METODY ROZDZIELENIA ODMIAN RACEMICZNYCH 1. Przemiana

METODY ROZDZIELENIA ODMIAN RACEMICZNYCH
1. Przemiana w diastereoizomery i rozdzielenie ich za pomocą krystalizacji frakcyjnej ( metoda
najczęściej stosowana)
a. Kwasy racemiczne – utworzenie dwóch soli diastereoizomerycznych z optycznie czynną
zasadą a następnie rozdział z wykorzystaniem efektu solwatacyjnego czasem krystalizacja frakcyjna.
UŜytą zasadę po zregenerowaniu moŜna ponownie uŜyć (recykling). Np. synteza Captoprilu
b. Zasady racemiczne – sole diastereoizomeryczne za pomocą kwasów optycznie czynnych.
Np. Tavegyl
c. Alkohole racemiczne – diastereoizomeryczne estry
d. Aldehydy racemiczne – diastereoizomeryczne hydrazony
Wady: a. Ŝmudny proces
b. tylko ciała stałe
2. ZróŜnicowana adsorpcja
Mieszaninę racemiczną wprowadzamy na kolumnę chromatograficzna wypełniona substancją
optycznie czynną, wówczas enancjomery powinny przesuwać się w dół kolumny z róŜnymi
szybkościami. Rozdział bez przeprowadzania w diastereoizomery.
3. Rozdzielenie mechaniczne
Czasem enancjomery krystalizują osobno np. DL- winian sodoamonowy
( Pasteur kwas gronowy)
4. ZróŜnicowana reaktywność
Enancjomery z reguły reagują z optycznie czynnymi związkami z róŜnymi szybkościami, moŜna
więc dokonać częściowego rozdzielenia zatrzymując reakcję przed jej zakończeniem.
5. Procesy biochemiczne
Bardzo stereoselektywna (wysoki stopień rozdzielenia) np. bakterie trawiące tylko jeden z
enancjomerów.
Wada. Jeden z enancjomerów ulega bezpowrotnie zniszczeniu.