Chemia organiczna

Kod ECTS
Nazwa przedmiotu:
Chemia Organiczna
Nazwa jednostki prowadzącej kierunek:
Katedra Chemii Organicznej
Nazwa kierunku:
Chemia
Nazwa specjalności:
AiD, ChNM, ChNP, ChNI, Ch
Nazwisko osoby prowadzącej (osób prowadzących):
Prof. dr hab. Andrzej Wiśniewski, ćw. dr. Regina Kasprzykowska, dr Aleksandra Kołodziejczyk
Liczba godzin zajęć, w tym: wykładów, ćwiczeń,
konwersatoriów, laboratoriów, seminariów:
Liczba punktów ECTS:
Rodzaj studiów (stacjonarne, niestacjonarne, I, II
stopnia): studia stacjonarne I stopnia
sem. 3: 45 W + 30 A; sem. 4: 30 W + 30A + 90L
Status przedmiotu (obligatoryjny/fakultatywny):
obligatoryjny
Rok i semestr studiów:
II 3 i 4
Metody dydaktyczne:
Wykład ilustrowany prezentacjami w Power Point
Formy i warunki zaliczania przedmiotu:
zaliczenie ćw. na ocenę i egzamin
Język wykładowy:
polski
Określenie przedmiotów wprowadzających wraz z wymaganiami wstępnymi:
Chemia ogólna i nieorganiczna – podstawy chemii, budowa atomu, hybrydyzacja, szybkość reakcji, diagramy
energetyczne reakcji, oddziaływania międzycząsteczkowe
Założenia i cele przedmiotu (umiejętności i kompetencje):
Student powinien posiąść wiedzę i umieć się nią swobodnie posługiwać z zakresu budowy przestrzennej,
właściwości fizycznych, właściwości biologicznych podstawowych klas związków organicznych, określić ich
właściwości kwasowo-zasadowe. Student powinien znać podstawowe mechanizmy reakcji, rozumieć diagramy
energetyczne, znać teoretyczne podstawy metod spektroskopowych i praktycznie analizować budowę nieznanej
cząsteczki. Powinien przede wszystkim rozumieć otaczający nas świat w świetle poznanych klas związków
chemicznych i ich praktycznego zastosowania dla dobra człowieka i środowiska.
Treści programowe:
Wiązanie chemiczne, Hybrydyzacja, rezonans, elektroujemność i polaryzacja wiązań. Rozpad homolityczny i
heterolityczny wiązania chemicznego.Reakcje chemiczne, diagramy energetyczne, pojęcie stanu przejściowego
i produktu pośredniego. Nomenklatura wg systematyki IUPAC. Izomeria E i Z, izomeria optyczna,
asymetryczny atom węgla R/S reguły ich określania. Stereochemia, centra stereogeniczne (chiralne). Alkany,
alkeny, alkiny, Reaktywność, addycja do wiązań wielokrotnych. Struktura karbokationów, rodników i anionów.
Polimeryzacja. Dieny, w tym skoniugowane, rezonans. Związki aromatyczne, izomeria, substytucja
elektrofilowa, wpływ kierujący podstawnika, podstawienie nukleofilowe. Benzyn. Halogenowanie w łańcuchu
bocznym: kation, anion i rodnik benzylowy. Halogenki alkili, enancjomery, diastereomery, związki mezo,
mieszaniny racemiczne i ich rozdział. Substytucja nukleofilowa SN1 i SN2 (mechanizm, stereochemia). Reakcje
eliminacji E1 i E2 (mechanizm, stereochemia). Alkohole, fenole, etery, epoksydy. Reaktywność: reakcje z
halogenkami alkili, halogenkami fosforu, dehydratacja, reakcje z metalami, utlenianie, redukcja, acylowanie.
Syntezy eterów, tioli i siarczków. Związki karbonylowe: aldehydy, ketony, struktura i właściwości, redukcja,
utlenienie, reakcja Wittiga, kwasy karboksylowe (kwasowość, budowa, synteza, reakcje estryfikacji) synteza
halogenków kwasowych, bezwodników i amidów, alkilowanie enoli i enolanów, wykorzystanie acetylooctanu
etylu i malonianu dietylu w syntezie organicznej. Reakcje kondensacji: aldolowa, Claisena, Michaela.
Przegrupowania karbokationów. Aminy, budowa, właściwości biologiczne, zasadowość, nukleofilowość,
syntezy, reakcje: alkilowanie, acylowanie, degradacja soli amoniowych. Aminokwasy i peptydy: punkt
izoelektryczny, struktura dipolarna, syntezy i nomenklatura oligopeptydów. Monosacharydy, stan równowagi
cukru prostego w roztworze wodnym, węgiel anomeryczny i jego właściwości, disacharydy i polisacharydy.
Właściwości kwasowozasadowe-związków organicznych, utlenienia i redukcja w chemii organicznej.
Spektroskopia UV-VIS, IR Ramana, NMR i MS. Synton, strategia syntezy zaplanowanych połączeń, strategia
grup ochronnych w syntezie organicznej.
Wykaz literatury podstawowej i uzupełniającej:
Podręcznik dla studentów:
–
J. McMurry, Chemia organiczna, tłum. W. Boczoń, H. Koroniak, J. Milecki, PWN 2000
Uzupełniająca:
–
Paula Y. Bruice, Organic Chemistry, Fourth Edition, Pearson –Prentice Hall, 2004
– J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 1988
– J. McMurry, Organic Chemistry – A Biological Approach, Thomson Brooks/Cole, 2007
– L. G. Wade, Organic Chemistry, Prentice Hall, 1995
– D. Kemp, F. Vellaccio, Organic Chemistry, Worth Publishers, Inc., 1980
– Francis A. Carey, Organic Chemistry, McGraw-Hill International Edition, 2008