Węglowodory - Joanna Baron.

Węglowodory
Michał Szewczyk
Kl. IV TI
Węglowodory nasycone (Alkany)
•
•
•
•
•
Węglowodory nasycone (Alkany)- to związki węgla z wodorem, w których pomiędzy atomami
węgla występują tylko pojedyncze wiązania.
Wzór szeregu homologicznego alkanów:Cn H 2 n  2
Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -an
10 pierwszych alkanów:
C2 H 6
metan CH 4
etan
propan C3 H 8
butan C4 H10
pentan C5 H12
heksan C6 H14
heptan C7 H16
oktan C8 H18
C
H
C
H
nonan 9 20
dekan
10
22
Reakcje charakterystyczne alkanów:
–
–
Spalanie
•
Całkowite
CH 4  2O2  CO2  2 H 2O
•
Półspalanie
2CH 4  3O2  2CO  4 H 2O
•
Niecałkowite
CH 4  O2  C  2 H 2O
Podstawiania (substytucji) – halogeny (Cl2 Br2 I 2 F2 )
•
Reakcja główna
CH 4  Cl2 światło
 CH 3Cl  HCl
•
Reakcje następcze
CH 3Cl  Cl2 światło
 CH 2Cl2  HCl
CH 2Cl  Cl2 światło
 CHCl3  HCl
CHCl3  Cl2 światło
 CCl4  HCl
Nazewnictwo alkanów o łańcuchach
rozgałęzionych
•
•
•
Wybieramy największą ilość węgli, czyli najdłuższy łańcuch węglowy.
Numerujemy łańcuch główny, tak aby podstawniki miały jak najniższe numery.
Do podstawników zaliczamy:
– Halogeny: Cl2 Br2 I 2 F2
–
Grupy alkilowe:
•
•
•
•
•
3
7
Położenie grup określa się podając numery atomów węgla z którymi są związane.
Liczbę jednakowych grup określa się przedrostkami:
–
•
•
Grupa metylowa: CH 3
Grupa etylowa: C2 H 5
Grupa propylowa:C H
2 –di
3-tri
4-tetra
5-penta
6-heksa
Jeżeli mam różne grupy wymieniamy je w kolejności alfabetycznej.
Przykładowe nazewnictwo:
Otrzymywanie alkanów
•
•
Destylacja ropy naftowej.
Reakcja Wurtza – działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów w wyniku
których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych.
•
Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza Kolbego) – w jej wyniku na
anodzie następuje dekarboksylacja (uwolnienie cząsteczki dwutlenku węgla).
•
Uwodornienie węglowodorów nienasyconych.
•
Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu
•
Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym
Właściwości fizyczne i zastosowanie alkanów
•
Właściwości fizyczne:
–
Nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych:
•
•
•
•
C1 – C4 – gazy
C5 – C17 – ciecze
C18 - … - ciała stałe
Zastosowanie:
–
–
–
–
–
–
–
–
W benzynie
W zapalniczkach
Jako produkt paliw
Jako składnik rozpuszczalników
Do produkcji farb, barwników, kauczuku, gumy
Do znieczuleń
Wykorzystywane w syntezie organicznej
Do otrzymywania benzyny syntetycznej (proces krakingu: polega on na rozrywaniu długich
łańcuchów węglowych na krótsze)
Cykloalkany
•
•
•
Cykloalkany to związki o budowie pierścieniowej gdzie między atomami
węgla występuje tylko wiązanie pojedyncze.
Wzór sumaryczny cykloalkanów: Cn H 2 n
Przykłady cykloalkanów:
– Cyklopropan
-Cyklobutan
– Cyklopentan
-Cykloheksan
Otrzymywanie cykloalkanów
•
•
W wyniku przeróbki ropy naftowej.
Uwodornienie związków aromatycznych – reakcja ta zachodzi pod wpływem
katalizatora, ciśnienia i temperatury:
•
cyklizacja alifatycznych związków łańcuchowych:
•
Reakcja dwuhalogenoalkanu z cynkiem:
Reakcje charakterystyczne cykloalkanów
•
Podstawienia w reakcji z chlorem lub bromem – reakcja ta zachodzi w obecności światła:
•
Reakcją z kwasami beztlenowymi:
•
Decyklizacji – addycji prowadzącej do rozerwania pierścienia:
•
Cyklopropan jest jedynym węglowodorem, który rozpuszcza się w stężonym kwasie siarkowym:
•
Cyklobutan ulega reakcji uwodornienia na katalizatorze- wyższe Cykloalkany nie ulegają reakcji:
Właściwości fizyczne i chemiczne cykloalkanów oraz
zastosowanie cykloalkanów
•
•
•
Właściwości fizyczne: Cykloalkany mają podobne właściwości fizyczne do alkanów. Wraz za wzrostem
mas cząsteczkowych rośnie temperatura wrzenia cykloalkanów, natomiast temperatura topnienia
zmienia się nieproporcjonalnie. Przyczyną nierównomiernego wpływu wzrastających mas
cząsteczkowych na temperatury topnienia są prawdopodobnie różne kształty cykloalkanów wywołujące
różnice w skuteczności, z jaką cząsteczki zachowują się w ciele stałym, które ma najczęściej strukturę
krystaliczną.
