zadanie 3a, 3b - Wydział Chemii UJ

ZADANIE 3A, 3B
ZASTOSOWANIE REAKCJI WITTIGA
Reakcja Wittiga, odkryta w latach pięćdziesiątych XX wieku, jest jedną z ważniejszych
metod syntezy alkenów. Substratami do tej reakcji są aldehydy lub ketony oraz ylidy fosforowe.
Ylidy fosforowe otrzymuje się w dwóch etapach (niekiedy wykonywanych bez izolowania
produktu pośredniego) z halogenków alkilowych (najczęściej bromków lub jodków
pierwszorzędowych) oraz trifenylofosfanu (według starszej nomenklatury trifenylofosfiny).
Pierwszy etap to substytucja nukleofilowa SN2, a drugi oderwanie protonu od powstałej soli
fosfoniowej. Na przykład:
CH3 CH2Br
+ PPh3
CH3CH2PPh3
Br
zasada
CH3 CH PPh3
CH3CH
PPh3
ylid fosforowy
Z
asada musi być dostatecznie mocna; zazwyczaj stosuje się butylolit, amidek sodu lub
alkoholany. Mechanizm reakcji Wittiga do dziś budzi pewne kontrowersje. Początkowo
postulowano tworzenie się przejściowo betainy, w której ładunek ujemny zlokalizowany jest na
atomie tlenu, a dodatni na atomie fosforu. W następnym kroku powstaje wiązanie tlen – fosfor
przy jednoczesnym zamknięciu pierścienia czteroczłonowego oksafosfetanu. Ostatni krok
reakcji polega na otwarciu pierścienia z wytworzeniem alkenu i tlenku trifenylofosfanu. W
wyniku późniejszych badań nie znaleziono żadnych dowodów na istnienie betainy jako związku
przejściowego. Wprawdzie podczas prowadzenia reakcji w obecności soli litu udało się
wyizolować addukt betainy z halogenkami litu, ale postuluje się, że jest to produkt wtórnej
reakcji otwarcia pierścienia oksafosfetanu. Poniższy schemat obrazuje akceptowany obecnie
mechanizm reakcji Wittiga.
H
H
O C
+
CH2CH3
cykloaddycja [2+2]
Ph3P
Ph3P CH CH3
H
O
Ph3P
C CH2CH3
betaina
C CH
3
H
C CH2CH3
O
C CH
3
H
CH2CH3
H
Ph3PO
C
+
1
alken
(izomer Z)
C
H
oksafosfetan
(izomer cis)
CH3
Zgodnie z podanym mechanizmem, w przypadku użycia ylidów wywodzących się z
halogenków alkilowych, preferowanymi produktami są alkeny o konfiguracji Z – reakcja
cechuje się wysoką stereoselektywnością.
Ylidy fosforowe otrzymuje się często z α-halogenopodstawionych ketonów, aldehydów,
estrów i nitryli. Przykładowo:
O
O
+
BrCH2 C
Ph3P CH2C
PPh3
OCH3
O
zasada
Ph3P CHC
OCH3 (odłączenie HBr)
OCH3
Br
Tym razem wystarczające jest użycie dużo słabszej zasady, może to być nawet węglan sodu.
Wiąże się to ze znacznie podwyższoną kwasowością protonów grupy metylenowej. Tego typu
ylidy są znacznie trwalsze dzięki stabilizacji rezonansowej, ale też z tego powodu mniej
reaktywne. Z ketonami reagują bardzo powoli.
O
Ph3P
C
C
O
Ph3P
OCH3
H
ylid
C
C
OCH3
H
enolan
Stabilizowane ylidy reagują łatwo z aldehydami, dając jednak głównie alkeny o konfiguracji E.
Wyjaśnienie tego zjawiska nie jest proste i nadal budzi wątpliwości. Zakłada się, że w wyniku
zwiększonej trwałości ylidu oraz zawady przestrzennej tworzy się w odwracalnej reakcji prawie
wyłącznie oksafosfetan o konfiguracji trans, z którego stereospecyficzna eliminacja tlenku
trifenylofosfanu prowadzi do alkenu o konfiguracji E. Na przykład:
H
Ph3P
O
COOCH3
H
C COOCH3
Ph3PO
C H
+
CH3CH2
C
C
H
CH2CH3
alken
(izomer E)
oksafosfetan
(izomer trans)
Szczegółowe rozważania mechanizmu reakcji Wittiga oraz opisy jej modyfikacji można
znaleźć w obszernych opracowaniach, np. [1].
