Streszczenie

Streszczenie
Pochodne dwóch kwasów fenoksyalkanokarboksylowych, kwasu fenoksyoctowego i kwasu
2-fenoksypropionowego,
reprezentują
grupę
związków,
o
powszechnie
znanych
właściwościach herbicydowych. Jednak równie ważne jest ich zastosowanie w przemyśle
farmaceutycznym. Substancje te wykorzystuje się w poszukiwaniach leku na choroby takie
jak: tyrozynemia typu I, astma, cukrzyca typu II czy też miotonia.
Stwierdzono,
że
w
przypadku
optycznie
czynnych
pochodnych
kwasów
2-
fenoksypropionowych wykorzystywanych jako herbicydy pożądaną aktywność biologiczną
wykazuje zwykle enancjomer (R). Przy wprowadzaniu herbicydu na rynek istotnym aspektem
jest oddzielna ocena biodegradowalności każdego enancjomeru, gdyż mogą się one różnić
toksycznością oraz działaniem biologicznym. Regularne używanie fenoksyherbicydów w
rolnictwie stało się przyczyną wzrostu odporności wielu uciążliwych chwastów, przez co
rozpoczęto badania nad skutecznym systemem kontroli uodparniania się roślin na działanie
herbicydowe.
Ze względu na szerokie zastosowanie pochodnych kwasu fenoksyoctowego i 2fenoksypropionowego bardzo ważna jest skuteczna metoda syntezy tych związków. Pochodne
kwasu fenoksyoctowego otrzymywane są zwykle w wyniku reakcji odpowiedniego fenolu z
chlorooctanem sodu w obecności wodnego rozworu NaOH. Synteza racemicznych
pochodnych kwasu 2-fenoksypropionowego jest analogiczna do pochodnych kwasu
fenoksyoctowego. Trudniejszym zagadnieniem jest otrzymywanie optycznie czynnych
pochodnych tego kwasu.. Wysokim nadmiarem enancjomerycznym charakteryzuje się
metoda tworzenia i rozdzielania przez krystalizację diastereoizomerycznych pochodnych tych
kwasów na przykład amidów czy estrów utworzonych w reakcjach z optycznie czynnymi
reagentami. Hydroliza rozdzielonych diastereoizomerów pozwala uzyskać produkt o wysokiej
czystości optycznej. Znanym sposobem syntezy jest reakcja Mitsunobu, gdzie z optycznie
czynnego substratu otrzymuje się z dobrą wydajnością produkt z inwersją konfiguracji..
Wysokimi wydajnościami i wysokimi nadmiarami enancjomerycznymi charakteryzuje się
unikalna metoda otrzymywania estrów kwasu 2-fenoksypropionowego z użyciem reaktora
mikrofalowego.
pochodnych
Biotechnologicznymi
kwasów
metodami
otrzymywania
2–fenoksyalkanokarboksylowych
są
optycznie
rozdział
czynnych
kinetyczny
z
zastosowaniem wyizolowanych enzymów lub mikroorganizmów, dynamiczny rozdział
kinetyczny oraz deracemizacja. W tym ostatnim sposobie poddając racematy pochodnych
kwasu 2-fenoksypropionowego inkubacji z rosnącymi komórkami bakterii Nocardia
diaphanozonaria, można uzyskać
nadmiarem enancjomerycznym.
optycznie czynny produkt z wysokim, blisko 100%,