Zestaw pytań dla studentów II roku chemii z przedmiotu
Transkrypt
Zestaw pytań dla studentów II roku chemii z przedmiotu
Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania. Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy. Punktacja 0-14 15-18 19-21 22-25 26-28 29-30 2.0 (ndst) 3.0 (dst) 3.5 (dst+) 4.0 (db) 4.5 (db+) 5.0 (bdb) Wartości pKa wybranych związków w odniesieniu do wody Kwas Zasada pKa Kwas Zasada pKa HI I- -10 PhOH PhO- 9,9 H2SO4 HSO4- -10 H2O OH- 15,74 HBr Br- -9 HCl Cl- -7 HNO3 NO3- -1.4 HF F- 3,17 HCOOH HCOO- 3,73 CH3COOH CH3COO- 4,76 H2CO3 HCO3- 6,35 H2S HS- 7 1. 2. Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania: a) 2,4-dibromotoluenu b) bromku benzylu c) 4-bromotoluenu d) 3-bromotoluenu W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp2: CH3 II I 3. b) dimetyloamina b) etanolan sodu b) but-1-en d) benzen c) AlCl3 d) toluen b) addycji c) eliminacji d) substytucji nukleofilowej b) 4-nitrofenolu c) kwasu mrówkowego d) etanolu Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niŜ: b) chlorobenzen c) 1,4-dinitrobenzen d) anilina Odczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest: a) amoniak 11. c) 2-chloropropan Fenol jest mocniejszym kwasem od: a) toluen 10. d) propan-2-ol Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji: a) kwasu octowego 9. d) anilina c) mrówczan etylu b) nitrobenzen a) substytucji elektrofilowej 8. c) trietyloamina Do kwasów Lewisa zaliczymy: a) amoniak 7. IV Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać: a) cykloheksan 6. III O Do pochodnych kwasów karboksylowych naleŜy: a) aceton 5. H3C Reakcji acylowania nie będzie ulegać: a) fenol 4. N C CH2 UŜycie a) fenolu, AlCl3 b) 4-bromoanilina jako katalizatora b) N-metyloaniliny c) bromobenzen jest niezbędne c) benzenu d) metanol w przypadku d) etanolu reakcji acylowania: 12. Metanol ulega reakcji addycji do: a) 2-bromopropanu 13. 14. a) chlorobenzen b) 1-chloro-2,4-dinitrobenze c) 1-chloro-4-nitrobenzen d) 1,4-dichlorobenzen 17. b) N-metyloaniliną b) alkoholem c) toluenem a) kwasu benzoesowego b) propan-2-olu c) metyloaminy d) 2-chloropropanu d) nitrobenzenem W którym z wymienionych jonów atom azotu posiada ładunek formalny +1 : b) NO2- c) NO2+ d) NO+ Izomeria cis/trans (Z/E) będzie występowała w przypadku : H3C CH2CH3 H3C Cl H3C Cl H3C H Cl H CH3 Br H3CO H H3C H IV III II Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje: a) difenyloamina 20. d) dimetyloaminą Efekt mezomeryczny będzie występował w cząsteczce: I 19. c) aniliną Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z : a) NO318. d) butanu Sól diazoniową moŜna otrzymać w reakcji kwasu azotowego(III) z : a) aminą 16. c) propanalu W reakcji substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest: a) amoniakiem 15. b) chlorobenzenu b) amoniak c) trietyloamina d) p-nitroanilina Który z wymienionych związków będzie ulegał reakcji substytucji nukleofilowej zgodnie z mechanizmem SN1: a) etanol 21. c) 1-chloropropan d) butan-1-ol Hybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(IV) wynosi: a) sp 22. b) 2-metylopropan-2-ol b) sp2 c) sp3 d) sp3d Cząsteczka kwasu siarkowego(IV) ma kształt: a) liniowy b) płaski c) trójkąta równoramiennego d) piramidy 23. 24. W chlorku amonu pomiędzy atomem azotu a atomem chloru istnieje wiązanie: a) jonowe b) kowalencyjne c) kowalencyjne spolaryzowane d) wodorowe W kwasie azotowym(V) istnieją następujące wiązania: a) 4 wiązania σ i 1 wiązanie π b) 4 wiązania σ i 2 wiązania π c) 4 wiązania σ i 3 wiązania π d) 5 wiązań σ 25. Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to: a) reakcje SN i AN 26. b) SN i E d) SN i SE W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na: a) atomie azotu b) atomach węgla c) nie pojawia się nigdzie 27. c) SE i E d) na atomach wodoru W wyniku spalenia 1 dm3 związku X w 3 dm3 tlenu powstają 2 dm3 tlenku węgla(IV). Związek X nie reaguje z metalicznym sodem. Związek X to: a) etan 28. b) eten b) 3 izomery c) 4 izomery d) 5 izomerów Z podanych związków największy moment dipolowy ma: a) nitrobenzen 30. d) eter dimetylowy Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; H: 16,37 i gęstości względem wodoru d = 43 posiada: a) 2 izomery 29. c) etanol b) 2-nitroanilina c) 1,4-dinitrobenzen Wiązalność normalna (wartościowość względem wodoru) dla P, S, Cl, Ca, C wynosi odpowiednio: 31. d) 4-nitroanilina a) V, II, VI, II, II b) III, VI, I, II, IV c) III, II, I, II, IV d) V, II, I, IV, II W podanym związku zaznaczone atomy mają następującą wiązalność: nr atomu 1 2 3 a) 4 3 2 b) 3 2 1 c) 3 2 2 d) 4 4 2 3 OH 1 2 32. Oblicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki: Ładunek formalny dla: ładunek całkowity N C A -1 +1 0 B 0 0 0 C 0 -1 -1 D +1 -1 0 : 3 33. 2 NH2 1 W strukturach granicznych aldehydu akrylowego H2C CH CHO formalny ładunek dodatni pojawia się: 34. a) na 1 i 3 atomie węgla b) na atomie tlenu c) na 1 atomie węgla d) na 1 i 2 atomie węgla W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się: a) etan 35. 36. b) propan c) etan, propan i butan d) metan i etan PoniŜsze związki według malejącej zasadowości ułoŜone są w szeregu: a) OH-, SH-, F-, Br-, NH2- b) OH-, NH2-, SH-, Br-, F- c) NH2-, OH-, SH-, F-, Br- d) NH2-, Br-, F-, SH-, OH- O alkanie C5H12, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną moŜemy powiedzieć, Ŝe: a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla d) jest to 2-metylobutan 37. O etanolu i etyloaminie moŜemy powiedzieć, Ŝe: a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ w wodzie moŜe tworzyć jony wodorotlenowe b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne pary elektronowe c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, poniewaŜ ich masy cząsteczkowe są zbliŜone 38. 39. 