Aldehydy i ketony stosowane w reakcji Wittiga mogą zawierać różnorodne podstawniki,
a także wiązania wielokrotne. Również podstawniki w cząsteczce ylidu nie przeszkadzają w
2
przeprowadzeniu reakcji. W efekcie więc reakcja Wittiga posiada bardzo szerokie zastosowania,
także w syntezie produktów naturalnych i leków.
Reakcja Wittiga może być przeprowadzana w różnych rozpuszczalnikach organicznych
takich jak węglowodory aromatyczne, chlorek metylenu, DMSO, DMF, acetonitryl czy metanol.
Ostatnio okazało się, że świetnym rozpuszczalnikiem do tej reakcji z udziałem stabilizowanych
ylidów jest woda. Mimo że substraty są zupełnie nierozpuszczalne w wodzie, to reakcja
zachodzi bardzo szybko i z wysoką wydajnością i stereoselektywnością. Aldehydy ciekłe
reagują już w temperaturze pokojowej, natomiast stałe w temperaturze 90 °C, w której
zazwyczaj ulegają stopieniu, tworząc z wodą emulsję. Znaczne przyspieszenie reakcji w wodzie
tłumaczy się tzw. „efektem hydrofobowym” [2]. Możliwość zastąpienia rozpuszczalników
organicznych wodą jest bardzo istotna z punktu widzenia kosztów syntezy i ekologii. Jest to
zgodne z zasadami tzw. „zielonej chemii” (ang. green chemistry) czyli chemii przyjaznej dla
środowiska. Dalej idąca modyfikacja reakcji Wittiga polega na całkowitej rezygnacji z
rozpuszczalnika. Prowadzi się ją wówczas w mieszaninie aldehydu i stabilizowanego ylidu w
temperaturze pokojowej, a w przypadku aldehydów stałych po ich stopieniu w podwyższonej
temperaturze [3].
Celem ćwiczenia jest synteza (E)-3-(4-chlorofenylo)prop-2-enianu metylu poprzez
reakcję Wittiga w wodzie lub (E)-3-(9-antrylo)prop-2-enianu metylu w wyniku reakcji Wittiga
prowadzonej bez rozpuszczalnika. Oczywiście, w obu przypadkach, jako pierwszy preparat
musi być otrzymany odpowiedni ylid (reagent Wittiga).
Pierwsze dwa etapy syntezy są wspólne dla ćwiczeń 3A i 3B.
Część doświadczalna
Etap 1) Bromek trifenylo(karbometoksymetylo)fosfoniowy
O
Br
C
C
O
PPh3
OCH3
Ph3P
Br
H H
C
H H
Odczynniki:
trifenylofosfan (trifenylofosfina)
2,62 g (10 mmol)
bromooctan metylu
1,0 cm3 (1,53 g, 10 mmol)
toluen
10 cm3
3
C
OCH3
10 cm3
eter naftowy (60 – 90)
UWAGA: Praca z substancjami toksycznymi wyłącznie pod wyciągiem, obowiązują rękawice
ochronne!
W kolbie stożkowej o poj. 25 cm3 umieszcza się roztwór trifenylofosfanu w 5 cm3
toluenu. Kolbę zaopatruje się w krótką chłodnicę zwrotną. Podczas mieszania mieszadłem
magnetycznym wkrapla się powoli przez chłodnicę roztwór bromooctanu metylu w 5 cm3
toluenu. Mieszanina rozgrzewa się samorzutnie i wkrótce wytrąca się osad. Mieszanie
kontynuuje się przez 45 minut. Następnie odsącza się produkt na lejku Büchnera i przemywa go
eterem naftowym. Przesącz pozostawia się w zamkniętym naczyniu w celu ewentualnego
uzyskania dalszej porcji produktu1. Otrzymany bromek fosfoniowy suszy się na powietrzu.
Temperatura topnienia 162 – 164 ºC. Jest on dostatecznie czysty do dalszej syntezy.
