Wykrywanie - identyfikacja ważniejszych związków organicznych

Wykrywanie - identyfikacja ważniejszych związków organicznych

Wykrywanie - identyfikacja ważniejszych związków organicznych (zał. do mat. powtórzeniowych)
Reakcja
charakterystyczna
i odczynniki
Związek organiczny
Odbarwianie wody
Aklany i cykloalkany
bromowej (woda bromowa
lub roztwór bromu w
CCl4)
Alkeny, alkiny ,
cykloalkeny, cykloalkiny
Warunki zewnętrzne
reakcji i typ reakcji
Promieniowanie
wysokoenergetyczne (uv)
lub podwyższona
temperatura - substytucja
Reakcja samorzutna addycja
Promieniowanie
wysokoenergetyczne (uv) addycja na pierścieniu
aromatycznym
Homologi benzenu Promieniowanie
metylobenzen (toluen),
wysokoenergetyczne (uv) etylobenzen i jego izomery substytucja na grupie
- ksyleny
alifatycznej
Opiłki żelaza lub FeBr3 Benzen i jego homologi
substytucja na pierścieniu
aromatycznym
Benzen
Fenole
Odbarwianie wody
bromowej (woda bromowa Glukoza i inne aldozy
lub roztwór bromu w
CCl4) + NaHCO3
Reakcja samorzutna addycja na pierścieniu
aromatycznym
Utlenienie grupy
aldehydowej do grupy
karboksylowej
Obserwacje
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Zanik słomkowo-żółtej
barwy
Uwagi i obserwacje
dodatkowe
Wilgotny uniwersalny
papierek wskaźnikowy
zmienia barwę na czerwoną
pod wpływem HBr
Wilgotny uniwersalny
papierek wskaźnikowy nie
zmienia barwy
Wilgotny uniwersalny
papierek wskaźnikowy nie
zmienia barwy
Wilgotny uniwersalny
papierek wskaźnikowy
zmienia barwę na czerwoną
pod wpływem HBr
Wilgotny uniwersalny
papierek wskaźnikowy
zmienia barwę na czerwoną
pod wpływem HBr
Wilgotny uniwersalny
papierek wskaźnikowy nie
zmienia barwy
Wydzielanie się bezbarwnego
gazu (CO2) , reakcja
umożliwia odróżnianie aldoz
od ketoz (np. glukozy
od fruktozy)
Odbarwianie wodnego
roztworu KMnO4
Alkeny i alkiny
Odbarwianie
zakwaszanego H2SO4
roztworu K2Cr2O7
Etanol i inne alkohole
monohydroksylowe
Próba jodoformowa
(roztwór jodu w wodnym
roztworze KI, wodny
roztwór NaOH)
Nitrowanie (mieszanina
nitrująca:
2H2SO4(stęż.) + HNO3(stęż.)
Odbarwianie wodnego
roztworu FeCl3
Ketony i inne związki
zawierające grupę
metylenową połączoną
z grupą ketonową
CH3 - C - R
||
O
a także kwas octowy
O
//
CH3 - C - OH
Benzen i jego homologi,
fenole
Fenole
Cu(OH)2 : wodne roztwory Mocznik oraz peptydy
CuSO4 i NaOH;
posiadające w bocznych
łańcuchach wolne grypy
aminowe -NH2
Katalityczne utlenienie
alkenów i alkinów
Katalityczne utlenienie
Utlenienie z
jednoczesnym
rozerwaniem wiązania
CH3 - CO
Reakcja substytucji
Powstają związki
kompleksowe dobrze
rozpuszczalne w wodzie
Powstają związki
kompleksowe - reakcja
biuretowa
Zmiana barwy z
fioletowo-różowej na
brunatną i wytrącenie
się brunatnego osadu
MnO2
Zmiana barwy roztworu
z pomarańczowej na
zielono - niebieską
Wytrąca się żółty,
nierozpuszczalny,
krystaliczny osad CHI3
o charakterystycznej
woni
Reakcja umożliwia
odróżnianie węglowodorów
nienasyconych od
węglowodorów nasyconych
Powstaje żółtawa ciecz
i charakterystycznym
zapachu gorzkich
migdałów
Zmiana bary z żółtobrązowej na filetowogranatową
Zmiana barwy
z niebieskiej na barwę
niebiesko-różową
Reakcja nitrowania fenoli
zachodzi już w obecności
rozcieńczonego H2SO4
Reakcja stosowana
do wykrywanie etanolu
w próbkach krwi
Reakcja służy do wykrywania
fenoli w wodach i ściekach
Reakcja stosowana do
wykrywania białek - wiązań
amidowych, dodatkowo
można wyczuć zapach
amoniaku w reakcji
z mocznikiem
Cu(OH)2 : wodne roztwory Alkohole
CuSO4 i NaOH;
polihydroksylowe (glikol,
glicerol)
Powstają związki
kompleksowe
Reakcja (próba) Trommera
O
Cu(OH)2 : wodne roztwory
//
CuSO4 i NaOH;
Aldehydy: R - C - H
Reakcja lustra srebrnego
(próba Tollensa): wodne
roztwory AgNO3 i NH3 amoniakalny roztwór
tlenku srebra(I), a
właściwie wodorotlenek
diaminasrebra(I)
[Ag(NH3)2]OH
Kwas mrówkowy
O
//
H - C - OH
Monosacharydy: aldozy
(glukoza), dwucukry laktoza, maltoza, celobioza
Białka zawierające reszty
Reakcja ksantoproteinowa: aminokwasów z
stężony HNO3 i woda
pierścieniem
amoniakalna
aromatycznym, np.
