroskopii NMR
i zaprezentowanie zaawansowanych technik pomiarowych. Główny nacisk będzie położony
na techniki 2D (dwuwymiarowe), w szczególności korelacja proton-węgiel oraz protonproton. Ponadto omówione zostaną widma NMR dla innych jąder atomowych takich jak:
fosfor i fluor.
2. Wymagania wstępne
Student powinien posiadać wiedzę z podstaw metod spektroskopowych omawianych na
wykładzie, a w szczególności z zakresu NMR oraz wiedzę z chemii organicznej dotyczącą
11
budowy związków oraz grup funkcyjnych. Ponadto powinien posiadać umiejętności i wiedzę
nabytą podczas ćwiczeń z zakresu podstawowych zagadnień 1H-NMR i
13
C-NMR (patrz
ćwiczenia 3 i 4).
3. Opis wykonania ćwiczenia
- Techniki APT i DEPT dla 13C NMR oraz widma 2D (HETCOR):
• wykonanie widm dla kamfory i szczegółowe omówienie połączone z przypisaniem
poszczególnych sygnałów do struktury badanego związku.
- Widma dla innych jąder atomowych: 19F- , 31P-NMR:
• wykonanie i omówienie widm dla dwóch związków zawierających w budowie
atomy fluoru i fosforu.
- Widma 2D (NOESY): efekt NOE, korelacja H,H:
• wykonanie widma oraz omówienie efektu Overhausera dla strychniny.
ĆWICZENIE NR 6
SPEKTROMETRIA MASOWA (MS)
1. Cel ćwiczenia
Celem ćwiczenia jest zapoznanie studentów z budową aparatu GC-MS oraz
zarejestrowanie widm masowych trzech związków organicznych.
2. Wymagania wstępne
Wiedza uzyskana na wykładzie ze spektroskopii.
3. Opis wykonania ćwiczenia
- Wprowadzenie teoretyczne do ćwiczenia:
•
podstawy teoretyczne spektroskopii masowej,
•
budowa aparatu MS (układy wprowadzania próbki, metody jonizacji związków,
rodzaje detektorów),
•
analiza widma masowego (pik molekularny, pik podstawowy, pozorne piki
molekularne, piki izotopowe),
•
określanie wzoru sumarycznego na podstawie widma MS,
•
reguły fragmentacji związków organicznych.
12
- Przygotowanie roztworów trzech wybranych związków organicznych.
- Rejestracja widm masowych.
- Analiza widm i wstępna interpretacja uzyskanych wyników.
ĆWICZENIE NR 7
SPEKTROPOLARYMETRIA
1. Cel ćwiczenia
Celem ćwiczenia jest pomiar kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
i obliczenie skręcalności właściwej badanych związków, a także wykreślenie krzywej ORD
oraz jej interpretacja dla kamfory.
2. Wymagania wstępne
- Podstawy izomerii optycznej: czynność optyczna, chiralność, centrum stereogeniczne,
enancjomery, diastereoizomery, mieszanina racemiczna, związki mezo, konfiguracja
absolutna, skręcalność właściwa.
- Wiedza uzyskana na wykładach ze spektroskopii: rodzaje związków optycznie
czynnych, metody rozdziału mieszaniny racemicznej, metoda dyspersji skręcalności
optycznej (ORD), efekt Cottona, reguła oktantów dla cyklicznych ketonów.
3. Opis wykonania ćwiczenia
- Wprowadzenie teoretyczne do ćwiczenia.
- Obliczanie skręcalności właściwej związków:
•
przygotowanie roztworów wodnych związków (100 mg związku rozpuszczamy
w kolbie miarowej o pojemności 10 cm3),
•
pomiar skręcalności w kuwecie o długości 0.5 dm w świetle sodowym.
Związki
do
badań:
α-D-glukopiranozyd
metylu,
D-(-)-arabinoza,
sacharoza,
D-mannoza, diacetono-D-glukoza, D-(+)-ksyloza, D-ryboza, L-ramnoza, D-(+)-kwas
kamforo-10-sulfonowy.
- Obliczanie składu procentowego mieszaniny na podstawie znanych wartości
[α] poszczególnych składników oraz zmierzonej wartości skręcalności dla mieszaniny.
