Życiorys prof. Stanisława Kostaneckiego

Transkrypt

Życiorys prof. Stanisława Kostaneckiego
STANISŁAW KOSTANECKI
(16 kwietnia 1860 – 15 listopada 1910)1
Dr Stanisław Kostanecki, profesor zwyczajny chemii organicznej na Uniwersytecie w
Bernie (Szwajcaria), zmarł wieczorem 15 listopada w Würzburgu, po długich i cięŜkich
cierpieniach, kilka dni po przebytej operacji jelit. Przedwcześnie nauka straciła swojego
1
Tłumaczenie tekstu nekrologu, zamieszczonego w czasopiśmie Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft, 1912, 45, 1682-1707, zostało wykonane przez prof. dr hab. Grzegorza Mlostonia (Uniwersytet
Łódzki, Wydział Chemii; wrzesień 2010 r).
2
wybitnego przedstawiciela, a ta strata jest szczególnie bolesna dla Uniwersytetu w Bernie, na
którym Kostanecki prowadził z duŜym powodzeniem badania naukowe i kształcił studentów
od ponad dwudziestu lat. Ja, jako uczeń profesora Kostaneckiego i jego wieloletni asystent,
czuję się w obowiązku poświęcić mu we wdzięcznej pamięci tych kilka słów wspomnień.
Nie mam pod ręką Ŝadnego zachowanego zdjęcia, Ŝadnego listu, które mogłyby mi
pomóc przedstawić sylwetkę tego wyjątkowego, szlachetnego człowieka. Mam jednak
zachowaną w pamięci jego postać, która niczym jak Ŝywa jawi mi przed oczyma; zapamiętam
go na zawsze jako najlepszego nauczyciela, który przez okres ostatnich dwudziestu lat, odkąd
związałem z nim mój los, był moim opiekunem i wiernym doradcą, a takŜe niezawodnym
przyjacielem, który zawsze traktował mnie z ojcowską troskliwością.
Stanisław Kostanecki urodził się w dniu 16 kwietnia 1860 roku, w miejscowości
Myszaków, w obwodzie Słupcy (ówczesny zabór rosyjski na terenie Polski – przyp.
tłumacza) jako syn tamtejszego ziemianina i jednocześnie najstarsze dziecko spośród
pięciorga rodzeństwa. Po przedwczesnej śmierci ojca, matka musiała przejąć cały cięŜar
wychowania dzieci. Było to wielkie wyzwanie dla tej szlachetnej kobiety, o której Kostanecki
zawsze wyraŜał się niezwykle ciepło i z wielkim szacunkiem. Swój macierzyński obowiązek
wypełniła ona z wielkim powodzeniem.
Po pierwszym etapie edukacji, który Kostanecki odbył we własnej miejscowości,
przeniósł się później do Poznania, gdzie przebywał pod troskliwą opieką jednej ze swoich
ciotek. Najpierw ukończył tam szkołę średnią I stopnia, później nazywaną gimnazjum, w
którym w roku 1881 uzyskał świadectwo dojrzałości. JuŜ w tej szkole, niezwykle uzdolniony
młodzieniec pokazał cechy charakteru, które były widoczne w jego zachowaniu przez
następne lata; szczególnie waŜną okazała się zdolność i skłonność do silnego, wewnętrznego
skupienia. Uwielbiał on, inaczej niŜ jego rówieśnicy, głęboko analizować problemy
matematyczne, fizyczne oraz inne związane z pokrewnymi dziedzinami. W późniejszych
latach, w taki sam sposób, podchodził do rozwiązywania skomplikowanych problemów
chemicznych.
Kostanecki miał wielkie szczęście, Ŝe juŜ w szkole średniej spotkał wspaniałego
nauczyciela przedmiotów ścisłych. Ogromne korzyści wyniósł z lekcji chemii prowadzonych
przez prof. dr Th. Kruga, który rozbudzał wśród swoich uczniów wielkie zainteresowanie tym
przedmiotem. Przez całe Ŝycie ’uczeń Kostanecki’ wspominał swojego nauczyciela z wielkim
szacunkiem. Przypominam sobie jak pewnego dnia Kostanecki chodził w tę i z powrotem w
swoim laboratorium; był wtedy niezwykle oŜywiony i czytał wciąŜ na nowo jakiś list, w
3
którym, jak się okazało, stary nauczyciel gratulował swojemu wychowankowi, osiągniętych
ostatnio, sukcesów. Wyraźnie zadowolony tymi przejawami pamięci, Kostanecki powtarzał :
‘Nie mam wątpliwości, Ŝe to właśnie stary Krug był tym nauczycielem, którego zawsze będę
wspominał z wielkim uznaniem; od niego nauczyłem się tak wiele ….’. Nawet pod koniec
Ŝycia, w czasie swojej ostatniej choroby, odpowiadał na kaŜdy list swojego nauczyciela i
między innymi, napisał mu wtedy: ‘Chemicznego myślenia nauczyłem się w szkole średniej,
w Poznaniu’. Wdzięczność i trwała pamięć stanowiły wspaniałe cechy zmarłego mistrza.
W czasie Wielkanocy 1881 roku, Kostanecki podjął studia w Berlinie. Tutaj, pracował
najpierw w grupie prof. Finkenera w Akademii Górniczej, a następnie w grupie prof. C.
Liebermanna na Politechnice. Uczęszczał na wykłady prowadzone przez tak wybitnych
naukowców jak: A. W. Hofmann, Rammelsberg, Finkener, Liebermann, Schneider,
Helmholtz, Paalzow oraz Weierstrass. O tym ostatnim mówił, Ŝe zapisał się na jego wykłady
po to, aby nauczyć się matematyki; zamiast tego dowiedział się o wiele więcej na temat
filozofii.
Tak doświadczony naukowiec jak C. Liebermann szybko rozpoznał wielki talent w
osobie swojego młodego współpracownika i dlatego awansował go w roku 1884 na
stanowisko prywatnego asystenta, które następnie zostało zamienione na stanowisko drugiego
asystenta dydaktycznego. W tym czasie C. Liebermann oraz S. Kostanecki wspólnie
opublikowali wiele prac dotyczących chemii barwników.
Dwie pierwsze publikacje dotyczyły badań przeprowadzonych z barwnikami
azowymi. O wiele większe znaczenie posiadały późniejsze badania dotyczące Właściowości
barwiących oraz metod syntezy hydroksyantrachinonów, które na zawsze powiązały nazwiska
Liebermanna i Kostaneckiego z teorią barwników zaprawowych. KaŜdy z chemików
pracujący w dziedzinie chemii organicznej powinien znać ‘Regułę Liebermanna i
Kostaneckiego’, według której techniczne znaczenie posiadają tylko takie barwniki, w
których dwie grupy hydroksylowe zajmują ‘pozycje alizarynowe’. Znaczenie tej reguły jest
ciągle duŜe, niezaleŜnie od tego, Ŝe późniejsze badania doprowadziły do jej uściślenia i
odpowiedniego rozszerzenia.
Do serii opracowań w zakresie chemii barwników, odnosi się takŜe wiele publikacji na
temat barwników zaprawowych, które Kostanecki przygotował później samodzielnie. Zanim
omówię je szerzej, chciałbym wspomnieć pewne prace Liebermanna, które dla rozwoju
zainteresowań naukowych Kostaneckiego posiadały fundamentalne znaczenie. Szczególnie
4
waŜna okazała się publikacja O pewnej, wcześniej opisanej, pochodnej kwercytyny.2 W
trakcie prowadzenia badań na ten temat, Kostanecki wykonał wiele prac eksperymentalnych,
które okazały się bardzo pomocne dla rozwiązania głównego problemu, odnoszącego się do
ustalenia struktury tego waŜnego związku. Nie zadowolił się przy tym zleconymi mu do
wykonania analizami spaleniowymi (analizy elementarne), lecz przeprowadził takŜe szerokie
studia literaturowe na temat kwercetyny oraz innych Ŝółtych barwników pochodzenia
naturalnego.
W tym nurcie zainteresowań naleŜy upatrywać przyczyny, dla której Kostanecki
rozwinął szeroko badania nad barwnikami, które pozwoliły mu później osiągnąć tak
wspaniałe wyniki w zakresie ich syntezy oraz nowych zastosowań. Do tego obszaru badań
odnosi się równieŜ inny temat, którego Kostanecki nigdy nie stracił z pola swoich
zainteresowań badawczych. Dotyczył on czerwonego barwnika koszenili wydzielonego z
czerwca kaktusowego (Dactylopius coccus – przyp. tłumacza) i w pierwszej fazie chodziło o
jak najlepsze rozpoznanie stanu wiedzy w tym zakresie, opierając się na dostępnych źródłach
literaturowych.
Owocami pogłębionych studiów były własne pomysły, które Kostanecki badał
częściowo samodzielnie, a częściowo przy pomocy zaprzyjaźnionych praktykantów. Byli to:
Niementowski, obecnie profesor zwyczajny chemii na Politechnice we Lwowie oraz
Bistrzycki, profesor zwyczajny chemii organicznej i analitycznej na Uniwersytecie we
Fryburgu, w Szwajcarii.
Razem z Niementowskim, Kostanecki przeprowadził syntezę kwasu nitrokokusowego
(s-trinitrokrezotynowego), otrzymanego wcześniej przez Warrena de la Rue w trakcie badań
nad kwasem karminowym. W ten sposób udowodnili, Ŝe cząsteczka barwnika koszenili
zawiera 8 atomów węgla.
Wraz z Bistrzyckim, swoim bliskim kolegą z lat szkolnych oraz z lat studiów,
przeprowadził udaną syntezę iso-euksantonu (3,6-dihydroksyksantonu) i następnie sam
wykazał eksperymentalnie, Ŝe kwas euksantynowy stanowi produkt zwierzęcej przemiany
materii. Dodatek euksantonu do karmy królików spowodował, Ŝe kwas euksantynowy
znaleziono w ich moczu.
JeŜeli weźmie się pod uwagę, Ŝe Kostanecki, oprócz udziału w pracach
eksperymentalnych oraz w studiach literaturowych, prowadził równieŜ działalność
2
B. 17, 1680 (1884) (skrót stosowany do oznaczenia nazwy najwaŜniejszego na przełomie XIX i XX wieku
czasopisma chemicznego Berichte der Deutschen Chemichen Gesellschaft – przyp. tłumacza) .
5
dydaktyczną ze studentami pracującymi w jego laboratorium, to trzeba stwierdzić, Ŝe wiedział
on dokładnie jak naleŜy prawidłowo wykorzystać czas spędzany na Uczelni.