40. W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje: a) prpan-2-ol i woda b) propan-1-ol i woda c) reakcja nie zachodzi d) propan-2-ol i wodór W reakcji propenu z bromowodorem powstaje: a) 2-bromopropan b) 1-bromopropan c) propan i brom d) 3-bromoprop-1-en i wodór W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w: H+; H2O; HS-, AlCl3; H3O+; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd octowy a) b) c) d) 41. elektrofile nukleofile H+, benzen, karbokation metylowy, aldehyd octowy H+, karbokation metylowy, aldehyd octowy H+, AlCl3, H3O+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy H+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy H2O, HS-, H3O+, eten, chloroetan H2O, HS-, H3O+, eten, benzen, chloroetan H2O, HS-, eten, benzen, aldehyd octowy H2O, HS-, AlCl3, H3O+, eten, benzen, aldehyd octowy Wzór ogólny CnH2n posiadają: a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany c) alkeny i cykloalkany 42. 43. d) alkiny i cykloalkeny Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry’ego dla związków o wzorze ogółnym H-X: a) wzrasta ze wzrostem atomu X b) wielkość atomu X nie ma znaczenia c) maleje ze wzrostem atomu X d) zaleŜy tylko od elektroujemności atomu X Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne: a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI) b) po naświetlaniu promieniowaniem UV c) bez wspomagania reakcji d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl3 44. Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i chlorowodoru. Jest to: a) reakcja substytucji nukleofilowej (SN) b) reakcja substytucji elektrofilowej (SE) c) reakcja addycji (A) d) reakcja substytucji rodnikowej (SR) 45. Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr3: a) nie zachodzi b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (SE) i tworzy się bromobenzen oraz HBr c) prowadzi do addycji bromu d) prowadzi do addycji FeBr3 46. Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest moŜliwa do realizacji: a) przy obecności kwasów typu HX b) w obecności światła UV c) w obecności zasad, np. NaOH d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C) 47. 48. Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania: a) cis-1,2-dibromocykloheksanu b) 3,6-dibromocykloheksenów c) trans-1,2-dibromocykloheksanów d) 1,4-dibromocykloheksenów Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI) prowadzi do utworzenia: 49. a) nitrozobenzenu b) azotanu fenylu c) nitrobenzenu d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego Halogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do: a) wytworzenia odpowiednich alkoholi b) do eliminacji cząsteczki HX i wytworzenia alkenu c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zaleŜności od rzędowości halogenków d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów 50. Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe naleŜą do kwasów Brönsteda-Lowry’ego: a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 lub NaOH b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 c) fenole reagują z Na2CO3 i NaOH d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na2CO3 i NaOH 51. Wskazać poprawną nazwę dla poniŜszego związku: CH3 CH2CH3 H3C C CH2 CH CH CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3 52. a) 4-izopropylo-5-etylo-7,7-dimetylooktan b) 4-etylo-5-izopropylo-2,2-dimetylooktan c) 4-etylo-2,2,6-trimetylo-5-propyloheptan d) 4-etylo-2,6,6-trimetylo-3-propyloheptan Wskazać poprawną nazwę dla związku: H3C CH2CH3 H3C C CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 53. a) 4-etylo-2,5,5-trimetyloheksan b) 3-etylo-2,2,5-trimetyloheksan c) 2-metylo-4-tert-butyloheksan d) 3-izobutylo-2,2-dimetylopentan Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Węglowodorem spełniającym ten warunek moŜe być: a) propan 54. b) 2-metylopropan d) butan Liczba izomerów heksanu wynosi: a) trzy 55. c) 2,2-dimetylopropan b) pięć c) siedem d) dziewięć PoniŜsze równania przedstawiają reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory: I) CH3CH3 II) H2C CH CH3 III) HC CH + hv Cl2 + + HCl + Cl2 HCl CH3CH2Cl + HCl H3C CH CH3 Cl H2C CH Cl Fe IV) Cl + HCl Które z przedstawionych równań reakcji naleŜy zaliczyć do reakcji substytucji elektrofilowej: a) I i IV 56. b) II i III c) tylko IV d) wszystkie reakcje Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór manganianu(VII) potasu (nadmanganianu potasu) moŜna otrzymać: a) butan-2-ol 57. b) butan-1,2-diol c) butan-2,3-diol Mechanizm reakcji propenu z bromem to: a) addycja rodnikowa b) substytucja elektrofilowa c) addycja elektrofiloa d) addycja nukleofilowa d) butan 58. Które z poniŜszych par związków są izomerami: I) H H H CH3 i C C C C H3C CH3 H3C H III) O H3C C OH i V) H2C CH CH3 i a) wszystkie 59. CH3CH2OH II) H3C i O CH3 CH3 O H C OCH3 IV) H3C H2 C H2C CH2 VI) CH3 i CH3 b) I, II, III, IV, V CH3 H2C CH CH CH3 c) tylko I i VI H3C CH CH CH2 H3C i d) II, III, V Do odróŜnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego w prostej próbie wykonanej w probówkach moŜna uŜyć: a) zakwaszonej wody (np. rozcieńczonego kwasu solnego (chlorowodorowego)) b) wody bromowej c) wodnego roztworu KMnO4 lub Br2 w CCl4 d) wodnego roztworu NaOH 60. Które stwierdzenia są prawdziwe w odniesieniu do właściwości etanolu: I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie II) reaguje z kwasem octowym w obecności niewielkich ilości kwasu siarkowego(VI) III) reaguje z wodorotlenkiem sodu IV) ulega reakcji dehydratacji do etylenu (etenu) a) wszystkie 61. b) I, II, IV c) I i II d) II i III Spośród niŜej podanych alkoholi proszę wskazać te, których nie moŜna otrzymać przez redukcję aldehydów: I) CH3CH2OH IV) a) I i II b) II, III, V II) H H3C C CH3 OH CH3 H3C C CH3 OH OH CH2OH c) II i III III) V) d) IV i V 62. Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C4H9OH wynosi: a) 2 63. b) 4 d) 8 Określić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu: b) sp2 a) sp 64. c) 6 c) sp3 d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany Który z podanych odczynników pozwala odróŜnić alkohole wielowodorotlenowe od monowodorotlenowych: a) H3PO4 65. 66. b) HNO3 c) Cu(OH)2 d) Na Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) 2-metylopropan-1-ol b) but-3-en-2-ol c) 2-metyloprop-2-en-1-ol d) 2-metylopropan-2-ol W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem moŜna otrzymać związek: a) CH3CH2CH2OBr b) CH3CH2CH OH c) CH3CH2CH2Br d) Br 67. Które z poniŜszych związków są fenolami: OH CH2OH I) II) H3C a) wszystkie 68. CH2CH2CH2OH Br b) tylko I III) OH c) tylko II d) II i III Cykloheksanokarboaldehyd to związek: O C O a) b) H O C c) O H d) O 69. Końcowym produktem w poniŜszym ciągu reakcji H butan-2-on Y X -H2O jest: 70. a) oktan b) 2-metyloheptan Na HI W Z -NaI c) 2,4-dimetyloheksan d) 3-metyloheptan Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów moŜe nastąpić przyłączenie: a) H2O b) CH3OH c) NH3 d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków 71. Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem NaOH dając substancję, która po utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest: a) chlorek etylu 72. c) chlorek izopropylu d) propan-1-ol Określić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów: a) sp 73. b) chlorek propylu b) sp2 c) sp3 d) atomy są niezhybrydyzowane Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(NH3)2OH] wykazują właściwości: a) redukujące 74. b) utleniające c) kwasowe d) zasadowe Nitrowanie acetanilidu (C6H5-NHCOCH3) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest wynikiem wpływu: a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) c) obu efektów wymienionych w punktach a, b d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) 75. p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniŜeli anilina. Jest to spowodowane: a) obniŜeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej b) wpływem efektu indukcyjnego (-I) c) wpływem efektu mezomerycznego (-M) d) działaniem obu efektów elektronowych (-I, -M) 76. Fenol jest mocniejszym kwasem aniŜeli cykloheksanol poniewaŜ: a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie c) występuje silny efekt indukcyjny (-I) grupy hydroksylowej d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną) 77. Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem tego, Ŝe róŜnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy) posiada nazwę: a) 1-chloro-3-metylobutan b) 2-chloro-3-metylobutan c) 2-chloro-2-metylobutan c) 1-chloro-2-metylobutan 78. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C4H8O2 wynosi: a) 4 79. b) 5 c) 6 d) 7 Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeŜeli produktem reakcji będzie anilina? a) 6 80. b) 3 c) 2 d) 1/3 Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu propionowego jest: a) płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp2 atomu węgla w grupie funkcyjnej b) niepolarna budowa cząsteczki c) identyczny skład jakościowy d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki 81. Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest: a) HNO3 82. 84. c) HClaq. d) NaNO2 + HClaq. Anilinę od nitrobenzenu moŜna odróŜnić w reakcji z: a) HNO3 83. b) H2SO4 b) HClaq. c) Br2/CCl4 Które z poniŜszych cząsteczek mają moment dipolowy µ = 0: I) CH2F2 II) CO2 a) I i II b) I i III III) CF4 IV) CH3OCH3 c) I i IV __ _ H O C N _ CH3 a) ujemnie naładowany atom azotu b) ujemnie naładowany atom węgla c) ujemnie naładowany atom tlenu d) dodatnio naładowany atom azotu Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce: a) benzenu 86. d) II i III Przedstawiona struktura posiada: H 85. d) Ŝadną z reakcji z punktów a, b, c. b) but-1-enu c) cis-but-2-enu d) heptanu Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(III) jest: a) bromonitrobenzen b) o-bromonitrobenzen c) m-bromonitrobenzen d) dibromobenzen 87. 88. W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z HBr powstaje: a) I-rzędowy bromek alkilowy b) III-rzędowy bromek alkilowy c) II-rzędowy bromek alkilowy d) dibromek wicynalny Do aromatycznych zaliczysz związki: O OH HOH2C O HO I a) wszystkie 89. II III IV b) I, II i IV V c) I, IV i V d) tylko I W których z podanych cząsteczek wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyźnie: I) C6H6 II) CH3-CH3, III) HC≡C-CH=CH2, IV) CH2=CH2, V) HC≡C-CH3 a) w I, III, i IV b) w III i IV i V 90. c) w I, II i IV d) w II i V Atomy węgla o wszystkich moŜliwych rzędowościach (I, II, III, IV) występują w cząsteczce węglowodoru o nazwie: 91. 92. a) 4-etylo-3,3-dimetylooktan b) 2,2-dimetylopropan c) 2,3,4-trimetyloheptan d) 1-etylo-3-metylocyklopentan Jodoetan moŜna otrzymać w wyniku reakcji: a) jodu z etenem b) jodowodoru z etanolem c) jodu z etynem d) jodowodoru z acetylenem Związek chemiczny o następującym wzorze ma nazwę: a) 3,5-dimetyl-4-bromoheks-3-en-1-yn b) 3-bromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn c) 3-bromo-2,4-dimetyloheksen-6-yn d) 4-bromo-3,5-dimetyloheks-3-en-1-yn 93. CH3 CH C C Br H3C C HC CH3 Do reakcji podstawienia elektrofilowego zaliczysz reakcje: I) C3H7Br + H2O → C3H7OH + HBr II) C2H5Br + NH3 → C2H5NH2 + HBr III) C4H9Cl + OH- → C4H9OH + Cl- IV) C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr a) I, II, III, IV c) I, II b) I, II, III d) tylko IV 94. 5-etylo-3-izopropylocykloheks-2-enol to nazwa związku o wzorze: OH OH OH 95. II II I OH IV Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem HCl substancję o nazwie chlorek tert-butylu: CH3 H3C CH3 OH H3C H3C CH3 Cl I 96. CH3 H II H3C CH2 HO III OH CH3 IV Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają: a) mniej trwale związaną grupę OH b) większą zdolność do odszczepiania jonów H+ c) mniejszą zdolność do utleniania d) mniejszą zdolność do odszczepiania wody i przechodzenia w związek nienasycony. 