Wykład 5 - Retro DielsAlder

Reakcje Cykloaddycji
w Syntezie Organicznej
Reakcja Retro-Dielsa-Aldera (rDA) – Reaktywność
Reakcja Aldera-Rickerta z C,C-dienofilami. Odejście etylenu.
Reakcja Aldera-Rickerta: Zastosowanie
Reakcja Aldera-Rickerta:
Zastosowanie w syntezie Daunomycinonu
Utlenianie powietrzem pozwala na usuniecie usunięcie etylenu
Cyklopentadien jako grupa pomocnicza
Synteza Cedranodiolu
Cyklopentadien jako grupa pomocnicza
Synteza Cedranodiolu
Od pirymidin do pirydyn z odejściem nitryli
Od pirymidin do pirydyn z odejściem nitryli
Wariant wewnątrzczasteczkowy
Od pirazyn do układów bicyklicznych
Od pirazyn do układów tricyklicznych
Od oksazoli do pochodnych furanu
Zastosowanie w syntezie gnididionu
Zastosowanie w syntezie gnididionu. Przebieg procesu.
Ditlenek węgla jako grupa odchodząca.
Zastosowanie 2-pironów.
2-Pirony jako źródło układów aromatycznych
2-Pirony jako źródło układów aromatycznych
Reakcje 2-pyronów z alkanami
Zastosowanie układów 1,3-dipolarnych
Zastosowanie układów 1,3-dipolarnych. Synteza piroli.
Związki karbonylowe jako grupa odchodząca.
Związki karbonylowe jako grupa odchodząca.
Azot jako grupa odchodząca.
Azot jako grupa odchodząca.
Azot jako grupa odchodząca. Tetrazyny.
Azot jako grupa odchodząca. Tetrazyny.
Kombinacja cykloaddycji i procesu retro[4+1]. Odejście SO2
Kombinacja cykloaddycji i procesu retro[4+1]. Odejście SO2
Kombinacja cykloaddycji i procesu retro[4+1]. Odejście CO
Kombinacja cykloaddycji i procesu retro[4+1]. Odejście CO
Kombinacja cykloaddycji i procesu retro[4+1]. Odejście CO
Kombinacja cykloaddycji [3+2] i retro[3+2].
Kombinacja cykloaddycji [3+2] i retro[3+2].
Kombinacja cykloaddycji [2+2] i retro[2+2].
PODSUMOWANIE