4-bromoanilina - Instytut Chemii Organicznej

p-BROMOANILINA
NH2
NHCOCH3
H3O+
M.cz.
+
Br
Br
214,1
172,0
CH3COOH
Substraty:
p-Bromoacetanilid
8,6 g (0,04 mola)
Etanol
20 ml
Kwas solny stężony
10,5 ml
Wodorotlenek sodu (5% roztwór)
100 ml
W kolbie kulistej pojemności 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną
rozpuszcza się 8,6 g p-bromoacetanilidu w 20 ml wrzącego etanolu. Do wrzącego
roztworu wprowadza się małymi porcjami przez chłodnicę zwrotną 10,5 ml
stężonego kwasu solnego. Zawartość kolby ogrzewa się następnie do wrzenia przez
30-40 minut, do chwili gdy próbka roztworu po rozcieńczeniu wodą pozostaje
całkowicie klarowna. Do kolby dodaje się wówczas 150 ml wody i łączy ją z
chłodnicą destylacyjną. Destylację prowadzi się z czapy grzejnej, zbierając około
50 ml destylatu składającego się z octanu etylu, etanolu i wody. Pozostały roztwór
zawierający chlorowodorek p-bromoaniliny wylewa się do 50 ml lodowatej wody i
energicznie mieszając dodaje 5% roztwór wodorotlenku sodu do odczynu słabo
alkalicznego. p-Bromoanilina wydziela się w postaci oleju, który szybko
krystalizuje. Surowy produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa
zimną wodą i suszy na powietrzu, na bibule. Otrzymuje się około 6,5 g (95%) pbromoaniliny o tt. 64-66oC.
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
Literatura:
•
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 585;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.