Kraków, 27 maja 2011 r. I ROK CHEMII (grupa B2)

Kraków, 27 maja 2011 r.
I ROK CHEMII (grupa B2)
Ćwiczenia na 16 maja 2011 r. – odpowiedzi
1. Opisz poniższe nukleofile, przyporządkowując do każdego dwa z poniższych określeń:
słaby nukleofil, silny nukleofil, silna zasada, słaba zasada:
MeOH – słaby nukleofil, słaba zasada
t-BuOK (reaguje t-BuO–) – słaby nukleofil, silna zasada,
t-BuOH – słaby nukleofil, słaba zasada,
Cl– – słaby nukleofil, słaba zasada,
H2S – silny nukleofil, słaba zasada,
H2O – słaby nukleofil, słaba zasada,
OH– – silny nukleofil, silna zasada,
CN– – silny nukleofil, silna zasada,
I– – silny nukleofil, słaba zasada,
SH– – silny nukleofil, silna zasada.
2. Opisz niżej podane rozpuszczalniki (protyczne, aprotyczne, polarne):
Woda – protyczna, polarna,
alkohol metylowy – protyczny, polarny,
ciekły amoniak – protyczny, polarny,
alkohol tert-butylowy – protyczny, polarny,
aceton – aprotyczny, polarny,
eter dietylowy – aprotyczny, polarny,
toluen – aprotyczny, niepolarny,
THF – aprotyczny, polarny,
DMSO – aprotyczny, polarny,
DMF – aprotyczny, polarny.
3. Zapisz wzór szkieletowy głównego produktu każdej z zapisanych poniżej reakcji. W
każdym przypadku wskaż, który reagent jest nukleofilem oraz podaj mechanizm reakcji
prowadzącej do głównego produktu.
E2
Br
b.
nukleofil: CH3O-
N
Cl
S
a.
2
O
CH3ONa / CH3OH
nadmiar NH3
NH2
część cząsteczek: SN1
część cząsteczek: SN2
OH
c.
MeI, bezw. K2CO3
aceton
O
SN2
SH
N
nadmiar H2S
S
d.
2
Br
E2
OH
Br
N
S
Cl
E2
nukleofil: OH-
f.
2
NaOH, EtOH
e.
CH3ONa / CH3OH
nukleofil: CH3OE2
CH3OH
N
Cl
S
g.
1
O
2
E1
O
S
N
CH3OH
h.
1
SN
I
O
Cząsteczki nukleofili są zaznaczone na niebiesko.
Cząsteczki produktów, których w danej reakcji powstaje więcej, są podkreślone.
4. Podaj wzory szkieletowe produktów poniższych reakcji lub wskaż reagenty. W
przypadkach, kiedy powstaje więcej niż jeden produkt, wskaż, który jest główny. Podaj
według jakich mechanizmów powstają poszczególne produkty.
t
O
S
N
2
BuOK / tBuOH
a.
Cl
E2
tBuOK
Br
b.
/ tBuOH
O
część cząsteczek: SN1
część cząsteczek: SN2
ONa
tBuCl,
c.
bezw. K2CO3
EtOH
E2
Br
Br
S
N
2
NaSH, H2O
d.
E2
Br
KOH
EtOH
e.
Cl
f.
SH
+
Cl tBuOK
tBuOH
g.
h.
H2S
+
Br
H2O
OH
5. Który zestaw reagentów użyjesz, aby otrzymać eter etylowo-izopropylowy?
a.
I
EtONa
O
b.
i
I
PrONa
6. Z jakich innych reagentów można otrzymać ten eter? Wskazówka: jeden z tych reagentów
to alken.
OH
H3O+
Pozdrawiam,
dr Bartosz Trzewik
O