Krystalizacja jako metoda rozdzielania substancji

http://www.sggw.waw.pl/~stepniak/
e-mail: [email protected]
Synteza aspiryny (kwasu acetylosalicylowego)
COOH
+
OH
H 3C-C
H 3C-C
O
O
COOH
H
O
O
C
CH3
+ CH COOH
3
O
Kwas salicylowy
Bezwodnik kwasu octowego
Kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
Kwas octowy
Odczynniki: Kwas salicylowy (Kwas 2-hydroksybenzoesowy) – 2g, bezwodnik kwasu octowego – 5g, kwas siarkowy(VI), stężony
Aparatura: Kolba okrągłodenna na 100 cm3, lejek Büchnera, zlewki, kolba ssawkowa, bagietka, łopatka.
I. W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieścić 2 g kwasu 2-hydroksybenzoesowego (salicylowego) i 5g bezwodnika kwasu octowego i powoli dodawać, przy pomocy pipety, 5 kropli stężonego kwasu siarkowego (VI). Mieszać bagietką aż do całkowitego rozpuszczenia kwasu salicylowego.
II. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewać we
H2SO4,stęż
Kwas 2-hydroksybenzoesowy
(Kwas salicylowy)
COOH
wrzącej łaźni wodnej pod chłodnicą zwrotną przez 15 minut.
Bezwodnik kwasu octowego
O
H3C-C
H3C-C
OH
O
O
III. Mieszaninę w kolbie kulistej schłodzić do temperatury pokojowej i wstawić do łaźni lodowej. Wytrąca się
kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
IV. Dodać 50 cm3 wody destylowanej i następnie
odsączyć kryształy aspiryny wykorzystując lejek Büchnera i
kolbę ssawkową podłączoną do pompki wodnej.
V. Kryształy aspiryny na lejku Büchnera przemyć
V.
małymi porcjami (ok. 5 cm3) zimnej wody destylowanej i
następnie przenieść wraz z bibułą na szkiełko zegarkowe i
pozostawić do wysuszenia na powietrzu.
Pytania treningowe:
1.
Jaka jest rola kwasu siarkowego w reakcji otrzymywania estrów?
2.
Podaj przykład reakcji transestryfikacji
3.
Napisz wzory estrów, jakie można otrzymać w wyniku reakcji
kwasu salicylowego z: a) fenolem, b) kwasem octowym
4.
Do jakiej grupy związków organicznych zalicza się aspirynę?
5.
Jaka jest różnica reakcji hydrolizy estrów przebiegającej w śro-
VI. W celu otrzymania chemicznie czystego kwasu
acetylosalicylowego (aspiryny), otrzymane kryształy należy przekrystalizować, wykorzystując jako rozpuszczalnik
alkohol etylowy. Temperatura topnienia kwasy acetylosalicylowego: 135oC.
dowisku?
a)
Kwaśnym
b)
Zasadowym
dr S.A. Stępniak, Katedra Chemii, Wydział Technologii Żywności, SGGW, pok. 1116
1
2