ChociaŜ Kostanecki miał powody do zadowolenia ze swoich sukcesów, które osiągnął
w laboratorium Liebermanna, to mimo wielkiego uznania ze strony swojego szefa, postanowił
Ŝe jesienią 1886 przeprowadza się do Miluzy (niemiecka nazwa tej miejscowości to:
Mülhausen; przyp. tłumacza) w Alzacji. Stamtąd otrzymał od Nöltinga propozycję objęcia
stanowiska kierownika zespołu (Chef de travaux) prowadzącego badania w zakresie chemii
organicznej. Za tą decyzją stała nadzieja na podjęcie dalszych studiów nad wykorzystaniem
nowych produktów chemicznych w farbiarstwie oraz drukarstwie, czego nie mógł swobodnie
robić w Berlinie. Poza tym, z tą decyzją były związane oczekiwania na znaczącą poprawę
swojej sytuacji materialnej.
Pobyt w nadreńskim mieście przemysłowym był pod kaŜdym względem udany.
Kontakty z nowym szefem układały się niezwykle harmonijnie i atmosfera do pracy była
doskonała. Pod tym względem wszystko układało się dobrze, przez wiele lat, aŜ do samej
śmierci. Później, Nölting napisał w swoim wspaniałym wykładzie o Ŝyciu i pracy
Kostaneckiego, takie oto zdanie: ’Quant à moi, vu son caractère loyal et agréable …. je ne
tardai pas à me lier avec lui d’une amitié qui ne fut jamais troublée par le moidre nuage et
qui restera parmi les plus chers souvenirs de ma vie’3 (‘Jeśli chodzi o mnie, to łatwo
rozpoznałem jego szczery i otwarty charakter. Nie zwlekałem w zawiązaniu z nim przyjaźni,
która nigdy nie została zakłócona nawet przez najmniejsze nieporozumienie, a wspomnienia
po niej zachowam jako najdroŜszą pamiątkę mojego Ŝycia’ (tłumaczenie: S. Leśniak, UŁ))
Kostanecki wyraŜał się zawsze bardzo pochlebnie o uczelni w Miluzie; tak często jak
tylko mógł, jechał tam z Berna na spotkanie swoich dawnych przyjaciół i nigdy nie zdarzyło
się, aby wrócił rozczarowany lub niezadowolony. Szczególną radość sprawiały mu dyskusje
naukowe prowadzone z Nöltingem, z których dowiadywał się o nowych badaniach
podejmowanych w jego laboratorium. Szczególnie dumny był z tego powodu, Ŝe od czasu do
czasu otrzymywał od niego próbki nowych substancji, które wzbogacały posiadaną juŜ
kolekcję barwników. Kostanecki i Nölting, były to dwie, pokrewne dusze, połączone przez
lata węzłami przyjaźni.
Dla dalszego rozwoju naukowego Kostaneckiego, trzyletni pobyt w Miluzie posiadał
ogromne znaczenie. Nawiązał wtedy bliskie kontakty z osobami pracującymi w przemyśle, co
pozwoliło mu na lepsze zrozumienie wielu problemów technicznych. Dzięki tym kontaktom
3
Specjalne wydanie dodatku ‘Nekrologi’ do czasopisma Verhandlungen der Schweiz. Naturf. Gesellschaft,
Solothurn 1911.
6
narodziły się nowe pomysły dotyczące rozwijania dalszych badań, prowadzonych później w
Bernie. Liczba publikacji naukowych, które opracował Kostanecki w trakcie pobytu w
Miluzie zasługuje takŜe na uwagę. Młodego naukowca interesowały przede wszystkim
problemy teoretyczne o duŜym znaczeniu dla techniki; ich rozwiązanie przyniosło wiele
praktycznych korzyści w zakresie syntez i przemysłowego wykorzystania barwników.
Jako rozszerzenie wcześniej wspomnianych badań w dziedzinie zaprawowych
barwników
(hydroksy)antrachinonowych,
uprawianych
wspólnie
z
Liebermannem,
Kostanecki poszukiwał teraz odpowiedzi na pytanie: jakie grupy funkcyjne muszą się znaleźć
w cząsteczce związku organicznego, aby nastąpiło oksydatywne (utleniające – przyp.
tłumacza) wybarwienie zaprawy. W tym celu studiował reakcje nitrowania fenoli pochodnych
benzenu, naftalenu oraz chinoliny. Uzyskane wyniki opisał w dwóch publikacjach
zatytułowanych ‘Badania nad barwnikami zaprawowymi’. W tych pracach wykazał w jaki
sposób, tzw. ‘grupy barwiące’, =N-OH, -OH, rozmieszczone w róŜnych pozycjach pierścienia
aromatycznego, wpływają na zdolności wiąŜące zaprawy w stosunku do barwnika.
Nie ma wątpliwości, Ŝe te wspaniałe wyniki spowodowały szybki rozwój w zakresie
wykorzystania barwników zaprawowych w przemyśle.
Wydaje się oczywiste, dlaczego ludzie techniki zwrócili uwagę na osiągnięcia
zdolnego chemika i dlaczego oczekiwali od niego coraz to nowych rozwiązań. Wbrew
oczekiwaniom wielu osób, Kostanecki odrzucał atrakcyjne propozycje współpracy i
koncentrował swoją uwagę na pracy naukowej. Wystarczały mu skromne środki do
prowadzenia badań naukowych w takim zakresie, który uwaŜał za interesujący i waŜny. Chęć
szybkiego bogacenie się była mu obca; nigdy nie miał zdolności do gromadzenia majątku.
Wielkie zmiany w Ŝyciu Kostaneckiego przyniósł rok 1890. Wiosną tego roku zmarł
profesor Schawrzenbach, profesor zwyczajny nauk chemicznych na Uniwersytecie w Bernie.
Władze Kantonu postanowiły, Ŝe dotychczas zajmowane przez niego stanowisko zostanie
podzielone; utworzono dwie, oddzielne profesury, z których jedna odnosiła się do chemii
nieorganicznej, a druga do chemii organicznej. Z polecenia Marcelego Nenckiego, który był
w Bernie wielkim autorytetem naukowym, rząd Kantonu wybrał 30-letniego Kostaneckiego,
który dopiero co uzyskał stopień doktora na Uniwersytecie w Bazylei, jako najlepszego
kandydata do obsadzenia stanowiska profesora chemii organicznej. W Bernie nigdy nie
poŜałowano tego wyboru.
Kostanecki spotkał się tam z dobrym przyjęciem. Jego mentor, a jednocześnie krajan,
profesor Nencki, zapoznał go z teologiem Milhaudem oraz ekonomistą Onckenem. W ten
7
sposób rozwinęły się nowe, ciekawe kontakty; Kostanecki czuł się dobrze w kręgu nowych
znajomych i miał przekonanie, Ŝe udało mu się pozyskać ich zaufanie.
Kiedy w dniu 5 maja 1890 roku Kostanecki obejmował stanowisko w Bernie, Instytut
Chemii był ulokowany na pierwszym piętrze kasyna lokalnego pułku kawalerii, a zajęcia
laboratoryjne z chemii organicznej organizowano w wielkiej sali, w której pracowali
jednocześnie studenci chemii, medycyny oraz farmacji. Były w niej zarezerwowane miejsca
pracy dla studentów początkujących w chemii organicznej i na ogół dwóch lub trzech
studentów musiało uŜywać tej samej łaźni wodnej. TuŜ obok tej sali ulokowany był niewielki
pokój przeznaczony dla doktorantów chemii organicznej i tutaj stał stary, ale ciągle sprawny
piec do wykonywania analizy spaleniowej (inaczej: analizy elementarnej – przyp. tłumacza).
‘Prywatne laboratorium’ Kostaneckiego stanowił wąski, jasny, pokój z dwoma oknami, w
którym znajdowało się duŜe biurko oraz wyciąg laboratoryjny. Oprócz krzesła oraz
niewielkiego podestu stał w nim regał wypełniony róŜnorodnymi chemikaliami. Kiedy
profesor był zajęty czytaniem, niektórzy doktoranci, mimo czujnego spojrzenia laboranta,
wchodzili tam i pobierali niektóre odczynniki, w tym, powszechnie stosowany, bezwodnik
octowy. Przy jednej z takich prób dostania się do regału, zdarzyło się jednemu z nich, Ŝe
butelka z bezwodnikiem octowym, upadała na podłogę. MoŜna było wówczas przekonać się,
Ŝe Kostanecki naprawdę potrafi się zdenerwować i to nie z powodu zaistniałych szkód, lecz
dlatego, Ŝe całe laboratorium wypełniło się nieprzyjemnym, draŜniącym zapachem
bezwodnika octowego.
Inny pokój, w którym była ulokowana bardzo skromna biblioteka chemiczna, był
wyposaŜony w wagę analityczną i często pojawiały się niesnaski między studentami,
poniewaŜ trzeba było długo czekać, aby się do niej dostać.
Na parterze budynku ulokowany był sklep z meblami i za kaŜdym razem, kiedy w
instytucie miała miejsce ‘powódź’ (to często się zdarza w laboratorium chemicznym, takŜe
dzisiaj, wskutek awarii węŜy gumowych, którymi płynie woda chłodząca w aparaturze: przyp.
tłumacza) i meble ulokowane na dole ulegały zniszczeniu; wtedy pojawiały się problemy z
wypłatą odszkodowań za zaistniałe szkody. Na wyŜszym piętrze, nad ‘Instytutem Chemii’,
miał swoją prowizoryczną siedzibę wojskowy Sztab Generalny. Powszechnie było wiadomo,
Ŝe oficerowie nie byli zachwyceni sąsiedztwem chemików w swoim budynku.
Jednymi z pierwszych zakupów dla nowego Instytutu były - nowy piec do
prowadzenia analizy spaleniowej oraz waga analityczna, które zostały ulokowane w
prywatnym laboratorium. W tym skromnym pomieszczeniu rozpoczął Kostanecki badania
nad gentyzyną, czyli Ŝółtym barwnikiem gencjany (goryczki). Ponadto pracował nad grupą
8
pochodnych hydroksyksantonu. Interesował go waŜny problem związany z wpływem
połoŜenia aktywnej grupy funkcyjnej (zdolnej do tworzenia soli) względem grupy
chromoforowej (są to grupy odpowiedzialne za barwę związku: przyp. tłumacza), na
właściwości barwiące substancji. Jako najwaŜniejszy wynik w tym zakresie, naleŜy uznać
stwierdzenie, Ŝe w szeregu pochodnych hydroksyksantonu, grupa hydroksylowa, ulokowana
w sąsiedztwie grupy karbonylowej, w obecności alkalicznego wodorotlenku oraz halogenku
alkilowego, trudno ulega alkilowaniu (tzw. reguła Kostaneckiego i Drehera). Jak ustalono
później, ten sam typ reaktywności zaobserwowano w grupie hydroksychalkonów,
hydroksyflawonów oraz flawonoli. W późniejszych latach, przedstawiona reguła okazała się
bardzo pomocna przy ustaleniu wzorów strukturalnych euksantonu oraz takŜe barwników
flawonowych i flawonolowych
Badania prowadzone nad gentyzyną, które stanowiły kontynuację wcześniejszych prac
związanych
z
euksantonem
oraz
iso-euksantonem,
skierowały
na
pewien
czas
zainteresowania naukowe Kostaneckiego w stronę Ŝółtych barwników roślinnych.
Prowadzone w ciągu 15 lat prace eksperymentalne doprowadziły do otrzymania na drodze
syntezy organicznej, prawie wszystkich waŜnych przedstawicieli tej grupy związków
pochodzenia naturalnego. Wysiłek i czas, którego wymagały te dokładne badania, moŜe
naprawdę docenić tylko ta osoba, która była ich świadkiem oraz uczestniczyła w ich
realizacji. Kostanecki bez wahania podjął i zrealizował to wielkie wyzwanie. ZaleŜało mu na
tym, aby jego Instytut stał się znaną i cenioną placówką naukową. Na początku swojego
pobytu w Bernie posiadał stosunkowo niewielu studentów, co jednak nie wpływało na
obniŜenia poziomu prac prowadzonych przez jego doktorantów. Chętnie wykonywał
osobiście, razem z nimi, wiele eksperymentów, co pozwalało mu jednocześnie na kontrolę
prowadzonych przez nich eksperymentów. Wszyscy doceniali jego wielkie zaangaŜowanie,
ofiarność i pracowitość.
Obok tej czysto naukowej działalności, która była wspierana przez tylko jednego
asystenta, Kostanecki zaangaŜowany był w budowę nowego laboratorium. W celu dalszego
rozwoju Instytutu Chemii, rząd Kantonu w Bernie złoŜył w Radzie NajwyŜszej wniosek o
sfinansowanie budowy nowego gmachu i w listopadzie 1890 roku, ten wniosek został
zatwierdzony.
Kostanecki mówił wtedy do projektantów: ‘Nie chcę Ŝadnego budynku w stylu pałacu,
lecz raczej powinien powstać gmach podobny do fabryki, urządzony pod kaŜdym względem
wygodnie i praktycznie’. W niedługim czasie, dzięki ofiarności społeczeństwa Berna, powstał
9
gmach Instytutu Chemii, który spełnił oczekiwania Kostaneckiego i wynagradzał jego wielki
wysiłek, który został włoŜony w jego powstanie.
Wiosną 1893 roku Kostanecki mógł się przenieść do nowego gmachu. KaŜdy, kto
uczestniczył w projektowaniu i budowie duŜego laboratorium dobrze wie, jak wielkie
problemy trzeba rozwiązać przy tej okazji; ile jest rozmów do przeprowadzenia, ile to
kosztuje nerwów i jak często dochodzi do ścierania się odmiennych poglądów. Tych
kłopotów nie uniknął równieŜ Kostanecki w trakcie prowadzenia prac budowlanych i podczas
wyposaŜania wnętrza budynku. Początek działalności Instytutu był jednak bardzo
niefortunny. Zaledwie kilka tygodni po uruchomieniu nowych laboratoriów, wskutek błędu
konstrukcyjnego, w jednej z szaf wyciągowych wybuchł poŜar, który spowodował straty
sięgające kilku tysięcy franków.
Mimo pojawiających się trudności, nic nie było w stanie przeszkodzić Kostaneckiemu
w prowadzeniu dalszych badań. Kiedy w jego laboratorium była kontynuowana Ŝmudna
synteza gentyzyny, zajmował się jednocześnie chryzyną, którą Piccard wydzielił wcześniej i
zidentyfikował jako Ŝółty barwnik pączków topoli. Na podstawie opisanych przez Piccarda
produktów degradacji cząsteczki chryzyny, Kostanecki zaproponował dwie moŜliwe struktury
dla tego związku, z których jedną, określoną jako m-dihydroksy-β-fenylokumaryna, wkrótce
odrzucił, opierając się na wynikach przeprowadzonych analiz.
Kostanecki opowiadał mi często o tym jak pewnego wieczoru, w trakcie
przedstawienia teatralnego, udało mu się rozwiązać wzór strukturalny chryzyny. To
wydarzenie świadczyło o tym, Ŝe stosunkowo mało interesowało go samo przedstawienie i
jednocześnie o tym, jak intensywnie przeŜywał prowadzone przez siebie badania.
W zrozumiały sposób, udana synteza gentyzyny oraz prawidłowe rozwiązanie
struktury chryzyny zachęciły Kostaneckiego do podjęcia dalszych badań nad innymi, Ŝółtymi
barwnikami roślinnymi, które miały na celu ich wyodrębnienie oraz ustalenie struktury, a w
końcu, przeprowadzenie niezaleŜnej syntezy. Uzyskane wyniki przedstawił w kolejnej
publikacji, opisując wyniki uzyskane w pracach nad ustaleniem struktury fizetyny.
Z wielką energią Kostanecki poszukiwał barwników z grupy hydroksylowych
pochodnych flawonu (1), który jak wiadomo, jest pochodną fenylową γ-pyronu. Podejmując
te badania miał nadzieję na udane syntezy większej liczby związków tego typu i dlatego, w
szerokim zakresie, rozpoczął prace z pochodnymi hydroksylowymi aromatycznych ketonów.
10
O
O
1
W kolejnych opracowaniach wykazał, Ŝe występujące w cząsteczce związku
organicznego, pojedyncze grupy chromoforowe, mogą tworzyć złoŜony układ chromoforowy,
w którym poszczególne grupy wzajemnie na siebie oddziaływają dając ostatecznie nowy efekt
obserwowanej barwy. Później wykazał równieŜ, jaki wpływ posiadają grupy chromoforowe
na zdolności barwiące związku organicznego w zaleŜności od ich lokalizacji, odpowiednio w
pozycjach cyklo- lub streptostatycznych, tzn. stanowią podstawnik pierścienia aromatycznego
lub znajdują się w łańcuchu bocznym.
Zainteresowanie tymi, czysto teoretycznymi problemami, doprowadziło do podjęcia
bardzo ryzykownego przedsięwzięcia polegającego na uporządkowaniu barwników dokładnie
według posiadanego wzoru strukturalnego, który wskazuje na liczbę oraz rodzaj grup
chromforowych. Dla chemika, takie przyporządkowanie jest oczywiste i poŜyteczne chociaŜ
w Ŝadnym, znanym mi podręczniku na temat barwników nie jest ono wyraźnie zaznaczone.
Główną przyczyną jest prawdopodobnie to, Ŝe oryginalna publikacja na ten temat została
zamieszczona w mało znanym (tzw. niszowym – przyp. tłumacza) czasopiśmie.4
Minęły kolejne lata cięŜkiej pracy zanim Kostanecki opracował metodę syntezy
pierwszego hydroksyflawonu; w trakcie tych badań nie brakowało jednak rozczarowań.
Dobrze pamiętam takie oto wydarzenie, kiedy w trakcie prowadzenia reakcji alkoholowego
roztworu wodorotlenku sodu (NaOH) z dibromo(o-acetoksybenzylideno)acetofenonem (2)
otrzymaliśmy krystaliczny produkt, który mógł być poszukiwanym flawonem. Pewnego dnia
badaliśmy ten produkt, aŜ do godziny czwartej nad ranem, ale uzyskany wynik obydwu nas
rozczarował. Okazało się, Ŝe nie otrzymaliśmy flawonu (1), lecz izomeryczny z nim 1benzoilokumaron (2-benzoilobenzofuran) (3).
4
Essai de classification des matieres colorantes organiques. Arch. d . Geneve [4], 2. Oktober 1896. C. 1897,
I, 693.
11
_
O CO-Me
O
O
O
KOH
CHBr
Ph
CHBr
BrCH-CO-Ph
BrCH-CO-Ph
3
2
Doznawane niepowodzenia nie załamywały Kostaneckiego, lecz wręcz przeciwnie, to
one pobudzały go do poszukiwania nowych rozwiązań, przy czym, z całą pewnością,
najwięcej pracy włoŜył w studiowanie grupy flawonów. Badania nad Ŝółtymi barwnikami
roślinnymi były nie tylko bardzo interesujące, ale takŜe kosztowne, poniewaŜ chodziło o
związki pochodne floroglucyny. Środki finansowe, jakimi dysponowało laboratorium, nie
zawsze wystarczały na pokrycie kosztów prowadzonych badań i zdarzało się, Ŝe Kostanecki
musiał je pokrywać z własnej kieszeni.
Wielki zapał Kostaneckiego i wszystkie wysiłki, które wkładał w prowadzenie badań
naukowych zostały w końcu uwieńczone wspaniałym sukcesem. W serii eksperymentów
wykazał on, Ŝe etery alkilowe aromatycznych α-hydroksyketonów, w trakcie ogrzewania ze
stęŜonym roztworem kwasu jodowodorowego, moŜna przeprowadzić w pochodne γ-pyronu
(4) (z wcześniejszym rozszczepieniem eteru). Ta metoda umoŜliwiła najpierw syntezę
chryzyny, a później innych, Ŝółtych barwników roślinnych.
OR
O
R
COCH2COBr
O
α-hydroksy-β-diketon
(gdy R = H)
4
Ogólne znaczenie metody opisanej przez Kostaneckiego (reakcja ta nosi obecnie
nazwę Annulacja Kostaneckiego-Robinsona; jest ona zaliczana do grupy znanych reakcji w
chemii organicznej – przyp. tłumacza) zostało potwierdzone tym, Ŝe w ciągu 5 lat był on w
stanie przeprowadzić syntezę wszystkich waŜnych pochodnych w tej grupie związków,
między innymi, takich jak: apigenina, luteolina, fizetyna, kwercetyna, kempferol, galangina i
12
moryna. Ponadto, Kostaneckiemu udało się otrzymać wiele innych, dotychczas nieznanych,
hydroksyflawonów.
W tych bardzo owocnych, ale takŜe wymagających duŜego wysiłku badaniach,
Kostanecki mógł zawsze liczyć na pomoc swojego drugiego asystenta oraz byłego ucznia, dr
Wiktora Lampe, obecnie docenta na Uniwersytecie w Krakowie. Praktycznie, nie było
takiego dnia, kiedy ci zaufani współpracownicy opuszczali laboratorium wcześniej niŜ przed
północą.
Po tym jak Kostanecki pomyślnie przeprowadził syntezę luteoniny, barwnika , który
do dziś jest stosowany w technice barwnikarskiej, skierował on swoją uwagę na waŜne w
praktycznych zastosowaniach barwniki, takie jak fizetyna, kwercetyna oraz moryna. Przez
wiele lat pracował nad udoskonaleniem syntezy tych związków; niekiedy, te badania były
przerywane, a następnie podejmowane ponownie po dłuŜszej przerwie. Przekształcenie
nienasyconego γ-hydroksyketonu (5) w pochodne uwodorowanego benzo-γ-pyronu (6),
poprzez ogrzewanie z alkoholowym roztworem kwasu nieorganicznego, okazało się bardzo
przydatne w syntezie Ŝółtych barwników roślinnych, posiadających pierścień γ-pyronowy.
Wyniki opisane w tej serii publikacji, naleŜą do najwaŜniejszych osiągnięć naukowych
Kostaneckiego.
OH
OH
R
R
O
R
OH
O
O
O
5
O
R
O
NOH
O
R
OH
O
6
W czasie prowadzenia tych badań zajmowały go takŜe inne problemy; między innymi,
rozwaŜania nad strukturą czerwonego barwnika drzewa brazylijskiego (tzw. róŜowe drzewo
brazylijskie – przyp. tłumacza)). Ten problem był wcześniej badany przez profesora
Liebermanna w Berlinie. Z zapałem badał otrzymany wcześniej przez Schalla i Dralle produkt
utlenienia brazyliny i zidentyfikował go jako pochodną γ-pyronu. Najbardziej wartościowym
13
wynikiem tych badań było ustalenie stosunkowo prostego wzoru brazyliny, który jednak był
wielokrotne podwaŜany przez innych naukowców zajmujących się tym tematem.
Wydaje się, Ŝe naszkicowane tutaj badania naukowe oraz prowadzona działalność
dydaktyczna w całości wypełniały czas Kostaneckiego. W zadziwiający sposób, z wielkim
zaangaŜowaniem podejmował on jeszcze wiele innych działań.
W roku 1896, Kostanecki przejął kierownictwo Katedry Chemii Nieorganicznej po
zmarłym profesorze A. Rosselu. Stało się to na wniosek Dyrekcji Wydziału Nauczania w
Bernie niezaleŜnie od faktu, Ŝe w tym czasie Kostanecki pełnił funkcję Dziekana Wydziału
Filozoficznego. Okoliczności, w których podjął się tak wielu obowiązków były dlań
niekorzystne; pojawiły się kłopoty zdrowotne, a takŜe z wielu stron doznawał róŜnego rodzaju
nieprzyjemności. ChociaŜ były one dla niego bardzo bolesne, znosił je cierpliwie. Za
najwaŜniejszą sprawę w Katedrze Chemii Nieorganicznej uwaŜał właściwe prowadzenie zajęć
dydaktycznych; sprawy osobiste odsuwał zawsze na dalszy plan. Zwiększone obowiązki
wypełniał przez cały rok, aŜ do tego momentu, kiedy to Friedheims został powołany do
organizowania badań i kształcenia studentów w zakresie chemii nieorganicznej i technicznej;
stało się to w roku 1897.
Prace nad produktami utleniania brazyliny, opisanymi wcześniej przez Schalla i
Tralle, spowodowały, Ŝe Kostanecki intensywnie poszukiwał metod syntezy pierścienia
fenylo-γ-pyronu; te prace zostały uwieńczone powodzeniem i udało mu się opisać kilka
wariantów syntezy. Przy okazji udało mu się prawidłowo rozwiązać strukturę produktu
reakcji kondensacji, otrzymanego wcześniej przez Nagai i Talara, na drodze reakcji
rezacetofenonu z fenolem w obecności bezwodnika octowego oraz środka wiąŜącego wodę;
Kostanecki przypisał mu wzór pochodnej γ-pyronu.
W naturze Kostaneckiego było utrwalone przekonanie, Ŝe raz podjęte zadanie musi
zostać właściwie rozwiązane; ciągle poszukiwał prawidłowej odpowiedzi. W roku 1894
Kostanecki zaproponował strukturę makluryny, ale dopiero późniejsza praca, opublikowana w
roku 1906, dała ostateczną odpowiedź na temat struktury tego produktu. Impulsem do
podjęcia tych badań były prowadzone od dawna prace nad moryną.
Około dwunastu lat temu (tak pisał autor nekrologu w roku 1912 – przyp. tłumacza),
wprowadzono do syntezy organicznej siarczan dimetylu ((CH3)2SO4). To był czysty
przypadek, Ŝe Kostanecki rozpoczął badania nad katechiną, która sprawiała wcześniej
trudności wielu chemikom pracującym nad jej budową. Między innymi, przeprowadził
reakcję, w której katechina została potraktowana siarczanem dimetylu w obecności
wodorotlenku potasu (KOH). W ten sposób otrzymał mazisty produkt, który po krystalizacji z
14
roztworu alkoholu etylowego dał na drugi dzień wspaniałe kryształy; Kostanecki
zidentyfikował je jako eter tetrametylowy katechiny. W mistrzowski sposób ustalił następnie
jego budowę w oparciu o wyniki analizy spaleniowej, która pozwoliła na ustalenie wzoru
sumarycznego. W dalszej kolejności zaproponował jej wzór strukturalny, który przedstawił
jako pochodną dimetoksy-leuko-weratrozylo-kumaryny.
Sukces odniesiony w badaniach nad katechiną spowodował, Ŝe Kostanecki zajął się
ustaleniem struktur kumaronu oraz produktu jego redukcji, czyli kumaranu. Przy tej okazji
odkrył nową grupę związków, która została określona jako styrylo-kumarony. Prace nad
pochodnymi kumaronu były prowadzone, m. in. w tym celu, aby znaleźć wygodne metody
syntezy jego pochodnych, które następnie naleŜało poddać redukcji. W oparciu o zebrane
doświadczenie, Kostanecki miał nadzieję, Ŝe przy pracach dotyczących syntezy katechiny,
uniknie konieczności uŜycia drogiej floroglucyny.
W momencie wprowadzenia siarczanu dimetylu (CH3)2SO4 do badań nad katechiną,
pojawiła się szansa na to, aby znaleźć przy tej okazji inne dowody eksperymentalne na
zaproponowany wcześniej, wraz z Feuersteinem, wzór strukturalny brazyliny. Brazylina,
poddana reakcji z siarczanem dimetylu, łatwo dawała eter trimetylowy w postaci
bezbarwnych kryształów. Kostanecki, z właściwą sobie skrupulatnością, rozpoczął prace nad
tym nowym związkiem organicznym. Na drodze utleniania przeprowadził go w
trimetylobrazylinę, którą uwaŜał za pochodną indenu; następnie przeprowadził jej
fragmentację, która doprowadziła do otrzymania brazanu, opisanego wzorem 7; przypisał mu
wtedy nazwę: tlenek β,β-fenyleno-naftylowy.5 Podany wzór strukturalny został potwierdzony
na drodze niezaleŜnej syntezy.
O
O
CH2Ph
7
8
Kostanecki uwaŜał brazylinę za tetrahydroksy-pochodną benzylochromonu (rufenu)
(8), jednak wszystkie próby otrzymania macierzystej substancji, obecnej w brazylinie,
okazały się bezskuteczne. To, Ŝe prosty wzór strukturalny zaproponowany dla brazyliny był
często kwestionowany przez innych autorów, denerwowało go i bardzo bolało. Było to
5
Prawidłowa nazwa systematyczna tego związku to: benzo[b]nafto[2,3]furan (przyp. tłumacza).
15
zrozumiałe, poniewaŜ badania nad brazyliną trwały juŜ długo i Kostanecki poświęcił im
najlepsze lata swojej działalności naukowej. Z drugiej strony, był on zawsze bardzo wraŜliwy
na krytykę tego, co sam zaproponował i co uwaŜał za słuszne. Bywały jednak momenty,
kiedy w oparciu o publikacje innych autorów, dotyczące ustalania struktury produktów
degradacji brazyliny, Kostanecki był gotowy zmodyfikować podany przez siebie i Feuersteina
wzór strukturalny tego związku. Ostatecznie pozostał jednak wierny zaproponowanej
wcześniej strukturze i powtarzał, Ŝe tylko pełna, niezaleŜna synteza moŜe rozstrzygnąć o
ustaleniu prawidłowego wzoru.
Ostatnie prace, które prowadził Kostanecki w tym czasie, kiedy był juŜ cięŜko chory,
dotyczyły kurkuminy. W ich toku potwierdził podany przez Ciamiciana i Silbera wzór
sumaryczny tego związku i następnie zajął się ustalaniem struktury dwóch produktów jego
degradacji, którym przypisał budowę kwasu ferulowego oraz kwasu wanilinowego. W
oparciu o te wzory, zaproponował dla kurkuminy prostą strukturę pochodnej β-diketonu, w
której dwa fragmenty kwasu ferulowego połączone są grupą metylenową. JeŜeli taki wzór
okazałby się prawidłowy, to byłaby to waŜna wskazówka na drodze do zrozumienia struktury
wielu barwników zaprawowych oraz innych, uŜywanych do barwienia tkanin bawełnianych.
Ogromna praca naukowa, którą wykonał Kostanecki była moŜliwa tylko dlatego, Ŝe u
jej podstaw leŜała wielka staranność i precyzja w prowadzonych badaniach. Stosowane przez
niego metody pracy laboratoryjnej były przykładem dla innych. Swoje wyniki opisywał i
publikował tylko wtedy, kiedy nie miał juŜ Ŝadnych wątpliwości, Ŝe podane przez niego fakty
są całkowicie potwierdzone przez odpowiednie eksperymenty. Pamiętam, Ŝe ciągle miał
wątpliwości i często powtarzał zdanie: ‘Chemik musi pozostać nieufny’. Z niezwykłą
starannością badał kaŜdy nowy związek, który otrzymywał od swoich uczniów lub
asystentów. W celu poprawienia jakości badanej substancji często sam ją dodatkowo
oczyszczał przez krystalizację, następnie oznaczał temperaturę topnienia i badał jej
zachowanie w odpowiednio dobranych, ulubionych przez siebie, reakcjach testujących, m.in.
na zabarwienie. Dopiero wtedy, kiedy uwaŜał substancję za odpowiednio czystą,
przystępował do analizy spaleniowej; jeŜeli uzyskał oczekiwany wynik, był wyraźnie
zadowolony i promieniował radością. Nie był natomiast zachwycony wtedy, kiedy
dostarczano mu do analizy –– cum grano salis –– większą ilość substancji. Kostanecki
uwielbiał pracę z małymi ilościami i zawsze sprawiała mi duŜą radość obserwacja jego pracy,
kiedy to starannie wygotowywał osady pozostałe na bibule filtracyjnej oraz kontrolował skład
ługu macierzystego, otrzymanego po odsączeniu krystalicznego produktu. Zawsze
utrzymywał przykładny porządek na swoim biurku oraz w notatkach, gdzie szczególnie
16
waŜne były zapisywane wzory strukturalne oraz naszkicowane zestawy wykorzystywanej
aparatury. Podobnego porządku wymagał od pracowników swojego laboratorium.
MoŜna było odnieść wraŜenie, ze Kostanecki nigdy nie był zmęczony; wiele analiz,
przede wszystkim trudno dostępnych substancji, przeprowadzał osobiście. Analiza
spaleniowa sprawiała mu wielką przyjemność i potrafił ją wykonywać w prawdziwie
mistrzowski sposób. Z notatek laboratoryjnych, sporządzonych w trakcie pobytu w Bernie
wynika, Ŝe przeprowadził około 2000 analiz i to wyłącznie w specjalnie do tego celu
przeznaczonej aparaturze (tzw. ‘rura bagnetowa’ – przyp. tłumacza). Kostanecki miał bardzo
oryginalny nawyk, polegający na tym, Ŝe w czasie prowadzania analizy, wtedy kiedy
substancja była spalana w specjalnej aparaturze, on sam grał na pianinie. Kiedy spalanie było
zakończone, moŜliwie szybko kontrolował wagę aparatury i mówił Ŝartobliwie, Ŝe ‘….. w tej
chwili los chemika wisi na języczku wagi analitycznej’. Kiedy otrzymywał prawidłowy
wynik analizy, z zadowoleniem wygwizdywał wesołe melodie.
Zadziwiało mnie bogactwo myśli i przemyśleń na tematy chemiczne, które
przechodziły przez głowę Kostaneckiego; jedna myśl goniła drugą. Jak zawsze, lekko
zdenerwowany, nie mógł się doczekać, kiedy współpracownicy opiszą mu przeprowadzony
eksperyment i swoją niecierpliwością wystawiał ich często na trudną próbę. JeŜeli nie udało
się dostarczyć do badań nowego, oczekiwanego związku, to łatwo moŜna było
zaobserwować, Ŝe był poirytowany i mówił mniej niŜ zazwyczaj. Niekiedy całymi dniami nie
wypowiedział ani jednego słowa i osoba niewtajemniczona w Ŝycie Instytutu mogła być
przekonana, Ŝe pomiędzy Kostaneckim i jego asystentami panuje bardzo napięta atmosfera.
To nie było jednak nic specjalnie złego, lecz chodziło jedynie o rodzaj dziwactwa,
cechującego zachowanie Kostaneckiego. Wtedy, kiedy o czymś intensywnie myślał, nie
zauwaŜał nikogo i niczego; nie reagował na inne, dziejące się wokół niego sprawy. Jednak po
pewnym
czasie,
nieoczekiwanie
zaczynał
przyjacielską
rozmowę
i
wprowadzał
współpracowników w swoje plany. Takie sytuacje zdarzały się takŜe podczas wykładów.
Zazwyczaj mówił oŜywionym głosem i wyraźnie podkreślał znaczenie omawianej reakcji.
Jednak wtedy, kiedy zajmowały go inne problemy, wykład rwał się i łatwo było się domyśleć,
Ŝe zajęty jest własnymi przemyśleniami. śaden uczeń nie miał mu tego za złe; było wiadomo,
Ŝe jest on wyjątkowym, oryginalnym typem naukowca. Czasami potrafił spędzić wieczór w
towarzystwie innych osób nie wypowiadając ani jednego słowa; był zatopiony w swoich
myślach i wydawało się, Ŝe całkowicie zapomniał o otoczeniu. Nagle, oŜywiał się i był w
stanie zamienić się nie do poznania; wobec pań był zawsze wzorem dŜentelmena. Zdarzało
się, Ŝe Kostanecki chodził ulicami Berna jak we śnie, nie dostrzegał wtedy innych osób i nie
17
odpowiadał na przyjacielskie pozdrowienia. To jego rozproszenie często odbierane jako
nieuprzejmość, powodowało pewne niedomówienia i prowokowało oznaki wrogości.
Kostanecki nie był w stanie ukryć ani smutku, ani radości, a po wyrazie jego twarzy
współpracownicy mogli od razu domyśleć się, jakie wewnętrzne uczucia targają Profesorem.
Dopiero, kiedy opanował emocje, moŜna było z nim nawiązać normalny kontakt.
Poznałem Kostaneckiego wiosną 1892 roku i ten, jedyny w swoim rodzaju,
męŜczyzna od razu wydał mi się niezwykle sympatyczny. Jako młody aptekarz zamierzałem
w Bernie poszerzyć swoją skromną wiedzę chemiczną u Nenckiego, ale on otrzymał wtedy
atrakcyjną propozycję objęcia stanowiska w Sankt Petersburgu. Pierwszy raz spotkałem
Kostaneckiego w trakcie repetytorium. Sposób stawiania pytań wobec studentów oraz
formułowane wtedy odpowiedzi, a takŜe dyskusja, która się potem wywiązała, bardzo mi się
spodobały i dlatego podjąłem decyzję, Ŝe zostanę w kierowanym przez niego Instytucie na
dłuŜszy czas. W trakcie pierwszej wizyty, mającej na celu przedstawienie się Kostaneckiemu,
on od razu chwycił mnie za ramię i pokazał przechowywane na szkiełku zegarkowym Ŝółte
kryształy. Natychmiast zaczął teŜ głośno opowiadać o swoich badaniach nad gentyzyną.
Wtedy nie miałem Ŝadnego pojęcia o tym związku i jeszcze mniej interesowało mnie to, Ŝe
Kostanecki próbował zademonstrować mi próbkę tego związku. Dzisiaj jestem przekonany,
Ŝe w trakcie tego spotkania, Kostanecki wcale nie słuchał tego co do niego mówiłem,
poniewaŜ był całkowicie pochłonięty tym, co dotyczyło struktury gentyzyny.
W ciągu długich osiemnastu lat, kiedy miałem przyjemność być współpracownikiem
Kostaneckiego, nie zdarzyło się, aby powstał między nami konflikt i to pomimo tego, Ŝe
często mieliśmy w róŜnych sprawach całkowicie odmienne poglądy. Przypadkowi
obserwatorzy mieli zapewne inne zdanie i wydawali niesłuszne opinie na temat naszej
współpracy. Kostanecki naleŜał do rzadko spotykanych ludzi, o których moŜna powiedzieć,
Ŝe zna się ich tym lepiej, im więcej nas z nimi łączy. Kostaneckiego uwaŜano powszechnie za
człowieka dumnego. W rzeczywistości był on przede wszystkim człowiekiem wielkiej
kultury, serdecznym, który w kaŜdej sytuacji postępował z wielkim taktem. Zrywał kontakty z
takimi osobami, o których uwaŜał, Ŝe działają bez skrupułów. Nie miał uprzedzeń do ludzi,
lecz tych, którzy mu nie odpowiadali w sposobie postępowania, po prostu unikał. W otwarty i
prosty sposób, tam gdzie to było według niego konieczne, wypowiadał się o ludziach co
powodowało, Ŝe miał równieŜ wielu wrogów. Zazdrość i zawiść były mu całkowicie obce. O
ile to tylko było moŜliwe, wspomagał swoich współpracowników w realizacji ich pomysłów
naukowych.
18
Wymagający wobec siebie, oczekiwał od współpracowników, Ŝe będą dokładnie
wypełniali swoje obowiązki i niekiedy musiało upłynąć sporo czasu zanim ktoś pozyskał jego
zaufanie. Jednak ci, którzy to osiągnęli, mogli być pewni jego wsparcia. Nie zawsze było
łatwo spełnić Ŝyczenia naszego Mistrza chociaŜ nie wymagał on od nas rzeczy niemoŜliwych.
Rzadko mówił o tym jak sobie wyobraŜa rozwiązanie problemu i raczej naleŜało się domyśleć
tego, co on miał właściwie na myśli.
Kostanecki był całkowicie oddany pracy; do końca Ŝycia pozostał kawalerem.
PoniewaŜ liczba uczniów ciągle rosła, mówił on często do mnie: ‘Tak nie moŜe być dalej,
obydwaj się starzejemy, na dłuŜszą metę, nie udźwigniemy tego cięŜaru’. Pomimo takich
wypowiedzi i chwil zwątpienia, oddawał się bez reszty pracy naukowej.
Kostanecki nie był entuzjastą nowych, niedostatecznie zweryfikowanych teorii; starał
się ich unikać i często wyjaśniał w poufnych rozmowach z asystentami jak mogą być
niebezpieczne, jeŜeli nie są wystarczająco (lub wcale) potwierdzone przez eksperyment.
Ludzie zarozumiali spotykali się u Kostaneckiego z właściwą odprawą. Jego praca i
zachowanie były podporządkowane temu, aby szukać prawdy, lecz nie lubił takich sytuacji,
kiedy inni badacze mieli w sprawach naukowych inny pogląd i wyraŜali go w otwarty sposób.
Propozycje, które podwaŜały jego poglądy, uwaŜał częściowo za skierowane przeciwko sobie
i sprzeciwiał się ich zaakceptowaniu. Nie dawał się wciągać w polemiki o charakterze
literackim. To miano mu za złe i niesłusznie uwaŜano za wyraz nieposzanowania przeciwnika
w dyskusji. W rzeczywistości, takie postępowanie wynikało z uznawanych zasad i nie miało
nic wspólnego z osobistymi uprzedzeniami. Kostanecki był zawsze za tym, aby zamiast
rozwaŜanego teoretycznie ‘za i przeciw’, zawsze tam, gdzie to tylko było moŜliwe,
przeprowadzić dodatkowe eksperymenty, które mogłyby usunąć pojawiające się wątpliwości.
Dzięki sukcesom naukowym, Kostanecki zyskał uznanie i szacunek nie tylko w
Bernie, lecz równieŜ w innych środowiskach. Jego opinie były uwaŜnie wysłuchiwane. W
momencie, kiedy Graebe przeszedł na emeryturę i pozostawił nieobsadzone stanowisko
Kierownika Katedry Chemii w Genewie, Wydział ds. Wychowania tamtejszego Kantonu
zaprosił Kostaneckiego do przedstawienia swojej opinii w sprawie poszukiwanego następcy.
Wydział Filozoficzny w Bernie docenił jego zasługi i powołał go dwukrotnie na stanowisko
Dziekana w latach 1896 oraz 1909. Niestety, druga nominacja przyszła zbyt późno i
Kostanecki nie był w stanie objąć stanowiska z powodu postępującej choroby.
19
Z upływem czasu pojawiły się oznaki uznania płynące z zagranicy. Cesarska
Akademia Nauk6 przyznała mu w Krakowie tytuł Członka Rzeczywistego, a Towarzystwo
Przemysłowe (‘Société industrielle’) w Miluzie uhonorowało go, w uznaniu zasług w
dziedzinie badań nad Ŝółtymi barwnikami roślinnymi, Złotym Medalem Honorowym.
Kostanecki bardzo się ucieszył z zaproszenia jakie otrzymał w roku 1903 od ‘Société
chimique de Paris’ do wygłoszenia wykładu na posiedzeniu tego Towarzystwa. W zrozumiały
sposób, wybrał temat, w którym czuł się najlepiej i przygotował wykład zatytułowany
‘Badania nad syntezą flawonów i chromonów’. Dokonał w nim podsumowania wieloletnich
badań, które zyskały duŜe uznanie; Towarzystwo uhonorowało go Medalem Lavoisiera7, a
następnie, w roku 1905, z okazji 50-tej rocznicy powstania tego Towarzystwa, otrzymał od
rządu Republiki Francuskiej zaszczytny tytuł ‘Chevalier de la Légion d’honneur’. To
odznaczenie ucieszyło go tym bardziej, Ŝe wcześniej otrzymał je takŜe jego dziadek W latach
1907 oraz 1908 był zagranicznym członkiem Zarządu Niemieckiego Towarzystwa
Chemicznego (Deutsche Chemische Gesellaschaft), a w latach 1908-1910 sprawował funkcję
członka zarządu Szwajcarskiego Towarzystwa Chemicznego (Schweizerische Chemische
Gesellschaft). Cierpiał bardzo mocno z tego powodu, Ŝe wskutek postępującej choroby, nie
mógł tej funkcji wypełniać z pełnym zaangaŜowaniem. Cieszyły go przyznane wyróŜnienia,
które rozumiał w taki sposób, Ŝe stanowią dowód uznania dla opublikowanych wcześniej prac
naukowych.
