Chemia organiczna i bioorganiczna

Politechnika Gdańska, międzywydziałowy kierunek „INŻYNIERIA BIOMEDYCZNA”
KONSPEKT PRZEDMIOTU
PIERWSZEGO POZIOMU STUDIÓW STACJONARNYCH
Nazwa przedmiotu
Chemia organiczna i bioorganiczna
Skrót:
Semestry:
Rodzaj przedmiotu:
Punkty ECTS:
6
Seminarium
Łącznie
75
V
Liczba godzin w semestrze:
Wykład
Semestr V
30
Strumień/profil:
chemia w medycynie
X
Kierunkowy w strumieniu CHM
Ćwiczenia
Laboratorium
45
elektronika w medycynie
Osoba odpowiedzialna za przedmiot:
Imię:
Elżbieta
E-mail: [email protected]
Projekt
fizyka w medycynie
Nazwisko:
Telefon:
CHOB
informatyka w medycynie
Luboch
0583471759
Lokal:
411 CH B
Cele przedmiotu:
Celem przedmiotu jest ugruntowanie podstawowej wiedzy z chemii organicznej i poszerzenie wiedzy z chemii naturalnych
związków organicznych. Położony będzie nacisk na znajomość: struktur, właściwości i reaktywności związków
bioorganicznych oraz na powiązanie ich struktury chemicznej z rolą biologiczną.
Spodziewane efekty kształcenia - umiejętności i kompetencje:
-umiejętność operowania wzorami strukturalnymi związków organicznych
-swoboda w operowaniu systematycznymi nazwami prostych związków organicznych
-umiejętność przeprowadzenia syntezy prostego, biologicznie czynnego, związku organicznego
-znajomość nazw zwyczajowych najbardziej popularnych biologicznie czynnych związków organicznych
-umiejętność oceny reaktywności związków organicznych zawierających typowe grupy funkcyjne
-umiejętność powiązania właściwości aminokwasów białkowych i roli jaką pełnią w strukturze białek z ich konstytucją
-umiejętność zaprojektowania syntezy prostego peptydu
-znajomość właściwości białek i umiejętność wykonania reakcji charakteryzujących ich właściwości
-umiejętność powiązania budowy lipidów z ich rolą fizjologiczną
-poznanie konstytucji i stereochemii cukrów. Umiejętność wykonania reakcji charakteryzujących ich właściwości
- poznanie konstytucji kwasów nukleinowych i umiejętność odróżnienia jej od konstytucji białek
- poznanie struktury typowych barwników naturalnych i umiejętność powiązania barwy związków z ich strukturą
-umiejętność wykorzystania metod chromatograficznych do izolacji barwników naturalnych z surowców roślinnych
-poznanie charakterystyki reakcji enzymatycznych i umiejętność wykorzystania tej wiedzy do zaprojektowania
syntetycznego analogu enzymu
- umiejętność wykorzystania enzymów w syntezie organicznej
Karta zajęć - wykład
Lp.
Zagadnienie
Poziom
wiedzy
A
B
C
1.
2.
3.
4.
5.
Elektronowa budowa związków organicznych. Orbitale molekularne.
Hybrydyzacja orbitali.
Orbitale zdelokalizowane.
Izomeria. Rodzaje izomerii.
Główne klasy związków organicznych. Nomenklatura węglowodorów
Nomenklatura związków organicznych z grupami funkcyjnymi
X
Liczba
godzin
1
X
X
X
X
umiejętności
D
E
0,5
0,5
1
1
Politechnika Gdańska, międzywydziałowy kierunek „INŻYNIERIA BIOMEDYCZNA”
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
Lp.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Właściwości węglowodorów łańcuchowych: nasyconych i
nienasyconych
Właściwości związków aromatycznych. Benzen. Węglowodory
aromatyczne wielopierścieniowe
Właściwości głównych klas związków organicznych: alkohole, tiole,
etery i tioetery
Właściwości głównych klas związków organicznych: aldehydy, ketony
i aminy
Właściwości głównych klas związków organicznych: kwasy
karboksylowe i ich pochodne
Kwasy dikarboksylowe, hydroksykwasy, ketokwasy i aminokwasy.
Aminokwasy białkowe: budowa, stereochemia, czynność optyczna,
właściwości kwasowo-zasadowe
Reakcje aminokwasów. Synteza peptydów
Przykłady biologicznie czynnych peptydów
Struktura białek
Lipidy proste i złożone
Aldehydoalkohole i ketoalkohole. Aldehyd glicerynowy. Budowa i
stereochemia cukrów
Podstawowe reakcje cukrów
Oligo- i polisacharydy
Związki heterocykliczne
Kwasy nukleinowe: struktura i rola DNA
Kwasy nukleinowe: struktura i rola RNA. Kod genetyczny
Główne etapy biosyntezy białka
Steroidy: hormony, kwasy żółciowe, biosynteza cholesterolu
Witaminy
Barwniki naturalne
Enzymy. Cechy charakterystyczne reakcji enzymatycznych.
