Alkany - skrypt

AUTORZY SKRYPTU – Szymon Michalski
OPIEKUN MERYTORYCZNY – mgr Adam Makówka
Węglowodory nasycone
ALKANY
Spis treści:
1. Określenie i wzór ogólny alkanów
2.Szereg homologiczny alkanów
3. Nazewnictwo alkanów
4. Źródła naturalne alkanów
5. Otrzymywanie alkanów
6. Właściwości fizyko – chemiczne
7. Charakterystyczne reakcje alkanów:
 Reakcje spalania
 Reakcja substytucji
8. Zastosowanie alkanów
Określenie alkanów i wzór ogólny
Alkany są to związki chemiczne, organiczne, węglowodory nasycone
charakteryzujące się pojedynczym wiązaniem między atomami węgla o wzorze
ogólnym CnH2n+2
Szereg homologiczny alkanów
lp. Nazwa alkanu lp. Nazwa alkanu lp. Nazwa alkanu lp. Nazwa alkanu
1 metan
26 heksakozan
51 henpentakontan 76 heksaheptakontan
2 etan
27 heptakozan
52 dopentakontan
77 heptaheptakontan
3 propan
28 oktakozan
53 tripentakontan
78 oktaheptakontan
4 butan
29 nonakozan
54 tetrapentakontan 79 nonaheptakontan
5 pentan
30 triakontan
55 pentapentakontan 80 oktakontan
6 heksan
31 hentriakontan
56 heksapentakontan 81 henoktakontan
7 heptan
32 dotriakontan
57 heptapentakontan 82 dooktakontan
8 oktan
33 tritriakontan
58 oktapentakontan 83 trioktakontan
9 nonan
34 tetratriakontan 59 nonapentakontan 84 tetraoktakontan
10 dekan
35 pentatriakontan 60 heksakontan
85 pentaoktakontan
11 undekan
36 heksatriakontan 61 henheksakontan 86 heksaoktakontan
12 dodekan
37 heptatriakontan 62 doheksakontan
87 heptaoktakontan
13 tridekan
38 oktatriakontan 63 triheksakontan
88 oktaoktakontan
14 tetradekan
39 nonatriakontan 64 tetraheksakontan 89 nonaoktakontan
15 pentadekan
40 tetrakontan
65 pentaheksakontan 90 nonakontan
16 heksadekan
41 hentetrakontan 66 heksaheksakontan 91 hennonakontan
17 heptadekan
42 dotetrakontan
67 heptaheksakontan 92 dononakontan
18 oktadekan
43 tritetrakontan
68 oktaheksakontan 93 trinonakontan
19 nonadekan
44 tetratetrakontan 69 nonaheksakontan 94 tetranonakontan
20 eikozan
45 pentatetrakontan 70 heptakontan
95 pentanonakontan
21 heneikozan
46 heksatetrakontan 71 henheptakontan 96 heksanonakontan
22 dokozan
47 heptatetrakontan 72 doheptakontan
97 heptanonakontan
23 trikozan
48 oktatetrakontan 73 triheptakontan
98 oktanonakontan
24 tetrakozan
49 nonatetrakontan 74 tetraheptakontan 99 nonanonakontan
25 pentakozan
50 pentakontan
75 pentaheptakontan 100 hektan
Nazewnictwo alkanów
Nazwa alkanu składa się z trzech części:

przedrostka i/lub wrostka – lokantu podstawnika

rdzenia – liczby atomów węgla w łańcuchu głównym

przyrostka „-an” (przewidzianego dla alkanów).
Etapy nazywania alkanu:
1. Wyszukanie macierzystego związku.
o
Znalezienie najdłuższego łańcucha atomów węgla (jeżeli dwa różne łańcuchy
mają identyczną długość, wybiera się ten z największą liczbą rozgałęzień).
2. Numeracja w łańcuchu głównym:
o
Atomy węgla numeruje się od końca najbliższego pierwszemu rozgałęzieniu.
o
Jeżeli rozgałęzienia występują w równej długości od końców, numeruje się od
końca bliższego drugiemu rozgałęzieniu.
3. Określenie i numeracja podstawników:
o
Każdy podstawnik oznacza się zgodnie z miejscem przyłączenia do łańcucha
głównego.
o
Jeżeli do danego atomu węgla są przyłączone dwa podstawniki lub więcej,
przypisuje się im tę samą cyfrę.
4. Zapis nazwy związku
o
Podstawniki podaje się w kolejności alfabetycznej, przy czym:

