Barwniki spożywcze
Transkrypt
Barwniki spożywcze
Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki spożywcze Anna Kaczmarek–Kędziera Katedra Chemii Materiałów, Adsorpcji i Katalizy Wydział Chemii UMK, Toruń Chemia koloru 2015 Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Plan wykładu 30 godzin 1. Powstawanie koloru, narząd wzroku (2 godz.) 2. Teorie koloru, historia barw, harmonia barw, kolory w sztuce (2 godz.) 3. Diagram Jabłońskiego, absorpcja, emisja promieniowania, rozszczepienie, ugięcie promieniowania (2 godz.) 4. Zjawiska naturalne związane z kolorem: tęcza, mgła, zorza (2 godz.) 5. Barwniki naturalne: biologia i kolor (2 godz.) 6. Barwniki w życiu codziennym: spożywcze naturalne i syntetyczne, kosmetyczne, barwniki do tekstyliów, farby (2 godz.) 7. Barwniki w medycynie, biologii, technologii i chemii analitycznej (2 godz.) 8. Nieorganiczne związki barwne, minerały, związki kompleksowe metali, szereg spektrochemiczny (2 godz.) 9. Chromotropizm, solwatochromizm, termochromizm, fotochromizm, elektrochromizm (2 godz.) 10. Metody pozyskiwania barwników narturalnych i syntezy barwników syntetycznych (2 godz.) 11. Aspekty ekologiczne i toksykologiczne barwników (2 godz.) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Dodatki do żywności: Numer E (jak Europa) I kod chemicznego dodatku do żywności, uznanego przez UE za bezpieczny i dozwolony do użycia I lista nie obejmuje dodatków smakowo-zapachowych identycznych z naturalnymi, jeśli ich stężenie nie przekracza 1% masy produktu I dodatek wprowadzany na listę, gdy: I I I istnieje technologiczna konieczność jego użycia nie służy on do wprowadzania w błąd konsumentów udowodniono, że jego użycie nie stanowi ryzyka dla zdrowia konsumenta Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Zakresy numerów listy chemicznych dodatków do żywności 100–199 200–299 300–399 400–499 500–599 600–699 900–999 1000–1999 Barwniki Konserwanty Przeciwutleniacze i regulatory kwasowości Emulgatory, środki spulchniające, żelujące itp. Środki pomocnicze Wzmacniacze smaku Środki słodzące, nabłyszczające i inne Stabilizatory, konserwanty, zagęstniki i inne Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki spożywcze I chemiczne środki dodawane do żywności w celu nadania lub przywrócenia im barwy I barwniki naturalne – pochodzenia roślinnego i zwierzęcego, np. kurkumina (E100), ryboflawina (E101), chlorofil (E140), karmel naturalny (E150a), betanina (E162), antocyjany (E163) I identyczne z naturalnymi – otrzymywane w procesie syntezy, ale identyczne z substancjami występującymi w przyrodzie, np. ryboflawina (E101i), β-karoten (E160 ii) I syntetyczne organiczne – mono-, di- i triazowe, triarylometanowe, ksantenowe, chinolinowe i indygoidowe, często z grupami sulfonowymi i karboksylowymi w celu poprawy rozpuszczalności w wodzie, np. czerwień koszenilowa (E124), indygokarmin (E132) I nieorganiczne substancje barwiące – głównie do barwienia powierzchni produktu, wykorzystując właściwości metali, np. węglan wapnia (E170), dwutlenek tytanu (E171), tlenki i wodorotlenki żelaza (E172) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E100: Kurkumina I żółty barwnik otrzymywany z kurkumy przez ekstrakcję rozpuszczalnikami I przeciwutleniacz polifenolowy I dodatek do serków topionych, ciast, panierek, curry I używany w kosmetyce, barwnik bawełny, wskaźnik chemiczny I badana pod kątem potencjalnego zapobiegania demencji i chorobie Alzheimera, wykazuje silne działanie przeciwzapalne, obniża poziom cholesterolu I chelatuje żelazo, więc może wywoływać jego niedobory Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E100: Kurkumina I struktura zidentyfikowana po raz pierwszy w 1920 przez Miłobędzką, Kostaneckiego i Lampego Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E100: Kurkumina I słaba biodostępność: szybki metabolizm, szybkie wydalanie, dodatkowo słaba rozpuszczalność w wodzie i niska absorpcja I lecznicze działanie obserwuje się przy dziennej dawce ok. 1 g I zawartość kurkuminy w kurkumie – ok. 3 % I biodostępność wspomaga spożywanie kurkuminy z piperyną (pieprz; poprawa wchłaniania nawet o 2000 %) lub kwercetyną (kapary, szpinak, papryka słodka, fasola, cebula, kapusta) i rozpuszczanie jej w tłuszczach I nieszkodliwa Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E101: Ryboflawiny (i) ryboflawina (witamina B2) (ii) 5’-fosforan ryboflawiny I witamina B2: żółto-pomarańczowy barwnik, prekursor dwóch koenzymów I słabo rozpuszczalny w wodzie, dlatego stosowany w formie fosforanu I degradowany przez UV I otrzymywany z drożdży lub syntetycznie I obecny w mleku, serze, warzywach liściowych, wątrobie, nerkach, grzybach i migdałach I bierze udział w procesach redox, pełni rolę w funkcjonowaniu narządu wzroku I zastosowania: produkcja płatków kukurydzianych, masła orzechowego, napojów kakaopodobnych i kawy, barwienie budyniów I nieszkodliwy Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E101: Ryboflawina I wykazuje fluorescencję pod wpływem promieniowania UV (473 nm) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E102: Tartrazyna I żółcień spożywcza 5 I syntetyczny barwnik azowy I zastosowanie: barwienie musztardy, napojów, serów, żelków, marcepanu, sztucznego miodu, kukurydzy konserwowej, kosmetyków, wełny, jedwabiu I tani barwnik – w produktach niskiej jakości I powoduje uwalnianie histaminy – nasila objawy alergii i astmy I wzmaga objawy nietolerancji salicylanów I w połączeniu z benzoesanami (E210-E215) wywołuje u dzieci nadpobudliwość, ADHD I niebezpieczny! Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E103: Rezorcyna I żółty barwnik I niedopuszczona do użytku w UE I substrat w syntezie organicznej (leki, kleje, żywice) I składnik farb do włosów, leków zewnętrznych o działaniu keratolitycznym i grzybobójczym I stosowania przy leczeniu trądziku (przestarzały środek) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E104: Żółcień chinolinowa I żółty barwnik syntetyczny lub pochodzenia zwierzęcego I stosowany w wyrobach cukierniczych, lodach, galaretkach, napojach gazowanych i cukierkach na kaszel I barwnik kosmetyczny: tatuaże, szminki, mydła, pasty do zębów, wody kolońskie I może wywoływać wysypkę, astmę, nadpobudliwość I jest podejrzewana o działanie rakotwórcze I zakazana w USA i Japonii Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E105: Żółcień trwała AB I żółty barwnik azowy I zakazana w USA i UE Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E107: Żółcień 2G I żółty barwnik azowy I używany do barwienia majonezu I może powodować alergie oraz nietolerancję (uwaga na salicylany) I może wywoływać nadpobudliwość u dzieci I zabroniona w Austrii, Japonii, Norwegii, Szwecji, Szwajcarii i USA Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E110: Żółcień pomarańczowa FCF I żółtopomarańczowy barwnik azowy I stosowany do barwienia likierów owocowych, marcepanu, produktów w proszku, konserw rybnych, wyrobów cukierniczych, kasz, płatków zbożowych I może wywoływać reakcje alergiczne, nadpobudliwość, nasilenie objawów astmy I zabroniona w Norwegii, Finlandii i innych krajach Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe I barwniki syntetyczne – ok. 60–70% barwników stosowanych w przemyśle spożywczym i tekstylnym I głównie w kolorach żółto-czerwonych I tanie metody syntezy, z rozpuszczalnika wodnego I duża trwałość: w pełnym zakresie pH, niewrażliwe na działanie światła i tlenu I nie kumulują się w organizmie, są metabolizowane w wątrobie i wydalane z moczem I duże wielkości LD 50 (250-2000 mg/kg masy ciała), co odpowiada spożyciu 100 