Etap 2) Trifenylo(karbometosymetyleno)fosforan (ylid fosforowy, reagent Wittiga [4])
(Uwaga: W literaturze spotyka się bardzo różne nazwy tego związku, wywodzące się od
obu struktur rezonansowych)
O
Ph3P
Br
C
C
O
OCH3
NaOH
_
NaBr
Ph3P
H H
C
H
C
O
OCH3
Ph3P
C
C
OCH3
H
Odczynniki:
bromek trifenylo(karbometoksymetylo)fosfoniowy - całość związku otrzymanego w etapie 1
toluen
eter naftowy (60 – 90)
wodorotlenek sodu roztwór 10%
siarczan(VI) magnezu bezwodny
UWAGA: Praca z substancjami toksycznymi wyłącznie pod wyciągiem, obowiązują rękawice
ochronne!
W kolbie stożkowej o poj. 100 cm3 umieszczonej na mieszadle magnetycznym
rozpuszcza się bromek fosfoniowy w minimalnej ilości wody (ok. 10 cm3 na 1 g substratu). Do
roztworu dodaje się taką samą objętość toluenu oraz 1–2 krople roztworu fenoloftaleiny. Do
mieszaniny dodaje się małymi porcjami 10% roztwór wodorotlenku sodu aż do uzyskania
trwałej barwy wskaźnika. Mieszaninę przenosi się do rozdzielacza i oddziela warstwę wodną od
organicznej. Warstwę toluenową suszy się bezwodnym siarczanem(VI) magnezu. Po odsączeniu
środka suszącego, większość toluenu oddestylowuje się na wyparce obrotowej. Po ochłodzeniu
1
Przesącz po zakończeniu krystalizacji należy umieścić w pojemniku O (ciekłe palne bez fluorowców)
4
do temperatury pokojowej, do pozostałości dodaje się porcjami eter naftowy aż do całkowitego
wytrącenia produktu. Osad odsącza się2 i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia 168 – 172
ºC. Otrzymany produkt należy niezwłocznie wykorzystać do dalszej syntezy. Jeżeli pozostanie
niezużyty, to musi być przechowywany w lodówce w szczelnie zamkniętym naczyniu.
3A) (E)-3-(4-Chlorofenylo)prop-2-enian metylu (trans-p-chlorocynamonian metylu)
H
O
O
Ph3P
C
C
C
OCH3
H
+
C
H
_
Ph3PO
Cl
Cl
O
C
C
OCH3
H
Odczynniki:
trifenylo(karbometosymetyleno)fosforan
2,00 g (6 mmol)
p-chlorobenzaldehyd
0,56 g (4 mmol)
chlorek metylenu
etanol
siarczan(VI) magnezu bezwodny
UWAGA: Praca z substancjami toksycznymi wyłącznie pod wyciągiem, obowiązują rękawice
ochronne!
W kolbie kulistej o poj. 50 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, umieszcza się ylid
oraz aldehyd i dodaje 20 cm3 wody. Zawartość kolby miesza się mieszadłem magnetycznym w
łaźni olejowej o temperaturze 90 ºC. Po 30 minutach zawartość kolby ochładza się do
temperatury pokojowej i ekstrahuje chlorkiem metylenu (3 razy po 10 cm3). Połączone ekstrakty
suszy się bezwodnym siarczanem(VI) magnezu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika na wyparce
obrotowej3 pozostaje surowy ester, który oczyszcza się przez krystalizację z etanolu z małym
dodatkiem wody4. Po wysuszeniu na powietrzu związek topi się w temperaturze 74 – 76 ºC. W
reakcji powstaje kilka procent izomeru Z, co można zauważyć na widmie 1HNMR surowego
produktu. Posiada on znacznie niższą temperaturę topnienia (ok. 30 ºC) i jest łatwo usuwany
podczas krystalizacji.
3B) (E)-3-(9-Antrylo)prop-2-enian metylu
2
Przesącz oraz destylat z wyparki należy umieścić w pojemniku O (ciekłe palne bez fluorowców)
Destylat należy umieścić w pojemniku F (ciekłe palne zawierające fluorowce)
4
Przesącz należy umieścić w pojemniku O (ciekłe palne bez fluorowców)
3
5
O
H
O
Ph3P
C
C
OCH3
C
O
H
+
_
C
C
C
OCH3
H
Ph3PO
H
Odczynniki:
trifenylo(karbometosymetyleno)fosforan
9-formyloantracen
eter naftowy (60 – 90)
metanol
2,00 g (6,0 mmol)
1,20 g (5,7 mmol)
60 cm3
UWAGA: Praca z substancjami toksycznymi wyłącznie pod wyciągiem, obowiązują rękawice
ochronne!
