KWAS N- FENYLOMALEINAMOWY etap I

KWAS N- FENYLOMALEINAMOWY
etap I
H
O
O
H
Odczynniki:
O
+
H
H2N
bezwodnik maleinowy
toluen
anilina
H
O
N
H
O
OH
0,1 g
1 ml
0,082 ml
W probówce zaopatrzonej w palec chłodzący umieszcza się
0,1 g (1 mmola) bezwodnika maleinowego i 0,8 ml toluenu.
Układ ogrzewa się w temperaturze 80-100oC, aż do rozpuszczenia
bezwodnika (około 15 minut). Następnie powoli za pomocą
strzykawki dodaje się roztwór 0,082 ml aniliny w 0,2 ml toluenuzaczynają wypadać białe kryształki. Roztwór pozostawia się do
ochłodzenia do temperatury pokojowej, osad odsącza i suszy na
powietrzu.
Wydajność reakcji: 0,163 g związku (83,6% wydajności teoretycznej;
literaturowa wydajność 98%) t.t. 199-200oC (lit. t.t. 200-201oC)
Czas wykonania: 1 godzina 30 minut.
N- FENYLOIMID KWASU MALEINOWEGO
etap II
H
H
O
N
H
O
OH
CH3COONa
(CH3CO)2O
Odczynniki:
kwas N- fenylomaleinamowy
bezwodnik octowy
octan sodu
cykloheksan
O
H
N
H
+
H2O
O
0,160 g
0,3 ml
0,03 g
0,2 ml
W zlewce o poj.10 ml rozpuszcza się 0,160 g (0,84 mmola)
kwasu maleinamowego w 0,3 ml bezwodnika octowego. Następnie
dodaje się 0,03 g octanu sodu. Roztwór pozostawia się na 30 minut od
czasu do czasu mieszając. Mieszaninę chłodzi się na łaźni lodowej.
Żółty osad N- fenyloimidu kwasu maleinowego odsącza się pod
zmniejszonym ciśnieniem, przemywa się dwoma porcjami (0,3 ml)
wody i porcją 0,2 ml cykloheksanu. Produkt suszy się na powietrzu.
Wydajność 0,123 g (84,9% wydajności teoretycznej; lit.wyd.85%)
t.t. 86oC (lit.t.t. 86,5-88oC)
Czas wykonania: 1 godzina 30 minut