repetytorium 5

REPETYTORIUM A
Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne,
węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy
1. Napisz schematy reakcji otrzymywania z 1-bromo-2-fenyloetanu i z dowolnych innych reagentów
następujących amin:
 2-fenyloetyloaminy

N-etylo-2-fenyloetyloaminy

3-fenylopropyloaminy
Jaka reakcja pozwala odróżnić od siebie 2-fenyloetyloaminę i N-etylo-2-fenyloetyloaminę?
Narysuj struktury rezonansowe chlorku 2-fenylo-1-etanodiazoniowego.
2. Zaproponuj syntezę m-toluidyny (3-metyloaniliny) z p-toluidyny.
Dysponując wyłącznie aniliną i dowolnymi odczynnikami nieorganicznymi otrzymaj p-hydroksyazobenzen.
3. Na podstawie struktur rezonansowych pirydyny wytłumacz, dlaczego w porównaniu z benzenem
jest ona mniej reaktywna w reakcjach elektrofilowej substytucji, a bardziej reaktywna w reakcjach
substytucji nukleofilowej.
Zaproponuj syntezy:
 3-hydroksypirydyny z pirydyny

2-aminopirydyny z pirydyny, podaj mechanizm tej reakcji.
4. Uzupełnij schemat reakcji.
Określ hybrydyzację atomów azotu we wszystkich cząsteczkach i wskaż występujące w schemacie
związki aromatyczne.
Na jakich orbitalach znajdują się wolne pary elektronowe atomów azotu w pirydynie i piperydynie,
który z tych związków jest mocniejszą zasadą, a który słabszą i dlaczego?
H2, Pt
N
HCl
25oC, 3 atm
HCl
REPETYTORIUM B
Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne,
węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy
1. Podaj mechanizm reakcji bromowania naftalenu.
Z naftalenu otrzymaj:
 1-naftalenokarbonitryl

2-etoksynaftalen

2-(1-naftylo)-2-butanol
2. Otrzymaj walinę (kwas 2-amino-3-metylobutanowy) metodą amidomalonianową z odpowiedniego
substratu. Czy w tej reakcji powstanie (S)- czy (R)-walina?
Narysuj projekcję Fischera (S)-waliny, czy ten aminokwas należy do szeregu D- czy L-, odpowiedź
uzasadnij.
3. Narysuj wzór Hawortha β-D-rybulozy w formie furanozowej. Czy rybuloza jest cukrem
redukującym, czy nie? Odpowiedź uzasadnij.
CH2OH
C O
H
OH
H
OH
CH2OH
D-rybuloza
4. Zsyntetyzuj dipeptyd Ala-Gly na podłożu stałym metodą Merrifielda. W schematach reakcji
reagenty pomocnicze zapisz symbolami, a obok podaj ich wzory chemiczne.
Jaka technologia rozwinęła się zainspirowana syntezą Merrifielda i czym się różni od klasycznych
metod syntezy?
REPETYTORIUM C
Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne,
węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy
1. Podaj numerację atomów węgla pierścieni i nazwy niżej podanych związków:
OH
CH3
NH2
C2H5
NO2
Z naftalenu i innych potrzebnych do syntezy substratów otrzymaj:
 octan 2-naftylu

kwas 1,2-benzenodikarboksylowy
2. D-(+)-Mannoza różni się od D-(+)-glukozy konfiguracją na atomie C-2. Narysuj wzory w projekcji
Fischera D-(+)-glukozy i D-(+)-mannozy.
Narysuj wzory Hawortha dla:
β-D-mannopiranoza
β-D-mannofuranoza
Uzupełnij schemat reakcji używając wzorów Hawortha:
CH3I
Ag2O
CH3OH/HCl
A
H3O
C
β-D-mannopiranoza
Który z otrzymanych związków wykazuje właściwości redukujące? Dlaczego?
Podaj nazwy zwyczajowe disacharydów redukujących.
B
3. Jakiego aldehydu należy użyć w syntezie Streckera do otrzymania leucyny(kwasu 2-amino-4metylopentanowego)? Podaj mechanizm syntezy leucyny tą metodą.
Punkt izoelektryczny leucyny wynosi 5,98. Narysuj struktury molekuł leucyny przy podanych niżej
wartościach pH.
pH = 3,00
pH = 5,98
pH = 9,00
Przedstaw schematycznie ideę syntezy split-and_mix (dziel i mieszaj). Jakie korzyści osiąga się tą
metodą?
4. Steroidy to związki zawierające szkielet węglowy uwodornionego cyklopentanofenantrenu. Narysuj
szkielet steroidów. Podaj oznaczenia literowe pierścieni i numerację atomów.
Narysuj konformację cis A-B pierścieni steroidu. Zaznacz kluczowe atomy decydujące o
konformacji.
Napisz schemat reakcji, w której powstaje geraniol w organizmach żywych.
CH2OH
geraniol