ACETAL ETYLENOWY CYKLOHEKSANONU

ACETAL ETYLENOWY CYKLOHEKSANONU
(1,4-Dioksapiro[4,5]-dekan lub Cykloheksanopiro-2’(1’,3’-dioksolan))
HO
O +
HO
M.W.
98,14
H
O
∆
O
62,07
+ H2 O
142,20
Substraty:
Cykloheksanon
10,3 ml (9,8 g; 0,1 mola)
Glikol etylenowy
6,7 ml (7,45 g; 0,12 mola)
Toluen
50 ml
Kwas fosforowy 85% roztwór
2 – 3 krople
Wodorotlenek sodu 5% roztwór
20 ml
Węglan potasu bezwodny
1–2g
W kolbie destylacyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w nasadkę do destylacji
azotropowej i chłodnice zwrotną umieszcza się 10,3 ml cykloheksanonu, 50 ml
toluenu i 6,7 ml glikolu etylenowego (uwaga 1). Do kolby dodaje się 2-3 krople
85% roztworu kwasu fosforowego i całość ogrzewa do wrzenia do momentu
zebrania teoretycznej ilości wody. Po ochłodzeniu mieszaniny reagującej, przenosi
się ją do rozdzielacza, przemywa 20 ml 5% roztworu wodorotlenku sodu, wodą i
suszy bezwodnym węglanem potasu. Po usunięciu środka suszącego przeprowadza
się destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Acetal etylenowy cykloheksanonu
zbiera się w temperaturze 72-74o/16 mmHg (21 hPa), n20D = 1,4583, d = 1,028
g/cm3. Wydajność reakcji około 90%.
Uwaga 1. Glikol etylenowy jest związkiem toksycznym.
Literatura:
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 437)
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.