Podział enzymów. Mechanizmy i stereochemia reakcji
enzymatycznych. cz. I.
Mechanizmy i stereochemia reakcji enzymatycznych cz. II.
Chemiczne modele enzymów. Kataliza micelarna. Chemia gośćgospodarz
Związki makrocykliczne – syntetyczne analogi enzymów i receptorów
Enzymy jako odczynniki chemiczne
X
X
1
X
1
X
1
X
1
X
X
1
1
X
X
X
X
X
1
1
1
1
1
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
0,5
1
1
1
1
0,5
1
1
1
1
1
X
X
1
1
X
X
Karta zajęć - laboratorium
Zagadnienie
Ćwiczenie wprowadzające. Regulamin i BHP. Aparatura i techniki
laboratoryjne typowe dla chemii organicznej
Podstawowa analiza jakościowa związków organicznych
Metody oczyszczania związków organicznych
Wyodrębnianie naturalnych związków organicznych z materiałów
roślinnych
Preparatyka związku organicznego
Aminokwasy: reakcje charakterystyczne oraz oznaczanie ilościowe
Białka: wykrywanie, charakter amfoteryczny, wytrącanie i
denaturacja białek
Lipidy: właściwości fizykochemiczne, otrzymywanie kwasów
tłuszczowych
Lipidy złożone. Sterole
Cukry: reakcje charakterystyczne
1
1
1
Razem: 30
Poziom
Liczba
godzin
wiedzy
A
B
C
umiejętności
D
E
X
X
3
X
X
X
X
X
3
3
3
X
X
X
X
X
X
3
3
3
X
X
3
X
X
X
X
3
3
X
Projekt „Przygotowanie i realizacja kierunku inżynieria biomedyczna – studia międzywydziałowe”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego.
Politechnika Gdańska, międzywydziałowy kierunek „INŻYNIERIA BIOMEDYCZNA”
11.
12.
13.
14.
15.
Analiza fizykochemiczna kwasów nukleinowych
Izolacja barwnych związków naturalnych metodami
chromatograficznymi
Reakcje enzymatyczne: wpływ różnych czynników na aktywność
enzymu (na przykładzie amylazy)
Enzymy: oksydoreduktazy i hydrolazy.
Ćwiczenie kończące i zaliczające, odrabianie zaległych ćwiczeń
Próg zaliczenia:
Semestr: V
z wykładu
25/48
Warunki zaliczenia przedmiotu
z ćwiczeń
z laboratorium
z projektu
26/52
X
X
X
X
3
3
X
X
3
X
X
z seminarium
3
3
Razem: 45
Z CAŁOŚCI
51/100
Opis form zaliczenia
Wykład (semestr V)
Id
Termin
1
Tydzień 8
2
Tydzień 15
3
Sesja
podstawowa
Punkty
24
24
lub
48
Zakres
Egzamin „połówkowy I” z zakresu zagadnień 1-15 według planu wykładu (termin
„0”)
Egzamin „połówkowy II” z zakresu zagadnień 16-32 według planu wykładu
(termin „0”)
Egzamin z całości materiału (uwzględniane będzie zaliczenie dowolnego
egzaminu połówkowego)
Razem: 48
Laboratorium (semestr V)
Id
Termin
1
Ćwiczenie 2
Punkty
4
2
Ćwiczenie 3
4
3
Ćwiczenie 4
4
4
Ćwiczenie 5
4
5
Ćwiczenie 6
4
6
Ćwiczenie 7
4
7
Ćwiczenie 8
4
8
Ćwiczenie 9
4
9
Ćwiczenie 10
4
10
Ćwiczenie 11
4
11
Ćwiczenie 12
4
12
Ćwiczenie 13
4
13
Ćwiczenie 14
4
Zakres
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 2, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 3, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 4, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 5, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 6, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 7, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 8, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 9, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 10, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 11, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 12, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 13, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Zrealizowanie zadania wg programu ćwiczenia laboratoryjnego nr 14, zaliczenie
krótkiego sprawdzianu.
Razem: 52
Uwagi dotyczące kryteriów zaliczenia: Z egzaminu student powinien uzyskać sumarycznie minimum 25 punktów. Egzamin
będzie zasadniczo przeprowadzany w formie pisemnej. Dodatkowo, w niewyklarowanych sytuacjach, student może być
Projekt „Przygotowanie i realizacja kierunku inżynieria biomedyczna – studia międzywydziałowe”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego.
