Chemia organiczna

Kod ECTS
Nazwa przedmiotu: Chemia organiczna
Nazwa jednostki prowadzącej kierunek:
Wydział Chemii UG
Nazwa kierunku: Chemia
Nazwa specjalności: ChM, ChK
Nazwisko osoby prowadzącej (osób prowadzących): B. Lammek, R. Walczyna, I. Derdowska, E. Łempicka,
D. Sobolewski (KChO), A. Szymańska, E. Jankowska (KChM).
Liczba godzin zajęć, w tym: wykładów, ćwiczeń,
konwersatoriów, laboratoriów, seminariów: 60W +
60A + 90L
Rodzaj studiów (stacjonarne, niestacjonarne, I, II
stopnia): stacjonarne I stopnia
Liczba punktów ECTS: 17
Status przedmiotu (obligatoryjny/fakultatywny):
obligatoryjny
Język wykładowy: Polski
Metody dydaktyczne: Wykłady, Konsultacje
(zarówno regularne jak też organizowane w
indywidualnych przypadkach), Seminaria i
warsztaty w małych grupach, Praca w
laboratorium.
Rok i semestr studiów: I 2 + II 1
Formy i warunki zaliczania przedmiotu: Zaliczeniem
wykładu będzie ocena z egzaminu, na ocenę z
ćwiczeń audytoryjnych składać się będą oceny z
dwóch kolokwiów, natomiast zaliczenie ćwiczeń
laboratoryjnych będzie wypadkową pozytywnej
oceny prac manualnych oraz wyników kolokwiów,
bezpośrednio związanych z wykonywanymi
doświadczeniami ( w sumie 7).
Określenie przedmiotów wprowadzających wraz z wymaganiami wstępnymi: Student powinien posiadać
zakres wiadomości dotyczących zagadnień z chemii organicznej na poziomie liceum o profilu biologicznochemicznym
Założenia i cele przedmiotu (umiejętności i kompetencje): Pisanie struktur związków organicznych i
umiejętność przewidywania ich budowy przestrzennej; ocena kwasowości i zasadowości poszczególnych
grup związków; planowanie szeregu następujących po sobie reakcji prowadzących do określonego
produktu, zawierającego nowe wiązanie typu węgiel-węgiel, węgiel-heteroatom itp.; przewidywanie
zachowania się związków difunkcyjnych; planowanie warunków prowadzących do reakcji wewnątrz- i
międzycząsteczkowych, posiadanie wiedzy o toksyczności oraz właściwościach leczniczych wybranych
związków organicznych.
Treści programowe: Zasadniczym celem wykładów z chemii organicznej jest umożliwienie lepszego
zrozumienia zagadnień dotyczących chemii związków węgla, wskazanie, iż wiedza ta jest niezbędna do
głębszego poznania nauk biologicznych i medycznych oraz zachęcenie do dalszego studiowania tej
interesującej tematyki. W ramach kursu omawiana będzie m.in. nomenklatura chemiczna, elektronowa
budowa związków organicznych, orbitale atomowe i molekularne, hybrydyzacja, izomeria
(konstytucyjna, stereoizomeria). Alkany, cykloalkany, alkeny, alkiny: otrzymywanie i reaktywność.
Substytucja rodnikowa, addycja do wiązań wielokrotnych. Struktura i trwałość rodników oraz
karbokationów, przegrupowanie karbokationów. Skonjugowane dieny, rezonans. Addycja elektrofilowa
do alkinów. Stereochemia: centra chiralne, enancjomery, diastereoizomery, związki mezo, mieszaniny
racemiczne i ich rozdział. Analiza konformacyjna cykloheksanu. Związki aromatyczne. Kryterium
aromatyczności. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe. Izomeria wielopodstawionych związków
aromatycznych. Mechanizm nukleofilowej substytucji związków aromatycznych. Policykliczne
węglowodory aromatyczne. Alkohole, fenole, etery i epoksydy, synteza i reaktywność. Reakcje z
halogenkami alkilowymi, dehydratacja, reakcje z metalami, utlenianie, acylowanie. Substytucja
nukleofilowa: Sn1 i Sn2. Reakcje eliminacji: E1 i E2 - mechanizm i stereochemia. Aldehydy i ketony.
Struktura i właściwości grupy karbonylowej. Addycja nukleofilowa wody, alkoholi, amin i związków
Grignarda do grupy karbonylowej. Kondensacja aldolowa, reakcja Cannizzaro, reakcja Wittiga. Kwasy
karboksylowe i ich pochodne. Synteza kwasów karboksylowych i ich reaktywność. Reakcje estryfikacji,
tworzenie halogenków kwasowych, bezwodników, amidów i in. Substytucja w grupie acylowej.
Tautomeria keto-enolowa. Wykorzystanie acetylooctanu etylu i malonianu dietylu w syntezie
organicznej. Reakcje kondensacji np.: aldolowa, Claisena, addycja Michaela i podobne reakcje. Aminy,
zasadowość i nukleofilowość. Synteza i reakcje amin. Związki heterocykliczne. Budowa i nomenklatura.
Reakcje z odczynnikami elektrofilowymi i nukleofilowymi, utlenianie i redukcja, właściwości kwasowozasadowe. Związki fosforoorganiczne, halogenokwasy i hydroksykwasy, aminokwasy i peptydy.
Wykaz literatury podstawowej i uzupełniającej:
1. R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna t.1-2
2. J. McMurry, Chemia organiczna t.1-5
3. G. Kupryszewski, Chemia organiczna
4. P. Mastalerz, Chemia organiczna
5. J. Sokołowski, G. Kupryszewski, Teoretyczne podstawy chemii organicznej
6. J. March, Chemia organiczna: reakcje, mechanizmy, budowa.