Kostanecki był zapalonym patriotą, ale na pewno nie był małostkowym szowinistą.
Zawsze towarzyszyła mu zasada: Miej szacunek dla Ojczyzny innych ludzi, ale kochaj swoją
(Ojczyznę).
Wspaniałą cechą charakteru Kostaneckiego było jego wielkie przywiązanie do
rodzeństwa. W czasie wakacji, jak długo mu na to pozwalało zdrowie, odwiedzał Polskę i
spędzał tam w kręgu rodziny wspaniałe wakacje; szczególnie lubił proste Ŝycie na wsi. W
zasadzie był on człowiekiem mało wymagającym i stroniącym od hucznych uroczystości.
Krótki czas odpoczynku jaki wygospodarowywał w trakcie semestru spędzał w kręgu
przyjaciół, do których naleŜały takie osobistości: geograf Brückner, romanista Freymond,
germanista Singer oraz dermatolog Jadassohn. Lubił takŜe grę w szachy. Od czasu do czasu
dokształcał się na kursach języka rosyjskiego lub zajmował się wyŜszą matematyką, szukając
oderwania od monotonii badań chemicznych. W tym samym celu robił wyprawy piesze lub
6
Prawdopodobnie chodziło o Akademię Umiejętności powołaną do Ŝycia w Krakowie, w roku 1873 (przyp.
tłumacza)
7
Inne źródło (W. Lampe, Chemik Polski 1911, 11, 26) podaje, Ŝe był to Medal Le Blanca (przyp. tłumacza).
20
rowerowe. Z wielką przyjemnością chodził do teatru oraz na koncerty muzyczne; był
entuzjastą nowoczesnej sztuki dramatycznej i cieszył się zawsze, jeŜeli udawało mu się
przekonać do niej inne osoby.
JakŜe mało potrzebował ten człowiek w codziennym Ŝyciu ! Na pierwszym piętrze
gmachu Instytutu Chemii wynajął on dwa nieuŜywane pomieszczenia, które w zasadzie
moŜna było uznać za przykład niewygody, i urządził w nich swoje mieszkanie. W tych
dniach, kiedy był jeszcze zdrowy, uwaŜał jego lokalizację za idealne rozwiązanie, poniewaŜ
mógł o kaŜdej porze zejść do swojego prywatnego laboratorium, aby natychmiast sprawdzić
nowy pomysł. Regularna organizacja czasu pracy była obca Kostaneckiemu; jadł wtedy,
kiedy miał na to ochotę i odpoczywał wtedy, kiedy poczuł się zmęczony. Ten nieuregulowany
tryb Ŝycia był jego nieszczęściem. JeŜeli zainteresował go jakiś nowy związek, to nie istniało
nic waŜniejszego na świecie jak tylko ta substancja; zaniedbywał wtedy posiłki a dla
pobudzenia organizmu pił duŜe ilości herbaty oraz czarnej kawy; był takŜe namiętnym
palaczem. Wobec innych potrzeb, zachowywał duŜą powściągliwość.
Kostanecki pojawiał się w Instytucie krótko przed rozpoczęciem wykładu o godz.
10.00. JeŜeli przybył wcześniej to moŜna było przewidzieć z duŜym prawdopodobieństwem,
Ŝe tej nocy wcale nie spał. W takich sytuacjach opowiadał zadowolony, Ŝe to lub inne zadanie
udało mu się wykonać i praca posunęła się znacznie do przodu. ‘Wieczorem przeprowadziłem
krystalizację,
podczas
gdy
substancja
wysychała,
poszedłem
do
teatru;
później
przeprowadziłem analizę spaleniową, a ponadto gotowa jest juŜ do sprawdzenia pochodna
acetylowa’. Taki sposób postępowania był dla niego oczywisty. Prowadzony przez lata,
intensywny tryb Ŝycia nie pozostał bez skutku; po nieprzespanych nocach był zmęczony w
ciągu dnia i zaburzenia jelitowe, na które cierpiał przez co najmniej 15 lat, pojawiały się coraz
częściej. Nie moŜna go było namówić na wizytę u lekarza i nie docierały do niego rady
przyjaciół, Ŝe powinien zacząć się oszczędzać. Tak długo jak Ŝył Nencki, który spędzał kaŜde
letnie wakacje w Bernie, moŜna go było namówić na dłuŜsze spacery; później zrezygnował z
tej formy wypoczynku. Zamiast tego przebywał cały czas w swoim Instytucie. Jego prace
były przerywane tylko na krótki okres czasu, jak na przykład, na czas wyprawy do
połoŜonego niedaleko Freiburga. W latach 1901-1910 pracował tam jego najmłodszy brat
Antoni, który zajmował stanowisko profesora nauk ekonomicznych, a od roku 1896 takŜe
kolega z czasów studiów, Bistrzycki. Kostanecki przywiązywał duŜą wagę do jego opinii,
zarówno w sprawach prywatnych jak i naukowych. Obydwaj, brat oraz kolega, mieszkali w
tym samym domu. W ich towarzystwie, Kostanecki czuł się wyraźnie rozluźniony i pozbywał
21
się typowej dla niego powagi; stawał się rozmowny i wesoły oraz uczestniczył w Ŝartobliwej
wymianie słów.
W czasie wakacji, Kostanecki zwykle podróŜował; dobrze poznał Szwajcarię, Austrię;
zwiedził Włochy a takŜe był w ParyŜu oraz Londynie. Najchętniej przebywał nad Jeziorem
Genewskim w Montreux i tylko rzadko zdarzały się ferie BoŜego Narodzenia lub
Wielkanocy, kiedy nie odwiedził, na co najmniej kilka dni, tego uroczego zakątka. We
wcześniejszych latach Kostanecki podejmował wędrówki po górach, na przykład w okolicy
Kissingen. W ostatnich latach odbył wraz ze swoim bratem Kazimierzem, profesorem
zwyczajnym anatomii na Uniwersytecie w Krakowie, dłuŜsze, piesze wycieczki po Tyrolu.
Spokój oraz pobyt na kuracji w Kissingen działały na niego dobrze i pełen nowych sił wracał
do Berna. Niestety, ten dobry okres szybko się kończył i ponownie wracały stare
dolegliwości. Jego stan zdrowia był w miarę stabilny, lecz ciągłe nawroty bólu jelita dawały
wiele do myślenia; z całą pewnością był tego świadomy, Ŝe stan jego zdrowia pozostawia
wiele do Ŝyczenia.
Latem 1909 roku Kostanecki był na próŜno ostrzegany przez lekarzy, Ŝe jego zdrowie
ulega pogorszeniu i powinien mu poświęcić więcej troski. Pewnego dnia, o mało co nie
utracił przytomności w trakcie wykładu, którego nie był stanie doprowadzić do końca. Po
kilku dniach odzyskał siły, ale nikt nie był w stanie przekonać go, Ŝe musi ograniczyć swój
wysiłek wkładany w prowadzone zajęcia. Miał nadzieję, Ŝe uda mu się odzyskać siły w
trakcie letnich wakacji i w dobrym nastroju wyjechał do Polski. Wrócił do Berna na początku
października i pomimo widocznych oznak postępującej choroby, zaraz zabrał się do
intensywnej pracy.
Na początku stycznia 1910 roku nastąpiło dalsze pogorszenie i Kostanecki musiał
udać się do sanatorium, gdzie znalazł się pod troskliwą opieką personelu. Przez kilka tygodni
stan jego zdrowia budził duŜy niepokój, poniewaŜ oprócz starych dolegliwości jelitowych,
lekarze wykryli jeszcze infekcją krwi wywołaną bakteriami streptococcus (paciorkowcami).
W tym trudnym czasie, naznaczonym wielkimi cierpieniami, dane mu było przeŜyć wielką
radość i jeszcze raz zapaliła się w nim iskierka nadziei na lepszą przyszłość; marzenie jego
dorosłego Ŝycia wydawało się realizować we właściwy sposób. Z powodu rezygnacji
profesora Schramma, na Uniwersytecie w Krakowie zwolniło się stanowisko kierownika
Katedry Chemii Organicznej, a Rada Wydziału Filozoficznego jednogłośnie poleciła
Ministerstwu we Wiedniu osobę Profesora Kostaneckiego jako jego następcę.
W duchu widział się juŜ w Krakowie; układał plany o tym jak urządzi swój nowy
Instytut i jakie prace podejmie razem z dr Lampe, który zamierzał przenieść się z nim do
22
Krakowa. Takie myśli powodowały, Ŝe szybciej mijał mu czas pobytu w sanatorium. Po 3
miesiącach mógł je opuścić i podjąć swoje normalne zadania. Czuł jednak, Ŝe jego siły są
mocno nadwątlone i w godzinach zwątpienia, pełen rezygnacji powtarzał coraz częściej:
‘Nigdy nie będę juŜ zdrowy, jestem stracony, trzeba będzie mnie wozić w wózku
(inwalidzkim – przyp. tłumacza)’.
Najgorsze, czego się tak bardzo obawiał, zostało mu jednak przez los zaoszczędzone;
śmierć wezwała go do siebie jeszcze przed tym momentem, kiedy byłby zmuszony odmówić
objęcia stanowiska w Krakowie. Do końca semestru, chociaŜ z olbrzymim wysiłkiem,
wypełniał swoje obowiązki na Wydziale w Bernie.
Bezskutecznie próbował wzmocnić swoje siły w górach Szwajcarii i w Tyrolu; stan
jego zdrowia pogarszał się z kaŜdym tygodniem i juŜ jako śmiertelnie chory człowiek
przeniósł się do Monachium, aby tutaj szukać szansy na jego poprawę. Jednak i w tym
mieście nie znalazł jej; osłabienie było coraz większe i lekarze zadecydowali, aby podjąć krok
ostateczny. Poradzono mu, aby zdecydował się na operację jelita, co miało na celu lokalizację
ogniska infekcji. Udał się do Würzburga, gdzie operacja została wykonana w tamtejszym
szpitalu, lecz nie zlokalizowano chorego miejsca. Po cięŜkich cierpieniach, sześć dni po
operacji, nastąpił zgon.