Politechnika Gdańska, międzywydziałowy kierunek „INŻYNIERIA BIOMEDYCZNA”
poproszony na egzamin ustny. Istnieje możliwość zdania egzaminu w dwóch częściach. Egzamin z I. części materiału można
zdać już w połowie semestru. Uzyskane z niego punkty obowiązują do końca sesji podstawowej.
Student powinien odrobić wszystkie objęte programem ćwiczenia laboratoryjne (13x1pkt) i zaliczyć obowiązującą do nich
teorię (kartkówka, rozmowa) przynajmniej na ocenę dostateczną (13x1pkt).
Lp.
1.
Przedmiot
Chemia
2.
Biochemia
Przedmioty wyprzedzające wraz z wymaganiami wstępnymi
Zakres
1. Definicje pojęć podstawowych. Podstawowe prawa chemiczne, wzory i równania
chemiczne.
2. Wiązania chemiczne: główne rodzaje wiązań. Wiązanie kowalencyjne. Kształty
molekularnych obszarów orbitalnych: orbitale molekularne typu σ i π.
3. Pojęcie hybrydyzacji orbitali. Wyjaśnienie kształtu cząsteczek bazując na pojęciu
hybrydyzacji.
4. Wiązania zdelokalizowane. Związki aromatyczne.
5. Wiązanie wodorowe.
6. Związki organiczne: klasyfikacja, nomenklatura.
7. Biologicznie ważne związki organiczne.
8. Związki organiczne: właściwości, reaktywność.
9. Mechanizmy reakcji związków organicznych.
10. Druga zasada termodynamiki: entropia, entalpia swobodna, entalpia swobodna
reakcji, procesy samorzutne, reakcje w stanie równowagi.
11. Kinetyka chemiczna. Wpływ stężeń reagujących substancji na szybkość reakcji.
Wpływ temperatury. Rola katalizatora.
1. Biocząsteczki – aminokwasy, peptydy i białka.
2. Biocząsteczki – cukry i polisacharydy.
3. Biocząsteczki – lipidy. Budowa błon biologicznych.
4. Biocząsteczki – kwasy nukleinowe.
5. Enzymy – budowa, mechanizmy działania i regulacji aktywności.
6. Kod genetyczny.
7. Biosynteza białka.
Metody dydaktyczne: Wykład prowadzony będzie głównie z wykorzystaniem projektora, za pomocą którego nauczyciel
zaprezentuje slajdy ilustrujące treści przedmiotu. Po wykładzie slajdy będą udostępnione studentom.
Praktyczną ilustracją części materiału przedstawionego na wykładach są zajęcia laboratoryjne. Większość ćwiczeń
laboratoryjnych będzie zawierała rozszerzony materiał teoretyczny w porównaniu z wykładem. Do każdego ćwiczenia
laboratoryjnego udostępniona zostanie szczegółowa instrukcja zawierająca część teoretyczną oraz część doświadczalną, z
której wybrane ćwiczenia, wskazane przez prowadzącego, student wykona samodzielnie. Ocenie podlegać będzie
przygotowanie studenta do zajęć i zaangażowanie w realizację zadań wyznaczonych do samodzielnego wykonania. Zajęcia
laboratoryjne rozpoczną się na początku semestru.
Wykaz literatury podstawowej:
1. J. McMurry „Chemia organiczna” PWN 2005
2. P. Mastalerz „Chemia organiczna” Wyd. Chemiczne 2002
3. W. Gałasiński „Chemia medyczna” PZWL 2004
4. A. Kołodziejczyk „Naturalne związki organiczne” PWN 2003
5. B. Gierczyk, G. Schroeder „Fizykochemiczne podstawy życia” – materiały do ćwiczeń, UAM, Wydział Chemii,
Poznań 2001
6. P. Kafarski, B. Lejczak „Chemia bioorganiczna” PWN 1994
7. R.K. Murray, D.K. Granner, V.W. Rodwell, red. wyd. pol. F. Kokot „Biochemia Harpera ilustrowana” PZWL 2008.
Wykaz literatury uzupełniającej:
1. T. Kędryna, M. Gałka-Walczak, B. Ostrowska „Wybrane zagadnienia z biochemii ogólnej z ćwiczeniami” Wyd. UJ
2001
2. S. Doonan „Białka i peptydy” PWN 2008
3. L. Kłyszejko-Stefanowicz „Ćwiczenia z biochemii” PWN 1980
4. P. Kafarski, P. Wieczorek „Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej” Wyd. UO, Opole 1997.
Projekt „Przygotowanie i realizacja kierunku inżynieria biomedyczna – studia międzywydziałowe”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego.
Politechnika Gdańska, międzywydziałowy kierunek „INŻYNIERIA BIOMEDYCZNA”
Projekt „Przygotowanie i realizacja kierunku inżynieria biomedyczna – studia międzywydziałowe”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego.