Katenany - Wydział Chemii UŁ

Transkrypt

Rodzaje oddziaływań
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
ADAM BUCZKOWSKI & SYLWIA BELICA
Uniwersytet Łódzki
Wydział Chemii
Katedra Chemii Fizycznej
Chemiczne puzzle –
czy cząsteczki mogą łączyć się
bez wiązań atomowych?
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Akademia Ciekawej Chemii
12.03.2014 r.
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Rodzaje oddziaływań niekowalencyjnych
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Oddziaływania międzycząsteczkowe – inne niż wiązania
kowalencyjne siły wiążące atomy i cząsteczki
Obejmują one w kolejności od najsilniejszych do najsłabszych:
oddziaływania elektrostatyczne (jon-jon) 4-40 kJ mol-1
wiązania wodorowe zazwyczaj ok. 20 kJ mol-1 (4-60 kJ mol-1)
oddziaływania jon – dipol (15 kJ mol-1), dipol – dipol
oddziaływania jon – dipol indukowany, dipol – dipol ind.
oddziaływania dyspersyjne Londona (2 kJ mol-1)
van der Waalsa
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Struktura ciekłej wody
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Ciekła woda – nie jest całkowicie chaotycznym zbiorem
molekuł, zachowuje częściowe uporządkowanie swej struktury
w najbliższym otoczeniu rozpatrywanej molekuły
Woda może być uważana za szczególnego rodzaju ciecz
zasocjowaną, w której asocjacja odbywa się w całej objętości
tworząc sieć trójwymiarową, przy czym jednocześnie może
współistnieć kilka różnych konfiguracji
Charakterystyczne cechy struktury ciekłej wody przypisuje się
na ogół częściowemu zachowaniu tetraedrycznego kierunku
wiązań wodorowych lodu (pentamer Walrafena)
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Klastery Bernala i Fowlera (1933 r.)
kwarcopodobny (mniejsza gęstość)
amoniopodobny (większą gęśtość)
Model „zniekształconego wiązania” Pople’a (1951 r.)
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Model „zmiennych grup cząsteczek” Franka i Wena (1957 r.)
Cyklofany
grupy cząsteczek powiązanych i niepowiązanych
Kaliksareny
pomiędzy cząsteczkami wiązania wodorowe tworzone są i zrywane
kooperatywnie
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Klastery klatratowe Paulinga (1959 r.)
mieszanina wielościennych klatek (klatratów)
klastery obsadzone lub nieobsadzone
zainspirowana klatratami niepolarnych cząsteczek (Cl2, CH4)
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Model „przypadkowej” sieci wiązań wodorowych
Rahmana i Stillingera (1971 r.)
amorficzna, przypadkowa i całkowicie połączoną, lecz
z licznymi pierścieniami i „wystającymi” wiązaniami
Model „polimerycznej” woda Symonsa (1972 r.)
rozrastający się polimer tworzy gigantyczną pojedynczą
makromolekułę
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Model dwustanowy Bensona i Sieberta (1992 r.)
policyklicznych oktamery dysocjujące
na dwa monocykliczne tetramery albo
policykliczne dekamery dysocjujące na dwa monocykliczne
pentamery
Równowagowy model Dougherty’ego i Howarda (1998 r.)
dodekaedry (12-ściany) i pierścienie 5- i 6-członowe
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Model klasterowy Chaplina (1999 r.)
klaster o mniejszej gęstości (dominują H-wiązania)
klaster o większej gęstosci (dominują oddz. van der Waalsa)
w stanie przechłodzenia – ikosaedr (20-ścian)
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Surfaktanty
Cząsteczki amfifilowe (zw. powierzchniowo czynne, tenzydy)
obojętne
anionowe
kationowe
amfoteryczne (betainy)
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Cząsteczki amfifilowe
gromadzą się na granicy faz
samoorganizują w micele, dwuwartstwy, pęcherzyki
zwiększają rozpuszczalność trudno rozp. subtsancji
wykazują właściwości myjące i piorące
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
http://nsb.wdfiles.com/local--files/c-9-5-5-3/Soap%20molecule.jpg
Napięcie powierzchniowe cieczy
Siła wypadkowa, skierowana
prostopadle do powierzchni
fazowej, dąży do wciągania
cząsteczek w głąb cieczy
siła styczna do powierzchni jest
miarą napięcia powierzchniowego
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
napięcie powierzchniowe to praca jaką trzeba
wykonać, by utworzyć jednostkową
powierzchnię cieczy (jednostka J/m2)
W