W kolbie kulistej o poj. 50 cm3 umieszcza się aldehyd i ylid. Kolbę ogrzewa się w łaźni
olejowej ustawionej na mieszadle magnetycznym. Gdy zawartość kolby ulegnie stopieniu,
uruchamia się mieszadło i ogrzewa kolbę w temperaturze 120 ºC przez 15 minut. Po
ochłodzeniu do temperatury pokojowej, dodaje się 30 cm3 eteru naftowego i miesza przez kilka
minut. Odsącza się osad na lejku Büchnera i przemywa kolejną porcją 30 cm3 eteru naftowego.
Na sączku pozostaje bezbarwny osad5 (jaki to jest związek?). Z przesączu oddestylowuje się
eter naftowy na wyparce obrotowej6. Pozostały żółtawy olej oczyszcza się przez krystalizację z
małej ilości metanolu7. Temperatura topnienia 112 – 113 ºC. W reakcji powstaje około 5%
izomeru Z (1HNMR), który jest oddzielany od głównego produktu w trakcie krystalizacji.
Otrzymany ester wykazuje znaczną fluorescencję, emitując światło o długości fali ok. 500 nm.
Zadania
1) trans-Cynamonian metylu można otrzymać w reakcji Wittiga, ale także w dwuetapowej
syntezie z benzaldehydu poprzez kwas cynamonowy. Napisz mechanizmy potrzebnych reakcji.
2) Zaproponuj syntezę (Z)-heks-3-enu z propan-1-olu przy wykorzystaniu reakcji Wittiga.
3) Na poniższym rysunku podane są wartości przesunięć chemicznych w widmie 1HNMR dla
wybranych protonów izomeru (E) cynamonianu metylu.
5
Sączek z osadem należy umieścić w pojemniku P (stałe palne)
Destylat należy umieścić w pojemniku O (ciekłe palne bez fluorowców)
7
Przesącz należy umieścić w pojemniku O (ciekłe palne bez fluorowców)
6
6
7,69 ppm
H3
O
C
C
C
OCH3
2
H
6,44 ppm
Wyjaśnij znaczną różnicę przesunięć chemicznych pomiędzy protonami H2 i H3. Skorzystaj
przy tym z odpowiedniej struktury rezonansowej. Czy większa stała sprzężenia pomiędzy tymi
protonami występuje w izomerze (E), czy w (Z)?
Literatura
1) P. Wyatt, S. Warren, Organic Synthesis, Strategy and Control, John Wiley & Sons,
Chichester 2007
2) J. Dambacher, W. Zhao, A. El-Batta, R. Anness, C. Jiang, M. Bergdahl, Tetrahedron Lett.
46, 4473 (2005); A. El-Batta, C. Jiang, W. Zhao, R. Anness, A. L. Cooksy, M. Bergdahl,
J. Org. Chem. 72, 5244 (2007)
3) K. C. Nguyen, H. Weizman, J. Chem. Educ. 84, 119 (2007)
4) T. J. Speed, J. P. McIntyre, D. M. Thamattoor, J. Chem. Educ. 81, 1355 (2004)
7
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Trifenylofosfan (trifenylofosfina)
numer CAS
603-35-0
charakterystyka
ciało stałe, tt. = 79 - 81
°C
zwroty R
R: 22-43-53
Działa szkodliwie po połknięciu. Może powodować uczulenie w kontakcie
ze skórą. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany
w środowisku wodnym.
zwroty S
S: 36/37-60
Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne.
Produkt i opakowanie usuwać jako odpad niebezpieczny.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Xn
inne informacje, uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Tlenek trifenylofosfanu (tlenek trifenylofosfiny)
numer CAS
791-28-6
charakterystyka
ciało stałe, tt. = 150 157 °C
zwroty R
R: 22-36/37/38
Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na oczy, drogi
oddechowe i skórę.
zwroty S
S: 26
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i
zasięgnąć porady lekarza.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Xn
inne informacje, uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Bromooctan metylu
numer CAS
96-32-2
charakterystyka
zwroty R
R: 25-34-37
Działa toksycznie po połknięciu. Powoduje oparzenia. Działa drażniąco
na drogi oddechowe.