- Wykreślenie krzywej ORD dla kamfory:
13
• przygotowanie 10 cm3 wodnego roztworu (+)-kwasu kamforo-10-sulfonowego
o stężeniu 5 ⋅ 10-3 mol/dm3 (MC10K16O4S⋅H2O = 250.32 g/mol),
• pomiar skręcalności przy użyciu lampy rtęciowej w zakresie 220-400 nm co 5 nm
w kuwecie o długości 0.5 dm.
- Wstępna interpretacja uzyskanych wyników.
ĆWICZENIE NR 8
CIEKŁE KRYSZTAŁY
1. Cel ćwiczenia
Głównym celem ćwiczenia jest zapoznanie studenta z podstawowymi metodami analizy
materiałów ciekłokrystalicznych (LC) z wykorzystaniem mikroskopu polaryzacyjnego (analiza
optyczna) oraz różnicowego kalorymetru skaningowego (analiza termiczna). W ramach ćwiczenia
student zapoznaje się budową i działaniem w/w aparatury oraz dokonuje analizy wybranych substancji
ciekłokrystalicznych.
2. Wymagania wstępne
Student zna i potrafi wyjaśnić terminy:
- stan skupienia materii,
- faza termodynamiczna,
- anizotropia,
- światło jako widzialna część promieniowania elektromagnetycznego,
- polaryzacja fali,
- temperatura jako miara energii kinetycznej.
3. Opis wykonania ćwiczenia
- Wprowadzenie teoretyczne do ćwiczenia:
•
historia odkrycia ciekłych kryształów (LC),
•
cechy strukturalne, systematyka i główne zastosowania LC,
•
właściwości fizyczne mezofazy,
•
mikroskopia polaryzacyjna,
•
tekstury faz LC,
•
analiza DSC.
- Obserwacja mikroskopowa faz kalamitycznych wybranych związków.
14
- Analiza termiczna (DSC) wybranej pochodnej ciekłokrystalicznej.
- Omówienie wykonanych pomiarów oraz interpretacja uzyskanych wyników.
ĆWICZENIE NR 9
ROZDZIAŁ MIESZANINY RACEMICZNEJ
1. Cel ćwiczenia
Celem ćwiczenia jest rozdział mieszanin racemicznych fenylotienylometanolu,
1-fenylopropan-1-olu
oraz
1,3-difenyloprop-2-yn-1-olu
z
wykorzystaniem
techniki
wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC), z użyciem kolumn z wypełnieniem
chiralnym.
2. Wymagania wstępne
Podstawy
stereochemii
(definicje
chiralności,
enancjomerów,
centrum
stereogenicznego, diastereoizomerów, mieszaniny racemicznej, skręcalności optycznej,
związku mezo oraz nadmiaru enancjomerycznego), podstawowe informacje dotyczące
chromatografii (rodzaje złóż, eluenty, czas retencji).
3. Opis wykonania ćwiczenia
-
Przygotowanie
roztworów
fenylotienylometanolu,
1-fenylopropan-1-olu
oraz
1,3-difenyloprop-2-yn-1-olu w izopropanolu (czystości HPLC), o stężeniu 10 mg/ml.
-
Przygotowanie chromatografu HPLC (uruchomienie pompy, detektora, mieszalnika).
-
Podanie badanych roztworów na pętlę nastrzykową za pomocą mikrostrzykawki
(w ilości 20 µl).
-
Zarejestrowanie chromatogramów HPLC badanych mieszanin racemicznych.
-
Wydruk i interpretacja chromatogramów (czasy retencji, pola powierzchni sygnałów).
15
Zalecana literatura
1. W. Zieliński, A. Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji
związków organicznych, WNT, Warszawa 2000.
2. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji
związków organicznych, PWN 2007.
Sugerowana literatura uzupełniająca:
3. Z. Kęcki, Podstawy spektroskopii molekularnej, PWN 2013 (lub inne wydanie).
4. K. Małek, L. M. Proniewicz, Wybrane zagadnienia spektroskopii molekularnej w analizie
strukturalnej, Wydawnictwo UJ 2005.
5. A. S. Płaziak, Spektrometria masowa związków organicznych, Wydawnictwo UAM 1997.
6. S. Paszyc, Podstawy fotochemii, PWN 1981.
7. P. Suppan Chemia i światło, PWN 1997.
8. J. A. Barltrop, J. D. Coyle Fotochemia – podstawy, PWN 1987.
16