przedrostek izo-” (np. izobutyl) włączany jest do nazwy i pierwszą
literą jest „i”

pozostałe przedrostki (np. sec, tert; np. tert-butyl) i ich skróty (s, t; np.
tBu) oraz lokanty liczbowe nie są włączane do nazwy, a więc np. dla
tert-butyl pierwszą literą jest „b”.
o
Całą nazwę zapisuje się w postaci jednego słowa, przy czym:

do oddzielenia przedrostów i/lub wrostków używa się łącznika (-)

do rozdzielenia lokantów używa się przecinka (,).
Przykład: 2,2-dimetylobutan

„2,2” – lokanty podstawników (oba podstawniki są przy tym samym atomie węgla,
dlatego oznaczone są tą samą liczbą)

„di” – liczba podstawników danego rodzaju przy danym atomie węgla („di-”, „tri-”,
„tetra-”)

„metylo” – nazwa podstawników (tutaj są to grupy metylowe)

„butan” – nazwa alkanu, który ma tyle samo atomów węgla, ile łańcuch główny.
Źródła naturalne alkanów
-Ropa naftowa(olej skalny)
-Gaz ziemny(gaz kopalniany/błotny)
Otrzymywanie alkanów
1.Bezpośrednio z pierwiastków
/odpowiednie warunki/
2.Otrzymywanie metanu z gazu syntezowego
3.Otrzymywanie metanu z węgliku glinu
4.Dekarboksylacja soli kwasów karboksylowych
5.Reakcja Wurtza
Reakcja Corey'a- Hous'a;
Redukcja Clemmensena;
Redukcja Wolffa- Kiżnera;
Redukcja Mozingo.
Właściwości fizyko-chemiczne
Właściwości fizyczne
- stan skupienia:
* do 4 atomów węgla - gazy
* od 5 do 15 atomów węgla - ciecze
Właściwości chemiczne
Alkany są bierne chemicznie ze względu na
występowanie mocnych wiązań sigma
(pojedynczych) między cząsteczkami.
* od 16 atomów węgla - ciała stałe (parafiny)
- ze wzrostem długości łańcucha węglowego
Ulegają reakcji spalania
wzrasta temperatura wrzenia i topnienia
- spalanie całkowite do CO2 i H20
- półspalanie do CO i H2O
Są one w wodzie nierozpuszczalne (są
- spalanie niecałkowite do C i H20
Ulegają reakcjom substytucji
cząsteczkami niepolarnymi), natomiast
Reakcja substytucji, inaczej podstawiania
rozpuszczają się dobrze w eterze, benzenie i
polega na zastąpieniu atomu, najczęściej
innych rozpuszczalnikach organicznych.
wodoru H, innym atomem lub grupą
atomów. Alkany reagują z: F2 (fluor), Cl2
Wszystkie alkany mają gęstość niższą od
(chlor) i Br2 (brom) w obecności światła.
Są odporne na działanie stężonych kwasów i
wody.
zasad.
Alkany rozgałęzione mają niższe
W normalnych warunkach nie reagują
temperatury topnienia i wrzenia od alkanów
natomiast ze stężonymi kwasami, zasadami
o łańcuchu liniowym.
lub silnymi utleniaczami typu
manganian(VII) potasu lub stężony kwas
azotowy(V).
Charakterystyczne reakcje
1.Spalanie:
-CH4+2O2→CO2+2H20 (CAŁKOWITE)
-CH4+ 3/2 O2→CO+2H20 (CZĘŚCIOWE)
CH4+O2→C+2H20 (NIECAŁKOWITE)
2.Substytucja (podstawianie):
Zastosowanie
-spotykane na co dzieo substancje:





Benzyna, zapalniczki
Dodatki do rozpuszczalników
Wchodzą w skład farb, barwników, kauczuku, gum
Stosowane w syntezie organicznej
Otrzymywanie benzyny syntetycznej (proces tzw. krakingu)