kg barwionych produktów jednego dnia I proste modyfikacje dające duże spektrum związków/barw I sulfonowanie zmniejsza toksyczność barwników i poprawia wydalanie I wada: nierozpuszczalne w tłuszczach I działania niepożądane głównie w mieszaninach i połączeniu z kwasem benzoesowym Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe E102: tartrazyna, E107: żółcień 2G, E110: żółcień pomarańczowa FCF Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe E154: brąz FK – mieszanina sześciu barwników azowych, chlorku lub siarczanu sodu i innych barwników (ryby wędzone, szynka gotowana, chipsy) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe: Fotoizomeryzacja I monopodstawione azobenzeny – izomeryzacja przez inwersję w rozpuszczalnikach polarnych i niepolarnych I azobenzeny push-pull – inwersja w rozpuszczalnikach niepolarnych, rotacja w rozpuszczalnikach polarnych Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe: Fotoizomeryzacja I zmiana koloru pod wpływem izomeryzacji I izomer cis mniej stabilny niż trans (ok. 50 kJ/mol, bariera ok. 100 kJ/mol) I podstawniki push-pull powodują mocne nakładanie pasm absorpcyjnych obu izomerów Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe: Fotoprzełączniki I sensory wykrywające obecność lub zmianę światła I przełączanie pomiędzy co najmniej dwoma termodynamcznie stabilnymi formami przez zastosowanie zewnętrznego bodźca Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe: Optyczne przechowywanie danych I ODS (optical data storage): wykorzystanie lasera do zapisywania i odczytywania danych; CD-R, CD-RW, DVD, H-DVD, Blue-ray I materiały magnetooptyczne, zmiana fazy (heat-mode recording), organiczne układy fotochromowe (photon-mode recording: azo, cyjaniny, ftalocyjaniny) I zalety trybu fotonowego: szybkość zapisu, wyższa rozdzielczość I wymagania dla układów fotochromowych dla zastosowań w pamięciach optycznych: 1. stabilność termiczna, niewielki powrót termiczny do formy wyjściowej 2. odporność na wielokrotny zapis 3. odczyt bez interkonwersji pomiędzy formami (najtrudniejsze) 4. wysoka wydajność i szybkość fotoreakcji 5. podatność na działanie lasera diodowego 6. rozpuszczalność w matrycach polimerowych Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki azowe: Optyczne przechowywanie danych (CD-R) I krążek z poliwęglanu z rowkiem prowadzącym wiązkę laserową podczas zapisu i odczytu I warstwa odbijająca: srebrna lub złota, pokryta niebieskim barwnikiem (technologia AZO Verbatimu) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E120: Koszenila (kwas karminowy) I czerwony barwnik chinonowy I alergiczne działanie resztek białka zwierzęcego w preparacie Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E121: Lakmus I niebieski barwnik z porostów Rocecella i Lecanora I wskaźnik pH (mieszanina barwników, w tym 7-hydroksyfenoksazon): czerwony w środowisku kwaśnym, niebieski – w zasadowym Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E127: Erytrozyna I wiśniowoczerwony barwnik smołowy, pochodna fluoresceiny I stosowana w owocach konserwowych i koktajlowych, osłonkach kiełbas, herbatnikach i ciastkach w proszku I kosmetyki (róż), lekarstwa, tabletki i pasty do zębów, tusze do drukowania I barwienie preparatów w mikrobiologii I sonda fosforescencyjna w badaniach białek I ulega fotodegradacji I zakłóca metabolizm jodu (uwaga na problemy z tarczycą) I w wielu krajach niedozwolona (światłowstręt, trudności w nauce) I stosowana wymiennie z czerwienią Allura AC (azo) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E127: Erytrozyna ← Fluoresceina I barwnik ksantenowy I w roztworach zasadowych zielonożółta fluorescencja widoczna przy dużym rozcieńczeniu I stosowana w kryminalistyce do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni (leukobarwnik) I