benzofenon - Instytut Chemii Organicznej

BENZOFENON
Cl
O
AlCl3
+
M.cz. 78,1
CCl4
153,8
H2O
Cl
133,3
182,2
Substraty:
Benzen bezwodny bez tiofenu
12,5 ml (11 g; 0,14 mola)
Chlorek glinu
9,5 g (0,07 mola)
Czterochlorek węgla bezwodny
32,5 ml (52 g; 0,34 mola)
Chlorek metylenu do ekstrakcji
45 ml
Siarczan magnezu
l-2 g
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
W kolbie trójszyjnej pojemności 250 ml zaopatrzonej w mieszadło, chłodnicę
zwrotną, termometr i wkraplacz zabezpieczony rurką z chlorkiem wapnia
umieszcza się 9,5 g sproszkowanego bezwodnego chlorku glinu (uwaga 1) i 21 ml
bezwodnego czterochlorku węgla (uwaga 2). Wylot chłodnicy łączy się z
urządzeniem do pochłaniania chlorowodoru, a kolbę umieszcza w łaźni lodowej. Po
uruchomieniu mieszadła i ochłodzeniu mieszaniny do temperatury 10-15°C, dodaje
się l ml benzenu (uwaga 3) odwodnionego sodem. Po rozpoczęciu reakcji (wzrost
temperatury i wydzielanie chlorowodoru) dodaje się soli do łaźni lodowej, aby
uzyskać intensywne chłodzenie. Gdy temperatura po początkowym wzroście
zacznie opadać, rozpoczyna się wkraplanie mieszaniny 11,5 ml bezwodnego
benzenu i 11,5 ml bezwodnego czterochlorku węgla z taką szybkością, aby
utrzymać temperaturę w zakresie 5-10°C*. Po zakończeniu wkraplania kontynuuje
się mieszanie przez 2 godziny, utrzymując temperaturę l0°C, a następnie
pozostawia na noc w temperaturze pokojowej.
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
Następnego dnia po uruchomieniu mieszadła i umieszczeniu kolby w łaźni z
lodem, wkrapla się około 50 ml wody, przy czym rozpoczyna się zwykle wrzenie
nadmiaru czterochlorku węgla. Po wkropleniu wody nadmiar czterochlorku węgla
oddestylowuje się z łaźni wodnej, a pozostałość poddaje się destylacji z parą wodną
w ciągu 30-45 minut w celu usunięcia resztek czterochlorku węgla i
przeprowadzenia hydrolizy dichlorodifenylometanu na benzofenon. Z pozostałości
po destylacji oddziela się warstwę benzofenonu, a warstwę wodną ekstrahuje się
chlorkiem metylenu (3x15 ml). Roztwory organiczne łączy się z benzofenonem i
suszy siarczanem magnezu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika w łaźni wodnej,
destyluje się pozostałość pod zmniejszonym ciśnieniem. Zbiera się frakcję o barwie
słomkowej w temperaturze 170-175°C/15 mmHg (20 hPa). Powtórna destylacja
daje bezbarwny produkt, który po ochłodzeniu zestala się (często zdarza się to w
chłodnicy podczas destylacji). Wydajność reakcji około 10,9 g (85%). Tt. 47-48°C;
Tw. 305°C, 188°C/30 mmHg (40 hPa), 203°C/50 mmHg (67 hPa).
* Poniżej 5°C reakcja biegnie ze zbyt małą szybkością, a powyżej 10°C tworzy się
pewna ilość produktów smolistych.
Uwaga l. Chlorek glinu łatwo reaguje z parą wodną zawartą w powietrzu
wydzielając silnie drażniący chlorowodór.
Uwaga 2. Czterochlorek węgla, podobnie jak większość chlorowanych
węglowodorów alifatycznych, wdychany wywiera szkodliwe działanie na
organizm.
Uwaga 3. Benzen ma własności trujące i mutagenne.
Literatura:
•
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 354;
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 662;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.