97. Związek B przedstawiony na schemacie: A Al2O3 0 B Br2 CH3CHBrCH2Br 300 C a) etylen 98. b) propan-2-ol c) propen d) chlorek propylenu Za pomocą której z poniŜszych reakcji moŜna wykazać, Ŝe fenol jest słabym kwasem? a) C6H5ONa + H2O + CO2 ⇄ C6H5OH + NaHCO3 b) C6H5OH + H2SO4⇄ C6H4(OH)SO3H + H2O c) C6H5OH + NaOH ⇄C6H5ONa + H2O d) C6H5ONa + HCl ⇄ C6H5OH + NaCl 99. Ile róŜnych ketonów moŜna otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze sumarycznym C4H9OH: a) jeden 100. b) dwa 3-metylobutan-2-on to związek: c) trzy d) cztery H3C O H3C CH3 O H3C CH CH3 CH3 I 101. H2C O O H3C H2C CH3 III II IV WskaŜ prawidłową nazwę poniŜszego związku: a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy OH O b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy 102. RozwaŜ następujące związki chemiczne: I) kwas etanowy II) kwas chloroetanowy III) fenol IV) etanol Charakter kwasowy wyŜej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem: a) II, IV, I, III 103. b) IV, III, I, II c) II, I, III, IV d) III, IV, I, II Stwierdzono, Ŝe badany związek ma następujące właściwości: -rozpuszcza się w wodzie -reaguje z wodą bromową; -reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy cząsteczkowej badanego związku; -reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu. Która z niŜej wymienionych substancji jest badanym związkiem? 104. a) CH3CH=CHCHO b) CH3-CH=CH-COOCH3 c) CH3-CH2-CH2-OH d) CH3-CH=CH-COOH Związek organiczny o następującej budowie jest: a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy H N CH2 b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy O CH2CH3 c) amidem kwasu propanowego i aniliny d) II-rzędową aminą 105. W wyniku rozerwania wiązania CO-H w grupie karboksylowej a) amidy, estry, chlorki kwasowe b) sole c) wyłącznie amidy d) wyłącznie estry moŜna otrzymać: 106. 107. Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie a) octan metylu b) kwas propanowy. c) mrówczan etylu d) eter dietylowy Ester izopropylowy pewnego kwasu karboksylowego ma masę molową równą 116 g/mol. Podaj wzór estru. 108. 109. Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie: a) o-bromobenzaldehyd b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd c) m-bromobenzaldehyd d) bromofenylometanol Metyloamina jest silniejszą zasadą niŜ anilina poniewaŜ: a) metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych b) słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy –NH2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek ujemny atomu azotu c) metyloamina ma budowę bardziej zbliŜoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą d) atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp2, a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3. 110. Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych substancji: a) H2CO3, C6H5-NH2, NH3, CH3-NH2, (C2H5)2NH b) C6H5-NH2, H2CO3, NH3, (C2H5)2NH, CH3-NH2 c) CH3-NH2, H2CO3, (C2H5)2NH, NH3, C6H5-NH2 d) H2CO3, NH3, C6H5-NH2, CH3-NH2, (C2H5)2NH 111. 112. Która z podanych substancji moŜe występować w postaci izomerów cis i trans? a) but-1-en b) 1,2-dichloroeten c) buta-1,3-dien d) 1,2-dichloretan Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego wynosi: a) 1 113. b) 2 c) 3 d) 4 Która z poniŜszych struktur reprezentuje izomer E? e) 5 CH2CH3 CH2COOH ClH2CH2C C CH2Cl H3C C H3C I 114. CH2OH H C CH3 CH Cl CH3 CH3 CH3 H H IV III II Która z poniŜszych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan? F F F F H3C H3CH2C I 115. CH2NH2 C CH2COOH H H3C H H3CH2C II CH3 H CH2CH3 III IV Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl2 mogą powstać stereoizomery? a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia b) tak, moŜe powstać jedna para enancjomerów c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów 116. WskaŜ sprzęŜoną według teorii Brönsteda-Lowry’ego parę kwas – zasada a) HCl – H2O 117. b) kwas azotowy(V) b) propenu d) H2SO4 c) anilina d) chloroform c) cykloheksenu d) cykloheksanu Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl4) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z: a) cykloheksenem 121. c) AlCl3 Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3 w cząsteczce: a) benzenu 120. b) CH3COOH Który z podanych związków jest nukleofilem ? a) metan 119. d) NH3 – NH4+ c) BF3 – NH3 Wśród podanych związków wskaŜ kwas Lewisa: a) HCl 118. b) HCl – NH3 b) cykloheksanem c) benzenem d) toluenem Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku: a) naftalenu b) alkoholu benzylowego c) cyklopentanu d) fenolu 122. Wszystkie atomy leŜą w jednej płaszczyŜnie w cząsteczce: a) etanu 123. b) cyklopropanu b) etan c) etyn a) substytucję 126. + 128. Cl2 ClH2C CH2Cl b) eliminację c) addycję d) dysocjację Atomy węgla o rzędowościach I-IV występują w cząsteczce: a) toluenu b) 3-etylo-2,2-dimetylopentanu c) izobutanu d) 4-etylooktanu Izomerem cykloheksanu jest: a) cyklopentan b) benzen 127. d) etan-1,2-diol Jaki typ reakcji przedstawia poniŜsze równanie: H2C CH2 125. d) toluenu Produktem reakcji etenu z nadmanganianem potasu [manganianem(VII) potasu, KMnO4] jest: a) etanol 124. c) naftalenu c) heksan d) heks-1-en Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) cykloheksanol b) 2-metylopropan-1-ol c) 2-metylopropan-2-ol d) propan-2-ol Wsród podanych związków wskaŜ ten, który jest alkoholem i zawiera w swojej strukturze element aromatyczny : a) benzenol 129. 