obecność hemu występującego w hemoglobinie katalizuje reakcję utleniania leukofluoresceiny do fluoresceiny (fotoluminescencja w UV) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E127: Erytrozyna ← Fluoresceina I angiografia fluoresceinowa: celowane zdjęcia pozwalająe na oenę przepływu krwi w siatkówce I zastrzyk fluoresceiny w ramię I barwnik transportowany do wszystkich naczyń krwionośnych, w tym do oka I seria zdjęć w jasnoniebieskim świetle I przy cukrzycy angiografia fluoresceinowa wykazuje ilość zamkniętych i przeciekających naczyń w siatkówce Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E130: Błękit indantrenowy RS I barwnik antrachinonowy I niebieskie igły o metalicznym połysku I zabroniony w Polsce, UE i USA Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E131: Błękit patentowy V I syntetyczny niebieskofioletowy barwnik spożywczy I zaleta: ładny, głęboki kolor, wada: szybkie blaknięcie pod wpływem światła I żelki, blue Curacao, barwienie leków przeciwbólowych i przeciwalergicznych w kapsułkach i syropie I w stomatologii składnik tabletek barwiących pokrywających płytkę nazębną I stosowany w limfografii – badaniu radiologicznym układu chłonnego I wycofywany, zabroniony w USA i Australii Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E132: Indygokarmin I niebieski barwnik naturalny (z krzewu o nazwie Indigofera tinctoria), w praktyce syntetyczny I wskaźnik pH (niebieski poniżej 11.4, żółty powyżej 13) I wskaźnik redoks I w medycynie wskaźnik poprawnego działania nerek – podanie do krwi szybko zabarwia mocz na niebiesko (np. lokalizacja przecieków) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E133: Błękit brylantowy FCF I syntetyczny zielonkawoniebieski barwnik I groszek konserwowy, napoje bezalkoholowe, nabiał, kasze, płatki zbożowe, desery, żelatyna, kremy cukiernicze I pasty do zębów, farby do włosów, dezodoranty I stosowany w gleboznawstwie do wizualizacji dystrybucji wody w glebie I w kombinacji z tartrazyną (E102) daje różne odcienie zieleni I do 2008 barwnik cukierków Smarties (zastąpiony spiruliną) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E140: Chlorofile, E141: Kompleksy miedziowe chlorofili I produkcja sosów, zup, oliwy, lodów, fermentowanych napojów mlecznych, absyntu I antyperspiranty, płyny do higieny jamy ustnej I chlorofil jest NIESZKODLIWY! I E141 stosowany w medycynie w celu zmiejszenia zapachu ciała (np. przy stomii) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E142: Zieleń S I zielony barwnik smołowy I stosowany jako dodatek do groszku konserwowanego, sosu miętowego, serników w proszku, galaretek I zakazany w USA, Kanadzie, Norwegii i Japonii jako barwnik spożywczy I stosowany w medycynie do barwienia komórek do mikroskopii, w okulistyce (obok fluoresceiny) do diagnozowania schorzeń powierzchni oka I Hyperactive Children’s Support Group rekomenduje jego usunięcie z diety dzieci (nadaktywność i reakcje alergiczne) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E150a: Karmel I cukier palony: cukier poddany działaniu wysokiej temperatury w procesie karmelizacji, uzyskujący brązową barwę I stosowany do dekoracji potraw, jako barwnik w napojach typu cola, ciemnym pieczywie, czekoladzie, lodach, jogurtach, dżemach I E150b: karmel siarczynowy (ogrzewanie sacharozy z dwutlenkiem siarki) – barwienie whisky, brandy, lodów, aromat I E150c: karmel amoniakalny (działanie amoniaku na sacharozę) – barwienie pieczywa, herbatników, zup instant, sosów, marynat, czekolad (toksyczny dla szczurów) I E150d: karmel amoniakalno-siarczynowy – barwienie piwa porter, coli, czekolady, brązowych sosów, dżemów Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E150a: Karmel – Karmelizacja I usuwanie wody z cukru, w wyniku czego w reakcjach izomeryzacji i polimeryzacji