Zgodnie z wielokrotnie wyraŜanym Ŝyczeniem, jego ciało zostało przetransportowane
do Ojczyzny, gdzie spoczął w rodzinnym grobowcu, w miejscowości Kazimierz (koło Łodzi),
u boku swoich rodziców.8
śycie Kostaneckiego było stosunkowo krótkie, ale pracowite i uwieńczone wieloma
sukcesami. Często w niesprzyjających warunkach musiał pokonywać wiele trudności i
własnymi siłami tworzył swoje wspaniałe dzieła. Nigdy nie zostanie zapomniany wśród ludzi
nauki.
Ten, kto go bliŜej poznał, dostrzegał w nim szybko, nie tylko badacza i nauczyciela,
lecz równieŜ niezwykle szlachetnego człowieka, którego imię zawsze będzie wspominane z
czcią i naleŜnym szacunkiem.
J. Tambor (Josef Tambor – przyp. tłumacza)
-----------------------
8
W dniu 12 września 2009 roku, dzięki staraniom Polskiego Towarzystwa Chemicznego, na ścianie Kaplicy
Kostaneckich znajdującej się na tym cmentarzu, została odsłonięta pamiątkowa tablica (przyp. tłumacza).
23
Zestawienie publikacji naukowych Kostaneckiego oraz jego
współpracowników9
1884
[1] Liebermann–Kostanecki, Über p-Azokresole, B. 17, 130.
[2] Liebermann–Kostanecki; Einiges über Azoverbindungen, B. 17, 876.
1885
[3] Kostanecki–Niementowski; Synthese der Nitro-coccussaüre, B. 18, 250.
[4] Bistrzycki–Kostanecki; Über ein nenes Isomeres des Euxanthons, B. 18, 1983.
[5] Kostanecki Niementowski; Über die isomeren Dioxy–dimethylanthrachinone, B. 18, 2138.
[6] Liebermann–Kostanecki; Über einige von der Stellung bedingte Reactionen, B. 18, 2142.
[7] Kostanecki; Zur Einfübrung der Carboxylgruppe in die Phenole, B. 18, 3202.
1886
[8] Liebermann–Kostanecki; Über Oxyanthrachinon-Synthesen aus m-Oxy-benzoesaure, B.
19, 329.
[9] Kostanecki – Über die Synthese des β-Orcins, B. 19, 2318.
[10] Liebermann–Kostanecki: Über die Spektra der methylierten Oxy-anthrachinone, B. 19,
2327.
[11] Kostanecki: Über die Bildung von Euxanthinsaure aus dem Euxanthon mit Hilfe des
tierischen Organismus, B. 19, 2918.
1887
[12] Liebermann–Kostanecki: Über die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone, A. 240, 245.
[13] a)Kostanecki: Über das Dinitroso-kresorcin, B. 20, 3133; b) Synthesen von
Anthracumarinen mittels Zimtsäure und m-Oxybenzoesauren, B. 20, 3137; c) Zur
Kenntnis der beizenfarbenden Farbstoffe, B. 20, 3146.
1888
[14] a) Kostanecki:, Über nitrosierte Resorcin-Azofarbstoffe, B. 21, 3109; b) Über die
isomeren Phenyldisazoresorcine, B. 21, 3114.
[15] Kostanecki-Feinstein: Zur Konstitution der Styphninsäure, B. 21, 3119.
1889
9
Skróty czasopism naukowych, w których zamieszczone są publikacje S. Kostaneckiego oraz jego
współpracowników: B. – Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft; A. – Justus Liebig’s Annalen der
Chemie; M – Monatshefte der Chemie (przyp. tłumacza).
24
[16] a) Kostanecki: Über das Mononitroso- und das Dinitroso-naphthoresorcin, B. 22, 1342;
b) Zur Kenntnis der beizenfarbenden Farbstoffe, B, 22, 1347; c) Über einige
Azofarbstoffe des Naphthoresorcins, B. 22, 3163.
1891
[17] Kostanecki: Über die Färbeeigenschaften der Nitrosooxychinoline, B. 24, 150.
[18] Kostanecki–Reicher: Über Chinolindioxime, B. 24, 156.
[19] Kostanecki-Zibell: Zur Geschichte der Orthooxy-azofarbstoffe, B. 24, 1695.
[20] Kostanecki: Über das Gentisin, M. 12, 205.
[21] Kostanecki-Schmidt: Über das Gentisin, ibid. 318.
[22] Kostanecki-Neßler: Synthesen von Oxyxanthonen, B. 24, 1894.
[23] Ganelin-Kostanecki: Zur Konstitution der Orthooxy-azofarbstoffe, B. 24, 3976.
[24] Kostanecki-Neßler: Über einige Oxyxanthone, B. 24, 3980.
1892
[25] Kostanecki: Über Xanthone und Oxyxanthone der Naphtalin- und Chinolinreihe, B. 25,
1640.
[26] Kostanecki-Rutishauser: Über die 4 isomeren Monooxyxanthone, B. 25, 1648.
[27] Kostanecki-Seidmann: Über einige Nebenprodukte bei der Darstellung von
Oxyxanthonen, B. 25, 1654.
1893
[28] Dreher-Kostanecki: Über die Konstitution der Monooxy-xanthone, B. 26, 71.
[29] Kostanecki: Über das Chrysin, B. 26, 2901.
[30] Kostanecki-Weber: Über einige Oxy-β-phenyl-cumarine, B. 26, 2906.
[31] Kostanecki: Notiz über die 2,3-Oxy-naphthoesaure, B. 26, 2897.
1894
[32] Kostanecki: Über die Konstitution des Euxanthous, B. 27, 1989.
[33] König-Kostanecki: Über einige Derivate der Oxyxanthone und über das Maclurin, B. 27,
1994.
[34] Komarowsky-Kostanecki: Über das Benzoresorcin, B. 27, 1997.
[35] Kostanecki-Tambor: Synthese des Gentisins, M. 1894, 15.
1895
[36] Kostanecki-Tambor: Über die Konstitution des Fisetins, B, 28, 2302.
[37] Gurgenjanz-Kostanecki: Überein neues Reductionsprodukt des Xanthons, B, 28, 2310.
[38] Kostanecki-Tambor: Über einen weiteren synthetischen Versuch in der Gentisin-Reihe,
M, 16, 919.
1896
[39] Kostanecki: Essai de classification des matieres colorantes organiques, Arch. D.Sc. phys.
Genève 1896.
[40] Bablich-Kostanecki: Über Oxybenzal-acetophenone, B. 29, 283.
[41] Kostanecki-Tambor: Über α-Cumaryl-phenyl-keton, B. 29, 237.
]42] Cornelson-Kostanecki: Zur Einwirkung der Aldehyde auf Ketone, B. 29, 240.
[43] Kostanecki-Oppelt: Über einige Derivate des 2-Oxybenzal-acetophenons, B. 29, 244.
[44] Kostanecki-Roßbach: Über die Einwirkung von Benzaldehyd auf Acetophenon, B. 29,
1488.
[45] Kostanecki-Tambor: Überdie Einwirkung von Alkalien auf Benzal-acetophenon und
Benzal-diacetophenon, B. 29, 1495.
[46] Kesselkaul-Kostanecki: Zur Einwirkung des Benzaldehyde auf Chloraceto-pyrogallol, B.
29, 1886.
[47] Kostanecki-Schneider: Über die Ather einiger ungesattigter Oxyketone, B. 29, 1891.
25
[48] Kostanecki-Roßbach: Über dio Einwirkung von Benzaldehyd aul Methyl-p-tolyl-keton,
B. 29, 2245.
[49] Kostanecki-Podrajanski: Über die Einwirkung des Furols auf Acetophenon, B. 29, 2248.
[50] Kostanecki: Über das 3,4-Dioxybenzal-indandion, B. 29, 1183.
[51]Kostanecki-Lazkowski: Über Monooxybenzal-indandione, B. 29, 2138.
[52] Haller-Kostanecki: Über das 3′,4′-Dioxycinnamyliden-cumaranon, B. 29, 2947.
1898
[53] Emilewicz-Kostanecki: Synthese des 3-Oxy-flavons, B. 31, 696.
[54] Kostanecki: Über das α-Naphthoflavon, B. 31, 705.
[55] Feuerstein-Kostanecki: Synthese von Flavonderivaten, B. 31, 710.
[56] Klobski-Kostanecki: Über Oxybenzal-brom-indanone, B. 31, 720.
[57] Kostanecki-Maron: Über das 2-Oxy-dibenzalaceton, B, 31, 726.
[58] Feuerstein-Kostanecki: Synthese des Flavons, B. 31, 1757.
[59] Kostanecki-Ludwig: Über das 2-Brom-flavon, B. 31, 2951.
1899
[60] Emilewicz-Kostanecki: Über das 3-Athoxy-piperanol-cumaranon, B. 32, 309.
[61] Feuerstein-Kostanecki: Über das Piperonal cumaranon, B. 32, 315.
[62] Herstein-Kostanecki: Über das 4′-Methoxybenzal-cumaranon, B. 32, 318.
[63] Kostanecki-Osius: Über das 3.4′-Dioxy-flavon, B. 32, 321.
[64] Kostanecki-Levi-Tambor: Synthese des 2-Oxyflavons, B. 32, 326.
[65] Feuerstein-Kostanecki: Zur Kenntnis des Brasilins, B. 32, 1024.
[66] Kostanecki-v. Salis: Über das 3.2′-Dioxy-flavon, B. 32, 1030.
[67] Keller-Kostanecki: Über das 4′-Oxy-α-naphthoflavon, B. 32, 1034.
[68] Alperin-Kostanecki: Über das 2′-Athoxy-α-naphthoflavon, B. 32, 1037.
[69] Kostanecki-Tambor: Über die sechs isomeren Monooxybenzal-acetophenone, B. 32,
1921.
[70] Kostanecki-Oderfeld: Über das 2′,4′-Dioxy-flavon, B. 32, 1926.
[71] Kostanecki-Rozycki: Über einige Alkyläther des 3.3′.4′-Trioxybenzal-cumaranons, B.
32, 2257.
[72] Kostanecki-Tambor: Versuche zur Synthese von Chrysinderivaten, B. 32, 2260.
[73] Emilewicz-Kostanecki-Tambor: Synthese des Chrystins, B. 32, 2448.
1900
[74] Harpe-Kostanecki: Über das 3.3′-Dioxy-flavon, B. 33, 322.
[75] Kostanecki-Schmidt: Über das 2.3′.4′-Trioxy-flavon, B. 33, 326.
[76] Kostanecki Tambor Über den Aufbau des Flavons aus scinen Spaltungsprodukten, B. 33,
330.
[77] Bloch- Kostanecki: Über das ß-Methyl-3-oxy-[pheno-γ-pyron], B. 33, 471.
[78] Blumstein-Kostanecki: Über das 2.3′-Dioxy-flavon, B. 33, 1478.
[79] Kostanecki: Über Oxime einiger Flavanone, B. 33, 1483.
[80] Czajkowski-Kostanecki-Tambor: Synthese des 1.3.4′-Trioxy-flavons (Apigenins), B. 83,
1988.
[81] Bloch-Kostanecki: Über das ß-Methyl-chromon, B. 33, 1998.
[82] Kostanecki-Seifart: Über das 2.2′-Dioxy-flavon, B. 33, 2509.
[83] Crivelli-Kostanecki: Über das ß-Methyl-2-oxychromon, B. 33, 2512.
[84] Großmann-Kostanecki: Über das 4-Oxy-flavon, B. 33, 2515.
[85] Kostanecki-Rozycki-Tambor: Synthese des Luteolins, B. 33, 3410.
1901
[86] Kostanecki-Rozycki: Über eine Bildungsweise von Chromon-derivaten, B. 84, 102.
[87] Kostanecki-Steuermann: Über das 1.3.3′-Trioxy-flavon, B. 34, 109.
26
[88] Diller-Kostanecki: Zur Synthese des Luteolins, B. 34, 1449.
[89] Kostanecki-Webel: Über ein isomeres des Apigenins, B. 34, 1454.
[90] Kostanecki-Tambor: Über das 3′-Oxy-flavon, B. 34, 1690.
[91] Kostanecki-Tambor: Synthesen in der Chromongruppe, B. 34, 1693.
[92] Kostanecki-Paul-Tambor: Synthese des 3-Oxy-chromons, B. 34, 2475.
[93] Kostanecki-Lloyd: Studien in der Chromongruppe, B. 34, 2942.
[94] Kostanecki-Rozycki: Über α-Athyl-luteolin, B. 34, 3719.
[95] Kostanecki-Rozycki: Über das 3.3.4′-Trioxy-flavon, B. 34, 3721.
[96] Kostanecki-Froemsdorff: Über das α-Naphthochromon, B. 35, 859.
[97] Kostanecki-Ruijter de Wild: Über das 1,3-Dioxy-chromon, B. 35, 861.
[98] Hannach-Kostanecki: Synthese des 3-Oxy-ß-benzyl-chromons, B. 35, 866.
[99] Kostanecki-Lampe: Studien über das Brasilin, B. 35, 1667.
[100] Bollina-Kostanecki-Tambor: Studien über das Brasilin, B. 35, 1675.
[101] Kostanecki-Tambor: Versuche zur Synthese von Oxy-flavonolen, B. 35, 1679.
[102] Kostanecki-Tambor: Zur Kenntnis des Catechins, B. 35, 1867.
[103] Kostanecki-Kremba: Zur kenntnis des Catechins, B. 35, 2410.
[104] Kostanecki-Platter: Über ein beizenziehendes Tetraoxy-flavon, B. 35, 2544.
[105] David-Kostanecki: Über das 2 Oxy-chromon, B. 35, 2547.
[106] Kostanecki-Paul: Über den Abbau des Brasilins, B. 35, 2608.
[107] Kostanecki-Wienstock: Über das 3,3′,5′-Trioxy-flavon, B. 35, 2885.
[108] Heywang-Kostanecki: Über das Chromon, B, 35, 2887.
[109] Kostanecki-Zum Abbau des Brasilins, B. 35, 4285.
1903
[110] David-Kostanecki: Synthese des 3,4-Dioxy-chromons, B. 36, 125.
[111] Blumberg-Kostanecki: Über das 3,4-Dioxy-ß-methyl-chromon, B. 36, 2191.
[112] Kostanecki-Lloyd: Über ein Umwandlungsprodukt der Muttersubstanz des Brasilins, B.
36, 2193.
[113] Kostanecki-Lloyd: Über gefärbte Umwandlungsprodukte des Brasilins, B. 36, 2199.
[114] Kostanecki Rost: Naphtalin aus Umwandlungsprodukten des Hämatoxylins, B. 36,
2202.
[115] Woker-Kostanecki-Tambor: Synthese des 3,4-Dioxyflavons, B. 36, 4235.
1904
[116] Kostanecki-Lampe: Synthese dea 2-Oxy-flavonols, B. 37, 773.
[117] Kostanecki-Kugler: Synthese eines Isomeren des Fisetins, B. 37, 779.
[118] Kostanecki-Stoppani: Synthese des 2,4′-Dioxy-flavonols, B. 37, 781.
[119] Kostanecki-Lampe-Tambor: Synthese des Fisetins, B. 37, 784.
[120] Kostanecki-Tambor: Versuche zur Synthese gelber Pffanzenfarbstoffe, B. 37, 792.
[121] Kostanecki-Ottmann: Synthese des 2,3′-Dioxy-flavonols, B. 37, 957.
[122] Kostanecki-Stoppani: Synthese des 3-Oxy-flavonols, B. 37, 1180.
[123] Kostanecki-Lampe-Tambor: Synthese des Quercetins, B. 37, 1402.
[124] Kostanecki-Lampe-Tambor: Synthese des Kämpferols, B. 37, 2096.
[125] Jochum-Kostanecki: Über das 1,3-Dioxy-ß-methylchromon, B. 37, 2099.
[126] Katschalowsky-Kostanecki: Synthese des 2,2′-Dioxy-flavonols, B. 37, 2346.
[127] Fainberg-Kostanecki: Eine zweite Synthese des Luteolins, B. 37, 2625.
[128] Cohen-Kostanecki: Über das 3,4,2′-Trioxy-flavonol, B. 37, 2627.
[129] Kostanecki-Schleifenbaum: Über das 3,4,3′-Trioxy-flavonol, B. 37, 2631.
[130] Kostanecki-Szabranski: Synthese des Flavanons, B. 37, 2634.
[131] Kostanecki-Lampe-Tambor: Synhese des Gälangins, B. 37, 2803.
[132] Dobrzynski-Kostanecki: Über ein Isomeres des Galangins, B. 37, 2806.
[133] Kostanecki-Szabranski: Synthese des Flavonols, B. 37, 2819.
27
[134] Kostanecki-Lampe:Eine zweite Synthese des Chrysins, B. 37, 3167.
[135] Katschalowsky-Kostanecki: Über Flavindogenide, B. 37, 3169.
[136] Kostanecki-Szlagier: Über das 3,2′-Dioxy-flavonol, B. 37, 4155.
[137] Kostanecki-Widmer: Über das 3,3′-Dioxy-flavonol, B. 37, 4159.
[138] Juppen-Kostanecki: Über das 3,4′-Dioxy-flavonol, B. 37, 4161.
1905
[139] Breger-Kostanecki: Über Zweite Synthese des Apegenins, B. 38, 931.
[140] Gutzeit-Kostanecki: Über das 3′-Oxy-flavonol, B. 38, 933.
[141] Kostanecki-Rudse: Über ein Isomeres des Quercetins, B. 38, 935.
[142] Funk-Kostanecki: Über das 2-Methoxy-stilben, B. 38, 939.
[143] Kostanecki-Sulser: Über einige Stilbenderivate, B. 38, 941.
[144] Kostanecki-Rost-Szabranski: Über das 2-Oxy-dibenzyl, B. 38, 943.
[145] Edelstein-Kostanecki: Über das 4′-Oxy-flavonal, B. 38, 1507.
[146] Kostanecki: Berichtigung, B. 38, 1548.
[147] Bernstein-Fraschina-Kostanecki: Über hydroxylärmere Vorstufen des Fistins, B. 38,
2177.
[148] Kostanecki-Nitkowski: Zur Synthese des Fisetins, B. 38, 3587.
1906
[149] Bonifazi-Kostanecki-Tambor: Synthese des 2,2,′4′-Trioxy-flavonols, B. 39, 86.
[150] Kostanecki-Lampe-Triulzi: Über die Färbeeigenschaften des 3,2′,4′-Trioxy-flavonols,
B. 39, 92.
[151] Kostanecki-Lampe-Tambor: Synthese des Morins, B. 39, 625.
[152] Kostanecki-Lampe: Zur Kenntnis des Catechins, B. 39, 4007.
[153] Kostanecki-Lampe: Zur Kenntnis des Maclurins, B. 39, 4014.
[154] Kostanecki-Tambor: Synthese des Maclurin-pentamethyläthers, B. 39, 4022.
[155] Kostanecki-König: Zur Kenntnis der Leukoverbindungen von Oxyketonen, B. 39, 4027.
[156] Courrant-Kostanecki: Über einige ο -Oxy-furalacetophenone, B. 39, 4031.
[157] Bigler-Kostanecki: Über das 3′,4′-Dioxy-α-naphthoflavonol, B. 39, 4034.
1907
[158] Kostanecki-Lampe: Aufspaltung des sauerstoffhaltigen Ringes im Catechin, B. 40, 720.
[159] Kostanecki-Lampe-Marschalk: Synthesen von Leuko-Cumaranketon, B. 40, 3660.
[160] Kostanecki: Weitere Synthesen in der Flavongruppe, B. 40, 3669.
[161] Kostanecki-Lampe: Zur Kenntnis des Catechins, B. 40, 4910.
1908
[162] Kostanecki: Über zwei Monooxy-naphthoflavonole, B. 41, 783.
[163] Heller-Kostanecki: Über die Einwirkung von Benzylchlorid auf Xanthen, B. 41, 1324.
[164] Kostanecki-Lampe: Über eine Eliminierung der Methoxylgruppe, B. 41, 1327.
[165] Kostanecki-lampe: Studien in der Cumarangruppe, B. 41, 1330.
[166] Zwayer-Kostanecki: Über die Funktion des Doppelchromophors CO-C=C-, B. 41,
1335.
[167] Kostanecki-Lampe: Brasan aus Naphthalin, B. 41, 2373.
[168] Kostanecki-Lampe: Zur Kenntnis der Brasanchinone, B. 41, 2800.
1909
[169] Grafmann-Kostanecki: Synthese in der Brasangruppe, B. 42, 822.
[170] Kostanecki-Tambor: Über das 2-Oxy-stilben, B. 42, 825.
[171] Czaplicki-Kostanecki-Lampe: Versuche zur Synthese des Chromenols und seiner
Derivate, B. 42, 827.
[172] Kostanecki-Tambor: Studien in der Cumarangruppe, B. 42, 901.
[173] Dumont-Kostanecki: Zur Kenntnis der Cumarongruppe, B. 42, 911.
28
1910
[174] Graffenried-Kostanecki: Zur Kenntnis der Cumarongruppe, B. 43, 2155.
[175] Abelin-Kostanecki: Über einige Derivate des 2-Styryl-cumarons, B. 43, 2157.
[176] Kostanecki-Lampe-Milobedzka: Zur Kenntnis des Curcumins, B. 43, 2163.
-----------Les synthèses dans les groupes et de la chromone. Confèrence faite devant la Société
chimique de Paris le 2 mai 1903. (Bulletin de la Société chimique de Paris 1903,
Supplément.)
Über die Konstitution des Brasilins und des Hämatoxylins. (Zeitschr. F. Farben-u.
Textil-Chemie 3, 4.)
--------------

Podobne dokumenty