130. c) alkohol benzylowy d) alkohol allilowy O kwasowych właściwościach alkoholi świadczy reakcja opisana równaniem: a) CH3CH2OH + OH CH3CH2O + H2O b) CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O c) CH3CH2OH + Li CH3CH2O d) CH3CH2OH + HCO3 CH3CH2O Li + W podanej niŜej grupie związków najmocniejszym kwasem jest: a) metanol 131. b) cykloheksanol b) etanol c) fenol d) cyklopentanol Aldehyd nie powstanie w wyniku utleniania: a) alkoholu benzylowego b) alkoholu izopropylowego c) alkoholu butylowego d) alkoholu allilowego + CO2 0.5 H2 + H2O 132. Negatywny wynik próby Tollensa otrzymamy w przypadku: a) propanalu 133. b) propanonu c) benzaldehydu d) metanalu Stała dysocjacji etanolu jest rzędu 10-17 a fenolu 10-10. Oznacza to, Ŝe: a) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego b) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ jego cząsteczka jest większa c) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŜ lepiej rozpuszcza się w wodzie d) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to tym, Ŝe w odróŜnieniu od etanolu jest ciałem stałym. 134. Pewien związek organiczny łatwo rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu a nie rozpuszcza się w roztworze wodorowęglanu sodu. Związek ten jest: 135. a) alkoholem b) fenolem c) kwasem karboksylowym d) Ŝadnym z wymienionych połączeń Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niŜ bromooctowy bo: a) atom bromu jest większy noŜ atom chloru b) kwas chlorooctowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie c) masa molowa kwasu bromooctowego jest większa d) efekt indukcyjny atomu chloru jest silniejszy niŜ atomu bromu 136. Związek o nazwie benzoesan benzylu jest: a) ketonem 137. 138. 139. c) amidem d) eterem Estrów nie moŜna otrzymać w reakcji: a) kwasów karboksylowych z alkoholami b) chlorków kwasowych z alkoholami c) bezwodników kwasowych z alkoholami d) aldehydów z alkoholami W wyniku rozerwania wiązania C-OH w grupie karboksylowej nie moŜna otrzymać: a) chlorków kwasowych b) amidów c) soli kwasów karboksylowych d) estrów Kwas benzoesowy moŜna łatwo otrzymać w wyniku utleniania: a) benzenu 140. b) estrem b) toluenu c) fenolu d) Ŝadnego z wymienionych związków Głównym produktem nitrowania kwasu benzoesowego będzie: a) kwas o-nitrobenzoesowy b) kwas m-nitrobenzoesowy c) kwas p-nitrobenzoesowy d) reakcja nie zachodzi 141. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niŜ alifatyczne bo: a) są trudniej rozpuszczalne w wodzie b) atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej c) atom azotu ma obniŜoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego d) atom azotu jest bardziej elektroujemny niŜ atom węgla 142. 143. W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy: a) benzanilid i kwas octowy b) acetanilid i wodę c) acetanilid i kwas octowy d) tylko acetanilid Wśród podanych związków wskaŜ ten, który nie jest chiralny: a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy) b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy) c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy) d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy) 144. Który z podanych związków moŜe występować w postaci izomerów E i Z ? a) propen 145. d) 1,2-dibromobenzen b) eteru dietylowego c) kwasu octowego d) etanolu Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest: a) -COOH 147. c) 1,2-dibromoeten Eter dimetylowy jest izomerem: a) metanolu 146. b) 1,2-dichloroetan b) -SH c) –SO3H d) –SO2H Związek organiczny o następującym wzorze jest: O H CH2CH3 C N H CH3 a) ketonem 148. c) aminą aromatyczną WskaŜ związek nie będący aminą pierwszorzędową: a) anilina 149. b) aminą alifatyczną b) 2-metyloanilina c) N-metyloanilina d) 2,4-dimetyloanilina Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna: a) N,N-dimetyloanilina b) benzyloamina c) o-nitrobenzyloamina d) Ŝaden z wymienionych związków d) amidem 150. Która z podanych struktur reprezentuje izomer E ? HOH2C Cl C C HOH2C CH3 H3CH2C CH2CHO C C BrH2CH2C CH2OH I 151. Cl F C C Br CH3 II H3CH2C CH3 C C H3CH2C CH2CH2CH3 III IV Enancjomery róŜnią się między sobą: a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego 152. 153. Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego ? a) N,N-dimetyloanilina b) trietyloamina c) cyklopentyloamina d) Ŝadna z wymienionych WskaŜ najtrwalszy karbokation: CH3 H C H CH3 H C CH3 I 154. II CH3 H3C C CH3 I 156. H H C H IV III WskaŜ najtrwalszy rodnik: CH3 H C H 155. CH3 H3C C CH3 CH3 H C CH3 II III H H C H IV Który z poniŜszych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe: OH OH OH OH NO2 H Cl CH3 I II III IV Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu: H H H H3C H H H H H H II CH3 H H3C H IV III Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: H H H3C H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H H3C H H H H3C H H H H H H H I H II H H H H H H H HH HH H III IV Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: H H CH3 CH3 H H3C H3C H II I 159. H CH3 I 158. H H H H CH3 157. CH3 H3C CH3 IV III Liczba moŜliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi: a) 1 160. b) 3 c) 4 d) 6 Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy nadmiarze chloru, aŜ do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego HCl wynosi: a) 0.96x1023 161. b) 1.2x1023 c) 7.2x1023 d) 9.6x1023 Cząsteczka C2H2 jest polarna poniewaŜ: a) składa się z czterech atomów, b) zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i wodoru, c) w jej skład wchodzą atomy dwóch róŜnych pierwiastków naleŜących do róŜnych grup układu okresowego, d) wszystkie atomy leŜą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe. 162. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Warunek ten spełniają następujące węglowodory: a) cykloheksan, metan, 2-metylopropan, b) etylen, acetylen, toluen, c) benzen, eten, 2,2-dimetylopropan, d) benzen, propen, propan. 163. Jaki związek chemiczny uŜyto do syntezy n-heksanu jeŜeli syntezę prowadzono z udziałem metalicznego sodu (metoda Würtza): a) jodek metylu, b) bromek etylu, c) jodek n-propylu, d) chlorek n-heksylu. 164. Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO3 i H2SO4, a otrzymany związek chlorowano w obecności FeCl3 otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzona w odwrotnej kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C. Produktami A, B i C są: 165. A B C A m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen o-chloronitrobenzen B o-chloronitrobenzen m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen C p-nitrotoluen o-nitrotoluen m-chloronitrobenzen D m-nitrotoluen p-chloronitrotoluen o-chloronitrotoluen Do aromatycznych zaliczysz związki: HO HC CH2 N N I a) wszystkie II b) I, II, IV III OH N N O O IV c) I, IV, V H OH V d) tylko I 166. StęŜony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie uŜywanej do nitrowania benzenu, poniewaŜ: a) powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie powstaje dostateczna ilość jonów NO3-, wchodzących w reakcję z cząsteczkami benzenu, b) łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji, c) w reakcji z HNO3 daje jony NO2+, które reagują z cząsteczkami benzenu, d) jako silny elektrolit dostarcza jonów SO42-, które katalizują reakcję. 167. Charakterystyczną reakcją dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C : H = 4 : 1 a masa cząsteczkowa wynosi 30 jest reakcja: a) podstawienia 168. b) przyłączenia d) eliminacji Która z poniŜszych substancji przyspieszy reakcję benzenu z chlorkiem etylu? a) chlorek cezu 169. c) kondensacji b) chlorek glinu c) trotyl d) nitrometan Ile gramów węgliku wapnia naleŜy uŜyć, aby otrzymać 224 dm3 acetylenu (w przeliczeniu na WN), jeśli wydajność reakcji wynosi 90%? a) 64g 170. b) 640g c) 704g d) 711g Monojodoeten moŜna otrzymać w wyniku reakcji: a) jodu z etanem, b) jodowodoru z etanolem, c) jodu z etylenem, d) jodowodoru z acetylenem. 171. W poniŜszych przykładach oznaczono literami a, b, c i d długość wiązania węgiel-węgiel: a b H3C CH3 c H2C CH2 d HC CH Która z poniŜszych relacji długości wiązań jest prawidłowa? a) a>b>c>d 172. b) b>a>c>d c) b>c>a>d d) b>c>d>a Alkohole moŜna bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji: I) hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych, II) addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym, III) hydrolizy chlorobenzenu w podwyŜszonej temperaturze, IV) utleniania aldehydów. a) I i II 173. b) III i IV c) I i IV d) II i III Uczeń opisał następująco właściwości etanolu: I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, II) reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu, III) w porównaniu z alkanem o zbliŜonej masie ma zbliŜoną temperaturę wrzenia, IV) ulega reakcji dehydratacji, V) ulega reakcji dehydrogenacji. Które zdania są prawdziwe? a) I, II, IV b) I, II, V c) I, III, IV, V d) I, IV, V e) wszystkie zdania są prawdziwe 174. Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o nazwie 2-metylopropan-1ol? H a) H3C C CH2Cl H c) H3C C CH3 CH2OH CH3 b) H3C C CH2 CH3 175. H d) H3C C CH2OH CH3 Która z poniŜej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru, znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi? a) dehydratacja, b) utlenianie do aldehydów i ketonów, c) reakcja z chlorowcowodorami, d) reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi. 176. 5-Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze: CH3 CH(CH3)2 CH a) b) OH C2H5 H3CH2C OH H3C 177. OH H2 H2 C C CH3 c) CH3 C2H5 d) CH(CH3)2 C H2 Identyfikując pewną substancję stwierdzono, Ŝe reaguje ona z metalicznym sodem wydzielając wodór, reaguje równieŜ z NaOH, natomiast nie reaguje z Cu(OH)2. Substancją tą jest: a) C2H5OH 178. b) C2H4(OH)2 c) C6H5OH d) CH3CHO e) C3H5(OH)3 Wzór sumaryczny C4H9OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i ile ketonów o wzorze sumarycznym C4H8O moŜna otrzymać w wyniku utleniania tych alkoholi? a) jeden aldehyd i dwa ketony, b) dwa aldehydy i jeden keton, c) dwa aldehydy i dwa ketony, d) trzy aldehydy i jeden keton. 179. Zmian nie zauwaŜymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach): Cu(OH)2 CaCl2 I a) IV 180. etanol c) II i III etanol propanotriol d) I i IV Fenol od benzenu moŜna oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków: a) etanolu 181. b) III IV III II kwas szczawiowy Cu(OH)2 CaCl2 b) chlorowodoru c) amoniaku d) roztworu wodnego NaOH Jeśli do formaliny włoŜymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy: a) ma właściwości kwasowe, b) jest dobrym rozpuszczalnikiem, c) ma właściwości utleniające, 182. d) ma właściwości redukujące. Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu przechodzi w 2-metylobut-1-en. WskaŜ uproszczony wzór tego aldehydu. 183. a) CH3CH2C(CH3)2CHO b) CH3CH(CH3)CH2CHO c) CH3CH2CH(CH3)CHO d) CH3C(CH3)2CHO Hemiacetale powstają w wyniku reakcji: R a) polimeryzacji aldehydów, O H C H b) reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów, O R1 c) estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej, d) reakcji przyłączania estrów do kwasów. 