A
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
siły napięcia powierzchniowego dążą do zmniejszenia
powierzchni swobodnej cieczy
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
http://nsb.wdfiles.com/local--files/c-9-5-5-3/Soap%20molecule.jpg
Napięcie powierzchniowe
Ciecz zachowuje się jakby na jej powierzchni znajdowała się
kurczliwa błonka
Siły napięcia powierzchniowego mogą unosić małe
przedmioty i owady
Cząsteczki surfaktantu lokują się na granicy faz
Surfaktanty zmniejszają napięcie powierzchniowe
   0  ac
gdy c  0
Cienka trójwarstwowa błona
hydrofilowe głowy wraz z cząsteczkami wody tworzą
wewnętrzną warstwę
hydrofobowe ogony skierowane na zewnątrz i do
wewnątrz
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Agregacja surfaktantu
Powstały typ agregatu można powiązać z parametrem
upakowania S, który wyraża się wzorem (Pigoń 2005):
S
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
V
al
V – objętość części hydrofobowej
a – powierzchnia przekroju poprzecznego części hydrofilowej
l – długość łańcucha hydrofobowego
Np. dla sferycznej miceli o promieniu R zbudowanej
z M cząsteczek :
całkowita powierzchnia miceli
Dendrymery
całkowita objętość miceli
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Ponieważ
Rl
więc
Ma  4R 2
4 3
MV  R
3
V 1
S 
la 3
stąd
3V
R
a
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Lipidy błonowe
Amfipatyczny charakter cząsteczek lipidów powoduje,
że w wodnym roztworze wykazują one dążność do
samoorganizacji
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
R
R
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Lipidy błonowe
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
micela
sferyczna
micela
cylindryczna
S
V
al
fosfatydylocholina
sfingomielina
fosfatydyloseryna
fosfatydyloinozytol
fosfatydyloglicerol
kwas fosfatydowy
kardiolipina
digalaktozylodigliceryd
micela
odwrócona
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
lizofosfolipidy
1
3
1
2
dwuwarswtwa
1
S
fosfatydyloetanoloamina
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Ciekłe kryształy
O
O
O
O
O
O
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cząsteczki anizotropowe (długie i cienkie jednocześnie – pręty lub
dyski) mogą utworzyć fazę przejściową (mezofazę) pomiędzy:
ciałem stałym – zachowują porządek położenia lub orientacji
w jednym kierunku
cieczą – niedoskonałe uporządkowanie dalekiego zasięgu
w drugim kierunku
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
smektyk
gr. mydlany
faza
nematyk
gr. nitkowaty cholesterolowa
gr. ciało żółciowe
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Fullereny 1985 r.
(Nobel 1996 r.)
Harold
Kroto
Richard
Smalley
Robert
Curl
C60
alotropia –występowania jednego pierwiastka
w postaciach o odmiennym uporządkowaniu
atomów w sieci krystalicznej i co za tym idzie
różnych własnościach fizycznych
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Są odmianą alotropową węgla
Cząsteczka C60 – dwudziestościan (ikosaedr) ścięty
12 pierścieni pentagonalnych
20 pierścieni heksagonalnych
Kaliksareny
mogą tworzyć nanocebulki (fulereny powłokowe)
Dendrymery
zidentyfikowane w meteorytach (np. Allende, Meksyk, 1969 r.)
Katenany
bombardowane elektronami rekrystalizują do rdzeni diamentowych
Mogą tworzyć kompleksy wewnątrzklatkowe (endohedralne)
Rotaksany
Podsumowanie
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Nanorurki węglowe
Następna odmianą alotropową węgla
Mogą być jedno- i wielościenne
Perspektywy zastosowań
niskotemp. nanodruty kwantowe
przełączniki dwupołożeniowe
łożyska molekularne
szablony syntezy
unieruchamianie enzymów
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Związki makrocykliczne
Makrocykle stanowią układy zawierające pierścienie
zbudowane z co najmniej s i e d m i u atomów.
Etery koronowe
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Nagroda Nobla z Chemii w1987 roku
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Charles J. Pedersen
Donald J. Cram
Jean-Marie Lehn
"For their development and use of molecules with
structure-specific interactions of high selectivity"
Opisane przez laureatów Nagrody Nobla w dziedzinie chemii z roku 1987
selektywne tworzenie kompleksów typu: kanapkowego, klatkowego,
klatratowego oraz typu gość gospodarz (klucz-zamek) stanowią podstawy
dzisiejszej chemii supramolekularnej.
http://www.nobelprize.org
niekowalenyjnych
Efekt makrocykliczny
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Stałe trwałości kompleksów eterów koronowych z jonami 4 metali są
około 10 razy większe niż kompleksów z analogicznymi acyklicznymi
pelieterami.
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery




Związki te, zależnie od ich budowy dzieli się na:
koronandy – w których występuje układ monocykliczny
kryptandy – w których występuje układ bicykliczny
sferandy – które posiadają układ mono- lub bicykliczny
etery lariatowe - etery koronowe z dołączonym fragmentem łańcucha.
Efekt makrocykliczny jest większy dla kryptandów niż dla eterów
koronowych.
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
http://pl.wikipedia.org/wiki/Etery_koronowe
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Cyklodekstryny
Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn, produkowane w trakcie
enzymatycznej degradacji skrobi przez bakterie Bacillus macerans, czy
Klebsiella pneumoniae. Najbardziej znane są α-, β- i γ-cyklodekstryna
składające się odpowiednio z 6, 7 lub 8 merów glukozowych, połączonych
wiązaniami acetalowymi, tworzących strukturę cykliczną.
Po raz pierwszy wyizolowane zostały w 1891 roku przez Villiersa.
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
http://pl.123rf.com/photo_25254258_czasteczka-beta-cyklodekstryny-stosowane-w-lekach-zywnosci-produktow-dezodorujacych-itp-
sklada-sie-z.html
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Kompleksy inkluzyjne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Sztuczne enzymy – to
zaprojektowane związki o strukturze
przewidzianej w taki sposób, by
naśladowała ona centrum aktywne
enzymów.
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Enkapsulacja rokuronium przez
sugammadeks (pochodna γ-CD)
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
http://unam.bilkent.edu.tr/~uyar/Research.html
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Zastosowania cyklodekstryn
Medycyna, farmacja:
transportery, składniki
tabletek, maści, czy syropów.
Etery koronowe i
lariatowe
Rolnictwo; hamują wzrost grzybów,
stymulując rozwój roślin; są
składnikami nawozów sztucznych,
środków leczniczych i
owadobójczych.
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Przemysł spożywczy i
kosmetyczny: składniki
żywności sproszkowanej;
kompleksy cyklodekstryn ze
składnikami organicznymi w
kosmetykach (suche pudry);
w kremach do rąk.
Mikrotabletki NICORETTE®
zawierają beta-cyklodekstrynę
związaną z nikotyną.
W przeciwieństwie do papierosów
nie zawierają substancji
rakotwórczych znajdujących się w
dymie papierosowym.
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Doświadczenia
Skrobia lub cyklodekstryna z
barwnikiem
Skrobia z jodyną
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
W trakcie wbudowywania się
cząsteczki barwnika np.
fenoloftaleiny w roztworze o
pH 10.5 we wnękę β-CD
czerwony anion przekształca
się w bezbarwną formę
laktonową.
Rotaksany
Podsumowanie
An Integrated View of the Molecular Recognition and Toxinology - From Analytical Procedures to Biomedical
Applications, book edited by Gandhi Rádis Baptista
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Test skrobiowy
Test skrobiowy jest
najprostszym i najtańszym
sposobem wyznaczenia
terminu zbioru jabłek. Próbki
owoców przecina się i
spryskuje Płynem Lugola.
Powstały obraz porównuje