powstają różne wielkocząsteczkowe związki chemiczne I temperatura karmelizacji zależy od rodzaju cukru: dla sacharozy wynosi 160 ◦ C I w pierwszych fazach karmelizacji powstaje diacetyl, odpowiedzialny za zapach maślanych lub mlecznych cukierków I inne związki zapachowe powstające w procesie karmelizacji: furany, furanony, maltol (wzmacnia smak świeżego chleba), hydroksymaltol Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Węglowodany I cukry=węglowodany: cukry proste, oligosacharydy, polisacharydy I monosacharydy: glukoza, fruktoza (owoce, miód, nektar kwiatów) I sacharoza: disacharyd, główny składnik cukru buraczanego i trzcinowego I polisacharydy: skrobia, glikogen, celuloza, pektyna, chityna Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Węglowodany i słodziki I E967: ksylitol – działanie przeciwpróchnicze, zalecany diabetykom ze względu na niski indeks glikemiczny IG:8 (sacharoza IG:70, fruktoza IG:20, glukoza IG:100), sprzyja leczeniu drożdżycy I E951: aspartam – składnik farmaceutyków, napojów, gum do żucia, wędlin, konserw rybnych, słodzik w tabletkach (180 razy bardziej słodki niż cukier); nie wpływa na wydzielanie insuliny po spożyciu; rozkłada się w podwyższonej temperaturze (nie nadaje się do wypieków!); hydrolizuje do metanolu, utlenianego dalej do formaldehydu I E950: acesulfam K – 150 razy bardziej słodki niż cukier, odporny na temperaturę, z poliolami (aspartam) daje słodycz zbliżoną do cukru Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Węglowodany i słodziki I stewia: źródło stewiozydów (glikozydów stewiolowych E960) do słodzenia potraw i napojów (od 30 do 320 razy słodsze od cukru), nie wywołuje zmian stężenia glukozy we krwi (dla cukrzyków) I skład: substancje słodzące: glikozydy stewiolowe, izomalt; regulator kwasowości: wodorowęglan sodu, kwas winowy; substancja przeciwzbrylająca: stearynian magnezu, substancja wypełniająca: mannitol Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E153: Węgiel roślinny I węgiel drzewny I barwnik przy produkcji soków owocowych, dżemów, żelków, sosów warzywnych, lukrecji I lek na biegunkę i zatrucia pokarmowe, absorbent (duża powierzchnia) w filtrach wodnych i gazowych, popularne paliwo, składnik czarnego prochu, w plastyce do szkicowania, w produkcji kosmetyków Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E160: Karotenoidy I E160a: karoteny I E160b: annato I E160c: kapsaicyna – ekstrakt z papryki (piekący smak chili) I E160d: likopen I E160e: β-apo-8’-karotenal I E160f: ester etylowy kwasu β-apo-8’-karotenowego Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E160c: Kapsaicyna I skala Scoville’a (Scoville Hotness Unit): skala ostrości (ilość kapsaicyny w potrawie) I czysta kapsaicyna: 16 000 000 SHU I sos Tabasco: 2500 – 5000 SHU I słodka papryka: 0 SHU I ziarna pieprzu: 100 – 500 SHU I gaz łzawiący: 2 500 000 – 5 000 000 SHU I pierwotnie testy organoleptyczne – wynik 1000 oznacza, że ekstrakt musi być rozcienczony w stosunku 1:1000, aby przestało być odczuwalne pieczenie I obecnie – zawartość kapsaicyny w potrawie przy założniu wartości 16 000 000 SHU (metody analityczne) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E160c: Kapsaicyna Najostrzejsza papryka na świecie: ‘Carolina Reaper’, 1 569 300 SHU według testów przeprowadzonych w 2012 r. przez Uniwersytet Winthrop w Południowej Karolinie Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E160c: Kapsaicyna I ponieważ kapsaicyna rozpuszcza się w tłuszczach, uśmierzenie pieczenia po spożyciu można osiągnąć płucząc usta ciekłym tłuszczem roślinnym lub tlustym mlekiem (woda rozniesie kapsaicynę po układzie pokarmowym) I toksyczna w zbyt dużych dawkach (nadmierne porażenie układu nerwowego) – dlatego nie można nabyć czystej kapsaicyny jako przyprawy I śmiertelne zatrucie bardzo trydne ze względu na pikantność I lek rozgrzewający stawy i mięśnie (plastry, maści) I pobudza komórki nowotworowe do apoptozy I stosowana w gazie pieprzowym i innej broni chemicznej niezabijającej I Blair’s 16 Million Reserve – 999 buteleczek czystej kapsaicyny wypuszczonej na rynek przez Blair’s Death Sauces w 2007; otwierać w rękawicach i goglach! Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E161: Ksantyny I E161a, flawoksantyna: uzyskiwany z jaskrów I E161d, rubiksantyna: pozyskiwany z płatków roślin z rodziny różowatych I E161f, rodoksantyna: cis, pióra ptaków Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E161: Ksantyny I E161g, kantaksantyna: przemysłowo uzyskiwany z piór flamingów, syntezowany z karotenu; stosowany do produkcji tabletek opalających I E161i, cytranaksantyna Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E161: Ksantyny I E161j, astaksantyna I dwa centra chiralności – diastereoizomery! I występowanie: w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, kryli, łososi (kolor mięsa!), pstrągów, raków, krewetek i innych skorupiaków, a także w piórach ptaków I czerwony śnieg – zakwit śniegu spowodowany przez glony kriofilne o czerwonej barwie (zawłotnia śnieżna) I nie ulega konwersji do witaminy A I Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Stereochemia I dział chemii zajmujący się badaniem trójwymiarowej struktury cząsteczek i jej wpływu na właściwości I I I I teoretyczna możliwość występowania i praktyczna analiza izomerii optycznej i geometrycznej związków chemicznych, wyjaśnianie i analizowanie mechanizmów reakcji chemicznych prowadzących do zmian w trójwymiarowej strukturze cząsteczek, synteza asymetryczna, czyli praktyczne sposoby otrzymywania pożądanych izomerów geometrycznych i optycznych, badanie wpływu struktury trójwymiarowej cząsteczek na ich własności fizyczne, chemiczne i biologiczne Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Astaksantyna – Stereochemia Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Stereochemia Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Stereochemia I enancjomery – para cząsteczek nienakładalnych, które są swoimi odbiciami lustrzanymi i skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w przeciwnych kierunkach I związki chiralne, centrum stereogeniczne I diastereoizomery – stereoizomery, które nie są swoimi odbiciami lustrzanymi I enancjomery różnią się aktywnością biologiczną I racemizacja! Przykłady: I (+)-glukoza jest w pełni przyswajalna przez organizm, (-)-glukoza nie jest w ogóle przyswajalna I R-talidomid ma działanie lecznicze, a S-talidomid jest silnym teratogenem I (S)-(+)-ibuprofen (deksibuprofen) – forma aktywna (w tabletkach racemat!) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E161j: Astaksantyna – Stereochemia Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Barwniki nieorganiczne I E170: Węglan wapnia: utwardzacz i biały barwnik spożywczy – pieczywo, herbatniki, wyroby cukiernicze, lody, cukierki, konserwowane warzywa i owoce; źródło wapnia w suplementach diety i produktach wzbogaconych I E171: Tlenek tytanu: biały barwnik w produktach spożywczych (dżemy, galaretki, półprodukty z czerwonych owoców, wyroby cukiernicze posypane cukrem, słodycze, guma do żucia, lukier), tabletkach i pastach do zębów, wysoka absorpcja w zakresie UV; filtr przeciwsłoneczny I E172: Tlenki żelaza: barwnik w pastach i kremach z łososia, i krewetek, ciastach i kremach w proszku, pastach mięsnych I I I E172(i): czarny tlenek żelaza E172(ii): czerwony tlenek żelaza E172(iii): żółty tlenek żelaza I E173: Glin: barwienie powierzchni wyrobów cukierniczych, szkodliwy: toksyczny, związek z chorobą Alzheimera I E174: Srebro: barwnik cukierniczy, szkodliwy: gromadzi się w tkankach, może powodować uszkodzenia nerek I E175: Złoto: stosowany głównie w cukiernictwie oraz do produkcji Goldwasser, neurotoksyczny? Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E181: Taniny I garbniki roślinne, naturalne (roślinne) pochodne fenoli I nadają cierpki, nieprzyjemny smak, wykazują działanie toksyczne I pełnią funkcję ochronną, odstraszając zwierzęta I występują w surowcach zielarskich: kora dębu, kłącze pięciornika, liść orzecha włoskiego, jeżyny, poziomki, owoce borówki czarnej oraz herbacie i winie I skutek obecności garbników: ciemnienie przecieru jabłkowego i puree z fasoli oraz mętnienie soków i wina I mają zdolność denaturacji białek (garbarstwo skór zwierzęcych) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E181: Taniny I hydrolizujące: zawierają w centrum cząsteczki monosacharyd, najczęściej glukozę, do którego przyłączone są reszty kwasu galusowego I skondensowane: polimery flawonoidów, głównie flawan-3-oli, flawan-3,4-dioli, (-)-epikatechiny i (+)-katechiny I katechinowe, nie łączące się w polimery, flawan-3-ole, np. (+)-katechina, (-)-epikatechina, (+)-galokatechina i (-)-epigalokatechina i ich estrowe pochodne Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E181: Taniny I prozdrowotne działanie herbaty: przeciwdziała bólom stawów, wzmacnia odporność, odtruwa organizm (zawartość polifenoli – przeciwutleniaczy) I zielona herbata, nie poddawana fermentacji, zawiera więcej katechin (galusan epigallokatechiny, EGCG: przeciwutleniacz 100 razy silniejszy niż witamina C); czarna herbata – polifenole polimeryczne (teaflawiny) Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E181: Taniny I nie popijaj posiłków herbatą! – taniny obniżają wchłanianie żelaza, magnezu, wapnia I mleko w bawarce redukuje efekt rozkurczania naczyń krwionośnych wywołany przez polifenole I suche liście herbaty zawierają 700-2000 µg glinu w gramie, z czego 22-27 % przechodzi do naparu po zalaniu wrzątkiem, ale nawet 50 razy więcej po dodaniu soku z cytryny (cytrynian glinu dobrze rozpuszczalny i wchłaniany −→ akumulacja glinu w mózgu jest jedną z przyczyn choroby Alzheimera! I polifenole z herbaty hamują namnażanie się wirusów i zmniejszają wpływ karcerogenów Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze E181: Taniny I obecne w winach starzonych w beczkach z dębu francuskiego I naturalny czynnik konserwujący I stabilizator koloru – łączą się z antocyjanami dając trwałą barwę I w miarę dojrzewania smak tanin łagodnieje – wino im starsze, tym lepsze I owocowe wina domowe – zawierają zbyt mało tanin, dodatek tanin w proszku Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Podsumowanie Sporadycznie I E120 koszenila I E131 błękit patentowy V Bezpieczne I E100 kurkumina I E141 kompleksy miedziowe chlorofilu I E101 ryboflawina, witamina B2 I E160e, E160f β-apo-8’karotenal i ester I E140 cholorofil I E153 węgiel roślinny I E172 tlenki i wodorotlenki żelaza I E160a β-karoten I E150a, E150b karmel naturalny i siarczynowy (cukier!) I E160c kapsaicyna I E160d likopen I E161b luteina I E162 betanina I E163 antocyjany I E170 węglan wapnia Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru Wstęp Barwniki spożywcze Unikaj I E151 czerń brylantowa PN I E102 tartrazyna I E154, E155 brąz FK, brąz HT I E104 żółcień chinolinowa I E160b annato, biksyna, norbiksyna I E110 żółcień pomarańczowa I E161g kantaksantyna I E122 azorbuina, karmoizyna I E171 dwutlenek tytanu I E123 amarant I E173 aluminium I E124 czerwień koszenilowa I E174 srebro I E127 erytrozyna I E175 złoto I E128 czerwień 2G I E180 czerwień litolowa BK, karmin I E129 czerwień Allura AC 6B, pigment rubinowy I E132 indygotyna I E133 błękit brylantowy I E142 zieleń S I E150c karmel amoniakalny I E150d karmel amonikalno-siarczynowy Anna Kaczmarek-Kędziera Chemia koloru