Właściwości chemiczne: Cykloalkany mają cechy chemiczne bardzo podobne do alkanów, z wyjątkiem
dwóch pierwszych homologów, które z uwagi na naprężenie szkieletu węglowego. Jeśli więc chodzi o
reaktywność to:
– Cyklopropan i Cyklobutan są nietrwałe i łatwo ulegają reakcjom prowadzącym do rozerwania
pierścienia
– Cyklopentan jest związkiem bardzo trwałym o właściwościach zbliżonych do alkanów
– Cykloheksan jest związkiem bardzo trwałym chemicznie. Jest to spowodowane tym że jego
pierścień nie jest płaski.
Zastosowanie:
– Wchodzą w skład ropy naftowej
– Wchodzą w skład licznych związków organicznych, np.:
• kwas chryzantemowy zawiera pierścień trójczłonowy. Estry tego kwasu występują w postaci
naturalnej jako aktywne składniki owadobójcze chryzantem
• prostaglandy takie jak PGE1 zawierają pierścień pięcioczłonowy. Są one silnymi hormonami,
które kontrolują wiele funkcji fizjologicznych człowieka, łącznie z agregacją płytek krwi,
rozszerzeniem oskrzeli i inhibicją wydzielania soków trawiennych do układu pokarmowego.
• steroidy, takie jak kortyzon, zawierają połączone ze sobą cztery pierścienie: trzy
sześcioczłonowe i jeden pięcioczłonowy.
Węglowodory nienasycone (Alkeny i Alkiny)
•
•
Alkeny - organiczne związki chemiczne z
grupy węglowodorów nienasyconych, w
których występuje jedno podwójne wiązanie
chemiczne między atomami węgla.
Wzór szeregu homologicznego alkenów:
•
•
Alkiny-organiczne związki chemiczne,
węglowodory, w których występuje co
najmniej jedno wiązanie potrójne między
atomami węgla.
Wzór szeregu homologicznego alkinów:
Cn H 2 n
•
•
Nazwa węglowodoru kończy się końcówką
-en
9 pierwszych alkenów:
–
–
–
–
–
–
–
–
–
Eten (etylen)
Propen
Buten
Penten
Heksen
Hepten
Okten
Nonen
Deken
C2 H 4
C3 H 6
C4 H 8
C5 H10
C6 H12
C7 H14
C8 H16
C9 H18
C10 H 20
Cn H 2 n  2
•
•
Nazwa węglowodoru kończy się końcówką
-yn
9 pierwszych alkinów:
–
–
–
–
–
–
–
–
–
Etyn (acetylen)
Propyn
Butyn
Pentyn
Heksyn
Heptyn
Oktyn
Nonyn
Dekin
C2 H 2
C3 H 4
C4 H 6
C5 H 8
C6 H10
C7 H12
C8 H14
C9 H16
C10 H18
Otrzymywanie Alkenów
•
Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora (dehydratacja):
•
Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej:
•
Z dihalogenoalkanów:
•
Odwodornienie alkanów:
•
Uwodornienie alkinów:
•
Przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów.
Reakcje charakterystyczne alkenów
•
•
Spalanie:
– Całkowite
C2 H 4  3O2  2CO2  2 H 2O
– Półspalanie C2 H 4  2O2  2CO  2 H 2O
– Niecałkowite C2 H 4  O2  2C  2 H 2O
Reakcje addycji:
– Halogeny (Cl2 Br2 I 2 F2 ):
- kwasy halogenowodorowe
–
Woda – uwodnienie
- Wodór – uwodornienie
–
Reakcje polimeryzacji - Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w
długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze:
–
Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów):
Otrzymywanie alkinów i acetylenu
•
Na skalę przemysłową przez pirolizę metanu (temperatura łuku elektrycznego):
•
Na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu):
•
Dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na
sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie części fluorowcowodoru):
•
Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)
Reakcje charakterystyczne alkinów
•
•
Spalanie:
C3 H 4  4O2  3CO2  2 H 2O
– Całkowite
– Półspalanie 2C3 H 4  5O2  6CO  4 H 2O
– Niecałkowite C H  O  3C  2 H O
3
4
2
2
Reakcje addycji:
– Halogeny ( Cl2 Br2 I 2 F2 ):
–
•
Wodór – uwodornienie:
Polimeryzacji:
– Reakcja acetylenu z kwasem octowym:
–
•
-kwasy halogenowodorowe:
reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek):
Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu
Właściwości fizyczne alkenów, alkinów i ich
zastosowanie
•
•
Właściwości fizyczne:
– Alkenów:
• C1-C4 –GAZY
• C5-C18-CIECZE
• >C19 – CIAŁA STAŁE
• Temperatury wrzenia i topnienia są odpowiednio niższe od odpowiadających im alkanów.
