- 1 - Kraków, 9 III 2012 r. I ROK CHEMII – GRUPA A1 zadania na 14

Kraków, 9 III 2012 r.
I ROK CHEMII – GRUPA A1
zadania na 14 marca 2012 r. (wykład 3)
PROSZĘ PAMIĘTAĆ, ŻE W PIERWSZEJ KOLEJNOŚCI OBOWIĄZUJE
WYKŁAD, PODRĘCZNIK I ZADANIA Z PODRĘCZNIKA (rozdział 2)!
A. Struktura elektronowa, hybrydyzacja, rezonans
1. Uzupełnij ładunki formalne, a następnie narysuj struktury rezonansowe cząstek o
podanych wzorach liniowych::
..
a. H3C–N–N≡N:
(azydku metylu);
.. ..
b. H2C–N≡N: (diazometanu);
.. .. ..
c. ..O=O–O:
.. (ozonu)
..
d. Ph3P–CH–CH3 (przykład odczynnika Wittiga)
Pamiętaj o zachowaniu właściwej geometrii cząsteczek podczas rysowania struktur
rezonansowych. Określ hybrydyzacje wszystkich atomów w cząsteczkach z
podpunktów a. – d.
B. Kwasowość
2. Kwasowość cząsteczek kwasu octowego jest większa od kwasowości cząsteczek
fenolu, a fenol jest bardziej kwasowy od alkoholu etylowego. Wyjaśnij te fakty
posiłkując się rysunkami struktur rezonansowych anionów: octanowego,
fenolanowego i etoksylanowego.
3. Dla kwasu węglowego pKa1 = 6,35; pKa2 = 10,33, dla fenolu pKa = 10,00, dla pnitrofenolu pKa = 7,15, a dla 2,4,6-trinitrofenolu (kwasu pikrynowego) pKa = 0,71.
Określ, który z wymienionych powyżej fenoli rozpuści się w:
a. w roztworze wodorowęglanu sodu NaHCO3
b. w roztworze węglanu sodu Na2CO3
c. w roztworze wodorotlenku sodu NaOH
4. Uszereguj związki w każdym z podpunktów według wzrastającej kwasowości:
a. kwas bromooctowy, kwas chlorooctowy, kwas jodooctowy
b. etanol, 2-metylopropan-2-ol, propan-2-ol
c. kwas α-bromomasłowy, kwas β-bromomasłowy, kwas ω-bromomasłowy
d. aceton, acetyloaceton, nitrometan
5. Uszereguj związki w każdym z podpunktów według wzrastającej zasadowości:
a. amoniak, dimetyloamina, metyloamina
b. p-anizydyna, p-toluidyna, p-nitroanilina, anilina
-1-
6. Zaznacz strzałkami położenie stanu równowagi w układach opisanych w poniższych
podpunktach::
a. NH2– + H–C≡C–H
b. EtO– + H2O
NH3 + H–C≡C:–
EtOH + OH–
c. EtO– + H–C≡C–H
d. EtO– + acetyloaceton
EtOH + H–C≡C:–
EtOH + anion acetyloacetonu
Dr Bartosz Trzewik
-2-