184. Produktem końcowym reakcji H3C C C CH3 HgSO4 H2SO4 + H2O jest: H2 H3C C C CH3 H2 H H H H3C C C CH3 H3C C C CH3 O 185. H3C O HO OH OH a) H H3C C CH c) b) d) Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, Ŝe jedna z nich reaguje z NaOH, a obie z metalicznym sodem? a) –OH i =CO 186. c) –OH i –CHO d) =CO i –COOH WskaŜ w poniŜszym szeregu reakcje podstawienia. eten 1 a) 1, 2, 3 187. b) –OH i –COOH etanol 2 b) 2, 3 bromoetan c) 4, 5 3 etanol 4 etanal 5 kwas octowy d) 2, 3, 4 Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w nadmiarze. W wyniku reakcji otrzymano: ONa OH ONa a) b) c) H H3C C COONa H H3C C COOH 188. H H3C C COOH H H3C C COONa H H3C C COONa Na OH d) e) Jaki kwas powstanie przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumaryczny jak aceton? a) kwas octowy b) kwas propionowy c) kwas masłowy d) kwas glicerynowy 189. Który z podanych wzorów przedstawia cząsteczkę odmiany mezo kwasu winowego (1,2dihydroksy-1,2-etanodikarboksylowego): COOH H HO 190. COOH COOH COOH OH HO H HO H HO H H H OH H H HO OH COOH COOH COOH COOH a) b) c) d) W wyniku reakcji chemicznej pomiędzy: I) propan-1-olem i kwasem mrówkowym II) 2-metylobut-1-enem i bromowodorem III) octanem etylu i wodnym roztworem NaOH otrzymano produkty: I II III a mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan octan sodu + etanol b mrówczan propylu + woda 1-bromo-2-metylobutan etanolan sodu + kwas octowy c propanol + woda 2-bromo-2-metylobutan brak reakcji d trimrówczan gliceryny + woda bromopentan etanol + kwas etanowy e mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan eter dietylowy 191. 0.5 mola benzenu poddano reakcji nitrowania otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność przeprowadzonego procesu wynosiła: a) 100% b) 60% c) 50% d) 25% e) 75% 192. W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o identycznych stęŜeniach molowych: I – anilina, II – fenol, III – metyloamina, IV – gliceryna. Jaką wartość pH osiągają powyŜsze roztwory? najniŜszą najwyŜszą a III II b I III c II III d IV II 193. CaC2 H2 O A trimeryzacja B + HNO3 H2SO4 C redukcja D HCl E W powyŜszym schemacie A, B, C, D, E oznaczają odpowiednio: 194. A B C D E a eten cykloheksan aminocykloheksan nitrobenzen m-chloronitrobenzen b acetylen benzen fenyloamina nitrobenzen p-chloronitrobenzen c acetylen benzen nitrobenzen anilina chlorowodorek aniliny d eten cykloheksan nitrocykloheksan aminocykloheksan chloroaminocykloheksan WskaŜ najbardziej zasadową spośród następujących amin: a) N,N-dimetyloanilina 195. b) anilina c) 4-metyloanilina d) 4-nitroanilina Związek o wzorze sumarycznym C6H2moŜe tworzyć izomery: a) tylko łańcuchowe, b) łańcuchowo-pierścieniowe i izomery połoŜenia, c) łańcuchowe, izomery połoŜenia i izomer geometryczne, d) wszystkie wymienione powyŜej typy oraz izomery optyczne (enancjomery). 196. W związku o wzorze sumarycznym C4H9Cl występują izomerie: a) wyłącznie szkieletowa, b) wyłącznie połoŜenia podstawnika, c) izomeria szkieletowa i izomeria połoŜenia podstawnika, d) trzy rodzaje izomerii. 197. Izomerami są: a) buten i cyklobutan, b) propan i 2-metylopropan, c) aceton i aldehyd octowy, d) o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen. 198. Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian izomerycznych róŜniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się duŜą szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniŜej par wzorów moŜe odpowiadać temu określeniu: CH3 a) C O CH2OH CH3 c) 199. CH2OH CH2 b) CH2OH CH3 C O HC OH OCH3 CH3 d) CH3 CH3 C O C OH CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cistrans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy. a) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy, b) kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy, c) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on, d) 2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy. 200. Etenol i etanal są w stosunku do siebie : a) izomerami geometrycznymi, b) homologami, c) enancjomerami, d) odmianami tautomerycznymi. 201. Które z poniŜszych związków wykazują izomerię przestrzenną: I) but-2-yn 202. II) but-2-en III) 3-chloropentan IV) 2-chloropentan Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi: CH2OH C O HO H CHOH CHOH CH2OH a) 6 203. b)3 c) 16 d) 8 Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans? a) 2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zaleŜy od rozmieszczenia atomów chloru, b) oba mogą, gdyŜ zawierają wiązania π, c) Ŝaden z nich, d) 2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyŜ zawierają zbyt mało atomów węgla w cząsteczkach. 204. Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten; e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n-2 A) wszystkie 205. B) b i c C) a, c, e D) a, b, c W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1 mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en; 5) but-2-en. Następnie do kaŜdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których probówek do naleŜy pozostałych, aby dodać 2 uzyskać razy trwałe większą objętość roztworu zabarwienie roztwory, pochodzące nieprzereagowanego bromu? A) 1, 2, 4; 206. B) 2, 3; C) 1, 4, 5; D) 4, 5; W cząsteczce acetylenu znajdują się: A) dwa wiązania π i jedno σ; B) jedno wiązanie σ i jedno π; C) jedno wiązanie π i trzy wiązania σ; D) trzy wiązania σ i dwa wiązania π; 207. Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny: bromu od niŜ nadmiaru A) butan B) butan C) Cl2/hv Cl2/hv C2H5OH D) C2H5OH 208. PCC PCC 1-chlorobutan 1-chlorobutan etanal etanal NaOH/H2O NaOH/EtOH KMnO4 KMnO4 - H2O 1-butanol - H2O 1-butanol kwas octowy kwas octowy 1-buten NH3 NH3 1-buten + HBr + HBr octan amonu - H2O ∆ 1-bromobutan 1-bromobutan acetamid acetamid W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest: A) eten 209. B) acetylen C) propen D) buten Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy: a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol; A) a i b; 210. B) c i d; C) a i c; D) wszystkie Który z poniŜszych szeregów przedstawia aminy ułoŜone według wzrostu ich zasadowości: A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina; B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina; C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina; D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina; 211. Który z poniŜszych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułoŜone według malejącej kwasowości: A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy; B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy; C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy; D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy; 212. Który z poniŜszych szeregów przedstawia fenole ułoŜone według wzrastającej kwasowości: A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol; B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol; C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol; D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol; 213. Który z poniŜszych szeregów przedstawia związki ułoŜone według wzrastającej kwasowości: A) fenol, kwas octowy, metanol, kwas mrówkowy; B) kwas 2-chloropropanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas propanowy, woda; C) etanol, fenol, kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas chloroctowy, kwas fluorooctowy; D) kwas benzoesowy, kwas octowy, fenol, etanol; 214. Po całkowitym spaleniu pewnego związku organicznego otrzymano CO2 i H2O. Analizując otrzymane wyniki moŜemy stwierdzić, Ŝe w skład tego związku wchodzi: A) tylko węgiel i tlen; B) tylko węgiel i wodór; C) na pewno węgiel i wodór; 215. Pewien lek stosowany D) na pewno węgiel, wodór i tlen; przy zwalczaniu gruźlicy jest związkiem pochodnym kwasu o-hydroksybenzoesowego, w którym grupa aminowa jest podstawiona w połoŜeniu para- do grupy karboksylowej. Związek ten ma wzór: COOH COOH OH A) COOH COOH OH HO B) H2N D) C) H2N OH NH2 216. NH2 Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, stwierdzamy, Ŝe: A) związki te w jednakowy sposób reagują z wodnymi roztworami NaOH i NaHCO3; B) grupa alkilowa powoduje, Ŝe kwasowość alkoholi jest większa niŜ fenoli; C) wszystkie alkohole są cieczami, natomiast fenole ciałami stałymi; D) tylko fenole reagują z wodnym roztworem NaOH; 217. Z podanych związków: octan metylu, mrówczan etylu, aldehyd α-hydroksypropionowy, izomerem kwasu propionowego jest /są/: A) tylko octan metylu; B) tylko mrówczan etylu; C) tylko aldehyd α-hydroksypropionowy; 218. D) wszystkie wymienione związki; Na dnie źle zamkniętej butelki z napisem „Aldehyd benzoesowy” pojawiły się z czasem kryształy pewnej substancji. Tą substancją jest: A) polimer aldehydu benzoesowego; B) kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu; C) kryształy aldehydu benzoesowego; D) alkohol benzylowy - produkt redukcji aldehydu; 219. Dane są trzy związki: aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (CH2=CH-CHO). Która z podanych właściwości jest ich wspólną cechą? A) są związkami aromatycznymi; B) wykazują właściwości zasadowe; C) wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych związków są w stanie hybrydyzacji sp2; D) są w stosunku do siebie izomerami strukturalnymi; 220. W przedstawionym poniŜej schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają: - H2O K M + HCl N + Na + H2 L K L M N A etanol etylen etylen chlorek etylu B etanol acetylen etylen chlorek etylu C kwas octowy aldehyd octowy etanol chlorek etylu D hydrat etanalu kwas octowy 221. Butan - NaCl etanol etanolan sodu Które z poniŜszych zdań jest prawdziwe: A) wiązanie C–C jest krótsze od wiązania C=C; B) wiązanie C≡C jest dłuŜsze od wiązania C=C; C) kąt pomiędzy wiązaniami C–H w cząsteczce metanu jest większy niŜ w cząsteczce etenu; D) wiązanie C≡C jest krótsze od wiązania C–C i C=C; 222. Dane są dwa węglowodory X i Y o równej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Węglowodór Y moŜna otrzymać z węglowodoru X przez jego pełne uwodornienie. Obydwa węglowodory są odporne na utlenianie. Obydwa reagują z bromem, w wyniku tej reakcji otrzymuje się monobromopochodną i bromowodór. Węglowodór X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa węglowodoru Y wynosi 84. Przedstawione węglowodory to: A) X – heksan, Y – benzen; B) X – benzen, Y – heksan; C) X – benzen, Y – cykloheksan; D) X – cykloheksan, Y – benzen; 223. W reakcji przedstawionej poniŜej związkiem X jest: X + 2KMnO4 + 4H2O H3C 3 CH3 + 2KOH + 2MnO2 OH OH A) n-butan; 224. B) but-2-en; C) butanal; D) butan-2-ol; W przedstawionych poniŜej reakcjach związkami K, L, M, N są: 2C2H5Cl + 2Na → K + 2NaCl C6H6 + H2SO4 → L + H2O C6H6 + 3H2 → M CH3CH=CH2 + HCl → N K L A etan M N kwas benzenosulfonowy naftalen 1-chloropropan B etylen kwas benzenosulfonowy heksan 225. 2-chloropropan C butan kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan D butan kwas benzenosulfonowy acetylen 1-chloropropan W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4, po dodaniu związku wskazanego u góry kolby: benzen cykloheksen cykloheksan octan etylu aceton etanal propyn 1 2 3 4 5 6 7 8 KMnO4 KMnO4 KMnO4 KMnO4 KMnO4 KMnO4 KMnO4 A) 1, 3, 4, 5; 226. B) 2, 4, 6, 8; KMnO4 C) 3, 4, 7, 8; benzaldehyd D) 2, 6, 7, 8; Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: CH3 K CH3 L COOH M Br K L CONH2 N Br M Br N A CH4 HBr KMnO4 NH3 B CH3Cl/hν Br2/ hν H2O NH4OH C CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 KMnO4 1)SOCl2; 2)NH3 D CH3Cl/AlCl3 HBr 227. KMnO4 NH3 Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: COOH CH3 K L COOH COOH M N Br O2N K L M NO2 N A CH4 H2O N2O5 HBr B CH3Cl/hν NaOH HNO3/H2SO4 Br2/ hν C CH3Cl/AlCl3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/ hν D CH3Cl/AlCl3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3 228. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: NO2 K NH2 L O O HN C CH3 HN C CH3 M N NO2 K L A NO2 H2O M N aldehyd octowy NO2 B HNO3/H2SO4 NaOH bezwodnik octowy HNO3/H2SO4 229. C NaNO2/HCl [H] bezwodnik octowy NaNO2/HCl D HNO3/H2SO4 [H] bezwodnik octowy HNO3/H2SO4 Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: propan-1-ol K 1-bromopropan K L prop-1-en L A NaBr Al2O3 B HBr M 2-bromopropan M N NaBr H2O KOH/EtOH HBr KOH/H2O N propan-2-ol O H2/Pt KMnO4 O aceton C Br2 KOH/H2O Br2 KOH/H2O NaOH D HBr KOH/H2O Br2 KOH/EtOH KMnO4