KWAS 4-NITROBENZOESOWY

29. KWAS p-NITROBENZOESOWY
CH3
COOH
+ Na2Cr2O7 + 4 H2SO4
O 2N
+ Cr2(SO4)3 + Na2SO4 + 5 H2O
O 2N
137 g/mol
167 g/mol
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm3 zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną
umieszczono 13,7 g (0,1 mola) 4-nitrotoluenu, 40,5 g (0,13 mola) dihydratu dichromianu sodu i 90
cm3 wody. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodano porcjami 102 g (55 cm3; 1,05 mola) stężony
kwas siarkowy, intensywnie mieszając i chłodząc zewnętrznie wodą z lodem. Następnie mieszaninę
utrzymywano we wrzeniu w ciągu 1 godziny. Po ochłodzeniu wytrącony osad odsączono, przemyto
starannie wodą i potraktowano 100 cm3 5% wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Odsączono
nieprzereagowany p-nitrotoluen, po czym przesącz wlewano powoli do 15%wodnego roztworu
kwasu siarkowego. Produkt syntezy wytrąca się w postaci jasnożółtego osadu, który odsączono i
przemyto starannie wodą. Otrzymany produkt topi się w temperaturze 237-239C.
Przepis preparatywny powstał w oparciu o:
A. I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT Warszawa 2006, s. 1019.
4–Nitrotoluen – W czasie pracy należy bezwzględnie nosić fartuch, rękawice i okulary ochronne. 4 –
nitrotoluen działa toksycznie w następstwie wdychania, w kontakcie ze skórą i po połknięciu.
Dichromian sodowy dihydrat – W czasie pracy należy bezwzględnie nosić fartuch, rękawice i
okulary ochronne. Dichromian sodowy może powodować raka i dziedziczne wady genetyczne, upośledzać płodność,
działać niekorzystnie na dziecko w łonie matki. Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą, toksycznie w przypadku
spożycia i narażenia drogą oddechową. Powoduje oparzenia.
Kwas siarkowy stężony – W czasie pracy należy bezwzględnie nosić fartuch, rękawice i okulary ochronne. Jest
silnie żrącą, niepalną cieczą, powoduje poważne oparzenia, uszkodzenia oczu, skóry i dróg oddechowych.
Kwas p-nitrobenzoesowy – W czasie pracy należy bezwzględnie nosić fartuch, rękawice i okulary ochronne.
Kwas p-nitrobenzoesowy działa toksycznie po połknięciu.