Nitrowanie aryli

Nitrowanie przeprowadza się stęŜonym kwasem azotowym(V), lub częściej tzw. mieszanina
nitrującą – mieszanką stęŜonego kwasu azotowego(V) i siarkowego(VI). W tych warunkach
kwas azotowy dość wydajnie dysocjuje na grupę OH-, która z protonami kwasu siarkowego
tworzy cząsteczkę wody, oraz na jon nitroniowy NO2+, który jest czynnikiem atakującym
pierścień benzenowy
Po podstawieniu w pierścieniu atomu wodoru grupą nitrową, następuje nowe rozmieszczenie
ładunków. PoniewaŜ grupa nitrowa (dwa silnie elektroujemne tleny) jest elektroujemna w
stosunku do pierścienia, zabiera z niego częściowo ładunek ujemny, tak, Ŝe w obrębie
pierścienia pojawia się niedobór elektronowy (δ+). Ze względu na strukturę wiązań, ładunek
cząstkowy dodatni lokalizuje się w pozycji orto- bądź para, uniemoŜliwiając atak na te
pozycje dodatnio naładowanego jonu nitroniowego. Atak i podstawienie następuje więc w
pozycje meta, gdzie nie występuje zuboŜenie węgla w ładunek ujemny.
H
H
O
N
O
O
+
S
O
O
O
O
O
N
+
O
H2O
H
δ−
O
O
O
O
N
O
O
N
N
δ+ H
δ+
δ+
H
O
δ−
+
N O
O
O
N
δ+
O
δ+
O
δ+
+
O
O
N
N
δ+
δ−
O
O
O
H
δ+
δ−
δ−
δ+
N
δ+
N O
H
δ+
N
O
+
δ+
O
O N
O
δ−
H+
+ HSO4-