Octan n-butylu

Transkrypt

Octan n-butylu
WSTĘP TEORETYCZNY
reakcja estryfikacji
estryfikacja
hydroliza
kwas octowy
butanol
octan n- butylu
Hydrolize estrów katalizują zasady i kwasy
- hydroliza kwasowa jest reakcją odwracalną
- estry można otrzymać w wyniku reakcji substytucji
nukleofilowej przy grupie acylowej, reakcja między kwasem
karboksylowym a alkoholem
- powstają podczas ogrzewania mieszaniny kwasu
karboksylowego i alkoholu w obecności mocnego kwasu jako
katalizatora
- konieczność użycia nadmiaru alkoholu jako rozpuszczalnika,
co ogranicza jej zastosowanie do otrzymywania estrów
metylowych, etylowych, propylowych i butylowych
Część doświadczalna
- w probówce umieszcza się 0,05mola
butanolu i 0,1 mola stężonego kwasu
octowego, a następnie dodaje dokładnie 0,1 ml
stężonego kwasu siarkowego
- probówkę należy
zaopatrzyć w
chłodnicę
zwrotną i ogrzewać
do wrzenia
przez 4 godziny
-małą
probówkę do destylacji (odbieralnik),
zanurza się w wodzie z lodem
-po ochłodzeniu mieszaninę przenosi
się do zlewki z 25 ml wody i za pomocą
pipety oddziela się górną warstwę
estru od warstwy nieorganicznej
- ester przemywa się kolejno:
10 ml wody, 2,5 ml nasyconego
roztworu wodorowęglanu sodu i
ponownie 5 ml wody
-do oczyszczonego produktu
dodaje się około 0,5 g
bezwodnego siarczanu sodu
w celu osuszenia
- środek suszący oddzielamy przez sączenie metoda grawitacyjną
na sączku karbowanym
- po odsączeniu ester poddaje się destylacji zbierając frakcję
właściwą o temp. wrz.123-124 °C
Wydajność 4 ml co stanowi
72% wydajności teoretycznej
Sprzęt laboratoryjny
Probówka z bocznym
odprowadzeniem palec
chłodzący,
zlewka, wkraplacz z balonikiem,
cylinder miarowy,
duża probówka do destylacji,
mała
probówka do destylacji,
termometr, lejek
Czas wykonania:
5 godzin 25 minut
Odczynniki
Alkohol n-butylowy
n-Butanol
C4H10O
Liczba moli 0,05 mola
Objętość =?
Ciężar cząsteczkowy
74 g/mol
Gęstość
0,81 g/cm³
Substancja
szkodliwa
Kwas octowy
CH3COOH 60%
Liczba moli 0,1 mola
Objętość=?
Ciężar cząsteczkowy
60 g/mol
Gęstość 1,05 g/cm3
Substancja
żrąca
Kwas siarkowy (VI)
H2SO4 96%
Objętość 0,1 ml
Ciężar cząsteczkowy
98,08 g/mol
Gęstość 1,84 g/cm3
Substancja
żrąca
Wodorowęglan sodu
NaHCO3
Objętość 2,5 ml
Ciężar cząsteczkowy
84,01 g/mol
Siarczan (VI) sodu
bezwodny Na2SO4
Masa 0,5g
Ciężar cząsteczkowy
142 g/mol
Octan n-butylu
ester butylowy kwasu
octowego
CH3COOC3H7
Objętość= ?
Ciężar cząsteczkowy
116 g/mol
Substancja
łatwopalna
Mechanizm estryfikacji katalizowanej przez kwas
- mocne kwasy nieorganiczne wpływają na przyśpieszenie
procesu poprzez protonowanie atomu tlenu grupy karbonylowej
- w reakcji estryfikacji czynnikiem nukleofilowym jest cząsteczka
alkoholu, a grupą opuszczającą cząsteczka wody
- produkt przejściowy, który powstaje w wyniku ataku cząsteczki
alkoholu na protonowaną cząsteczkę kwasu posiada budowę
tetraedryczną
- protonowanie atomu tlenu grupy karbonylowej co ułatwia atak
reagenta nukleofilowego
alkohol
kwas
- nukleofilowy atak alkoholu prowadzący do powstania
tetraedrycznego produktu pośredniego
Produkt przejściowy
- eliminacja cząsteczki wody i protonu co prowadzi do
powstania estru