zwroty S
S: 26-36/37/39-45
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i
zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną,
odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W
przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij
porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
T
inne informacje, uwagi
8
ciecz, tw. = 51 - 2 °C/ 15 mm
Hg,
d = 1,62 g/cm3
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Toluen
numer CAS
108-88-3
charakterystyka
zwroty R
R: 11-38-48/20-63-65-67
Produkt wysoce łatwo palny. Działa drażniąco na skórę. Działa szkodliwie
przez drogi oddechowe; stwarza poważne zagrożenie zdrowia w
następstwie długotrwałego narażenia. Możliwe ryzyko szkodliwego
działania na dziecko w łonie matki. Działa szkodliwie; może powodować
uszkodzenie płuc w przypadku połknięcia. Pary mogą wywoływać
uczucie senności i zawroty głowy.
zwroty S
S: 36/37-62-46
Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W
razie połknięcia nie wywoływać wymiotów: niezwłocznie zasięgnąć
porady lekarza i pokazać opakowanie lub etykietę.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
ciecz, tw. = 111 °C, d = 0,87
g/cm3
Substancja działająca szkodliwie na
rozrodczość kategorii 3. Istnieją przesłanki
wskazujące na możliwość szkodliwego
wpływu na płód człowieka.
F
Xn
inne informacje, uwagi
Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Trzymać z dala od źródeł
ognia. Praca wyłącznie pod sprawnym wyciągiem.
Kobiety w ciąży nie powinny mieć kontaktu z tym związkiem!
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Eter naftowy 60 – 90 (Ligroina)
numer CAS
803232-4
charakterystyka
zwroty R
R: 11-45-52/53-65-67
Produkt wysoce łatwo palny. Może powodować raka. Działa szkodliwie
na organizmy wodne; może powodować długo utrzymujące się
niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Działa szkodliwie; może
powodować uszkodzenie płuc w przypadku połknięcia. Pary mogą
wywoływać uczucie senności i zawroty głowy.
zwroty S
S: 9-16-23-24-29-33-53-45-62
Przechowywać pojemnik w miejscu dobrze wentylowanym. Nie
przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu - nie palić tytoniu. Nie wdychać
pary. Unikać zanieczyszczenia skóry. Nie wprowadzać do kanalizacji.
Zastosować środki ostrożności zapobiegające wyładowaniom
elektrostatycznym. Unikać narażenia - przed użyciem zapoznać się z
instrukcją lub kartą charakterystyki. W razie połknięcia nie wywoływać
wymiotów: niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza i pokazać opakowanie
lub etykietę.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
F
inne informacje, uwagi
T
ciecz (mieszanina węglowodorów
nasyconych),
tw. = 60– 90 °C, d = 0,65 – 0,71g/cm3
Substancja rakotwórcza kategorii 2
(testy na zwierzętach pozwalają
przypuszczać, że związek może być
rakotwórczy również dla człowieka).
Badania na zwierzętach sugerują że
może działać upośledzająco na płodność.
Praca wyłącznie pod sprawnym wyciągiem, z dala od źródeł
otwartego ognia. Przenosić i przechowywać wyłącznie w zamkniętych
naczyniach.
9
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Siarczan(VI) magnezu bezwodny
numer CAS
7487-88-9
charakterystyka
ciało stałe, tt. = 1124 °C
zwroty R
zwroty S
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
inne informacje, uwagi
Związek nie znajduje się na wykazie substancji niebezpiecznych.
Przeprowadzone badania wskazują na brak poważnych zagrożeń dla
zdrowia człowieka. Przy spożyciu występują zaburzenia układu
pokarmowego - mdłości, wymioty.
Związek jest higroskopijny - należy dopilnować, aby zawsze
znajdował się w szczelnie zamkniętych pojemnikach.
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Trifenylo(karbometosymetyleno)fosforan (ylid fosforowy, reagent
Wittiga)
numer CAS
2605-67-6
charakterystyka
ciało stałe, tt. =
168 - 172 °C
zwroty R
R: nie dotyczy
zwroty S
S: 22-24/25
Nie wdychać pyłu. Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Nie dotyczy
inne informacje, uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Bromek trifenylo(karbometoksymetylo)fosfoniowy
numer CAS
1779-58-4
charakterystyka
ciało stałe, tt.