• palne
– Alkinów:
• zawierające małą liczbę atomu węgla w cząsteczce są typowymi gazami o charakterystycznym
zapachu
• Im dłuższy łańcuch tym większa temperatura topnienia i wrzenia
• są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale bardzo dobrze w rozpuszczalnikach
• Palą się niebieskim, jasnym płomieniem
Zastosowanie:
– Alkenów:
• Stosowane w syntezach organicznych:
– Do otrzymywania alkanów, polimerów
• Do wyrobu folii opatrunkowych, tworzyw sztucznych, teflonu
• trichloroetylen jest uniwersalnym rozpuszczalnikiem służącym do prania na sucho i ekstrakcji
– Alkinów:
• Acetylen:
– Jest surowcem do przemysłowego otrzymywania aldehydu
– Jest stosowany do produkcji chlorku winylu, chloroprenu
– Jest stosowany do cięcia i spawania metali
Izomeria
•
•
Izomeria – zjawisko występowania dwóch lub większej liczby związków chemicznych o takim samym wzorze sumarycznym,
innym strukturalnym i o innej nazwie. Izomery różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi.
Rodzaje izomerii:
– Izomeria łańcuchowa – polega na różnicy w budowie łańcuchów węglowych(Rys.1.)
– Izomeria położenia wiązania wielokrotnego(Rys.2.)
– Izomeria położenia podstawnika(Rys.3.)
– Izomeria geometryczna (przestrzenna) cis - trans (tylko lkeny)(Rys.4.)
Rys.2.
Rys.1.
Rys.4.
Rys.3.
Węglowodory aromatyczne
•
Cechy węglowodorów aromatycznych:
–
–
–
•
Przedstawiciele:
–
•
benzen
-toluen
-ksyleny
-naftalen
-antracen
Właściwości benzenu:
–
•
Budowa pierścieniowa (cykliczna)
Wewnątrz pierścienia znajdują się elektrony zdelokalizowane (wiązanie zdelokalizowane)
Mają charakterystyczny zapach, są silnie rakotwórcze
Benzyn jest to ciecz bezbarwna, palna o charakterystycznym zapachu, ma mniejszą gęstość od gęstości
wody, rakotwórcza.
Zastosowanie węglowodorów aromatycznych:
–
–
–
–
Katalizatory
Do tworzenia przedmiotów prądotwórczych
Stosowane w syntezach substancji barwnych jako łagodne utleniacze alkoholi
Stosowane do broni chemicznych
Otrzymywanie benzenu oraz reakcje charakterystyczne węglowodorów
aromatycznych
•
•
Otrzymywanie benzenu:
– Na skalę przemysłową benzen otrzymuje się z ropy naftowej
– W laboratorium otrzymywany jest w reakcjach:
• Trimeryzacja acetylenu
Reakcje charakterystyczne arenów:
– Spalanie
2C6 H 6  15O2  12CO2  6 H 2O
• Całkowite
2C6 H 6  9O2  12CO  6 H 2O
• Półspalanie
• Niecałkowite 2C6 H 6  3O2  12C  6 H 2O
– Reakcja addycji (przyłączenia wodoru):
-Odwodornienie cykloheksanu
Reakcje charakterystyczne arenów
–
Reakcja podstawiania fluorowca (substytucji):
–
Reakcja nitrowania – zachodzi pod wpływem mieszaniny kwasów azotowego (V) i siarkowego (VI).
Kwas siarkowy (VI) jest katalizatorem reakcji oraz pochłania wodę tworzącą się w tym procesie.
Źródła
•
•
•
•
•
•
Własny zeszyt z chemii z Technikum
„Chemia” – podręcznik do kształcenia podstawowego w liceach i
technikach K.M. Pazdro, W. Danikiewicz
www.chemia.int.pl
www.bryk.pl
www.chemia.organiczna.webpark.pl
www.wikipedia.org