tyrozyna, fenyloalanina
W podwyższonej temp.
utlenienie katalityczne
grup aldehydowych do
grup karboksylowych
Rozpuszczenie
niebieskiego osadu
Cu(OH)2 i powstanie
roztworu o barwie
szafirowej
Powstaje brunatnordzawy osad Cu2O
Na ściankach probówki
osadza się metaliczne
srebro
Reakcja nitrowania substytucji na pierścieniu
aromatycznym
Powstaje żółte
zabarwienie białka,
po schłodzeniu i
zalkalizowaniu wodą
amoniakalną przyjmuje
barwę pomarańczową
Reakcja stosowana jest do
wykrywania związków
zwierających większą liczbę
grup hydroksylowych,
rozróżnia alkoholi
polihydroksylowych od
alkoholi
monohydroksylowych
Wykrywanie grup
aldehydowych i cukrów
redukujących, pozytywną
próbę daje również ketoza
(fruktoza), ponieważ
właściwości redukujące
wykazują α-hydroksyketony
- C - CH || |
O OH
Sacharoza w przeciwieństwie
laktozy, celobiozy i maltozy
nie wykazuje właściwości
redukujących, ponieważ
wiązanie glikozydowe w jej
cząsteczce powstaje miedzy
węglami glikozydowymi
glukozy i fruktozy
Kwas azotowy reaguje z
mocznikiem, powstaje
związek typu soli, biały
nierozpuszczalny osad
Wodny roztwór HCl
i oranż metylowy
Aminy
Próba jodowa - roztwór
jodu w wodnym roztworze
KI (płyn Lugola)
Skrobia
Sulfonowanie (H2SO4 +
SO3) - oleum - kwas
pirosiarkowy(VI)
Benzen i inne związki
aromatyczne
Tlenek miedzi(II) CuO
Kwasy karboksylowe
Wodny roztwór NaOH
i fenoloftaleina
Zmiana barwy roztworu
Powstają związki typu soli z czerwonego na żółtopomarańczowy
Cząsteczki jodu
Kleik skrobiowy
oddziaływają z resztami
przyjmuje barwę
glikozydowymi, następuje granatową, która zanika
silna adsorpcja światła
po ogrzaniu
Powstają związki
dobrze rozpuszczalne w
Substytucja na
pierścieniu aromatycznym wodzie , np. kwas
benzenosulfonowy
Podwyższona temp,
Zanik stopniowy
powstają sole miedzi(II)
czarnej barwy tlenku
i kwasów
miedzi(II), pojawienie
karboksylowych
roztwór barwy
niebieskiej
Powstają bezbarwne sole
sodowe kwasów
karboksylowych (reakcja
zobojętniania)
Zanik barwy
malinowej, powstaje
bezbarwny roztwór
Wykrywanie amin
Reakcja służy do wykrywania
skrobi
Wykrywanie związków
aromatycznych, (nitrobenzen
jest nierozpuszczalny w
wodzie )
Reakcja stosowana do
odróżnienia kwasów
karboksylowych od
aldehydów i ketonów, (np.,
kwasu octowego i acetonu,
które dają pozytywną próbę
jodoformową; kwasu
mrówkowego i aldehydu
mrówkowego, które dadzą
pozytywną próbę Tollensa
lub Trommera)
Liczby charakteryzujące lipidy (tłuszcze, glicerydy)
Liczba zmydlenia
liczba mg KOH konieczna do zobojętnienia kwasów tłuszczowych powstałych po zmydleniu 1g tłuszczu
Liczba jodowa
Liczba gramów jodu przyłączonych do reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w 100 g tłuszczu