= 165 - 170
°C
zwroty R
R: 36/37/38
Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę.
zwroty S
S: 26-36
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i
zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Xi
inne informacje, uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) p-Chlorobenzaldehyd (4-Chlorobenzaldehyd)
numer CAS
104-88-1
charakterystyka
zwroty R
R: 22-36/37/38
Działa szkodliwie po połknięciu. Działa drażniąco na oczy, drogi
oddechowe i skórę.
zwroty S
S: 26-36
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i
zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Xn
inne informacje, uwagi
10
ciało stałe, tt. = 45 50 °C
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) 9-Formyloantracen (Antraceno-9-karboaldehyd)
numer CAS
642-31-9
charakterystyka
ciało stałe, tt. = 103 - 105°C
zwroty R
R: nie dotyczy
zwroty S
S: 22-24/25
Nie wdychać pyłu. Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu.
znaki ostrzegawcze / inne
zagrożenia
brak
inne inform., uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) (E)-(3-(4-Chlorofenylo)prop-2-enian metylu
(trans-p-chlorocynamonian metylu)
ciało stałe, tt.=74-76 °C
numer CAS
20754-24-9
zwroty R
Karta charakterystyki nie została opracowana.
Brak danych dotyczących wpływu związku na organizm człowieka i
innych możliwych zagrożeń. Związek należy zatem traktować jako
potencjalnie niebezpieczny dla zdrowia. Zachować ostrożność, pracować
w rękawicach ochronnych pod sprawnym wyciągiem.
zwroty S
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
charakterystyka
inne informacje, uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) (E)-(3-(9-Antrylo)prop-2-enian metylu
numer CAS
22844-33-3
zwroty R
Karta charakterystyki nie została opracowana.
Brak danych dotyczących wpływu związku na organizm człowieka i
innych możliwych zagrożeń. Związek należy zatem traktować jako
potencjalnie niebezpieczny dla zdrowia. Zachować ostrożność, pracować
w rękawicach ochronnych pod sprawnym wyciągiem.
zwroty S
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
charakterystyka
ciało stałe, tt.=112-113
°C
inne informacje, uwagi
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
Etanol (Alkohol etylowy) o stęż. 95 %
(synonimy)
Etanol skażony eterem dietylowym (Anodyna)
numer CAS
64-17-5
zwroty R
R: 11
Produkt wysoce łatwo palny.
Anodyna dodatkowo: R: 22-36/37/38 - Działa szkodliwie po połknięciu. Działa
drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę.
zwroty S
S: 7-16
Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w pobliżu źródeł
zapłonu - nie palić tytoniu.
Anodyna dodatkowo: S: 26 - Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą
ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
inne inform.,
uwagi
charakterystyka
F Anodyna dodatkowo:
ciecz, tw. = 78° C, d =
0,789 g/cm3
Xn
Etanol skażony (anodyna) nie nadaje się do spożycia!
11
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Metanol (Alkohol metylowy, Karbinol)
numer CAS
67-56-1
charakterystyka
ciecz, tw. = 65 °C, d =
3
0,79 g/cm
zwroty R
R: 11-23/24/25-39/23/24/25
Produkt wysoce łatwo palny. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w
kontakcie ze skórą i po połknięciu. Zagraża powstaniem bardzo
poważnych nieodwracalnych zmian w stanie zdrowia.
zwroty S
S: 7-16-36/37-45
Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Nie przechowywać w
pobliżu źródeł zapłonu nie palić tytoniu. Nosić odpowiednią odzież
ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W przypadku awarii lub
jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to
możliwe, pokaż etykietę.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
F
inne informacje, uwagi
T
Przenosić i przechowywać wyłącznie w zamkniętych naczyniach.
Pracować pod sprawnym wyciągiem.
W przypadku spożycia wywołać wymioty i podać do wypicia 40 % wodny
roztwór etanolu.
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku (synonimy) Wodorotlenek sodu (Soda kaustyczna)
numer CAS
1310-732
charakterystyka
zwroty R
R: 35
Powoduje poważne oparzenia.
zwroty S
S: 26-36/37/39-45
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i
zasięgnąć porady lekarza. Nosić odpowiednią odzież ochronną,
odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę twarzy. W
przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij
porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
znaki ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Nawet krótkotrwały kontakt ze skórą
może spowodować poważne
oparzenia.
C
inne informacje, uwagi
ciało stałe, tt. = 324 °C
Związek silnie higroskopijny – szybko pochłania wilgoć i dwutlenek węgla
z powietrza. Stały wodorotlenek sodu należy przenosić i przechowywać
wyłącznie w szczelnie zamkniętych naczyniach. Rozsypany stały
wodorotlenek sodu lub jego roztwór należy natychmiast zebrać i
zneutralizować, powierzchnię zmyć wodą i wytrzeć do sucha.
12