się z tablicami wzorcowymi.
W miarę zbliżania się do
zbioru oraz w czasie
przechowywania owoców
następuje zjawisko rozkładu
skrobi na cukry proste w
związku z czym coraz
mniejsza powierzchnia
miąższu jabłka zostaje
zabarwiona.
SYSTEM JAKOŚCI SMARTFRESH SM 2010 POLSKA Przewodnik Użytkownika
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
[26]superfan
Cyklofany
Rodzaj węglowodorów aromatycznych, w których co najmniej
dwa atomy węgla pochodzące z pierścienia aromatycznego są
ze sobą połączone układem wiązań kowalencyjnych.
Struktura chemiczna
najprostszego cyklofanu typu
"iron maiden".
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
[2,2] paracyklofan
Podsumowanie
Piotr Józef Kuś, Nowe pochodne cyklofanowe. Synteza, charakterystyka fizykochemiczna, struktura, Katowice 2004, ISBN 83-2261349-0
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kaliksareny
Kaliksareny to związki o cząsteczkach zbudowanych z
cyklicznie ułożonych jednostek fenylowych z centralną luką.
W praktyce kaliksareny porównuje się do molekularnych
odpowiedników kielichów czy koszyczków, które mogą być
użyte do transportu innych cząsteczek, na przykład leków.
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Polimer, którego zachowanie – to jest zmiana jego
trójwymiarowej struktury – kontrolowane może być za
pomocą światła, w tym uwalnianie zamkniętych wewnątrz
polimeru cząsteczek.
http://www.ichf.edu.pl/press/2012/02/index120229_PL.htm
lhttp://polymers.w.interia.pl
http://nicprostszego.wordpress.com/2013/11/10/sprytny-polimer-w-reakcji-na-swiatlo/
niekowalenyjnych
Dendrymery – budowa
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Drzewiaste polimery:
dendron – drzewo
mer – część, udział
Cechy:
monodyspersyjność
wysoce rozgałęziona
regularna struktura
wiele grup końcowych
wewnętrzne jamy
niekowalenyjnych
Dendrymery PAMAM
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
NH2
H2N
4
O
O
O
N
4
NH2
H2N
N
O
NH
O
H3C
Kryptandy
Cyklofany
G0
N
N
H 2N
HN
NH 2
O
N
N
O
O
O
O
O
G1
N
H
O
NH
H2N
O
O
N
O
NH
HN
CH3
HN
NH
N
N
N
H
O
O
N
CH3
O
N
NH
O
NH 2
O
O
O
O
O
O
N
Dendrymery
O
HN
O
Kaliksareny
NH2
H3C
H
N
NH
Katenany
NH
O
O
H
N
O
HN
H 2N
NH 2
Podsumowanie
O
H2N
H 2N
N
O
O
Etery koronowe i
lariatowe
Rotaksany
O
O
N
O
HN
HN
NH
O
O
O
Fullereny i
nanorurki
Cyklodekstryny
NH 2
H 2N
HN
N
O
N
O
O
H3C
NH 2
O
H3C
O
G0,5
CH3
O
O
CH3
niekowalenyjnych
Dendrymer PAMAM G4
Ciekła woda
64 x 1°
Surfaktanty i
błony biologiczne
NH 2
H 2N
Ciekłe kryształy
H 2N
H 2N
Fullereny i
nanorurki
H
N
H 2N
O
O
HN
N
H 2N
N
H
H
N
H 2N
H 2N
H 2N
Kryptandy
H
N
O
O
N
O
O
N
H
H
N
N
HN
H
N
N
O
O
H
N
O
Cyklofany
O
N
H
H
N
H 2N
H 2N
N
H
H
N
O
HN
O
O
O
O
H 2N
H 2N
H 2N
O
N
H
N
O
O
O
NH
H 2N
O
O
N
HN
NH
H 2N
NH 2
N
H
O
HN
NH
O
O
O
HN
NH
NH
HN
H 2N
N
H
N
H
O
NH
NH 2
NH 2
NH 2 H 2N
NH 2
Podsumowanie
O
O
O
O
NH 2 H N
2
Rotaksany
N
N
O
O
N
NH
O
HN
N
N
HN
O
N
H
N
O
N
H
O
O
NH
NH 2
NH 2
NH 2
N
H
H
N
N
O
NH 2
N
N
H
O
O
O
N
H
O
N
O
H
N
O
N
N
H
HN
NH
N
HN
N
H
O
HN
N
O
O
O
N
N
O
N
H
O
O
H
N
N
O
N
N
H
N
O
H
N
NH 2
N
H
H
N
O
N
N
H
N
O
O
O
H
N
NH
NH 2
N
H
H
N
N
N
H
N
N
H
H
N
N
O
N
N
H
N
O
O
O
H 2N
Katenany
HN
O
H 2N
Dendrymery
NH 2
O
N
N
H
O
N
N
H
H
N
Kaliksareny
N
NH 2
NH 2
O
O
O
N
H
H
N
O
O
NH
O
NH 2
O
N
N
O
O
NH 2
N
H
H
N
O
O
HN
N
H 2N
NH 2
O
N
N
H
H
N
N
O
O
O
NH
N
H
H
N
O
O
H
N
N
N
O
N
N
N
H
NH
N
O
O
H 2N
H
N
NH 2
N
H
H
N
N
H
N
N
O
N
H
H
N
N
H
O
N
H
N
H
H
N
NH 2
O
O
H 2N
H 2N
Cyklodekstryny
O
O
O
O
H
N
O
N
N
N
H
N
NH 2
N
O
O
N
N
H
O
O
H
N
O
N
H
H
N
H 2N
H
N
N
O
O
NH
NH 2
O
N
H
N
N
O
N
H
NH
O
N
HN
H
N
NH 2
N
H
NH
H
N
O
N
O
O
HN
O
O
N
O
O
O
HN
NH 2
H
N
O
N
NH
O
O
H
N
NH
O
N
N
N
O
H
N
N
N
NH
O
N
H
NH 2
NH
O
O
O
H
N
H 2N
O
O
N
H
N
O
HN
H
N
O
124 x
NH 2
HN
O
O
62 x 3°
NH 2 H N
2
NH
HN
NH
HN
H 2N
HN
Etery koronowe i
lariatowe
H 2N
NH 2
NH 2 H 2N
NH 2
H
N
N
H
NH 2
NH 2
NH 2
NH 2
O
NH2
niekowalenyjnych
Kompleksy dendrymerów
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Niewielkie cząsteczki (gościa) mogą być wiązane:
na powierzchni
wewnątrz jam
nośniki leków i kontrastów
substancje poprawiające rozpuszczalność
Pedełko dendrymerowe Meijera z różem bengalskim
Zastosowania biologiczne
nośniki leków
nośniki DNA
pokonuję błonę
biologiczną
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Dendrymer PAMAM G4 przenoszący paracetamol
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Katenany (łac. catena – łańcuch)
Makrocykle związane mechanicznie jak ogniwa łańcucha
wiązanie topologiczne
indywidua mogą nawzajem wokół siebie rotować
przełączniki i maszyny molekularne
Rotaksany
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
co najmniej dwa topologicznie związane indywidua:
struktura liniowa (oś)
z rozbudowanymi sterycznie końcami (stoperami)
makrocykl
przełączniki i maszyny molekularne
niekowalenyjnych
Ciekła woda
Surfaktanty i
błony biologiczne
Ciekłe kryształy
Fullereny i
nanorurki
Etery koronowe i
lariatowe
Kryptandy
Cyklodekstryny
Cyklofany
Kaliksareny
Dendrymery
Katenany
Rotaksany
Podsumowanie
Podsumowanie
Ciekła woda posiada częściowo uporządkowaną strukturę
Cząsteczki surfaktantów samoorganozują na powierzchni
roztworu, obniżając napięcie powierzchniowe, a po przekroczeniu
pewnego stężenia tworzą micele i dwuwarstwy
Anizotropowe cząsteczki tworzą mezofazę ciekłokrystaliczną
(smektyk, nematyk, faza cholesterolowa)
Makrocząsteczka gospodarza może związać małocząsteczkowy
ligand (gość) tworząc kompleks supramolekularny
Allotropowe odmiany węgla (fullereny i nanorurki) mogą tworzyć
kompleksy endohedralne
Makrocykle
etery koronowe,
cyklodekstryny,
cyklofany
kaliksareny
inkludują małocząsteczkowe ligandy (oddziaływania
międzycząsteczkowe)
Makrocykle mogą ulegać związania również w sposób
topologiczny (katenany, rotaksany)
Dendrymery mogą enkapsulować ligand (endoreceptor)i pełnić
funkcję rusztowania (egzoreceptor)

Katenany - Wydział Chemii UŁ

Transkrypt

Podobne dokumenty

OFERTA PRACY Nazwa stanowiska: Doktorant Dziedzina: Chemia

+ DENDRYMERY:

fulereny nanorurki grafen - Instytut Fizyki Jądrowej PAN

Komórkę białaczkową zaprogramować na śmierć

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania

Nanorurki, prezentacja cz. 2

Grandio®SO Inlay System